An approach to pancratistatins via ring-closing metathesis: Efficient synthesis of novel 1-aryl-1-deoxyconduritols F

Organic Letters

Volumn 6, Issue 5, 2004, Pages 831-834

  Nadein, Oleg N ^a   Kornienko, Alexander ^a  

^a NEW MEXICO INSTITUTE OF MINING AND TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 (1 DEOXYCONDURITOL F); ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTIVIRUS AGENT; PANCRATISTATIN; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; DIASTEREOISOMER; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; RING CLOSING METATHESIS; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

AMARYLLIDACEAE ALKALOIDS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CYCLIZATION; GLUCOSIDES; ISOQUINOLINES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; XYLOSE;

EID: 1642326582     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol049942p     Document Type: Article

References (60)

1. For a review, see: Berridge, M. J.; Irvine, R. F. Nature 1989, 341, 197.
2. (a) Legler, G.; Herrchen, M. FEBS Lett. 1981, 135, 139.
3. (b) Legler, G.; Bause, E. Carbohydr. Res. 1973, 28, 45.
4. (a) Atsumi, S.; Iinuma, H.; Nosaka, C.; Umezawa, K. J. Antibiot. 1990, 43, 1579.
5. (b) Atsumi, S.; Umezawa, K.; Iinuma, H.; Naganawa, H.; Nakamura, H.; Iitaka, Y.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1990, 43, 49.
6. Lambert, W. T.; Burke, S. D. Org. Lett. 2003, 5, 515.
7. Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768.
8. For discussion of the synthetic problems posed by pancratistatin and its congeners, see: Polt, R. In Organic Synthesis: Theory and Applications; Hudlicky, T., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1996; Vol. 3, p 109.
9. Pettit, G. R.; Gaddamidi, V.; Cragg, G. M.; Herald, D. L.; Sagawa, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1693.
10. Eight total syntheses of pancratistatin have been reported to date: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Hudlicky, T. ; Tian, X.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (e) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (f) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (g) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (h) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343.
11. Eight total syntheses of pancratistatin have been reported to date: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Hudlicky, T. ; Tian, X.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (e) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (f) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (g) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (h) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343.
12. Eight total syntheses of pancratistatin have been reported to date: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Hudlicky, T. ; Tian, X.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. (c) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (e) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (f) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (g) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (h) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343.
13. Eight total syntheses of pancratistatin have been reported to date: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Hudlicky, T. ; Tian, X.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. (c) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (d) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (e) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (f) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (g) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (h) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343.
14. Eight total syntheses of pancratistatin have been reported to date: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Hudlicky, T. ; Tian, X.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. (c) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (d) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (e) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (f) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (g) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (h) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343.
15. Eight total syntheses of pancratistatin have been reported to date: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Hudlicky, T. ; Tian, X.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. (c) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (d) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (e) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (f) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (g) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (h) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343.
16. Eight total syntheses of pancratistatin have been reported to date: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Hudlicky, T. ; Tian, X.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. (c) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (d) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (e) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (f) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (g) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (h) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343.
17. Eight total syntheses of pancratistatin have been reported to date: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Hudlicky, T. ; Tian, X.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. (c) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (d) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (e) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (f) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (g) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (h) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343.
18. Deoxypancratistatin: (a) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (b) Tian, X.; Maurya, R.; Königsberger, K.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 1125. Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (e) Reference 8b. (f) Keck, G. E.; Wager, T. T.; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9164. (g) Aceña, J. L.; Arjona, O. ; León, M. L.; Plumet, J. Org. Lett. 2000, 2, 3683. Narciclasine: (h) Reference 8e. Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (j) Elango, S.; Yan, T.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6954. (k) Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726. 7-Deoxynarciclasine: (l) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. Reference 9a. (n) Martin, S. F.; Tso, H.-H. Heterocycles 1993, 35, 85. (o) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441. (p) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (q) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (r) Elango, S.; Yan, T.-H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
19. Deoxypancratistatin: (a) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (b) Tian, X.; Maurya, R.; Königsberger, K.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 1125. Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (e) Reference 8b. (f) Keck, G. E.; Wager, T. T.; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9164. (g) Aceña, J. L.; Arjona, O. ; León, M. L.; Plumet, J. Org. Lett. 2000, 2, 3683. Narciclasine: (h) Reference 8e. Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (j) Elango, S.; Yan, T.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6954. (k) Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726. 7-Deoxynarciclasine: (l) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. Reference 9a. (n) Martin, S. F.; Tso, H.-H. Heterocycles 1993, 35, 85. (o) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441. (p) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (q) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (r) Elango, S.; Yan, T.-H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
20. Deoxypancratistatin: (a) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (b) Tian, X.; Maurya, R.; Königsberger, K.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 1125. (c) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (e) Reference 8b. (f) Keck, G. E.; Wager, T. T.; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9164. (g) Aceña, J. L.; Arjona, O. ; León, M. L.; Plumet, J. Org. Lett. 2000, 2, 3683. Narciclasine: (h) Reference 8e. Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (j) Elango, S.; Yan, T.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6954. (k) Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726. 7-Deoxynarciclasine: (l) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. Reference 9a. (n) Martin, S. F.; Tso, H.-H. Heterocycles 1993, 35, 85. (o) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441. (p) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (q) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (r) Elango, S.; Yan, T.-H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
21. Deoxypancratistatin: (a) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (b) Tian, X.; Maurya, R.; Königsberger, K.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 1125. (c) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (d) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (e) Reference 8b. (f) Keck, G. E.; Wager, T. T. ; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9164. (g) Aceña, J. L.; Arjona, O.; León, M. L.; Plumet, J. Org. Lett. 2000, 2, 3683. Narciclasine: (h) Reference 8e. Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (j) Elango, S.; Yan, T.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6954. (k) Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726. 7-Deoxynarciclasine: (l) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. Reference 9a. (n) Martin, S. F.; Tso, H.-H. Heterocycles 1993, 35, 85. (o) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441. (p) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (q) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (r) Elango, S.; Yan, T.-H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
22. Deoxypancratistatin: (a) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (b) Tian, X.; Maurya, R.; Königsberger, K.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 1125. (c) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (d) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (e) Reference 8b. (f) Keck, G. E.; Wager, T. T. ; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9164. (g) Aceña, J. L.; Arjona, O.; León, M. L.; Plumet, J. Org. Lett. 2000, 2, 3683. Narciclasine: (h) Reference 8e. Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (j) Elango, S.; Yan, T.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6954. (k) Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726. 7-Deoxynarciclasine: (l) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. Reference 9a. (n) Martin, S. F.; Tso, H.-H. Heterocycles 1993, 35, 85. (o) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441. (p) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (q) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (r) Elango, S.; Yan, T.-H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
23. Deoxypancratistatin: (a) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (b) Tian, X.; Maurya, R.; Königsberger, K.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 1125. (c) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (d) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (e) Reference 8b. (f) Keck, G. E.; Wager, T. T. ; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9164. (g) Aceña, J. L.; Arjona, O.; León, M. L.; Plumet, J. Org. Lett. 2000, 2, 3683. Narciclasine: (h) Reference 8e. Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (j) Elango, S.; Yan, T.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6954. (k) Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726. 7-Deoxynarciclasine: (l) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. Reference 9a. (n) Martin, S. F.; Tso, H.-H. Heterocycles 1993, 35, 85. (o) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441. (p) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (q) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (r) Elango, S.; Yan, T.-H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
24. Deoxypancratistatin: (a) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (b) Tian, X.; Maurya, R.; Königsberger, K.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 1125. (c) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (d) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (e) Reference 8b. (f) Keck, G. E.; Wager, T. T. ; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9164. (g) Aceña, J. L.; Arjona, O.; León, M. L.; Plumet, J. Org. Lett. 2000, 2, 3683. Narciclasine: (h) Reference 8e. Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (j) Elango, S.; Yan, T.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6954. (k) Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726. 7-Deoxynarciclasine: (l) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. Reference 9a. (n) Martin, S. F.; Tso, H.-H. Heterocycles 1993, 35, 85. (o) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441. (p) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (q) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (r) Elango, S.; Yan, T.-H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
25. Deoxypancratistatin: (a) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (b) Tian, X.; Maurya, R.; Königsberger, K.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 1125. (c) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (d) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (e) Reference 8b. (f) Keck, G. E.; Wager, T. T. ; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9164. (g) Aceña, J. L.; Arjona, O.; León, M. L.; Plumet, J. Org. Lett. 2000, 2, 3683. Narciclasine: (h) Reference 8e. Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (j) Elango, S.; Yan, T.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6954. (k) Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726. 7-Deoxynarciclasine: (l) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. Reference 9a. (n) Martin, S. F.; Tso, H.-H. Heterocycles 1993, 35, 85. (o) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441. (p) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (q) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (r) Elango, S.; Yan, T.-H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
26. Deoxypancratistatin: (a) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (b) Tian, X.; Maurya, R.; Königsberger, K.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 1125. (c) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (d) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (e) Reference 8b. (f) Keck, G. E.; Wager, T. T. ; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9164. (g) Aceña, J. L.; Arjona, O.; León, M. L.; Plumet, J. Org. Lett. 2000, 2, 3683. Narciclasine: (h) Reference 8e. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (j) Elango, S.; Yan, T.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6954. (k) Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726. 7-Deoxynarciclasine: (l) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. Reference 9a. (n) Martin, S. F.; Tso, H.-H. Heterocycles 1993, 35, 85. (o) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441. (p) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (q) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (r) Elango, S.; Yan, T.-H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
27. Deoxypancratistatin: (a) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (b) Tian, X.; Maurya, R.; Königsberger, K.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 1125. (c) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (d) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (e) Reference 8b. (f) Keck, G. E.; Wager, T. T. ; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9164. (g) Aceña, J. L.; Arjona, O.; León, M. L.; Plumet, J. Org. Lett. 2000, 2, 3683. Narciclasine: (h) Reference 8e. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (j) Elango, S.; Yan, T.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6954. (k) Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726. 7-Deoxynarciclasine: (l) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. Reference 9a. (n) Martin, S. F.; Tso, H.-H. Heterocycles 1993, 35, 85. (o) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441. (p) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (q) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (r) Elango, S.; Yan, T.-H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
28. Deoxypancratistatin: (a) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (b) Tian, X.; Maurya, R.; Königsberger, K.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 1125. (c) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (d) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (e) Reference 8b. (f) Keck, G. E.; Wager, T. T. ; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9164. (g) Aceña, J. L.; Arjona, O.; León, M. L.; Plumet, J. Org. Lett. 2000, 2, 3683. Narciclasine: (h) Reference 8e. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (j) Elango, S.; Yan, T.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6954. (k) Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726. 7-Deoxynarciclasine: (l) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. Reference 9a. (n) Martin, S. F.; Tso, H.-H. Heterocycles 1993, 35, 85. (o) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441. (p) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (q) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (r) Elango, S.; Yan, T.-H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
29. Deoxypancratistatin: (a) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (b) Tian, X.; Maurya, R.; Königsberger, K.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 1125. (c) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (d) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (e) Reference 8b. (f) Keck, G. E.; Wager, T. T. ; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9164. (g) Aceña, J. L.; Arjona, O.; León, M. L.; Plumet, J. Org. Lett. 2000, 2, 3683. Narciclasine: (h) Reference 8e. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (j) Elango, S.; Yan, T.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6954. (k) Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726. 7-Deoxynarciclasine: (l) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. Reference 9a. (n) Martin, S. F.; Tso, H.-H. Heterocycles 1993, 35, 85. (o) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441. (p) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (q) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (r) Elango, S.; Yan, T.-H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
30. Deoxypancratistatin: (a) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (b) Tian, X.; Maurya, R.; Königsberger, K.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 1125. (c) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (d) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (e) Reference 8b. (f) Keck, G. E.; Wager, T. T. ; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9164. (g) Aceña, J. L.; Arjona, O.; León, M. L.; Plumet, J. Org. Lett. 2000, 2, 3683. Narciclasine: (h) Reference 8e. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (j) Elango, S.; Yan, T.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6954. (k) Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726. 7-Deoxynarciclasine: (l) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. (m) Reference 9a. (n) Martin, S. F.; Tso, H.-H. Heterocycles 1993, 35, 85. (o) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441. (p) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (q) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (r) Elango, S.; Yan, T.-H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
31. Deoxypancratistatin: (a) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (b) Tian, X.; Maurya, R.; Königsberger, K.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 1125. (c) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (d) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (e) Reference 8b. (f) Keck, G. E.; Wager, T. T. ; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9164. (g) Aceña, J. L.; Arjona, O.; León, M. L.; Plumet, J. Org. Lett. 2000, 2, 3683. Narciclasine: (h) Reference 8e. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (j) Elango, S.; Yan, T.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6954. (k) Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726. 7-Deoxynarciclasine: (l) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. (m) Reference 9a. (n) Martin, S. F.; Tso, H.-H. Heterocycles 1993, 35, 85. (o) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441. (p) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (q) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (r) Elango, S.; Yan, T.-H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
32. Deoxypancratistatin: (a) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (b) Tian, X.; Maurya, R.; Königsberger, K.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 1125. (c) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (d) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (e) Reference 8b. (f) Keck, G. E.; Wager, T. T. ; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9164. (g) Aceña, J. L.; Arjona, O.; León, M. L.; Plumet, J. Org. Lett. 2000, 2, 3683. Narciclasine: (h) Reference 8e. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (j) Elango, S.; Yan, T.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6954. (k) Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726. 7-Deoxynarciclasine: (l) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. (m) Reference 9a. (n) Martin, S. F.; Tso, H.-H. Heterocycles 1993, 35, 85. (o) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441. (p) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (q) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (r) Elango, S.; Yan, T.-H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
33. Deoxypancratistatin: (a) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (b) Tian, X.; Maurya, R.; Königsberger, K.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 1125. (c) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (d) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (e) Reference 8b. (f) Keck, G. E.; Wager, T. T. ; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9164. (g) Aceña, J. L.; Arjona, O.; León, M. L.; Plumet, J. Org. Lett. 2000, 2, 3683. Narciclasine: (h) Reference 8e. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (j) Elango, S.; Yan, T.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6954. (k) Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726. 7-Deoxynarciclasine: (l) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. (m) Reference 9a. (n) Martin, S. F.; Tso, H.-H. Heterocycles 1993, 35, 85. (o) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441. (p) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (q) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (r) Elango, S.; Yan, T.-H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
34. Deoxypancratistatin: (a) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (b) Tian, X.; Maurya, R.; Königsberger, K.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 1125. (c) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (d) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (e) Reference 8b. (f) Keck, G. E.; Wager, T. T. ; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9164. (g) Aceña, J. L.; Arjona, O.; León, M. L.; Plumet, J. Org. Lett. 2000, 2, 3683. Narciclasine: (h) Reference 8e. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (j) Elango, S.; Yan, T.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6954. (k) Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726. 7-Deoxynarciclasine: (l) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. (m) Reference 9a. (n) Martin, S. F.; Tso, H.-H. Heterocycles 1993, 35, 85. (o) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441. (p) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (q) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (r) Elango, S.; Yan, T.-H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
35. Deoxypancratistatin: (a) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (b) Tian, X.; Maurya, R.; Königsberger, K.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 1125. (c) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (d) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (e) Reference 8b. (f) Keck, G. E.; Wager, T. T. ; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9164. (g) Aceña, J. L.; Arjona, O.; León, M. L.; Plumet, J. Org. Lett. 2000, 2, 3683. Narciclasine: (h) Reference 8e. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (j) Elango, S.; Yan, T.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6954. (k) Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726. 7-Deoxynarciclasine: (l) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. (m) Reference 9a. (n) Martin, S. F.; Tso, H.-H. Heterocycles 1993, 35, 85. (o) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441. (p) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (q) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (r) Elango, S.; Yan, T.-H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
36. McNulty, J.; Mao, J.; Gibe, R.; Mo, R. W.; Wolf, S.; Pettit, G. R.; Herald, D. L.; Boyd, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 169.
37. (a) Kornienko, A.; d'Alarcao, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 827.
38. For other cyclitol syntheses from carbohydrates utilizing RCM, see: (a) Seepersaud, M.; Al-Abed, Y. Org. Lett. 1999, 1, 1463. (b) Sellier, O.; Van de Weghe, P.; Eustache, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5859. (c) Ackermann, L.; El Tom, D.; Fürstner, A. Tetrahedron 2000, 56, 2195. (d) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2439. (e) Hanna, I.; Ricard, L. Org. Lett. 2000, 2, 2651. (f) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 5416. (g) Boyer, F.-D.; Hanna, I.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4094. (h) Jorgensen, M.; Iversen, E. H.; Paulsen, A. L.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 4630. Nishikawa, A.; Saito, S.; Hashimoto, Y.; Koga, K.; Shirai, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9195. (j) Conrad, R. M.; Grogan, M. J.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2002, 4, 1359. (k) Blériot, Y.; Giroult, A.; Mallet, J.-M.; Rodriguez, E.; Vogel, P.; Sinaÿ, P. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2553. Heo, J.-N.; Holson, E. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5, 1697.
39. For other cyclitol syntheses from carbohydrates utilizing RCM, see: (a) Seepersaud, M.; Al-Abed, Y. Org. Lett. 1999, 1, 1463. (b) Sellier, O.; Van de Weghe, P.; Eustache, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5859. (c) Ackermann, L.; El Tom, D.; Fürstner, A. Tetrahedron 2000, 56, 2195. (d) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2439. (e) Hanna, I.; Ricard, L. Org. Lett. 2000, 2, 2651. (f) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 5416. (g) Boyer, F.-D.; Hanna, I.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4094. (h) Jorgensen, M.; Iversen, E. H.; Paulsen, A. L.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 4630. Nishikawa, A.; Saito, S.; Hashimoto, Y.; Koga, K.; Shirai, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9195. (j) Conrad, R. M.; Grogan, M. J.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2002, 4, 1359. (k) Blériot, Y.; Giroult, A.; Mallet, J.-M.; Rodriguez, E.; Vogel, P.; Sinaÿ, P. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2553. Heo, J.-N.; Holson, E. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5, 1697.
40. For other cyclitol syntheses from carbohydrates utilizing RCM, see: (a) Seepersaud, M.; Al-Abed, Y. Org. Lett. 1999, 1, 1463. (b) Sellier, O.; Van de Weghe, P.; Eustache, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5859. (c) Ackermann, L.; El Tom, D.; Fürstner, A. Tetrahedron 2000, 56, 2195. (d) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2439. (e) Hanna, I.; Ricard, L. Org. Lett. 2000, 2, 2651. (f) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 5416. (g) Boyer, F.-D.; Hanna, I.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4094. (h) Jorgensen, M.; Iversen, E. H.; Paulsen, A. L.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 4630. Nishikawa, A.; Saito, S.; Hashimoto, Y.; Koga, K.; Shirai, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9195. (j) Conrad, R. M.; Grogan, M. J.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2002, 4, 1359. (k) Blériot, Y.; Giroult, A.; Mallet, J.-M.; Rodriguez, E.; Vogel, P.; Sinaÿ, P. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2553. Heo, J.-N.; Holson, E. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5, 1697.
41. For other cyclitol syntheses from carbohydrates utilizing RCM, see: (a) Seepersaud, M.; Al-Abed, Y. Org. Lett. 1999, 1, 1463. (b) Sellier, O.; Van de Weghe, P.; Eustache, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5859. (c) Ackermann, L.; El Tom, D.; Fürstner, A. Tetrahedron 2000, 56, 2195. (d) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2439. (e) Hanna, I.; Ricard, L. Org. Lett. 2000, 2, 2651. (f) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 5416. (g) Boyer, F.-D.; Hanna, I.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4094. (h) Jorgensen, M.; Iversen, E. H.; Paulsen, A. L.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 4630. Nishikawa, A.; Saito, S.; Hashimoto, Y.; Koga, K.; Shirai, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9195. (j) Conrad, R. M.; Grogan, M. J.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2002, 4, 1359. (k) Blériot, Y.; Giroult, A.; Mallet, J.-M.; Rodriguez, E.; Vogel, P.; Sinaÿ, P. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2553. Heo, J.-N.; Holson, E. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5, 1697.
42. For other cyclitol syntheses from carbohydrates utilizing RCM, see: (a) Seepersaud, M.; Al-Abed, Y. Org. Lett. 1999, 1, 1463. (b) Sellier, O.; Van de Weghe, P.; Eustache, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5859. (c) Ackermann, L.; El Tom, D.; Fürstner, A. Tetrahedron 2000, 56, 2195. (d) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2439. (e) Hanna, I.; Ricard, L. Org. Lett. 2000, 2, 2651. (f) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 5416. (g) Boyer, F.-D.; Hanna, I.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4094. (h) Jorgensen, M.; Iversen, E. H.; Paulsen, A. L.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 4630. Nishikawa, A.; Saito, S.; Hashimoto, Y.; Koga, K.; Shirai, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9195. (j) Conrad, R. M.; Grogan, M. J.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2002, 4, 1359. (k) Blériot, Y.; Giroult, A.; Mallet, J.-M.; Rodriguez, E.; Vogel, P.; Sinaÿ, P. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2553. Heo, J.-N.; Holson, E. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5, 1697.
43. For other cyclitol syntheses from carbohydrates utilizing RCM, see: (a) Seepersaud, M.; Al-Abed, Y. Org. Lett. 1999, 1, 1463. (b) Sellier, O.; Van de Weghe, P.; Eustache, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5859. (c) Ackermann, L.; El Tom, D.; Fürstner, A. Tetrahedron 2000, 56, 2195. (d) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2439. (e) Hanna, I.; Ricard, L. Org. Lett. 2000, 2, 2651. (f) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 5416. (g) Boyer, F.-D.; Hanna, I.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4094. (h) Jorgensen, M.; Iversen, E. H.; Paulsen, A. L.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 4630. Nishikawa, A.; Saito, S.; Hashimoto, Y.; Koga, K.; Shirai, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9195. (j) Conrad, R. M.; Grogan, M. J.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2002, 4, 1359. (k) Blériot, Y.; Giroult, A.; Mallet, J.-M.; Rodriguez, E.; Vogel, P.; Sinaÿ, P. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2553. Heo, J.-N.; Holson, E. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5, 1697.
44. For other cyclitol syntheses from carbohydrates utilizing RCM, see: (a) Seepersaud, M.; Al-Abed, Y. Org. Lett. 1999, 1, 1463. (b) Sellier, O.; Van de Weghe, P.; Eustache, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5859. (c) Ackermann, L.; El Tom, D.; Fürstner, A. Tetrahedron 2000, 56, 2195. (d) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2439. (e) Hanna, I.; Ricard, L. Org. Lett. 2000, 2, 2651. (f) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 5416. (g) Boyer, F.-D.; Hanna, I.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4094. (h) Jorgensen, M.; Iversen, E. H.; Paulsen, A. L.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 4630. Nishikawa, A.; Saito, S.; Hashimoto, Y.; Koga, K.; Shirai, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9195. (j) Conrad, R. M.; Grogan, M. J.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2002, 4, 1359. (k) Blériot, Y.; Giroult, A.; Mallet, J.-M.; Rodriguez, E.; Vogel, P.; Sinaÿ, P. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2553. Heo, J.-N.; Holson, E. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5, 1697.
45. For other cyclitol syntheses from carbohydrates utilizing RCM, see: (a) Seepersaud, M.; Al-Abed, Y. Org. Lett. 1999, 1, 1463. (b) Sellier, O.; Van de Weghe, P.; Eustache, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5859. (c) Ackermann, L.; El Tom, D.; Fürstner, A. Tetrahedron 2000, 56, 2195. (d) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2439. (e) Hanna, I.; Ricard, L. Org. Lett. 2000, 2, 2651. (f) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 5416. (g) Boyer, F.-D.; Hanna, I.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4094. (h) Jorgensen, M.; Iversen, E. H.; Paulsen, A. L.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 4630. Nishikawa, A.; Saito, S.; Hashimoto, Y.; Koga, K.; Shirai, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9195. (j) Conrad, R. M.; Grogan, M. J.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2002, 4, 1359. (k) Blériot, Y.; Giroult, A.; Mallet, J.-M.; Rodriguez, E.; Vogel, P.; Sinaÿ, P. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2553. Heo, J.-N.; Holson, E. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5, 1697.
46. For other cyclitol syntheses from carbohydrates utilizing RCM, see: (a) Seepersaud, M.; Al-Abed, Y. Org. Lett. 1999, 1, 1463. (b) Sellier, O.; Van de Weghe, P.; Eustache, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5859. (c) Ackermann, L.; El Tom, D.; Fürstner, A. Tetrahedron 2000, 56, 2195. (d) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2439. (e) Hanna, I.; Ricard, L. Org. Lett. 2000, 2, 2651. (f) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 5416. (g) Boyer, F.-D.; Hanna, I.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4094. (h) Jorgensen, M.; Iversen, E. H.; Paulsen, A. L.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 4630. (i) Nishikawa, A.; Saito, S.; Hashimoto, Y.; Koga, K.; Shirai, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9195. (j) Conrad, R. M.; Grogan, M. J.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2002, 4, 1359. (k) Blériot, Y.; Giroult, A.; Mallet, J.-M.; Rodriguez, E.; Vogel, P.; Sinaÿ, P. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2553. Heo, J.-N.; Holson, E. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5, 1697.
47. For other cyclitol syntheses from carbohydrates utilizing RCM, see: (a) Seepersaud, M.; Al-Abed, Y. Org. Lett. 1999, 1, 1463. (b) Sellier, O.; Van de Weghe, P.; Eustache, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5859. (c) Ackermann, L.; El Tom, D.; Fürstner, A. Tetrahedron 2000, 56, 2195. (d) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2439. (e) Hanna, I.; Ricard, L. Org. Lett. 2000, 2, 2651. (f) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 5416. (g) Boyer, F.-D.; Hanna, I.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4094. (h) Jorgensen, M.; Iversen, E. H.; Paulsen, A. L.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 4630. (i) Nishikawa, A.; Saito, S.; Hashimoto, Y.; Koga, K.; Shirai, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9195. (j) Conrad, R. M.; Grogan, M. J.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2002, 4, 1359. (k) Blériot, Y.; Giroult, A.; Mallet, J.-M.; Rodriguez, E.; Vogel, P.; Sinaÿ, P. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2553. Heo, J.-N.; Holson, E. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5, 1697.
48. For other cyclitol syntheses from carbohydrates utilizing RCM, see: (a) Seepersaud, M.; Al-Abed, Y. Org. Lett. 1999, 1, 1463. (b) Sellier, O.; Van de Weghe, P.; Eustache, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5859. (c) Ackermann, L.; El Tom, D.; Fürstner, A. Tetrahedron 2000, 56, 2195. (d) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2439. (e) Hanna, I.; Ricard, L. Org. Lett. 2000, 2, 2651. (f) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 5416. (g) Boyer, F.-D.; Hanna, I.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4094. (h) Jorgensen, M.; Iversen, E. H.; Paulsen, A. L.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 4630. (i) Nishikawa, A.; Saito, S.; Hashimoto, Y.; Koga, K.; Shirai, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9195. (j) Conrad, R. M.; Grogan, M. J.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2002, 4, 1359. (k) Blériot, Y.; Giroult, A.; Mallet, J.-M.; Rodriguez, E.; Vogel, P.; Sinaÿ, P. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2553. Heo, J.-N.; Holson, E. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5, 1697.
49. For other cyclitol syntheses from carbohydrates utilizing RCM, see: (a) Seepersaud, M.; Al-Abed, Y. Org. Lett. 1999, 1, 1463. (b) Sellier, O.; Van de Weghe, P.; Eustache, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5859. (c) Ackermann, L.; El Tom, D.; Fürstner, A. Tetrahedron 2000, 56, 2195. (d) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2439. (e) Hanna, I.; Ricard, L. Org. Lett. 2000, 2, 2651. (f) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 5416. (g) Boyer, F.-D.; Hanna, I.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4094. (h) Jorgensen, M.; Iversen, E. H.; Paulsen, A. L.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 4630. (i) Nishikawa, A.; Saito, S.; Hashimoto, Y.; Koga, K.; Shirai, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9195. (j) Conrad, R. M.; Grogan, M. J.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2002, 4, 1359. (k) Blériot, Y.; Giroult, A.; Mallet, J.-M.; Rodriguez, E.; Vogel, P.; Sinaÿ, P. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2553. (l) Heo, J.-N.; Holson, E. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5, 1697.
50. For some leading references, see: (a) Yamamoto, Y.; Chounan, Y.; Nishii, S.; Ibuka, T.; Kitahara, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7652. (b) Hanessian, S.; Gai, Y. H.; Wang, W. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7473. Hanessian, S.; Sumi, K. Synthesis 1991, 1083. Reference 14.
51. For some leading references, see: (a) Yamamoto, Y.; Chounan, Y.; Nishii, S.; Ibuka, T.; Kitahara, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7652. (b) Hanessian, S.; Gai, Y. H.; Wang, W. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7473. Hanessian, S.; Sumi, K. Synthesis 1991, 1083. Reference 14.
52. For some leading references, see: (a) Yamamoto, Y.; Chounan, Y.; Nishii, S.; Ibuka, T.; Kitahara, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7652. (b) Hanessian, S.; Gai, Y. H.; Wang, W. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7473. (c) Hanessian, S. ; Sumi, K. Synthesis 1991, 1083. Reference 14.
53. For some leading references, see: (a) Yamamoto, Y.; Chounan, Y.; Nishii, S.; Ibuka, T.; Kitahara, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7652. (b) Hanessian, S.; Gai, Y. H.; Wang, W. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7473. (c) Hanessian, S. ; Sumi, K. Synthesis 1991, 1083. (d) Reference 14.
54. Hanessian, S.; Ma, J.; Wang, W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4627.
55. Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920.
56. (a) Tejima, S.; Ness, R. K.; Kaufman, R. L.; Fletcher, H. G., Jr. Carbohydr. Res. 1968, 7, 485.
57. (b) Tsuda, Y.; Nunozawa, T.; Yoshimoto, K. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 3223.
58. (a) Kornienko, A.; d'Alarcao, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6497.
59. (b) Reference 15.
60. Ahn, Y. M.; Yang, K.; Georg, G. I. Org. Lett. 2001, 3, 1411.