메뉴 건너뛰기




Volumn 70, Issue 2, 2005, Pages 699-702

Analogues of key precursors of aspartyl protease inhibitors: Synthesis of trifluoromethyl amino epoxides

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; AMINES; CHEMICAL ACTIVATION; ETHERS; MAGNESIUM COMPOUNDS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 12344252565     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0485233     Document Type: Article
Times cited : (52)

References (52)
  • 5
    • 0030864046 scopus 로고    scopus 로고
    • (b) Seife, C. Science 1997, 277, 1602-1603.
    • (1997) Science , vol.277 , pp. 1602-1603
    • Seife, C.1
  • 12
    • 0027992464 scopus 로고
    • See for example: (a) Parkes, K. E. B.; Bushnell, D. J.; Crackett, P. H.; Dunsdon, S. J.; Freeman, A. C.; Gunn, M. P.; Hopkins, R. A.; Lambert, R. W.; Martin, J. A.; Merret, J. H.; Redshaw, S.; Spurden, W. C.; Thomas, G. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3656-3664. (b) Brånalt, J.; Kvarnström, I.; Classon, B.; Samuelsson, B.; Nillroth, U.; Helena Danielson, U.; Karlén, A.; Hallberg, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3483-3486. (c) Beaulieu, P. L.; Wernic D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3635-3645. (d) Ghosh, A. K; Hussain, K. A.; Fidanze, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 6080-6082. (e) Ma, D.; Zou, B.; Zhu, W.; Xu H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8511-8513. (f) Badorrey, R.; Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Tetrahedron 2002, 58, 341-354.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 3656-3664
    • Parkes, K.E.B.1    Bushnell, D.J.2    Crackett, P.H.3    Dunsdon, S.J.4    Freeman, A.C.5    Gunn, M.P.6    Hopkins, R.A.7    Lambert, R.W.8    Martin, J.A.9    Merret, J.H.10    Redshaw, S.11    Spurden, W.C.12    Thomas, G.J.13
  • 13
    • 0342460545 scopus 로고    scopus 로고
    • See for example: (a) Parkes, K. E. B.; Bushnell, D. J.; Crackett, P. H.; Dunsdon, S. J.; Freeman, A. C.; Gunn, M. P.; Hopkins, R. A.; Lambert, R. W.; Martin, J. A.; Merret, J. H.; Redshaw, S.; Spurden, W. C.; Thomas, G. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3656-3664. (b) Brånalt, J.; Kvarnström, I.; Classon, B.; Samuelsson, B.; Nillroth, U.; Helena Danielson, U.; Karlén, A.; Hallberg, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3483-3486. (c) Beaulieu, P. L.; Wernic D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3635-3645. (d) Ghosh, A. K; Hussain, K. A.; Fidanze, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 6080-6082. (e) Ma, D.; Zou, B.; Zhu, W.; Xu H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8511-8513. (f) Badorrey, R.; Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Tetrahedron 2002, 58, 341-354.
    • (1997) Tetrahedron Lett. , vol.38 , pp. 3483-3486
    • Brånalt, J.1    Kvarnström, I.2    Classon, B.3    Samuelsson, B.4    Nillroth, U.5    Helena Danielson, U.6    Karlén, A.7    Hallberg, A.8
  • 14
    • 0029891972 scopus 로고    scopus 로고
    • See for example: (a) Parkes, K. E. B.; Bushnell, D. J.; Crackett, P. H.; Dunsdon, S. J.; Freeman, A. C.; Gunn, M. P.; Hopkins, R. A.; Lambert, R. W.; Martin, J. A.; Merret, J. H.; Redshaw, S.; Spurden, W. C.; Thomas, G. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3656-3664. (b) Brånalt, J.; Kvarnström, I.; Classon, B.; Samuelsson, B.; Nillroth, U.; Helena Danielson, U.; Karlén, A.; Hallberg, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3483-3486. (c) Beaulieu, P. L.; Wernic D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3635-3645. (d) Ghosh, A. K; Hussain, K. A.; Fidanze, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 6080-6082. (e) Ma, D.; Zou, B.; Zhu, W.; Xu H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8511-8513. (f) Badorrey, R.; Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Tetrahedron 2002, 58, 341-354.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 3635-3645
    • Beaulieu, P.L.1    Wernic, D.2
  • 15
    • 0030774657 scopus 로고    scopus 로고
    • See for example: (a) Parkes, K. E. B.; Bushnell, D. J.; Crackett, P. H.; Dunsdon, S. J.; Freeman, A. C.; Gunn, M. P.; Hopkins, R. A.; Lambert, R. W.; Martin, J. A.; Merret, J. H.; Redshaw, S.; Spurden, W. C.; Thomas, G. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3656-3664. (b) Brånalt, J.; Kvarnström, I.; Classon, B.; Samuelsson, B.; Nillroth, U.; Helena Danielson, U.; Karlén, A.; Hallberg, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3483-3486. (c) Beaulieu, P. L.; Wernic D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3635-3645. (d) Ghosh, A. K; Hussain, K. A.; Fidanze, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 6080-6082. (e) Ma, D.; Zou, B.; Zhu, W.; Xu H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8511-8513. (f) Badorrey, R.; Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Tetrahedron 2002, 58, 341-354.
    • (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 6080-6082
    • Ghosh, A.K.1    Hussain, K.A.2    Fidanze, S.3
  • 16
    • 0037131714 scopus 로고    scopus 로고
    • See for example: (a) Parkes, K. E. B.; Bushnell, D. J.; Crackett, P. H.; Dunsdon, S. J.; Freeman, A. C.; Gunn, M. P.; Hopkins, R. A.; Lambert, R. W.; Martin, J. A.; Merret, J. H.; Redshaw, S.; Spurden, W. C.; Thomas, G. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3656-3664. (b) Brånalt, J.; Kvarnström, I.; Classon, B.; Samuelsson, B.; Nillroth, U.; Helena Danielson, U.; Karlén, A.; Hallberg, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3483-3486. (c) Beaulieu, P. L.; Wernic D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3635-3645. (d) Ghosh, A. K; Hussain, K. A.; Fidanze, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 6080-6082. (e) Ma, D.; Zou, B.; Zhu, W.; Xu H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8511-8513. (f) Badorrey, R.; Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Tetrahedron 2002, 58, 341-354.
    • (2002) Tetrahedron Lett. , vol.43 , pp. 8511-8513
    • Ma, D.1    Zou, B.2    Zhu, W.3    Xu, H.4
  • 17
    • 0037033567 scopus 로고    scopus 로고
    • See for example: (a) Parkes, K. E. B.; Bushnell, D. J.; Crackett, P. H.; Dunsdon, S. J.; Freeman, A. C.; Gunn, M. P.; Hopkins, R. A.; Lambert, R. W.; Martin, J. A.; Merret, J. H.; Redshaw, S.; Spurden, W. C.; Thomas, G. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3656-3664. (b) Brånalt, J.; Kvarnström, I.; Classon, B.; Samuelsson, B.; Nillroth, U.; Helena Danielson, U.; Karlén, A.; Hallberg, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3483-3486. (c) Beaulieu, P. L.; Wernic D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3635-3645. (d) Ghosh, A. K; Hussain, K. A.; Fidanze, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 6080-6082. (e) Ma, D.; Zou, B.; Zhu, W.; Xu H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8511-8513. (f) Badorrey, R.; Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Tetrahedron 2002, 58, 341-354.
    • (2002) Tetrahedron , vol.58 , pp. 341-354
    • Badorrey, R.1    Cativiela, C.2    Díaz-De-Villegas, M.D.3    Gálvez, J.A.4
  • 29
    • 0003518240 scopus 로고    scopus 로고
    • Ojima, I., McCarthy, J. R., Welch, J. T., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC
    • Sham, H. L.; Schirlin, D. In Biomedical Frontiers of Fluorine Chemistry; Ojima, I., McCarthy, J. R., Welch, J. T., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1996.
    • (1996) Biomedical Frontiers of Fluorine Chemistry
    • Sham, H.L.1    Schirlin, D.2
  • 45
    • 12344262077 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Epoxidation reaction from nonprotected amine 5a with mCPBA was attempted but afforded a mixture of products.
  • 51
    • 12344305597 scopus 로고    scopus 로고
    • See the ORTEP view in Supporting Information. The authors have deposited atomic coordinates for 9c with the Cambridge Crystallographic Data Centre (CCDC 230713). Copies of data can be obtained via the Internet at www.ccdc.cam.ac.uk/ conts/retrieving.html (or 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK, fax: +44-(0)223336033, e-mail: deposit@ccdc.cam.ac.uk)
    • See the ORTEP view in Supporting Information. The authors have deposited atomic coordinates for 9c with the Cambridge Crystallographic Data Centre (CCDC 230713). Copies of data can be obtained via the Internet at www.ccdc.cam.ac.uk/ conts/retrieving.html (or 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK, fax: +44-(0)223336033, e-mail: deposit@ccdc.cam.ac.uk).


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.