Combinatorial synthesis of new cationic lipids and high-throughput screening of their transfection properties

ChemBioChem

Volumn 3, Issue 9, 2002, Pages 852-858

  Lenssen, Karl ^b   Jantscheff, Peter ^a   Von Kiedrowski, Günter ^b   Massing, Ulrich ^a  

^a TUMOR BIOLOGY CENTER   (Germany)

^b RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

Author keywords

Cationic lipids; Combinatorial chemistry; High throughput screening; Lipofection; Solid phase synthesis

Indexed keywords

3 METHYLAMINO 1,2 DIHYDROXYPROPANE; AMINO ACID; CATION; CHOLESTEROL; DIOLEOYLPHOSPHATIDYLETHANOLAMINE; HYDROCARBON; LIPID; N [1 (2,3 DIOLEOYLOXY)PROPYL] N,N,N TRIMETHYLAMMONIUM METHYL SULFATE; N,N DITETRADECYL N METHYLAMINO 2,3 PROPANEDIOL; PROPANE; PROPANEDIOL DERIVATIVE; REAGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ARTICLE; AUTOMATION; CELL STRAIN COS7; CHEMICAL REACTION; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DENDRITIC CELL; GENETIC TRANSFECTION; HUMAN; HUMAN CELL; LIPOGENESIS; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; RACEMIC MIXTURE; REACTION ANALYSIS; SOLID;

ANIMALS; CATIONS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; COS CELLS; DENDRITIC CELLS; HUMANS; LIPIDS; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TRANSFECTION; TUMOR CELLS, CULTURED;

ANIMALIA; MINK CELL FOCUS-FORMING VIRUS;

EID: 12244273280     PISSN: 14394227     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1439-7633(20020902)3:9<852::AID-CBIC852>3.0.CO;2-A     Document Type: Article

References (42)

1. R.A. Morgan, W. F. Anderson, Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 191-217; P. D. Wadhwa, S. P. Zielske, J. C. Roth, C. B. Ballas, J. E. Bowman, S. L. Gerson, Annu. Rev. Med. 2002, 53, 437-452; D. J. Porteous, J. R. Dorin, G. McLachlan, H. Davidson-Smith, H. Davidson, B.J. Stevenson, A.D. Carothers, W. A. Wallace, S. Moralee, C. Hoenes, G. Kallmeyer, U. Michaelis, K. Naujoks, L. P. Ho, J. M. Samways, M. Imrie, A. P. Greening, J. A. Innes, Gene Ther. 1997, 4, 210-218.
2. R.A. Morgan, W. F. Anderson, Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 191-217; P. D. Wadhwa, S. P. Zielske, J. C. Roth, C. B. Ballas, J. E. Bowman, S. L. Gerson, Annu. Rev. Med. 2002, 53, 437-452; D. J. Porteous, J. R. Dorin, G. McLachlan, H. Davidson-Smith, H. Davidson, B.J. Stevenson, A.D. Carothers, W. A. Wallace, S. Moralee, C. Hoenes, G. Kallmeyer, U. Michaelis, K. Naujoks, L. P. Ho, J. M. Samways, M. Imrie, A. P. Greening, J. A. Innes, Gene Ther. 1997, 4, 210-218.
3. R.A. Morgan, W. F. Anderson, Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 191-217; P. D. Wadhwa, S. P. Zielske, J. C. Roth, C. B. Ballas, J. E. Bowman, S. L. Gerson, Annu. Rev. Med. 2002, 53, 437-452; D. J. Porteous, J. R. Dorin, G. McLachlan, H. Davidson-Smith, H. Davidson, B.J. Stevenson, A.D. Carothers, W. A. Wallace, S. Moralee, C. Hoenes, G. Kallmeyer, U. Michaelis, K. Naujoks, L. P. Ho, J. M. Samways, M. Imrie, A. P. Greening, J. A. Innes, Gene Ther. 1997, 4, 210-218.
4. T. Friedmann, R. Roblin, Science 1972, 175, 949-955.
5. C.T. Database (2001) Gene therapy clinical trials in J. Gene Med. (http://213.80.3.170/trials/results1.html).
6. R. G. Crystal, Science 1995, 270, 404-410.
7. X. Gao, L. Huang, Gene Ther. 1995, 2, 710-722; F. Reifers, J. Kreuzer, J. Mol. Med. 1995, 73, 595-602.
8. X. Gao, L. Huang, Gene Ther. 1995, 2, 710-722; F. Reifers, J. Kreuzer, J. Mol. Med. 1995, 73, 595-602.
9. E. Marshall, Science 1999,286, 2244-2245; E. Marshall, Science 1999, 286, 1076-1077.
10. E. Marshall, Science 1999,286, 2244-2245; E. Marshall, Science 1999, 286, 1076-1077.
11. U. Massing, Lipid Technol. 2001, 13, 57-60; C. R. Dass, M.A. Burton, J. Pharm. Pharmacol. 1999, 51, 755-770; S. Audouy, D. Hoekstra, Mol. Membr. Biol. 2001, 18, 129-143.
12. U. Massing, Lipid Technol. 2001, 13, 57-60; C. R. Dass, M.A. Burton, J. Pharm. Pharmacol. 1999, 51, 755-770; S. Audouy, D. Hoekstra, Mol. Membr. Biol. 2001, 18, 129-143.
13. U. Massing, Lipid Technol. 2001, 13, 57-60; C. R. Dass, M.A. Burton, J. Pharm. Pharmacol. 1999, 51, 755-770; S. Audouy, D. Hoekstra, Mol. Membr. Biol. 2001, 18, 129-143.
14. I. Wrobel, D. Collins, Biochim. Biophys. Acta 1995, 1235, 296-304.
15. Y. Xu, F. C. Szoka,Jr., Biochemistry 1996, 35, 5616-5623.
16. S. L. Chadwick, H. D. Kingston, M. Stern, R. M. Cook, B. J. O'Connor, M. Lukasson, R.P. Balfour, M. Rosenberg, S.H. Cheng, A.E. Smith, D. P. Meeker, D. M. Geddes, E. W. Alton, Gene Ther. 1997, 4, 937-942.
17. G. McLachlan, D.J. Davidson, B.J. Stevenson, P. Dickinson, H. Davidson-Smith, J. R. Dorin, D.J. Porteous, Gene Ther. 1995, 2, 614-622.
18. G. J. Nabel, E. G. Nabel, Z. Y. Yang, B. A. Fox, G. E. Plautz, X. Gao, L, Huang, S. Shu, D. Gordon, A.E. Chang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 11307-11311; N. J. Caplen, E. W. Alton, P. G. Middleton, J. R. Dorin, B.J. Stevenson, X. Gao, S.R. Durham, P. K. Jeffery, M.E. Hodson, C. Coutelle, L. Huang, D.J. Porteous, R. Williamson, D.M. Geddes, Nat. Med. 1995, 1, 39-46; E.W. Alton, M. Stern, R. Farley, A. Jaffe, S.L. Chadwick, J. Phillips, J. Davies, S. N. Smith, J. Browning, M.G. Davies, M.E. Hodson, S.R. Durham, D. Li, P.K. Jeffery, M. Scallan, R. Balfour, S. J. Eastman, S. H. Cheng, A. E. Smith, D. Meeker, D. M. Geddes, Lancet 1999, 353, 947-954.
19. G. J. Nabel, E. G. Nabel, Z. Y. Yang, B. A. Fox, G. E. Plautz, X. Gao, L, Huang, S. Shu, D. Gordon, A.E. Chang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 11307-11311; N. J. Caplen, E. W. Alton, P. G. Middleton, J. R. Dorin, B.J. Stevenson, X. Gao, S.R. Durham, P. K. Jeffery, M.E. Hodson, C. Coutelle, L. Huang, D.J. Porteous, R. Williamson, D.M. Geddes, Nat. Med. 1995, 1, 39-46; E.W. Alton, M. Stern, R. Farley, A. Jaffe, S.L. Chadwick, J. Phillips, J. Davies, S. N. Smith, J. Browning, M.G. Davies, M.E. Hodson, S.R. Durham, D. Li, P.K. Jeffery, M. Scallan, R. Balfour, S. J. Eastman, S. H. Cheng, A. E. Smith, D. Meeker, D. M. Geddes, Lancet 1999, 353, 947-954.
20. G. J. Nabel, E. G. Nabel, Z. Y. Yang, B. A. Fox, G. E. Plautz, X. Gao, L, Huang, S. Shu, D. Gordon, A.E. Chang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 11307-11311; N. J. Caplen, E. W. Alton, P. G. Middleton, J. R. Dorin, B.J. Stevenson, X. Gao, S.R. Durham, P. K. Jeffery, M.E. Hodson, C. Coutelle, L. Huang, D.J. Porteous, R. Williamson, D.M. Geddes, Nat. Med. 1995, 1, 39-46; E.W. Alton, M. Stern, R. Farley, A. Jaffe, S.L. Chadwick, J. Phillips, J. Davies, S. N. Smith, J. Browning, M.G. Davies, M.E. Hodson, S.R. Durham, D. Li, P.K. Jeffery, M. Scallan, R. Balfour, S. J. Eastman, S. H. Cheng, A. E. Smith, D. Meeker, D. M. Geddes, Lancet 1999, 353, 947-954.
21. R. Leventis, J. R. Silvius, Biochim. Biophys. Acta 1990, 1023, 124-132; J. H. Feigner, R. Kumar, C. N. Sridhar, C. J. Wheeler, Y. J. Tsai, R. Border, P. Ramsey, M. Martin, P. L. Feigner, J. Biol. Chem. 1994, 269, 2550-2561; R. Okayama, M. Noji, M. Nakanishi, FEBS Lett. 1997, 408, 232-234; X. Gao, L. Huang, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 280-285; J. P. Behr, B. Demeneix, J. P. Loeffler, J. Perez-Mutul, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 6982-6986; J. K. Guy-Caffey, V. Bodepudi, J. S. Bishop, K. Jayaraman, N. Chaudhary, J. Biol. Chem. 1995, 270, 31 391-31 396; E. R. Lee, J. Marshall, C. S. Siegel, C. Jiang, N. S. Yew, M. R. Nichols, J. B. Nietupski, R. J. Ziegler, M. B. Lane, K. X. Wang, N. C. Wan, R. K. Scheule, D. J. Harris, A. E. Smith, S. H. Cheng, Hum. Gene. Ther. 1996, 7, 1701-1717; G. Byk, C. Dubertret, V. Escriou, M. Frederic, G. Jaslin, R. Rangara, B. Pitard, J. Crouzet, P. Wils, B. Schwartz, D. Scherman, J. Med. Chem. 1998, 41, 229-235; M. J. Bennett, J. G. Malone, M. H. Nantz, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2207; A. J. Geall, I. S. Blagbrough, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 443.
22. R. Leventis, J. R. Silvius, Biochim. Biophys. Acta 1990, 1023, 124-132; J. H. Feigner, R. Kumar, C. N. Sridhar, C. J. Wheeler, Y. J. Tsai, R. Border, P. Ramsey, M. Martin, P. L. Feigner, J. Biol. Chem. 1994, 269, 2550-2561; R. Okayama, M. Noji, M. Nakanishi, FEBS Lett. 1997, 408, 232-234; X. Gao, L. Huang, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 280-285; J. P. Behr, B. Demeneix, J. P. Loeffler, J. Perez-Mutul, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 6982-6986; J. K. Guy-Caffey, V. Bodepudi, J. S. Bishop, K. Jayaraman, N. Chaudhary, J. Biol. Chem. 1995, 270, 31 391-31 396; E. R. Lee, J. Marshall, C. S. Siegel, C. Jiang, N. S. Yew, M. R. Nichols, J. B. Nietupski, R. J. Ziegler, M. B. Lane, K. X. Wang, N. C. Wan, R. K. Scheule, D. J. Harris, A. E. Smith, S. H. Cheng, Hum. Gene. Ther. 1996, 7, 1701-1717; G. Byk, C. Dubertret, V. Escriou, M. Frederic, G. Jaslin, R. Rangara, B. Pitard, J. Crouzet, P. Wils, B. Schwartz, D. Scherman, J. Med. Chem. 1998, 41, 229-235; M. J. Bennett, J. G. Malone, M. H. Nantz, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2207; A. J. Geall, I. S. Blagbrough, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 443.
23. R. Leventis, J. R. Silvius, Biochim. Biophys. Acta 1990, 1023, 124-132; J. H. Feigner, R. Kumar, C. N. Sridhar, C. J. Wheeler, Y. J. Tsai, R. Border, P. Ramsey, M. Martin, P. L. Feigner, J. Biol. Chem. 1994, 269, 2550-2561; R. Okayama, M. Noji, M. Nakanishi, FEBS Lett. 1997, 408, 232-234; X. Gao, L. Huang, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 280-285; J. P. Behr, B. Demeneix, J. P. Loeffler, J. Perez-Mutul, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 6982-6986; J. K. Guy-Caffey, V. Bodepudi, J. S. Bishop, K. Jayaraman, N. Chaudhary, J. Biol. Chem. 1995, 270, 31 391-31 396; E. R. Lee, J. Marshall, C. S. Siegel, C. Jiang, N. S. Yew, M. R. Nichols, J. B. Nietupski, R. J. Ziegler, M. B. Lane, K. X. Wang, N. C. Wan, R. K. Scheule, D. J. Harris, A. E. Smith, S. H. Cheng, Hum. Gene. Ther. 1996, 7, 1701-1717; G. Byk, C. Dubertret, V. Escriou, M. Frederic, G. Jaslin, R. Rangara, B. Pitard, J. Crouzet, P. Wils, B. Schwartz, D. Scherman, J. Med. Chem. 1998, 41, 229-235; M. J. Bennett, J. G. Malone, M. H. Nantz, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2207; A. J. Geall, I. S. Blagbrough, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 443.
24. R. Leventis, J. R. Silvius, Biochim. Biophys. Acta 1990, 1023, 124-132; J. H. Feigner, R. Kumar, C. N. Sridhar, C. J. Wheeler, Y. J. Tsai, R. Border, P. Ramsey, M. Martin, P. L. Feigner, J. Biol. Chem. 1994, 269, 2550-2561; R. Okayama, M. Noji, M. Nakanishi, FEBS Lett. 1997, 408, 232-234; X. Gao, L. Huang, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 280-285; J. P. Behr, B. Demeneix, J. P. Loeffler, J. Perez-Mutul, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 6982-6986; J. K. Guy-Caffey, V. Bodepudi, J. S. Bishop, K. Jayaraman, N. Chaudhary, J. Biol. Chem. 1995, 270, 31 391-31 396; E. R. Lee, J. Marshall, C. S. Siegel, C. Jiang, N. S. Yew, M. R. Nichols, J. B. Nietupski, R. J. Ziegler, M. B. Lane, K. X. Wang, N. C. Wan, R. K. Scheule, D. J. Harris, A. E. Smith, S. H. Cheng, Hum. Gene. Ther. 1996, 7, 1701-1717; G. Byk, C. Dubertret, V. Escriou, M. Frederic, G. Jaslin, R. Rangara, B. Pitard, J. Crouzet, P. Wils, B. Schwartz, D. Scherman, J. Med. Chem. 1998, 41, 229-235; M. J. Bennett, J. G. Malone, M. H. Nantz, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2207; A. J. Geall, I. S. Blagbrough, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 443.
25. R. Leventis, J. R. Silvius, Biochim. Biophys. Acta 1990, 1023, 124-132; J. H. Feigner, R. Kumar, C. N. Sridhar, C. J. Wheeler, Y. J. Tsai, R. Border, P. Ramsey, M. Martin, P. L. Feigner, J. Biol. Chem. 1994, 269, 2550-2561; R. Okayama, M. Noji, M. Nakanishi, FEBS Lett. 1997, 408, 232-234; X. Gao, L. Huang, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 280-285; J. P. Behr, B. Demeneix, J. P. Loeffler, J. Perez-Mutul, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 6982-6986; J. K. Guy-Caffey, V. Bodepudi, J. S. Bishop, K. Jayaraman, N. Chaudhary, J. Biol. Chem. 1995, 270, 31 391-31 396; E. R. Lee, J. Marshall, C. S. Siegel, C. Jiang, N. S. Yew, M. R. Nichols, J. B. Nietupski, R. J. Ziegler, M. B. Lane, K. X. Wang, N. C. Wan, R. K. Scheule, D. J. Harris, A. E. Smith, S. H. Cheng, Hum. Gene. Ther. 1996, 7, 1701-1717; G. Byk, C. Dubertret, V. Escriou, M. Frederic, G. Jaslin, R. Rangara, B. Pitard, J. Crouzet, P. Wils, B. Schwartz, D. Scherman, J. Med. Chem. 1998, 41, 229-235; M. J. Bennett, J. G. Malone, M. H. Nantz, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2207; A. J. Geall, I. S. Blagbrough, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 443.
26. R. Leventis, J. R. Silvius, Biochim. Biophys. Acta 1990, 1023, 124-132; J. H. Feigner, R. Kumar, C. N. Sridhar, C. J. Wheeler, Y. J. Tsai, R. Border, P. Ramsey, M. Martin, P. L. Feigner, J. Biol. Chem. 1994, 269, 2550-2561; R. Okayama, M. Noji, M. Nakanishi, FEBS Lett. 1997, 408, 232-234; X. Gao, L. Huang, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 280-285; J. P. Behr, B. Demeneix, J. P. Loeffler, J. Perez-Mutul, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 6982-6986; J. K. Guy-Caffey, V. Bodepudi, J. S. Bishop, K. Jayaraman, N. Chaudhary, J. Biol. Chem. 1995, 270, 31 391-31 396; E. R. Lee, J. Marshall, C. S. Siegel, C. Jiang, N. S. Yew, M. R. Nichols, J. B. Nietupski, R. J. Ziegler, M. B. Lane, K. X. Wang, N. C. Wan, R. K. Scheule, D. J. Harris, A. E. Smith, S. H. Cheng, Hum. Gene. Ther. 1996, 7, 1701-1717; G. Byk, C. Dubertret, V. Escriou, M. Frederic, G. Jaslin, R. Rangara, B. Pitard, J. Crouzet, P. Wils, B. Schwartz, D. Scherman, J. Med. Chem. 1998, 41, 229-235; M. J. Bennett, J. G. Malone, M. H. Nantz, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2207; A. J. Geall, I. S. Blagbrough, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 443.
27. R. Leventis, J. R. Silvius, Biochim. Biophys. Acta 1990, 1023, 124-132; J. H. Feigner, R. Kumar, C. N. Sridhar, C. J. Wheeler, Y. J. Tsai, R. Border, P. Ramsey, M. Martin, P. L. Feigner, J. Biol. Chem. 1994, 269, 2550-2561; R. Okayama, M. Noji, M. Nakanishi, FEBS Lett. 1997, 408, 232-234; X. Gao, L. Huang, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 280-285; J. P. Behr, B. Demeneix, J. P. Loeffler, J. Perez-Mutul, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 6982-6986; J. K. Guy-Caffey, V. Bodepudi, J. S. Bishop, K. Jayaraman, N. Chaudhary, J. Biol. Chem. 1995, 270, 31 391-31 396; E. R. Lee, J. Marshall, C. S. Siegel, C. Jiang, N. S. Yew, M. R. Nichols, J. B. Nietupski, R. J. Ziegler, M. B. Lane, K. X. Wang, N. C. Wan, R. K. Scheule, D. J. Harris, A. E. Smith, S. H. Cheng, Hum. Gene. Ther. 1996, 7, 1701-1717; G. Byk, C. Dubertret, V. Escriou, M. Frederic, G. Jaslin, R. Rangara, B. Pitard, J. Crouzet, P. Wils, B. Schwartz, D. Scherman, J. Med. Chem. 1998, 41, 229-235; M. J. Bennett, J. G. Malone, M. H. Nantz, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2207; A. J. Geall, I. S. Blagbrough, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 443.
28. R. Leventis, J. R. Silvius, Biochim. Biophys. Acta 1990, 1023, 124-132; J. H. Feigner, R. Kumar, C. N. Sridhar, C. J. Wheeler, Y. J. Tsai, R. Border, P. Ramsey, M. Martin, P. L. Feigner, J. Biol. Chem. 1994, 269, 2550-2561; R. Okayama, M. Noji, M. Nakanishi, FEBS Lett. 1997, 408, 232-234; X. Gao, L. Huang, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 280-285; J. P. Behr, B. Demeneix, J. P. Loeffler, J. Perez-Mutul, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 6982-6986; J. K. Guy-Caffey, V. Bodepudi, J. S. Bishop, K. Jayaraman, N. Chaudhary, J. Biol. Chem. 1995, 270, 31 391-31 396; E. R. Lee, J. Marshall, C. S. Siegel, C. Jiang, N. S. Yew, M. R. Nichols, J. B. Nietupski, R. J. Ziegler, M. B. Lane, K. X. Wang, N. C. Wan, R. K. Scheule, D. J. Harris, A. E. Smith, S. H. Cheng, Hum. Gene. Ther. 1996, 7, 1701-1717; G. Byk, C. Dubertret, V. Escriou, M. Frederic, G. Jaslin, R. Rangara, B. Pitard, J. Crouzet, P. Wils, B. Schwartz, D. Scherman, J. Med. Chem. 1998, 41, 229-235; M. J. Bennett, J. G. Malone, M. H. Nantz, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2207; A. J. Geall, I. S. Blagbrough, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 443.
29. R. Leventis, J. R. Silvius, Biochim. Biophys. Acta 1990, 1023, 124-132; J. H. Feigner, R. Kumar, C. N. Sridhar, C. J. Wheeler, Y. J. Tsai, R. Border, P. Ramsey, M. Martin, P. L. Feigner, J. Biol. Chem. 1994, 269, 2550-2561; R. Okayama, M. Noji, M. Nakanishi, FEBS Lett. 1997, 408, 232-234; X. Gao, L. Huang, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 280-285; J. P. Behr, B. Demeneix, J. P. Loeffler, J. Perez-Mutul, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 6982-6986; J. K. Guy-Caffey, V. Bodepudi, J. S. Bishop, K. Jayaraman, N. Chaudhary, J. Biol. Chem. 1995, 270, 31 391-31 396; E. R. Lee, J. Marshall, C. S. Siegel, C. Jiang, N. S. Yew, M. R. Nichols, J. B. Nietupski, R. J. Ziegler, M. B. Lane, K. X. Wang, N. C. Wan, R. K. Scheule, D. J. Harris, A. E. Smith, S. H. Cheng, Hum. Gene. Ther. 1996, 7, 1701-1717; G. Byk, C. Dubertret, V. Escriou, M. Frederic, G. Jaslin, R. Rangara, B. Pitard, J. Crouzet, P. Wils, B. Schwartz, D. Scherman, J. Med. Chem. 1998, 41, 229-235; M. J. Bennett, J. G. Malone, M. H. Nantz, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2207; A. J. Geall, I. S. Blagbrough, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 443.
30. R. Leventis, J. R. Silvius, Biochim. Biophys. Acta 1990, 1023, 124-132; J. H. Feigner, R. Kumar, C. N. Sridhar, C. J. Wheeler, Y. J. Tsai, R. Border, P. Ramsey, M. Martin, P. L. Feigner, J. Biol. Chem. 1994, 269, 2550-2561; R. Okayama, M. Noji, M. Nakanishi, FEBS Lett. 1997, 408, 232-234; X. Gao, L. Huang, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 280-285; J. P. Behr, B. Demeneix, J. P. Loeffler, J. Perez-Mutul, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 6982-6986; J. K. Guy-Caffey, V. Bodepudi, J. S. Bishop, K. Jayaraman, N. Chaudhary, J. Biol. Chem. 1995, 270, 31 391-31 396; E. R. Lee, J. Marshall, C. S. Siegel, C. Jiang, N. S. Yew, M. R. Nichols, J. B. Nietupski, R. J. Ziegler, M. B. Lane, K. X. Wang, N. C. Wan, R. K. Scheule, D. J. Harris, A. E. Smith, S. H. Cheng, Hum. Gene. Ther. 1996, 7, 1701-1717; G. Byk, C. Dubertret, V. Escriou, M. Frederic, G. Jaslin, R. Rangara, B. Pitard, J. Crouzet, P. Wils, B. Schwartz, D. Scherman, J. Med. Chem. 1998, 41, 229-235; M. J. Bennett, J. G. Malone, M. H. Nantz, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2207; A. J. Geall, I. S. Blagbrough, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 443.
31. J. Wang, X. Guo, Y. Xu, L. Barron, F. C. Szoka, Jr., J. Med Chem. 1998, 41, 2207-2215; T. Ren, D. Liu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1247-1250; C. Y. Huang, T. Uno, J. E. Murphy, S. Lee, J. D. Hamer, J. A. Escobedo, F. E. Cohen, R. Radhakrishnan, V. Dwarki, R. N. Zuckermann, Chem. Biol. 1998, 5, 345-354; T. Fichert, A. Regelin, U. Massing, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 787-791.
32. J. Wang, X. Guo, Y. Xu, L. Barron, F. C. Szoka, Jr., J. Med Chem. 1998, 41, 2207-2215; T. Ren, D. Liu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1247-1250; C. Y. Huang, T. Uno, J. E. Murphy, S. Lee, J. D. Hamer, J. A. Escobedo, F. E. Cohen, R. Radhakrishnan, V. Dwarki, R. N. Zuckermann, Chem. Biol. 1998, 5, 345-354; T. Fichert, A. Regelin, U. Massing, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 787-791.
33. J. Wang, X. Guo, Y. Xu, L. Barron, F. C. Szoka, Jr., J. Med Chem. 1998, 41, 2207-2215; T. Ren, D. Liu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1247-1250; C. Y. Huang, T. Uno, J. E. Murphy, S. Lee, J. D. Hamer, J. A. Escobedo, F. E. Cohen, R. Radhakrishnan, V. Dwarki, R. N. Zuckermann, Chem. Biol. 1998, 5, 345-354; T. Fichert, A. Regelin, U. Massing, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 787-791.
34. J. Wang, X. Guo, Y. Xu, L. Barron, F. C. Szoka, Jr., J. Med Chem. 1998, 41, 2207-2215; T. Ren, D. Liu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1247-1250; C. Y. Huang, T. Uno, J. E. Murphy, S. Lee, J. D. Hamer, J. A. Escobedo, F. E. Cohen, R. Radhakrishnan, V. Dwarki, R. N. Zuckermann, Chem. Biol. 1998, 5, 345-354; T. Fichert, A. Regelin, U. Massing, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 787-791.
35. U. Massing, J. T. Kley, L. Gurtesch, S. Fankhaenel, Chem. Phys. Lipids 2000, 105, 189-191.
36. A. E. Regelin, S. Fankhaenel, L. Gurtesch, C. Prinz, G. von Kiedrowski, U. Massing, Biochim. Biophys. Acta 2000, 1464, 151-164.
37. A. E. Regelin, E. Fernholz, H. F. Krug, U. Massing, J. Biomol. Screen 2001, 6, 245-254.
38. J. M. J. Frechet, L. J. Nyens, Can. J. Chem. 1976, 54, 926-934.
39. R.J. Morphy, Z. Rankovic, D.C. Rees, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3209-3212.
40. A. R. Brown, D. C. Rees, Z. Rankovic, J. R. Morphy, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3288-3295.
41. J.O. Radler, I. Koltover, T. Salditt, C. R. Safinya, Science 1997, 275, 810-814.
42. P. Jantscheff, L. Winkler, L. Karawajew, G. Kaiser, V. Bottger, B. Micheel, J. Immunol. Methods 1993, 163, 91-97.