Ionization-induced proton transfer in model DNA base pairs: A theoretical study of the radical ions of the 7-azaindole dimer

ChemPhysChem

Volumn 5, Issue 12, 2004, Pages 1855-1863

  Chen, Hsing Yin ^a   Chao, Ito ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

7 azaindole; Density functional calculations; DNA damage; Proton transfer; Radical ions

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; POSITIVE IONS;

7-AZAINDOLE; DNA DAMAGES; EQUILIBRIUM STRUCTURES; EXPERIMENTAL IDENTIFICATION; PROTON TRANSFER PROCESS; PROTON TRANSFER REACTIONS; RADICAL IONS; VERTICAL DETACHMENT ENERGIES;

PROTON TRANSFER;

7 AZAINDOLE DIMER; ANION; CATION; DIMER; INDOLE DERIVATIVE; RADICAL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BASE PAIRING; BIOLOGY; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; INFRARED RADIATION; IONIZATION; MATHEMATICAL COMPUTING; PHASE TRANSITION; PROTON TRANSPORT; SPECTROSCOPY; THEORETICAL STUDY;

EID: 11844303502     PISSN: 14394235     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200400187     Document Type: Article

References (67)

1. a) C. J. Burrows, J. G. Muller, Chem. Rev. 1998, 98, 1109-1152;
2. b) B. Armitage, Chem. Rev. 1998, 98, 1171-1200.
3. D. Becker, M. D. Sevilla, Advances in Radiation Biology, Academic Press, New York, 1993, p. 121-180.
4. J. H. Miller, W. W. Wilson, R. H. Ritchie in Computational Approaches in Molecular Radiation Biology (Eds.: M. N. Varma, J. Chatterjee), Plenum Press, New York, 1994, pp. 65-76.
5. B. D. Michael, P. O'Neill, Science 2000, 287, 1603-1604.
6. B. Boudaiffa, P. Cloutier, D. Hunting, M. A. Huels, L. Sanche, Science 2000, 287, 1658-1660.
7. X. Li, M. D. Sevilla, L. Sanche, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13668-13669.
8. B. Liu, S. Tomita, J. Rangama, P. Hvelplund, S. B. Nielsen, ChemPhysChem 2003, 4, 1341-1344.
9. a) J. D. Watson, F. H. C. Crick, Nature 1953, 171, 737-738;
10. b) J. D. Watson, F. H. C. Crick, Nature 1953, 171, 964-967.
11. a) P. O. Löwdin, Rev. Mod. Phys. 1963, 35, 724-732;
12. b) P. O. Löwdin, Adv. Quantum Chem. 1965, 2, 213-361.
13. A. O. Colson, B. Besler, D. M. Close, M. D. Sevilla, J. Phys. Chem. 1992, 96, 661-668.
14. V. Hrouda, J. Florián, P. Hobza, J. Phys. Chem. 1993, 97, 1542-1557.
15. J. Florián, V. Hrouda, P. Hobza, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1457-1460.
16. J. Florián, J. Leszczyński, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3010-3017.
17. N. U. Zhanpeisov, J. Šponer, J. Leszczyński, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10374-10379.
18. E. S. Kryachko, M. T. Nguyen, T. Zeegers-Huyskens, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1288-1295.
19. E. S. Kryachko, M. T. Nguyen, T. Zeegers-Huyskens, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1934-1943.
20. V. Guallar, A. Douhal, M. Moreno, J. M. Lluch, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6251-6256.
21. J. Bertran, A. Oliva, L. Rodríguez-Santiago, M. Sodupe, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8159-8167.
22. X. Li, Z. Cai, M. D. Seville, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1011S-10123.
23. a) E. Mir, K. Kleinermanns, M.S. de Vries, Nature 2000, 408, 949-9S1;
24. b) E. Nir, Ch. Janzen, P. Imhof, K. Kleinermanns, M. S. de Vries, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 732-739.
25. M. Gutowski, I. Dabkowska, J. Rak, S. Xu, J. M. Nilles, D. Radisic, K. H. Bowen, Eur. Phys. J. D 2002, 20, 431-439.
26. M. Harańczyk, R. Bachorz, J. Rak, M. Gutowski, D. Radisic, S. T. Stokes, J. M. Nilles, K. H. Bowen, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7889-7895.
27. C. A. Taylor, M. A. El-Bayoumi, M. Kasha, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1969, 63, 253-260.
28. K. C. Ingham, M. A. El-Bayoumi, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1674-1682.
29. K. Fuke, K. Kaya, J. Phys. Chem. 1989, 93, 614-621.
30. C. F. Chapman, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. 1992, 96, 8430-8441.
31. A. Douhal, S. K. Kim, A. H. Zewail, Nature 1995, 378, 260-263.
32. M. Chachisvilis, T. Fiebig, A. Douhal, A. H. Zewail, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 669-673.
33. T. Fiebig, M. Chachisvilis, M. Manger, A. H. Zewail, A. Douhal, I. Garcia-Ochoa, A. de La Hoz Ayuso, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7419-7431.
34. a) D. E. Folmer, L. Poth, E. S. Wisniewski, A. W. Castleman Jr., Chem. Phys. Lett. 1998, 287, i-7;
35. b) D. E. Folmer, E. S. Wisniewski, S. M. Hurley, A. W. Castleman Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 12 980-12 986.
36. S. Takeuchi, T. Tahara, Chem. Phys. Lett. 1997, 277, 340-346.
37. S. Takeuchi, T. Tahara, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7740-7753.
38. S. Takeuchi, T. Tahara, Chem. Phys. Lett. 2001, 347, 108-114.
39. J. Catalán, M. Kasha, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10812-10820.
40. J. Catalan, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6738-6742.
41. P. T. Chou, Y. M. Cheng, W. S. Yu, S. C. Pu, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5640-5641.
42. A. Douhal, V. Guallar, M. Moreno, J. M. Lluch, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 370-376.
43. V. Guallar, V. S. Batista, W. H. Miller, J. Chem. Phys. 1999, 110, 9922-9936.
44. M. Moreno, A. Douhal, J. M. Lluch, O. Castan̄o, L. M. Frutos, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3887-3893.
45. J. Catalan, J. C. del Valle, M. Kasha, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 8338-8343.
46. J. C. del Valle, M. Kasha, J. Catalan, Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 118-127.
47. J. Catalán, J. C. del Valle, M. Kasha, Chem. Phys. Lett. 2000, 318, 629-636.
48. V. Guallar, M. Moreno, J. M. Lluch, Chem. Phys. 1998, 228, 1-7.
49. A. Nakajima, Y. Negishi, R. Hasumi, K. Kaya, Eur. J. Dermatol. 1999, 9, 303-307.
50. a) C. Lee, G. Fitzgerald, M. Planas, J. J. Novoa, J. Phys. Chem. 1996, 100, 7398-7404;
51. b) C. Lee, C. Sosa, M. Planas, J. J. Novoa, J. Chem. Phys. 1996, 104, 7081-7085;
52. c) L. Gonzalez, O. Mo, M. Yañez, J. Elguero, J. Mol. Struct. 1996, 377, 1-10;
53. d) M. Alfredsson, L. Ojanäe, K. G. Hermansson, Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 767-778;
54. e) I. Dabkowska, J. Rak, M. Gutowski, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7423-7433;
55. f) J. Rak, P. Skurski, J. Simons, M. Gutowski, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11695-11707;
56. g) A. Dkhissi, L. Adamowicz, G. Maes, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2112-2119.
57. J. C. Rienstra-Kiracofe, G. S. Tschumper, H. F. Schaefer III, Chem. Rev. 2002, 102, 231-282.
58. a) C. Peng, P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch, J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56.
59. b) C. Peng, H. B. Schlegel, Israel J. Chem. 1994, 33, 449-454.
60. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, Jr., J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, I. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. I. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Reploge, J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.5, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
61. K. D. Jordan, P. D. Burrow, Chem. Rev. 1987, 87, 557-588.
62. A.Z. Szarka, L. A. Curtiss, J. R. Miller, Chem. Phys. 1999, 246, 147-155.
63. G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338.
64. W. S. Yu, C. C. Cheng, Y. M. Cheng, P. C. Wu, Y. H. Song, Y. Chi, P. T. Chou, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10800-10801.
65. C. Tanner, C. Manca, S. Leutwyler, Science 2003, 302, 1736-1739.
66. B. F. Yates, W. J. Bouma, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5805-5808.
67. H. Yokoyama, H. Watanabe, T. Omi, S-I. Ishiuchi, M. Fujii, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9366-9374.