A novel synthesis of N-methyl asparagine, arginine, histidine, and tryptophan

Organic Letters

Volumn 4, Issue 21, 2002, Pages 3767-3769

  Aurelio, Luigi ^a   Brownlee, Robert T C ^a   Hughes, Andrew B ^a  

^a LA TROBE UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARGININE; ASPARAGINE; DRUG DERIVATIVE; GAMMA N METHYLASPARAGINE; GAMMA-N-METHYLASPARAGINE; HISTIDINE; TRYPTOPHAN;

ARTICLE; SYNTHESIS;

ARGININE; ASPARAGINE; HISTIDINE; TRYPTOPHAN;

EID: 0037126285     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol026799w     Document Type: Article

References (19)

1. Fairlie, D. P. Curr. Med. Chem. 1995, 2, 654. Angell, Y. M.; Thomas, T. L.; Flentke, G. R.; Rich, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7279 and references therein.
2. Fairlie, D. P. Curr. Med. Chem. 1995, 2, 654. Angell, Y. M.; Thomas, T. L.; Flentke, G. R.; Rich, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7279 and references therein.
3. Cody, W. L.; He, J. X.; Reily, M. D.; Haleen, S. J.; Walker, D. M.; Reyner, E. L.; Stewart, B. H.; Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2228. Haviv, F.; Fitzpatrick, T. D.; Swenson, R. E.; Nichols, C. J.; Mort, N. A.; Bush, E. U.; Diaz, G., Bammert, G.; Nguyen, A.; Nellans, H. N.; Hoffman, D. J.; Johnson, E. S.; Greer, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 363. Vitoux, B.; Aubry, A.; Cung, M. T.; Marraud, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1986, 27, 617.
4. Cody, W. L.; He, J. X.; Reily, M. D.; Haleen, S. J.; Walker, D. M.; Reyner, E. L.; Stewart, B. H.; Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2228. Haviv, F.; Fitzpatrick, T. D.; Swenson, R. E.; Nichols, C. J.; Mort, N. A.; Bush, E. U.; Diaz, G., Bammert, G.; Nguyen, A.; Nellans, H. N.; Hoffman, D. J.; Johnson, E. S.; Greer, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 363. Vitoux, B.; Aubry, A.; Cung, M. T.; Marraud, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1986, 27, 617.
5. Cody, W. L.; He, J. X.; Reily, M. D.; Haleen, S. J.; Walker, D. M.; Reyner, E. L.; Stewart, B. H.; Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2228. Haviv, F.; Fitzpatrick, T. D.; Swenson, R. E.; Nichols, C. J.; Mort, N. A.; Bush, E. U.; Diaz, G., Bammert, G.; Nguyen, A.; Nellans, H. N.; Hoffman, D. J.; Johnson, E. S.; Greer, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 363. Vitoux, B.; Aubry, A.; Cung, M. T.; Marraud, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1986, 27, 617.
6. For example: McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 2555. O'Donnell, M. J.; Bruder, W. A.; Daugherty, B. W.; Liu, D.; Wojciechowski, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3651. Wisniewski, K.; Kolodziejczyk, A. S. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 483. Dorow, R. L.; Gingrich, D. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4986.
7. For example: McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 2555. O'Donnell, M. J.; Bruder, W. A.; Daugherty, B. W.; Liu, D.; Wojciechowski, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3651. Wisniewski, K.; Kolodziejczyk, A. S. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 483. Dorow, R. L.; Gingrich, D. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4986.
8. For example: McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 2555. O'Donnell, M. J.; Bruder, W. A.; Daugherty, B. W.; Liu, D.; Wojciechowski, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3651. Wisniewski, K.; Kolodziejczyk, A. S. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 483. Dorow, R. L.; Gingrich, D. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4986.
9. For example: McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 2555. O'Donnell, M. J.; Bruder, W. A.; Daugherty, B. W.; Liu, D.; Wojciechowski, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3651. Wisniewski, K.; Kolodziejczyk, A. S. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 483. Dorow, R. L.; Gingrich, D. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4986.
10. See references in refs 3 and 5.
11. Aurelio, L.; Brownlee, R. T. C.; Hughes, A. B.; Sleebs, B. E. Aust. J. Chem. 2000, 53, 425.
12. Sieber, P.; Riniker, B. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 739.
13. Sokolov, V. V.; Kozhushkov, S. I.; Nikolskaya, S.; Belov, V. N.; Es-Sayed, M.; De Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 777.
14. De Boer, T. J.; Backer, H. J. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1963; Collect. Vol. IV, p. 250.
15. Fukuyama, T.; Liu, G.; Linton, S. D.; Lin, S. C.; Nishino, H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2577. Fukuyama, T.; Lin, S. C.; Li. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7050.
16. Fukuyama, T.; Liu, G.; Linton, S. D.; Lin, S. C.; Nishino, H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2577. Fukuyama, T.; Lin, S. C.; Li. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7050.
17. Previero, A.; Coletti-Previero, M. A.; Cavadore, J.-C. Biochim. Biophys. Acta 1967, 147, 453.
18. Daly, J. W.; Mauger, A. B.; Yonemitsu, O.; Antonov, V. K.; Takase, K.; Witkop, B. Biochemistry 1961, 6, 648.
19. Siepmann, E.; Zahn, H. Biochim. Biophys. Acta 1964, 82, 412.