Experimental investigation by laser flash photolysis to reveal the optical and electron-donating properties of benzothiazole derivatives and a theoretical approach by using time-dependent density functional theory

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 47, 2004, Pages 10395-10404

  Pal, S K ^a   Sahu, T ^a   Misra, T ^a   Mallick, P K ^b   Paddon Row, M N ^c   Ganguly, T ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

^b UNIVERSITY OF BURDWAN   (India)

^c UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROMAGNETIC WAVE POLARIZATION; FLUORESCENCE; FREE ENERGY; PHOTOLYSIS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; THERMAL EFFECTS; ULTRAVIOLET RADIATION; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETERS;

BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES; CHARGE SEPARATION (CS); PHOTOINDUCED ELECTRON-TRANSFER (PET); STEADY-STATE ELECTRONIC ABSORPTION;

DERIVATIVES;

EID: 10044293917     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp047445k     Document Type: Article

References (85)

1. Ganguly, T.; Sharma, D. K.; Gauthier, S.; Gravel, D.; Durocher, G. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3757.
2. Staab, H. A.; Weiser, J.; Baumann, E. Chem. Ber. 1992, 125, 2275.
3. De Schryver, F. C.; Declereq, D.; Depaemelaere, S.; Hermans, E.; Onkelinx, A.; Verhoeven, J. W. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 82, 171.
4. Vandijk, S. I.; Groen, C. P.; Hartel, F.; Brouwer, A. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8425.
5. Yoshimura, A.; Nozaki, K.; Ikeda, N.; Ohno, T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1630.
6. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice. T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
7. Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Yamada, H.; El-Khowly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571.
8. Seischal, M.; Lodenkemper, T.; Stockmann, A.; Schmeider, S.; Koeberg, M.; Roest, M. R.; Verhoever, J. W.; Lawson, J. M.; Paddon-Row, M. N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1889.
9. Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fijitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
10. Maiti, M.; Misra, T.; Bhattacharya, T.; Basu, C.; De, A.; Sarkar, S. K.; Ganguly, T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2002, 152, 41.
11. Loken, N.; Paddon-Row: M. N.; Smith, T. A.; La Rosa, M.; Ghiggino, K. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2917.
12. Head, N. J.; Thomas, J.; Shephard, M. J.; Paddon-Row: M. N.; Bell, T. D.; Cabral, N. M.; Ghiggino, K. P. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2000, 133, 105.
13. Forster, R. J.; Keyes, T. E.; Majda, M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4425.
14. Forster, R. J.; Loughman, P. J.; Keyes, T. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11948.
15. Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fijitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607. Bell, T. D. M.; Ghiggno, K. P.; Jolliffe, K. A.; Ranasinghe, M. G.; Langford, S. J.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10079.
16. Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fijitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607. Bell, T. D. M.; Ghiggno, K. P.; Jolliffe, K. A.; Ranasinghe, M. G.; Langford, S. J.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10079.
17. (a) Paddon-Row, M. N. Adv. Phys. Org. Chem. 2003, 38, 1.
18. (b) Paddon-Row, M. N. Aust. J. Chem. 2003, 56, 729.
19. (c) Paddon-Row, M. N. In Electron-Transfer In Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 3, Part 2, Chapter 1, p 179.
20. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582.
21. Davis, W. B.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Chem. Phys. 2002, 281, 333.
22. Shaakov, S.; Galili, T.; Stavitski, E.; Levanon, H.; Lukas, A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2003, 125, 6563.
23. Meinen, U.; Berthold, T.; Kothe, G.; Stavitski, E.; Galili, T.; Levanon, H.; Wiederrecht, G.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1933.
24. Blank, A.; Galili, T.; Levanon, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 58.
25. Berg, A.; Shuali, Z.; Asano-Someda, M.; Levanon, H.; Fuhs, M.; Möbius, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7433.
26. Levanon, H. RIKEN Rev. 1999, 24, 38.
27. Asano-Someda, M.; Levanon, H.; Sessler, J. L.; Wang, R. Mol. Phys. 1998, 95, 935.
28. Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1080. Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5562.
29. Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1080. Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5562.
30. Gust, D.; Moore, T. A. In Advances in Photochemistry; Volman, D. H., Hammond, G. S., Neckers, D. C., Eds.; Wiley: New York, 1991; p1.
31. Sumi, H.; Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4894.
32. Miller, J. R.; Calcaterra, L. T.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047.
33. Closs, G. L.; Johnson, M. D.; Miller, J. R.; Piotrowiack, P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3751.
34. Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440.
35. Zelent, B.; Messier, P.; Gauthier, S.; Gravel, D.; Durocher, G. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1990, 52, 165.
36. Gravel, D.; Gauthier, S.; Brissa, F.; Raymond, S.; D'Amboise, M.; Messier, P.; Zelent, B.; Durocher, G. Can. J. Chem. 1990, 68, 908.
37. Zelent, B.; Ganguly, T.; Farmer, L.; Gravel, D.; Durocher, G. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1991, 56, 165.
38. Ganguly, T.; Farmer, L.; Gravel, D.; Durocher, G. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1991, 60, 63.
39. Okura, I.; Hosono, H. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4466.
40. Helsen, N.; Viaene, L.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1532.
41. Bolton, J. R.; Schmidt, J. A.; Ho, T.; Liu, J.; Roach, K. J.; Weedon, A. C.; Archer, M. D.; Wilford, J. H.; Gadzekpo V. P. Y. Electron transfer in Inorganic, Organic and Biological systems; Bolton, J. R., Malaga, N., McLendon, G. L., Eds.; Adv. Chem. Ser. No. 228; American Chemical Society: Washington, DC, 1991; p 117.
42. Misra, T.; Bhattacharya, T.; Pal, S. K.; De, A.; Saini, R. D.; Ganguly, T. Chem. Phys. Lett. 2003, 382, 167.
43. Potter, C. A. S.; Brown, R. G.; Volmer, F.; Rettig, W. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 59.
44. Gaplovsky, A.; Toma, T.; Luche, J.; Jakubikova, B.; Gaplovska, K.; Mranova, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2002, 2, 652.
45. Maiti, M.; Misra, T.; Sinha, S.; Pal, S. K.; Mukherjee, D.; Saini, R. D.; Ganguly, T. J. Luminesc. 2001, 93, 261.
46. Jana, P.; Mallik, P. K.; Ganguly, T.; Banerjee, S. B. J. Luminesc. 1990, 46, 235.
47. Chatterjee, K.; Laha, S.; Chakravorti, S.; Ganguly, T.; Banerjee, S. B. Can. J. Chem. 1984, 62, 1369.
48. Ganguly, T.; Farmer, L.; Li, W.; Bergeron, J. Y.; Gravel, D.; Durocher, G. Macromolecules 1993, 26, 2315.
49. Jana, P.; De, R.; Ganguly, T. J. Luminesc. 1994, 59, 1.
50. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
51. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
52. For reviews of density-functional methods see: (c) Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
53. (d) Density Functional Methods in Chemistry; Labanowski, J., Andzelm, J., Eds.; Springer: Berlin, Germany, 1991.
54. (e) Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
55. (f) Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
56. Hehre, W. J.; Radom, L.; Pople, J. A.; Schleyer, P. V. R. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.
57. Hanson, L. K.; Fajer, J.; Thompson, L. A.; Zerner, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4728.
58. (a) Bacon, A. D.; Zerner, M. C. Theor. Chim. Acta 1979, 53, 21.
59. (b) Anderson, P.; Edwards, W. D.; Zerner, M. C. Inorg. Chem. 1986, 25, 2728.
60. (c) Zerner, M. C.; Lowe, G. H.; Kirchner, R. F.; Mueller-Westerhoff, U. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 589.
61. (d) Ridley, E.; Zerner, M. C. Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111.
62. (e) Ridley, J. E.; Zerner, M. C. Theor. Chim. Acta 1976, 42, 223.
63. (f) Thompson, M. A.; Zerner, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8210.
64. (g) Zerner, M. C. in Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH Publishing: New York, 1991; Vol. 2, pp 313-366.
65. (h) Zerner, M. C.; Correa de Mello, P.; Hehenberger, M. Int. J. Quantum Chem. 1982 21, 251.
66. Adamo, C.; Scuseria, G. E.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2889.
67. (a) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
68. (b) Bauernschmitt, R.; Hser, M.; Treutier, O.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1997, 264, 573.
69. (c) Wiberg, K. B.; Stratmann, R. E.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 60.
70. (d) Handy, N. C.; Tozer, D. J. J. Comput. Chem. 1999, 20, 106.
71. (e) Hirata, S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 375.
72. (a) Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5631.
73. (b) Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2000, 112, 2427.
74. (c) Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708.
75. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; AlLaham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA.
76. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
77. Misra, T.; Ganguly, T.; Kamila, S.; Basu, C.; De, A. Spectrochim. Acta A 2001, 57, 2795.
78. Manring, L. E.; Gu, C. H.; Foote, C. S. J. Phys. Chem. 1983, 87, 40.
79. Isakasson, M.; Kalinin, S.; Lobov, S.; Ny, T.; Johansson, L. B. A. J. Fluoresc. 2003, 13, 379.
80. Mulliken, R. S.; Rieke, C. A. Phys. Soc. Rep. Prog. Phys. 1941, 8, 231.
81. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; Benjamin: Menlo Park, CA, 1978; Chapter 6.
82. Kikuchi, K. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992, 65, 149.
83. Chatterjee, K.; Laha, S.; Chakravorti, S.; Ganguly, T.; Banerjee, S. B. J. Chem. Soc., Parkin Trans. 2 1986, 79.
84. Zimmermann, C.; Mohr, M.; Zipse, H.; Eichberger, R.; Schnabel, W. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1999, 125, 47.
85. Ikegami, M.; Arai, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2002, 2, 342.