Stereoselective Diversity-Oriented Solution and Solid-Phase Synthesis of Tetrahydroquinoline-Based Polycyclic Derivatives

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 6, Issue 1, 2004, Pages 54-64

  Arya, Prabhat ^a   Durieux, Patricia ^a   Chen, Zai Xin ^a   Joseph, Reni ^a   Leek, Donald M ^a  

^a NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA AMINO ACID; NATURAL PRODUCT; POLYCYCLIC HYDROCARBON; QUINOLINE DERIVATIVE; TRICYCLIC AROMATIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOMER; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MICHAEL ADDITION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RING CLOSING METATHESIS; SOLID; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

BOROHYDRIDES; INDICATORS AND REAGENTS; LITHIUM COMPOUNDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYCYCLIC COMPOUNDS; QUINOLINES; SOLUTIONS; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; STEREOISOMERISM;

EID: 0942289842     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc034053z     Document Type: Article

References (29)

1. (i) Schreiber, S. L. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1127.
2. (ii) Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964.
3. (i) Strausberg, R. L.; Schreiber, S. L. Science 2003, 300, 294.
4. (ii) Schreiber, S. L. Chem. Eng. News 2003, March 3, 51.
5. (iii) Gura, T. Nature 2000, 407, 282.
6. (iv) Lenz, G. R.; Nash, H. M.; Jindal, S. DDT 2000, 5, 145.
7. (v) Crews, C. K.; Splittgerber, U. TIBS 2000, 24, 317.
8. (vi) Stockwell, B. R. Nat. Rev. Genet. 2000, 1, 116.
9. (vii) Wess, G.; Urmann, M.; Sickeenberger, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3341.
10. (i) Breimbaur, R.; Vetter, I. R.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2878.
11. (ii) Mann, J.; Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 417.
12. (iii) Hinterding, K.; Alonso-Diaz, D.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 688.
13. (i) Arya, P.; Joseph, R.; Chou, D. T. H. Chem. Biol. 2002, 9, 145.
14. (ii) Hall, D. G.; Manku, S.; Wang, F. J. Comb. Chem. 2001, 3, 125.
15. (iii) Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2002, 4, 369.
16. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Kwon, O.; Park, S. P.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402. (ii) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Blackwell, H. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1354. (iii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (iv) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (v) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (vi) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vii) Myers, A. G.; Lanman, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12969. (vii) Harrison, B. A.; Gierasch, T. M.; Neilan, C.; Pasternak, G. W.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13352. (viii) Brohm, D.; Phillipe, N.; Metzger, S. ; Bhargava, A.; Muller, O.; Lieb, F.; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13171. (ix) Wipf, P.; Reeves, J. T.; Balachandran, R.; Giuliano, K. A.; Hamel, E.; Day, B. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9391.
17. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Kwon, O.; Park, S. P.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402. (ii) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Blackwell, H. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1354. (iii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (iv) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (v) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (vi) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vii) Myers, A. G.; Lanman, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12969. (vii) Harrison, B. A.; Gierasch, T. M.; Neilan, C.; Pasternak, G. W.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13352. (viii) Brohm, D.; Phillipe, N.; Metzger, S. ; Bhargava, A.; Muller, O.; Lieb, F.; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13171. (ix) Wipf, P.; Reeves, J. T.; Balachandran, R.; Giuliano, K. A.; Hamel, E.; Day, B. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9391.
18. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Kwon, O.; Park, S. P.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402. (ii) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Blackwell, H. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1354. (iii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (iv) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (v) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (vi) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vii) Myers, A. G.; Lanman, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12969. (vii) Harrison, B. A.; Gierasch, T. M.; Neilan, C.; Pasternak, G. W.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13352. (viii) Brohm, D.; Phillipe, N.; Metzger, S. ; Bhargava, A.; Muller, O.; Lieb, F.; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13171. (ix) Wipf, P.; Reeves, J. T.; Balachandran, R.; Giuliano, K. A.; Hamel, E.; Day, B. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9391.
19. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Kwon, O.; Park, S. P.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402. (ii) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Blackwell, H. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1354. (iii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (iv) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (v) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (vi) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vii) Myers, A. G.; Lanman, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12969. (vii) Harrison, B. A.; Gierasch, T. M.; Neilan, C.; Pasternak, G. W.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13352. (viii) Brohm, D.; Phillipe, N.; Metzger, S. ; Bhargava, A.; Muller, O.; Lieb, F.; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13171. (ix) Wipf, P.; Reeves, J. T.; Balachandran, R.; Giuliano, K. A.; Hamel, E.; Day, B. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9391.
20. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Kwon, O.; Park, S. P.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402. (ii) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Blackwell, H. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1354. (iii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (iv) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (v) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (vi) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vii) Myers, A. G.; Lanman, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12969. (vii) Harrison, B. A.; Gierasch, T. M.; Neilan, C.; Pasternak, G. W.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13352. (viii) Brohm, D.; Phillipe, N.; Metzger, S. ; Bhargava, A.; Muller, O.; Lieb, F.; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13171. (ix) Wipf, P.; Reeves, J. T.; Balachandran, R.; Giuliano, K. A.; Hamel, E.; Day, B. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9391.
21. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Kwon, O.; Park, S. P.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402. (ii) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Blackwell, H. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1354. (iii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (iv) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (v) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (vi) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vii) Myers, A. G.; Lanman, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12969. (vii) Harrison, B. A.; Gierasch, T. M.; Neilan, C.; Pasternak, G. W.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13352. (viii) Brohm, D.; Phillipe, N.; Metzger, S. ; Bhargava, A.; Muller, O.; Lieb, F.; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13171. (ix) Wipf, P.; Reeves, J. T.; Balachandran, R.; Giuliano, K. A.; Hamel, E.; Day, B. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9391.
22. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Kwon, O.; Park, S. P.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402. (ii) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Blackwell, H. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1354. (iii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (iv) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (v) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (vi) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vii) Myers, A. G.; Lanman, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12969. (vii) Harrison, B. A.; Gierasch, T. M.; Neilan, C.; Pasternak, G. W.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13352. (viii) Brohm, D.; Phillipe, N.; Metzger, S. ; Bhargava, A.; Muller, O.; Lieb, F.; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13171. (ix) Wipf, P.; Reeves, J. T.; Balachandran, R.; Giuliano, K. A.; Hamel, E.; Day, B. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9391.
23. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Kwon, O.; Park, S. P.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402. (ii) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Blackwell, H. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1354. (iii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (iv) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (v) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (vi) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vii) Myers, A. G.; Lanman, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12969. (vii) Harrison, B. A.; Gierasch, T. M.; Neilan, C.; Pasternak, G. W.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13352. (viii) Brohm, D.; Phillipe, N.; Metzger, S. ; Bhargava, A.; Muller, O.; Lieb, F.; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13171. (ix) Wipf, P.; Reeves, J. T.; Balachandran, R.; Giuliano, K. A.; Hamel, E.; Day, B. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9391.
24. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Kwon, O.; Park, S. P.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402. (ii) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Blackwell, H. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1354. (iii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (iv) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (v) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (vi) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vii) Myers, A. G.; Lanman, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12969. (vii) Harrison, B. A.; Gierasch, T. M.; Neilan, C.; Pasternak, G. W.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13352. (viii) Brohm, D.; Phillipe, N.; Metzger, S. ; Bhargava, A.; Muller, O.; Lieb, F.; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13171. (ix) Wipf, P.; Reeves, J. T.; Balachandran, R.; Giuliano, K. A.; Hamel, E.; Day, B. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9391.
25. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Kwon, O.; Park, S. P.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402. (ii) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Blackwell, H. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1354. (iii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (iv) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (v) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (vi) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vii) Myers, A. G.; Lanman, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12969. (vii) Harrison, B. A.; Gierasch, T. M.; Neilan, C.; Pasternak, G. W.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13352. (viii) Brohm, D.; Phillipe, N.; Metzger, S. ; Bhargava, A.; Muller, O.; Lieb, F.; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13171. (ix) Wipf, P.; Reeves, J. T.; Balachandran, R.; Giuliano, K. A.; Hamel, E.; Day, B. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9391.
26. See chapter 6 on Alkaloids. Dewick, P. M. In Medicinal Natural Products-A Biosynthetic Approach; Wiley-Interscience: New York, 2002.
27. (i) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
28. (ii) Phillips, A. J.; Abell, A. D. Aldrichim. Acta 1999, 32, 75.
29. (iii) Lim, S. H.; Ma, S.; Beak, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 9056.