A Solid-Phase, Library Synthesis of Natural-Product-Like Derivatives from an Enantiomerically Pure Tetrahydroquinoline Scaffold

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 6, Issue 1, 2004, Pages 73-77

  Couve Bonnaire, Samuel ^a   Chou, Doug T H ^a,b   Gan, Zhonghong ^a   Arya, Prabhat ^a  

^a NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

^b Cardiome Pharma Corp   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; AMINO ACID; CARBONYL DERIVATIVE; HYDROXYL GROUP; METHYL GROUP; NATURAL PRODUCT; QUINOLINE DERIVATIVE;

ACYLATION; AMIDATION; AMINOHYDROXYLATION; ARTICLE; DERIVATIZATION; ENANTIOMER; MOLECULE; PURIFICATION; SOLID; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL FACTORS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; INDICATORS AND REAGENTS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUINOLINES; SOLVENTS; STEREOISOMERISM;

EID: 0942289837     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc030026x     Document Type: Article

References (32)

1. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964.
2. (ii) Schreiber, S. L. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1127.
3. (iii) Crews, C. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 47.
4. (iv) Crews, C. M.; Splittgerber, U. TIBS 2000, 24, 317.
5. (v) Stockwell, B. R. TIBECH 2000, 18, 449.
6. (vi) Stockwell, B. R. Nat. Rev. Genet. 2000, 1, 116.
7. (vii) Crews, C. M. Chem. Biol. 1996, 3, 961.
8. Arya, P.; Chou, D. T. H.; Baek, M.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 339.
9. (ii) Arya, P.; Baek M.-G. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 292.
10. (iii) Arya, P.; Joseph, R.; Chou, D. T. H. Chem. Biol. 2002, 9, 145.
11. (iv) Hall, D. G.; Manku, S.; Wang, F. J. Comb. Chem. 2001, 3, 125.
12. (v) Wendeborn, S.; de Mesmaeker, A.; Brill, W. K.-D.; Berteina, S. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 215.
13. (vi) Wessjohann, L. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 303.
14. (vii) Weber, L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 295.
15. Xiao, X.-Y.; Potash, H.; Nova, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 780.
16. For an application of IRORI technology in library synthesis by the split-and-mix-like approach, see: (i) Nicolaou, K. C.; Pfefferkon, J. N.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939. (ii) Nicolaou, K. C.; Pfefferkon, J. N.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9954.
17. For an application of IRORI technology in library synthesis by the split-and-mix-like approach, see: (i) Nicolaou, K. C.; Pfefferkon, J. N.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939. (ii) Nicolaou, K. C.; Pfefferkon, J. N.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9954.
18. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Lee, D.; J. K. Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709. (ii) Sternson, S. M.; Louca, J. B.; Wang, J. C.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1740. (iii) Koide, K.; Finkelstein, J. M.; Ball, Z.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 398. (iv) Lindsley, C. W.; Chan, L. K.; Goess, B. C.; Joseph, R.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 422. (v) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vi) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5656. (vii) Stavenger, R. A.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3417. (viii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M. ; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (ix) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (x) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (xi) Kwon, O.; Park, S. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402.
19. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Lee, D.; J. K. Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709. (ii) Sternson, S. M.; Louca, J. B.; Wang, J. C.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1740. (iii) Koide, K.; Finkelstein, J. M.; Ball, Z.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 398. (iv) Lindsley, C. W.; Chan, L. K.; Goess, B. C.; Joseph, R.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 422. (v) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vi) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5656. (vii) Stavenger, R. A.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3417. (viii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M. ; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (ix) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (x) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (xi) Kwon, O.; Park, S. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402.
20. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Lee, D.; J. K. Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709. (ii) Sternson, S. M.; Louca, J. B.; Wang, J. C.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1740. (iii) Koide, K.; Finkelstein, J. M.; Ball, Z.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 398. (iv) Lindsley, C. W.; Chan, L. K.; Goess, B. C.; Joseph, R.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 422. (v) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vi) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5656. (vii) Stavenger, R. A.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3417. (viii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M. ; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (ix) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (x) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (xi) Kwon, O.; Park, S. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402.
21. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Lee, D.; J. K. Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709. (ii) Sternson, S. M.; Louca, J. B.; Wang, J. C.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1740. (iii) Koide, K.; Finkelstein, J. M.; Ball, Z.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 398. (iv) Lindsley, C. W.; Chan, L. K.; Goess, B. C.; Joseph, R.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 422. (v) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vi) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5656. (vii) Stavenger, R. A.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3417. (viii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M. ; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (ix) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (x) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (xi) Kwon, O.; Park, S. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402.
22. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Lee, D.; J. K. Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709. (ii) Sternson, S. M.; Louca, J. B.; Wang, J. C.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1740. (iii) Koide, K.; Finkelstein, J. M.; Ball, Z.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 398. (iv) Lindsley, C. W.; Chan, L. K.; Goess, B. C.; Joseph, R.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 422. (v) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vi) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5656. (vii) Stavenger, R. A.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3417. (viii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M. ; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (ix) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (x) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (xi) Kwon, O.; Park, S. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402.
23. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Lee, D.; J. K. Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709. (ii) Sternson, S. M.; Louca, J. B.; Wang, J. C.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1740. (iii) Koide, K.; Finkelstein, J. M.; Ball, Z.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 398. (iv) Lindsley, C. W.; Chan, L. K.; Goess, B. C.; Joseph, R.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 422. (v) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vi) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5656. (vii) Stavenger, R. A.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3417. (viii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M. ; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (ix) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (x) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (xi) Kwon, O.; Park, S. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402.
24. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Lee, D.; J. K. Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709. (ii) Sternson, S. M.; Louca, J. B.; Wang, J. C.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1740. (iii) Koide, K.; Finkelstein, J. M.; Ball, Z.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 398. (iv) Lindsley, C. W.; Chan, L. K.; Goess, B. C.; Joseph, R.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 422. (v) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vi) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5656. (vii) Stavenger, R. A.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3417. (viii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M. ; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (ix) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (x) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (xi) Kwon, O.; Park, S. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402.
25. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Lee, D.; J. K. Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709. (ii) Sternson, S. M.; Louca, J. B.; Wang, J. C.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1740. (iii) Koide, K.; Finkelstein, J. M.; Ball, Z.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 398. (iv) Lindsley, C. W.; Chan, L. K.; Goess, B. C.; Joseph, R.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 422. (v) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vi) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5656. (vii) Stavenger, R. A.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3417. (viii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M. ; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (ix) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (x) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (xi) Kwon, O.; Park, S. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402.
26. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Lee, D.; J. K. Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709. (ii) Sternson, S. M.; Louca, J. B.; Wang, J. C.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1740. (iii) Koide, K.; Finkelstein, J. M.; Ball, Z.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 398. (iv) Lindsley, C. W.; Chan, L. K.; Goess, B. C.; Joseph, R.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 422. (v) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vi) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5656. (vii) Stavenger, R. A.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3417. (viii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M. ; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (ix) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (x) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (xi) Kwon, O.; Park, S. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402.
27. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Lee, D.; J. K. Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709. (ii) Sternson, S. M.; Louca, J. B.; Wang, J. C.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1740. (iii) Koide, K.; Finkelstein, J. M.; Ball, Z.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 398. (iv) Lindsley, C. W.; Chan, L. K.; Goess, B. C.; Joseph, R.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 422. (v) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vi) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5656. (vii) Stavenger, R. A.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3417. (viii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M. ; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (ix) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (x) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (xi) Kwon, O.; Park, S. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402.
28. For a few recent articles that utilize a diversity-oriented synthesis approach, see: (i) Lee, D.; J. K. Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709. (ii) Sternson, S. M.; Louca, J. B.; Wang, J. C.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1740. (iii) Koide, K.; Finkelstein, J. M.; Ball, Z.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 398. (iv) Lindsley, C. W.; Chan, L. K.; Goess, B. C.; Joseph, R.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 422. (v) Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirschhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740. (vi) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5656. (vii) Stavenger, R. A.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3417. (viii) Kubota, H.; Lim, J.; Depew, K. M. ; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 265. (ix) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152. (x) Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272. (xi) Kwon, O.; Park, S. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402.
29. Dewick, P. M. In Medicinal Natural Products-A Biosynthetic Approach; Wiley-Interscience: New York, 2002; Chapter 6.
30. Li, G.; Chang, H.-T.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 451.
31. (ii) Li, G.; Angert, H. H.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2813.
32. Couve-Bonnaire, S.; Gan, Z.; Arya, P.; Pelletier, J. Unpublished results.