Photochromic bis(monoaza-crown ether)s. Alkali-metal cation complexing properties of novel diarylethenes

Tetrahedron Letters

Volumn 39, Issue 25, 1998, Pages 4445-4448

  Kawai, Stephen H ^a  

^a BOEHRINGER INGELHEIM CANADA LTD   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALI METAL; BIS(MONOAZA CROWN ETHER)DIARYLETHENE; CROWN ETHER DERIVATIVE; ETHYLENE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; ISOMERISM; MOLECULAR RECOGNITION; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET IRRADIATION;

EID: 0032543454     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(98)00843-0     Document Type: Article

References (32)

1. [1] Feringa, B. L.; W. F. Jager; W. F.; de Lange, B., Tetrahedron 1993, 49, 8267.
2. [2] Introduction to Molecular Electronics, Petty, M. C.; Bryce, M. R.; Bloor, D. Eds., E. Arnold, London, England, 1995.
3. [3] Photochromism, Molecules and Systems, Durr, H.; Bouas-Laurent, H. Eds., Elsevier, Amsterdam, 1990; Proceedings of the 1st International Symposium on Organic Photochromism, Guglielmetti, R.; Samat, A. Mol. Cryst. Liq. Cryst. A, 1994, 246.
4. [3] Photochromism, Molecules and Systems, Durr, H.; Bouas-Laurent, H. Eds., Elsevier, Amsterdam, 1990; Proceedings of the 1st International Symposium on Organic Photochromism, Guglielmetti, R.; Samat, A. Mol. Cryst. Liq. Cryst. A, 1994, 246.
5. [4] Irie, M.; Sakemura, K.; Okinaka, M.; Uchida, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 8305; Hanazawa, M.; Sumiya, R.; Horizawa, Y.; Irie, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 206; Uchida, K.; Nakayama, Y.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1311; Nakamura, S.; Irie, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 6136; Irie, M.; Mohri, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 803.
6. [4] Irie, M.; Sakemura, K.; Okinaka, M.; Uchida, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 8305; Hanazawa, M.; Sumiya, R.; Horizawa, Y.; Irie, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 206; Uchida, K.; Nakayama, Y.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1311; Nakamura, S.; Irie, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 6136; Irie, M.; Mohri, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 803.
7. [4] Irie, M.; Sakemura, K.; Okinaka, M.; Uchida, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 8305; Hanazawa, M.; Sumiya, R.; Horizawa, Y.; Irie, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 206; Uchida, K.; Nakayama, Y.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1311; Nakamura, S.; Irie, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 6136; Irie, M.; Mohri, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 803.
8. [4] Irie, M.; Sakemura, K.; Okinaka, M.; Uchida, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 8305; Hanazawa, M.; Sumiya, R.; Horizawa, Y.; Irie, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 206; Uchida, K.; Nakayama, Y.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1311; Nakamura, S.; Irie, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 6136; Irie, M.; Mohri, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 803.
9. [4] Irie, M.; Sakemura, K.; Okinaka, M.; Uchida, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 8305; Hanazawa, M.; Sumiya, R.; Horizawa, Y.; Irie, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 206; Uchida, K.; Nakayama, Y.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1311; Nakamura, S.; Irie, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 6136; Irie, M.; Mohri, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 803.
10. [5] Hamano, M.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, 1764; Tatezono, F.; Harada, T., Shimizu, Y.; Ohara M., Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32-1(9A), 3987; Irie, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 227, 263; Irie, M. Jpn. J. Appl Phys. 1989, 29 suppl. 3, 215.
11. [5] Hamano, M.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, 1764; Tatezono, F.; Harada, T., Shimizu, Y.; Ohara M., Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32-1(9A), 3987; Irie, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 227, 263; Irie, M. Jpn. J. Appl Phys. 1989, 29 suppl. 3, 215.
12. [5] Hamano, M.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, 1764; Tatezono, F.; Harada, T., Shimizu, Y.; Ohara M., Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32-1(9A), 3987; Irie, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 227, 263; Irie, M. Jpn. J. Appl Phys. 1989, 29 suppl. 3, 215.
13. [5] Hamano, M.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, 1764; Tatezono, F.; Harada, T., Shimizu, Y.; Ohara M., Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32-1(9A), 3987; Irie, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 227, 263; Irie, M. Jpn. J. Appl Phys. 1989, 29 suppl. 3, 215.
14. [6] Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J.-M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 275; Kawai, S. H.; Gilat, S. L.; Ponsinet, R.; Lehn, J.-M., ibid. 1995, 285; Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J.-M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1119; see also: Saika, T.; Irie, M.; Shimidzu, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2123.
15. [6] Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J.-M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 275; Kawai, S. H.; Gilat, S. L.; Ponsinet, R.; Lehn, J.-M., ibid. 1995, 285; Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J.-M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1119; see also: Saika, T.; Irie, M.; Shimidzu, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2123.
16. [6] Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J.-M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 275; Kawai, S. H.; Gilat, S. L.; Ponsinet, R.; Lehn, J.-M., ibid. 1995, 285; Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J.-M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1119; see also: Saika, T.; Irie, M.; Shimidzu, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2123.
17. [6] Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J.-M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 275; Kawai, S. H.; Gilat, S. L.; Ponsinet, R.; Lehn, J.-M., ibid. 1995, 285; Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J.-M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1119; see also: Saika, T.; Irie, M.; Shimidzu, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2123.
18. [7] Akabori, S.; Miura, Y.; Yotsumoto, M.; Kitano, M.; Habata, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2589; Kimura, K.; Kaneshige, M.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1103; Inouye, M.; Noguchi, Y.; Isagawa, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1163; Kimura, K.; Yamashita, T.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 613; Inouye, M.; Ueno, M.; Kitao, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9877; Irie, M Kato, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1024; Shinkai, S.; Minami, T.; Kusano, Y.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1851; Shinkai, S.; Ogawa, T.; Kusano, Y.; Manabe, O.; Kikukawa, K.; Goto, T.; Matsuda, T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1960; Shinkai, S.; Nakaji, T.; Ogawa, T.; Shigematsu, K.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 111.
19. [7] Akabori, S.; Miura, Y.; Yotsumoto, M.; Kitano, M.; Habata, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2589; Kimura, K.; Kaneshige, M.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1103; Inouye, M.; Noguchi, Y.; Isagawa, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1163; Kimura, K.; Yamashita, T.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 613; Inouye, M.; Ueno, M.; Kitao, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9877; Irie, M Kato, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1024; Shinkai, S.; Minami, T.; Kusano, Y.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1851; Shinkai, S.; Ogawa, T.; Kusano, Y.; Manabe, O.; Kikukawa, K.; Goto, T.; Matsuda, T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1960; Shinkai, S.; Nakaji, T.; Ogawa, T.; Shigematsu, K.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 111.
20. [7] Akabori, S.; Miura, Y.; Yotsumoto, M.; Kitano, M.; Habata, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2589; Kimura, K.; Kaneshige, M.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1103; Inouye, M.; Noguchi, Y.; Isagawa, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1163; Kimura, K.; Yamashita, T.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 613; Inouye, M.; Ueno, M.; Kitao, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9877; Irie, M Kato, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1024; Shinkai, S.; Minami, T.; Kusano, Y.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1851; Shinkai, S.; Ogawa, T.; Kusano, Y.; Manabe, O.; Kikukawa, K.; Goto, T.; Matsuda, T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1960; Shinkai, S.; Nakaji, T.; Ogawa, T.; Shigematsu, K.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 111.
21. [7] Akabori, S.; Miura, Y.; Yotsumoto, M.; Kitano, M.; Habata, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2589; Kimura, K.; Kaneshige, M.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1103; Inouye, M.; Noguchi, Y.; Isagawa, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1163; Kimura, K.; Yamashita, T.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 613; Inouye, M.; Ueno, M.; Kitao, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9877; Irie, M Kato, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1024; Shinkai, S.; Minami, T.; Kusano, Y.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1851; Shinkai, S.; Ogawa, T.; Kusano, Y.; Manabe, O.; Kikukawa, K.; Goto, T.; Matsuda, T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1960; Shinkai, S.; Nakaji, T.; Ogawa, T.; Shigematsu, K.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 111.
22. [7] Akabori, S.; Miura, Y.; Yotsumoto, M.; Kitano, M.; Habata, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2589; Kimura, K.; Kaneshige, M.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1103; Inouye, M.; Noguchi, Y.; Isagawa, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1163; Kimura, K.; Yamashita, T.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 613; Inouye, M.; Ueno, M.; Kitao, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9877; Irie, M Kato, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1024; Shinkai, S.; Minami, T.; Kusano, Y.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1851; Shinkai, S.; Ogawa, T.; Kusano, Y.; Manabe, O.; Kikukawa, K.; Goto, T.; Matsuda, T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1960; Shinkai, S.; Nakaji, T.; Ogawa, T.; Shigematsu, K.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 111.
23. [7] Akabori, S.; Miura, Y.; Yotsumoto, M.; Kitano, M.; Habata, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2589; Kimura, K.; Kaneshige, M.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1103; Inouye, M.; Noguchi, Y.; Isagawa, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1163; Kimura, K.; Yamashita, T.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 613; Inouye, M.; Ueno, M.; Kitao, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9877; Irie, M Kato, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1024; Shinkai, S.; Minami, T.; Kusano, Y.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1851; Shinkai, S.; Ogawa, T.; Kusano, Y.; Manabe, O.; Kikukawa, K.; Goto, T.; Matsuda, T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1960; Shinkai, S.; Nakaji, T.; Ogawa, T.; Shigematsu, K.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 111.
24. [7] Akabori, S.; Miura, Y.; Yotsumoto, M.; Kitano, M.; Habata, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2589; Kimura, K.; Kaneshige, M.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1103; Inouye, M.; Noguchi, Y.; Isagawa, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1163; Kimura, K.; Yamashita, T.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 613; Inouye, M.; Ueno, M.; Kitao, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9877; Irie, M Kato, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1024; Shinkai, S.; Minami, T.; Kusano, Y.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1851; Shinkai, S.; Ogawa, T.; Kusano, Y.; Manabe, O.; Kikukawa, K.; Goto, T.; Matsuda, T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1960; Shinkai, S.; Nakaji, T.; Ogawa, T.; Shigematsu, K.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 111.
25. [7] Akabori, S.; Miura, Y.; Yotsumoto, M.; Kitano, M.; Habata, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2589; Kimura, K.; Kaneshige, M.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1103; Inouye, M.; Noguchi, Y.; Isagawa, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1163; Kimura, K.; Yamashita, T.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 613; Inouye, M.; Ueno, M.; Kitao, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9877; Irie, M Kato, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1024; Shinkai, S.; Minami, T.; Kusano, Y.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1851; Shinkai, S.; Ogawa, T.; Kusano, Y.; Manabe, O.; Kikukawa, K.; Goto, T.; Matsuda, T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1960; Shinkai, S.; Nakaji, T.; Ogawa, T.; Shigematsu, K.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 111.
26. [7] Akabori, S.; Miura, Y.; Yotsumoto, M.; Kitano, M.; Habata, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2589; Kimura, K.; Kaneshige, M.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1103; Inouye, M.; Noguchi, Y.; Isagawa, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1163; Kimura, K.; Yamashita, T.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 613; Inouye, M.; Ueno, M.; Kitao, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9877; Irie, M Kato, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1024; Shinkai, S.; Minami, T.; Kusano, Y.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1851; Shinkai, S.; Ogawa, T.; Kusano, Y.; Manabe, O.; Kikukawa, K.; Goto, T.; Matsuda, T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1960; Shinkai, S.; Nakaji, T.; Ogawa, T.; Shigematsu, K.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 111.
27. [8] Takeshita, M.; Irie, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 613.
28. [9] After ten cycles of complete photochemical cyclisation/opening, a <2% decrease in the absorbance of the open form a was noted.
29. [10] He, G.-X.; Kikakawa, K.; Ikeda, T.; Wada, F.; Matsuda, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 719.
30. [11] Sakamoto, H.; Kimura, K.; Koseki, Y.; Matsuo, M.; Shono, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 4974.
31. [12] He, G.-X.; Imato, T.; Ishibashi, N.; Shinkai, S.; Matsuda, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 401.
32. [13] Pedersen, C. J. Fed. Proc., Fed. Amer. Soc. Exp. Biol. 1968, 27, 1305.