Synthesis of Angiotensin-Converting Enzyme (ACE) inhibitors: An important class of antihypertensive drugs

Quimica Nova

Volumn 22, Issue 3, 1999, Pages 375-381

  De Lima, Dênis Pires ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF MATO GROSSO DO SUL   (Brazil)

Author keywords

ACE inhibitors; Angiotensin; Antihypertensive

Indexed keywords

EID: 0347039402     PISSN: 01004042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (71)

1. Ondetti, M. A.; Cushman, D. W.; Rubin, B.; In Chronicles of Drug Discovery; vol 2; Bindra, J. S.; Lednieer, D., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.; New York 1983; p 1.
2. th ed.; Gilman, A. B.; Goodman, L. S.; Rail, T. W.; Murad, F., Eds.; McGrawHill Book Co.; Singapore 1992; p 749.
3. Geiger, R.; Arznem.-Forsch. /Drug Res. 1984, 34, 1386.
4. Ferrcira, S. H.; Br. J. Pharmacol. 1965, 24, 163.
5. Greene, L. J.; Stewart, J. M; Ferreira, S. H.; Pharmacol. Res. Commun. 1969, 1, 159. Ferrcira, S. H.; Bartlet, D. C.; Grecne, L. J.; Biochemistry 1970, 9, 2533. Stewart, J. M.; Fcrreira, S. H.; Greene, L. J.; Biochem. Pharmacol. 1971, 20, 1557.
6. Greene, L. J.; Stewart, J. M; Ferreira, S. H.; Pharmacol. Res. Commun. 1969, 1, 159. Ferrcira, S. H.; Bartlet, D. C.; Grecne, L. J.; Biochemistry 1970, 9, 2533. Stewart, J. M.; Fcrreira, S. H.; Greene, L. J.; Biochem. Pharmacol. 1971, 20, 1557.
7. Greene, L. J.; Stewart, J. M; Ferreira, S. H.; Pharmacol. Res. Commun. 1969, 1, 159. Ferrcira, S. H.; Bartlet, D. C.; Grecne, L. J.; Biochemistry 1970, 9, 2533. Stewart, J. M.; Fcrreira, S. H.; Greene, L. J.; Biochem. Pharmacol. 1971, 20, 1557.
8. Ferrcira, S. H.; Greene, L. J.; Alabaster, V. A.; Bakhle, Y. S.; Vane, J. R.; Nature 1970, 225, 379.
9. Erdos, E. G.; Circ. Res. 1975, 36, 247. Soffrer, R. L.; In The Bilogical Regulation of Blood Pressure; Soffer, R. L., Ed.; Wiley, Interscience, New York 1981; p 123.
10. Erdos, E. G.; Circ. Res. 1975, 36, 247. Soffrer, R. L.; In The Bilogical Regulation of Blood Pressure; Soffer, R. L., Ed.; Wiley, Interscience, New York 1981; p 123.
11. For key examples see: Pals, D. T.; Masucci, F. D.; Sipos, F.; Denning, G. S., Jr.; Circ. Res. 1971, 29, 664. Scanlon, M. N.; Matsoukas, J. M; Franklin, K. J.; Moore, G. J.; Life Sci. 1984, 34, 317. Bovy, P. R.; Trapani, A. J.; MacMahon, E. G.; Palomo, M.; J. Med. Chem. 1989, 32, 520. Furukawa, Y.; Kishimato, S.; Nishikawa, K. U. S. Patent 4 355 040 1982. Wong, P. C; Chiu, A. T.; Price, W. A.; Thoolen, M. J. M. C.; Carini, D. A.; Johnson, A. L.; Taber, R. I.; Timmermans, P. B. M. W. M.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1988, 247, 1. Chiu, A. T.; Carini, D. J.; Johnson, A. L.; McCall, D. E.; Price, W. A.; Thoolen, M. J. M. C.; Wong, P. C.; Taber, R. I.; Timmermans, B. M. W. M.; Eur. J. Pharmacol. 1988, 757, 13.
12. For key examples see: Pals, D. T.; Masucci, F. D.; Sipos, F.; Denning, G. S., Jr.; Circ. Res. 1971, 29, 664. Scanlon, M. N.; Matsoukas, J. M; Franklin, K. J.; Moore, G. J.; Life Sci. 1984, 34, 317. Bovy, P. R.; Trapani, A. J.; MacMahon, E. G.; Palomo, M.; J. Med. Chem. 1989, 32, 520. Furukawa, Y.; Kishimato, S.; Nishikawa, K. U. S. Patent 4 355 040 1982. Wong, P. C; Chiu, A. T.; Price, W. A.; Thoolen, M. J. M. C.; Carini, D. A.; Johnson, A. L.; Taber, R. I.; Timmermans, P. B. M. W. M.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1988, 247, 1. Chiu, A. T.; Carini, D. J.; Johnson, A. L.; McCall, D. E.; Price, W. A.; Thoolen, M. J. M. C.; Wong, P. C.; Taber, R. I.; Timmermans, B. M. W. M.; Eur. J. Pharmacol. 1988, 757, 13.
13. For key examples see: Pals, D. T.; Masucci, F. D.; Sipos, F.; Denning, G. S., Jr.; Circ. Res. 1971, 29, 664. Scanlon, M. N.; Matsoukas, J. M; Franklin, K. J.; Moore, G. J.; Life Sci. 1984, 34, 317. Bovy, P. R.; Trapani, A. J.; MacMahon, E. G.; Palomo, M.; J. Med. Chem. 1989, 32, 520. Furukawa, Y.; Kishimato, S.; Nishikawa, K. U. S. Patent 4 355 040 1982. Wong, P. C; Chiu, A. T.; Price, W. A.; Thoolen, M. J. M. C.; Carini, D. A.; Johnson, A. L.; Taber, R. I.; Timmermans, P. B. M. W. M.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1988, 247, 1. Chiu, A. T.; Carini, D. J.; Johnson, A. L.; McCall, D. E.; Price, W. A.; Thoolen, M. J. M. C.; Wong, P. C.; Taber, R. I.; Timmermans, B. M. W. M.; Eur. J. Pharmacol. 1988, 757, 13.
14. For key examples see: Pals, D. T.; Masucci, F. D.; Sipos, F.; Denning, G. S., Jr.; Circ. Res. 1971, 29, 664. Scanlon, M. N.; Matsoukas, J. M; Franklin, K. J.; Moore, G. J.; Life Sci. 1984, 34, 317. Bovy, P. R.; Trapani, A. J.; MacMahon, E. G.; Palomo, M.; J. Med. Chem. 1989, 32, 520. Furukawa, Y.; Kishimato, S.; Nishikawa, K. U. S. Patent 4 355 040 1982. Wong, P. C; Chiu, A. T.; Price, W. A.; Thoolen, M. J. M. C.; Carini, D. A.; Johnson, A. L.; Taber, R. I.; Timmermans, P. B. M. W. M.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1988, 247, 1. Chiu, A. T.; Carini, D. J.; Johnson, A. L.; McCall, D. E.; Price, W. A.; Thoolen, M. J. M. C.; Wong, P. C.; Taber, R. I.; Timmermans, B. M. W. M.; Eur. J. Pharmacol. 1988, 757, 13.
15. For key examples see: Pals, D. T.; Masucci, F. D.; Sipos, F.; Denning, G. S., Jr.; Circ. Res. 1971, 29, 664. Scanlon, M. N.; Matsoukas, J. M; Franklin, K. J.; Moore, G. J.; Life Sci. 1984, 34, 317. Bovy, P. R.; Trapani, A. J.; MacMahon, E. G.; Palomo, M.; J. Med. Chem. 1989, 32, 520. Furukawa, Y.; Kishimato, S.; Nishikawa, K. U. S. Patent 4 355 040 1982. Wong, P. C; Chiu, A. T.; Price, W. A.; Thoolen, M. J. M. C.; Carini, D. A.; Johnson, A. L.; Taber, R. I.; Timmermans, P. B. M. W. M.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1988, 247, 1. Chiu, A. T.; Carini, D. J.; Johnson, A. L.; McCall, D. E.; Price, W. A.; Thoolen, M. J. M. C.; Wong, P. C.; Taber, R. I.; Timmermans, B. M. W. M.; Eur. J. Pharmacol. 1988, 757, 13.
16. For key examples see: Pals, D. T.; Masucci, F. D.; Sipos, F.; Denning, G. S., Jr.; Circ. Res. 1971, 29, 664. Scanlon, M. N.; Matsoukas, J. M; Franklin, K. J.; Moore, G. J.; Life Sci. 1984, 34, 317. Bovy, P. R.; Trapani, A. J.; MacMahon, E. G.; Palomo, M.; J. Med. Chem. 1989, 32, 520. Furukawa, Y.; Kishimato, S.; Nishikawa, K. U. S. Patent 4 355 040 1982. Wong, P. C; Chiu, A. T.; Price, W. A.; Thoolen, M. J. M. C.; Carini, D. A.; Johnson, A. L.; Taber, R. I.; Timmermans, P. B. M. W. M.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1988, 247, 1. Chiu, A. T.; Carini, D. J.; Johnson, A. L.; McCall, D. E.; Price, W. A.; Thoolen, M. J. M. C.; Wong, P. C.; Taber, R. I.; Timmermans, B. M. W. M.; Eur. J. Pharmacol. 1988, 757, 13.
17. Thomas, A. P.; Allott, C. P.; Gibson, K. H.; Major, J. S.; Masck, B. B.; Oldham, A. A.; Ratcliffe, A. H.; Roberts, D. A.; Russell, S. T.; Thomason, D. A.; J. Med. Chem. 1992, 35, 877.
18. rd ed.; Freeman; New York, 1988, p 215.
19. Byers, L. D.; Wolfenden, R. J. Biol. Chem. 1972, 247, 606. Cushman, D. W.; Cheung, H. S.; Sabo, E. R; Ondetti, M. A. Biochemistry 1977, 76, 5484.
20. Byers, L. D.; Wolfenden, R. J. Biol. Chem. 1972, 247, 606. Cushman, D. W.; Cheung, H. S.; Sabo, E. R; Ondetti, M. A. Biochemistry 1977, 76, 5484.
21. Flyn, G. A.; Giroux, E. L.; Dage, R. C.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7914.
22. Gante, J.; Weitzel, R.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 181.
23. Petrillo, Jr., E. W.; Atwal, K. S.; Neubeck, R.; Ryono, D. E.; Godfrey, J. D.; Natarajan, Schwanz, J.; Rovnvak, G.; Duggan, M.; Karanewsky, D. S.; Spitzmiller, E. R.; DeForrest, J. M.; Powell, J. R.; Cuschman, D. W.; Turk, C.; Krapcho, J.; J. Med. Chem. 1988, 31, 1148.
24. Hardy, G. W.; Bull, D.; Jones, H. T.; Mills, G.; Allan, G.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 799.
25. Thadani, U.; Davidson, C.; Singleton, W.; Taylor, S. H.; Am. J. Med. 1980, 68, 243.
26. Almquist, R. G.; Chao, W. R.; Judd, A.; Rossi, D. J.; Panasevich, R. E.; Matthews, R. J.; J. Med. Chem. 1988, 31, 561.
27. Smith, E. M.; Baum, T.; Sybertz, E. J.; Moran, R.; Chiu, P. J. S.; Brown, A. D.; Sommer, J. A.; Gold, E. H.; Neustadt, B. R.; Swiss, G. F.; J. Med. Chem. 1988, 31, 875.
28. Hunt, A. H.; Mynderse, J. S.; Samilaska, S. K.; Fukuda, D. S.; Maciak, G. M.; Kirst, H. A.; Occolowitz, J. L.; Swartzendruber, J. K.; Jones, N. D.; The Journal of Antibiotics 1988,41, 771.
29. Nakatsukasa, W. M.; Wilgus, R. M.; Thomas, D. N.; Mertz, F. P.; Boeck, L. D.; The Journal of Antibiotics 1985, XXXVIII, 997. Mynderse, J. S.; Samlaska, S. K.; Fukuda, D. S.; Du Bus, R. H.; Baker, P. J.; The Journal of Antibiotics I 1985, XXXVIII, 1003.
30. Nakatsukasa, W. M.; Wilgus, R. M.; Thomas, D. N.; Mertz, F. P.; Boeck, L. D.; The Journal of Antibiotics 1985, XXXVIII, 997. Mynderse, J. S.; Samlaska, S. K.; Fukuda, D. S.; Du Bus, R. H.; Baker, P. J.; The Journal of Antibiotics I 1985, XXXVIII, 1003.
31. Danishefsky, S. J.; Fang, F. G.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3621.
32. Flynn, G. A.; Beight, D. W.; Huber, E. W.; Bey, P.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 815.
33. Vincent, M.; Pascard, C.; Cesario, M.; Remond, G.; Bouchet, J.-P.; Charton, Y.; Laubie, M.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7369.
34. Baker, W. R.; Condom, S. L; Tetrahedron Lett. 1992,33, 1577.
35. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Gaz. Chim. Ital. 1992, 127.
36. Bolos, J.; Perez-Beroy, A.; Gubert S.; Anglada, L.; Sacristan, A.; Ortiz, J. A.; Tetrahedron Lett. 1992, 9567.
37. Bolos, J.; Percz-Beroy, A.; Gubert, S.; Anglada, L.; Sacristan, A.; Ortiz, J. A.; J. Org. Chem. 1981, 24, 355.
38. Pearson, A. J.; Lee, K.; J. Org. Chem. 1994, 59, 2304.
39. Scheneider, M.; Seemayer, R.; Goergens, U.; Berger, M.; Anderseh, P.; Ader, U.; Pure & Appl. Chem. 1992, 64, 1165.
40. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Russel, A. T.; Smith, M. L.; Tetrahedron 1995, 51, 4733.
41. Clive, D. L. J.; Zhou, Y.; de Lima, D. P.; Chem. Commun. 1996,1463.
42. Wong, P. L.; Moeller, K. D.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11434.
43. Fink, C. A.; Carlson, J. E.; McTaggart, P. A.; Qiao, Y.; Webb, R.; Chatelain, R.; Jeng, A. Y.; Trapani, A. J.; J. Med. Chem. 1996,39, 3158.
44. Sonnemberg, J. L.; Sakane, Y.; Jeng, A. Y.; Koehn, J. A.; Ausell, J. A.; Wennogle, L. P.; Ghai, R. D.; Peptides 1988, 9, 173. Kenny, A. J.; Stephenson, S. L.; FEBS Lett. 1988, 252, 1. Roques, B. P.; Beaumont, A.; Trends Pharmacol. Sci. 1990, 11, 245.
45. Sonnemberg, J. L.; Sakane, Y.; Jeng, A. Y.; Koehn, J. A.; Ausell, J. A.; Wennogle, L. P.; Ghai, R. D.; Peptides 1988, 9, 173. Kenny, A. J.; Stephenson, S. L.; FEBS Lett. 1988, 252, 1. Roques, B. P.; Beaumont, A.; Trends Pharmacol. Sci. 1990, 11, 245.
46. Sonnemberg, J. L.; Sakane, Y.; Jeng, A. Y.; Koehn, J. A.; Ausell, J. A.; Wennogle, L. P.; Ghai, R. D.; Peptides 1988, 9, 173. Kenny, A. J.; Stephenson, S. L.; FEBS Lett. 1988, 252, 1. Roques, B. P.; Beaumont, A.; Trends Pharmacol. Sci. 1990, 11, 245.
47. Pham, I.; Gonzalez, W.; El Amraani, A. I.; Fournie-Zaluski, M. C.; Philippe, M.; Labolandine, I.; Roques, B. P.; Michel, J. B.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 265, 1339. Seymor, A. A.; Asaad, M. M.; Lanoce, V. M.; Langenbacker, K. M.; Fennell, S. A.; Rogers, W. L.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 266, 872.
48. Pham, I.; Gonzalez, W.; El Amraani, A. I.; Fournie-Zaluski, M. C.; Philippe, M.; Labolandine, I.; Roques, B. P.; Michel, J. B.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 265, 1339. Seymor, A. A.; Asaad, M. M.; Lanoce, V. M.; Langenbacker, K. M.; Fennell, S. A.; Rogers, W. L.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 266, 872.
49. Trippodo, N. C.; Robl, J. A.; Asaad, M. M.; Dird, J. E.; Panchal, B. C.; Schaeffcr, T. R.; Fox, M.; Giancarli, M. R.; Cheung, H. S.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 275, 745. French, J. F.; Anderson, B. A.; Downs, T. R.; Dage, R. C.; J. Cardivasc. Pharmacol. 1995, 26, 107. Gonzalez Vera, W.; Fournic-Zaluski, M. C.; Pham, I.; Laboulandine, I.; Roques, B. P.; Michel, J. B.; J. Pharmacol. Exp. Tier. 1995, 272, 343.
50. Trippodo, N. C.; Robl, J. A.; Asaad, M. M.; Dird, J. E.; Panchal, B. C.; Schaeffcr, T. R.; Fox, M.; Giancarli, M. R.; Cheung, H. S.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 275, 745. French, J. F.; Anderson, B. A.; Downs, T. R.; Dage, R. C.; J. Cardivasc. Pharmacol. 1995, 26, 107. Gonzalez Vera, W.; Fournic-Zaluski, M. C.; Pham, I.; Laboulandine, I.; Roques, B. P.; Michel, J. B.; J. Pharmacol. Exp. Tier. 1995, 272, 343.
51. Trippodo, N. C.; Robl, J. A.; Asaad, M. M.; Dird, J. E.; Panchal, B. C.; Schaeffcr, T. R.; Fox, M.; Giancarli, M. R.; Cheung, H. S.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 275, 745. French, J. F.; Anderson, B. A.; Downs, T. R.; Dage, R. C.; J. Cardivasc. Pharmacol. 1995, 26, 107. Gonzalez Vera, W.; Fournic-Zaluski, M. C.; Pham, I.; Laboulandine, I.; Roques, B. P.; Michel, J. B.; J. Pharmacol. Exp. Tier. 1995, 272, 343.
52. Gallop, M. A.; Barret, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M.; J. Med. Chem. 1994, 37, 1233. Gordon, E. M.; Barret, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P.; Gallop, M. A.; J. Med. Chem. 1994., 37, 1385. Ellman, J. A.; Chemtracts: Org. Chem. 1995, 8, 5. Czamik, A. W.; J. Med. Chem. 1995, 8, 13. Geusen, H. M.; Melven, R. H.; Barteling, S. J.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 81, 3998. Bunin, B. A.; Ellman, J. A.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997.
53. Gallop, M. A.; Barret, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M.; J. Med. Chem. 1994, 37, 1233. Gordon, E. M.; Barret, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P.; Gallop, M. A.; J. Med. Chem. 1994., 37, 1385. Ellman, J. A.; Chemtracts: Org. Chem. 1995, 8, 5. Czamik, A. W.; J. Med. Chem. 1995, 8, 13. Geusen, H. M.; Melven, R. H.; Barteling, S. J.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 81, 3998. Bunin, B. A.; Ellman, J. A.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997.
54. Gallop, M. A.; Barret, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M.; J. Med. Chem. 1994, 37, 1233. Gordon, E. M.; Barret, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P.; Gallop, M. A.; J. Med. Chem. 1994., 37, 1385. Ellman, J. A.; Chemtracts: Org. Chem. 1995, 8, 5. Czamik, A. W.; J. Med. Chem. 1995, 8, 13. Geusen, H. M.; Melven, R. H.; Barteling, S. J.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 81, 3998. Bunin, B. A.; Ellman, J. A.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997.
55. Gallop, M. A.; Barret, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M.; J. Med. Chem. 1994, 37, 1233. Gordon, E. M.; Barret, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P.; Gallop, M. A.; J. Med. Chem. 1994., 37, 1385. Ellman, J. A.; Chemtracts: Org. Chem. 1995, 8, 5. Czamik, A. W.; J. Med. Chem. 1995, 8, 13. Geusen, H. M.; Melven, R. H.; Barteling, S. J.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 81, 3998. Bunin, B. A.; Ellman, J. A.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997.
56. Gallop, M. A.; Barret, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M.; J. Med. Chem. 1994, 37, 1233. Gordon, E. M.; Barret, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P.; Gallop, M. A.; J. Med. Chem. 1994., 37, 1385. Ellman, J. A.; Chemtracts: Org. Chem. 1995, 8, 5. Czamik, A. W.; J. Med. Chem. 1995, 8, 13. Geusen, H. M.; Melven, R. H.; Barteling, S. J.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 81, 3998. Bunin, B. A.; Ellman, J. A.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997.
57. Gallop, M. A.; Barret, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M.; J. Med. Chem. 1994, 37, 1233. Gordon, E. M.; Barret, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P.; Gallop, M. A.; J. Med. Chem. 1994., 37, 1385. Ellman, J. A.; Chemtracts: Org. Chem. 1995, 8, 5. Czamik, A. W.; J. Med. Chem. 1995, 8, 13. Geusen, H. M.; Melven, R. H.; Barteling, S. J.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 81, 3998. Bunin, B. A.; Ellman, J. A.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997.
58. Hirschmann, R. Angew. Chem. 1991, 103, 1305; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1278.
59. Hirschmann, R. Angew. Chem. 1991, 103, 1305; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1278.
60. Blackburn, C.; Pingali, A.; Kehoe, T.; Herman, L. W.; . Wang, H.; Kates, S. A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 823.
61. Sieburth, S. McN.; Nittoli, T.; Mutahi, A. M.; Guo, L ; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 812.
62. Clive, D. L. J.; Coltart, Don M.; Tetrahedron Lett. 1998 39, 2519.
63. Clive, D. L. J.; Personal Communication.
64. Chatterjee, K.; Heart Dis. Stroke 1992, 7, 128.
65. Taylor, S.; Chem. Brit. 1998, 34, 23.
66. "Recent Advances in the Design and Synthesis of Angiotensin II Receptor Antagonists"; Symposia-in-Print Number 9; In Bioorg. Med. Chem. Lett.; vol 4; Greenlee, W. J.; Mantlo, N. B. Guest Eds.; Pergamon Press Ltd.; Great Britain, 1994.
67. Duncia, J. V.; Carini, D. J.; Chiu, A. t.; Johnson, A. L.; Price, W. A.; Wong, P. C.; Wexler, R. R.; Timmermans, P. B. M. W. M.; Res. Rev. 1992, 12, 149.
68. Kedersky, F. A. J.; Sowin, T. J.; Synth. Commun. 1996, 26, 1007. Kohara, Y.; Kubo, K.; Imamuja, E.; Wada, T.; Inada, Y.; Naka, T.; J. Med. Chem. 1996, 39, 5228. Almansa, C.; Gomez, L. A.; Cavalcanti, F. L.; Arriba, A. F. de; Garcia-Rafanell, J.; Forn, J.; J. Med. Chem. 1997, 40, 547. Hirata, T.; Goto, S.; Tamura, K.; Okuhira, M.; Nagao, Y.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 385.
69. Kedersky, F. A. J.; Sowin, T. J.; Synth. Commun. 1996, 26, 1007. Kohara, Y.; Kubo, K.; Imamuja, E.; Wada, T.; Inada, Y.; Naka, T.; J. Med. Chem. 1996, 39, 5228. Almansa, C.; Gomez, L. A.; Cavalcanti, F. L.; Arriba, A. F. de; Garcia-Rafanell, J.; Forn, J.; J. Med. Chem. 1997, 40, 547. Hirata, T.; Goto, S.; Tamura, K.; Okuhira, M.; Nagao, Y.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 385.
70. Kedersky, F. A. J.; Sowin, T. J.; Synth. Commun. 1996, 26, 1007. Kohara, Y.; Kubo, K.; Imamuja, E.; Wada, T.; Inada, Y.; Naka, T.; J. Med. Chem. 1996, 39, 5228. Almansa, C.; Gomez, L. A.; Cavalcanti, F. L.; Arriba, A. F. de; Garcia-Rafanell, J.; Forn, J.; J. Med. Chem. 1997, 40, 547. Hirata, T.; Goto, S.; Tamura, K.; Okuhira, M.; Nagao, Y.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 385.
71. Kedersky, F. A. J.; Sowin, T. J.; Synth. Commun. 1996, 26, 1007. Kohara, Y.; Kubo, K.; Imamuja, E.; Wada, T.; Inada, Y.; Naka, T.; J. Med. Chem. 1996, 39, 5228. Almansa, C.; Gomez, L. A.; Cavalcanti, F. L.; Arriba, A. F. de; Garcia-Rafanell, J.; Forn, J.; J. Med. Chem. 1997, 40, 547. Hirata, T.; Goto, S.; Tamura, K.; Okuhira, M.; Nagao, Y.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 385.