Rigid molecular model for the assembly characteristics and optimal structure in molecular monolayers of alkanethiols on Au(111)

Langmuir

Volumn 19, Issue 5, 2003, Pages 1474-1485

  Grønbech Jensen, Niels ^a,b   Parikh, Atul N ^a   Beardmore, Keith M ^c   Desai, Rashmi C ^d  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c MOTOROLA INC   (United States)

^d UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTER SIMULATION; COMPUTER WORKSTATIONS; FILM GROWTH; GOLD; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR ORIENTATION; MOLECULAR STRUCTURE; PHASE DIAGRAMS; SELF ASSEMBLY;

MOLECULAR MONOLAYERS;

ALCOHOLS;

EID: 0345381782     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la026344f     Document Type: Article

References (68)

1. Bigelow, W. C.; Pickett, D. L.; Zisman, W. A. J. Colloid Sci. 1946, 1, 513.
2. Ulman, A. Introduction to Ultrathin Organic Films: From Langmuir - Blodgett to Self-Assembly; Academic: San Diego, 1991.
3. Rubenstein; Steinberg, S.; Tor, Y.; Shanzer, A.; Sagiv, J. Nature 1988, 332, 426. Haussling, L.; Ringsdorff, H.; Schmitt, F.-J.; Knoll, W. Langmuir 1991, 7, 1837. Prime, K. L.; Whitesides, G. M. Science 1991, 252, 1164.
4. Rubenstein; Steinberg, S.; Tor, Y.; Shanzer, A.; Sagiv, J. Nature 1988, 332, 426. Haussling, L.; Ringsdorff, H.; Schmitt, F.-J.; Knoll, W. Langmuir 1991, 7, 1837. Prime, K. L.; Whitesides, G. M. Science 1991, 252, 1164.
5. Rubenstein; Steinberg, S.; Tor, Y.; Shanzer, A.; Sagiv, J. Nature 1988, 332, 426. Haussling, L.; Ringsdorff, H.; Schmitt, F.-J.; Knoll, W. Langmuir 1991, 7, 1837. Prime, K. L.; Whitesides, G. M. Science 1991, 252, 1164.
6. See, for example: Kumar, A.; Abbott, N. L.; Kim, E.; Bieuyck, H.; Whitesides, G. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 219. Lercel, M. J.; Craighead, H. G.; Parikh, A. N.; Seshadri, K.; Allara, D. L. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 1504.
7. See, for example: Kumar, A.; Abbott, N. L.; Kim, E.; Bieuyck, H.; Whitesides, G. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 219. Lercel, M. J.; Craighead, H. G.; Parikh, A. N.; Seshadri, K.; Allara, D. L. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 1504.
8. Nuzzo, R. G.; Fusco, F. A.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2358.
9. Holmes-Farley, S. R.; Reamey, R. H.; McCarthy, T. J.; Deutch, J.; Whitesides, G. M. Langmuir 1985, 1, 725.
10. Dubois, L. H.; Zegarski, B. R.; Nuzzo, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 4739.
11. Zharnikov, M.; Grunze, M. J. Phys.: Condens. Matter 2001, 13, 11333.
12. Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481. Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 101, 506.
13. Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481. Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 101, 506.
14. Dubois, L. H.; Nuzzo, R. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 437.
15. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533.
16. Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Langmuir 1990, 6, 87.
17. Delamarche, E.; Michel, B.; Biebuyck, H. A.; Gerber, C. Adv. Mater. 1996, 8, 719.
18. Lavrich, D. J.; Wetterer, S. M.; Bernasek, S. L.; Scoles, G. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3456.
19. Fenter, P.; Eisenberger, P.; Liang, K. S. Phys. Rev. Lett. 1993, 70, 2447.
20. Camillone, N.; Chidsey, C. E. D.; Liu, G. Y.; Putvinski, T. M.; Scoles, G. J. Chem. Phys. 1991, 94, 8493.
21. Camillone, N.; Chidsey, C. E. D.; Liu, G. Y.; Scoles, G. J. Chem. Phys. 1993, 98, 3503.
22. Camillonp, N.; Leung, T. Y. B.; Scoles. G. Surf. Sci. 1997, 373, 333.
23. Poirier, G. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1117.
24. Sellers, H.; Ulman, A.; Shnidman, Y.; Eilers, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9389.
25. Beardmore, K. M.; Kress, J. D.; Grønbech-Jensen, N.; Bishop, A. K. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 40.
26. Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Tao, Y. T.; Parikh, A. N.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7152.
27. Bryant, M. A.; Pomberton, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8284.
28. Hahner, G.; Kinzler, M.; Thummler, C.; Woll, C.; Grunze, M. J. Vac. Sci. Technol., A 1992, 10, 2758.
29. Bain, C. D.; Davies, P. B.; Ong, T. H.; Ward, R. N.; Brown, M. A. Langmuir 1991, 7, 1563.
30. Camillone, N.; Chidsey, C. E. D.; Eisenberger, P.; Fenter, P.; Li, J.; Liang, K. S.; Liu, G. Y.; Scoles, G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 744.
31. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559.
32. Hautman, J.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1990, 93, 7483.
33. Mar, W.; Klein, M. L. Langmuir 1994, 10, 188.
34. Poirier, G. E.; Pylant, E. D. Science 1996, 272, 1145.
35. Chailapakul, O.; Sun, L.; Xu, C. J.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12459. Chambliss, D. D.; Wilson, R. J.; Chiang, S. J. Vac. Sci. Technol., B 1991, 9, 933. Dimilla, P. A.; Folkers, J. P.; Biebuyck, H. A.; Harter, R.; Lopez, G. P.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2225. Dubois, L. H.; Nuzzo, R. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 437. Edinger, K.; Golzhauser, A.; Demota, K.; Woll, C.; Grunze, M. Langmuir 1993, 9, 4. Terrill, R. H.; Tanzer, T. A.; Bohn, P. W. Langmuir 1998, 14, 845.
36. Chailapakul, O.; Sun, L.; Xu, C. J.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12459. Chambliss, D. D.; Wilson, R. J.; Chiang, S. J. Vac. Sci. Technol., B 1991, 9, 933. Dimilla, P. A.; Folkers, J. P.; Biebuyck, H. A.; Harter, R.; Lopez, G. P.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2225. Dubois, L. H.; Nuzzo, R. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 437. Edinger, K.; Golzhauser, A.; Demota, K.; Woll, C.; Grunze, M. Langmuir 1993, 9, 4. Terrill, R. H.; Tanzer, T. A.; Bohn, P. W. Langmuir 1998, 14, 845.
37. Chailapakul, O.; Sun, L.; Xu, C. J.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12459. Chambliss, D. D.; Wilson, R. J.; Chiang, S. J. Vac. Sci. Technol., B 1991, 9, 933. Dimilla, P. A.; Folkers, J. P.; Biebuyck, H. A.; Harter, R.; Lopez, G. P.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2225. Dubois, L. H.; Nuzzo, R. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 437. Edinger, K.; Golzhauser, A.; Demota, K.; Woll, C.; Grunze, M. Langmuir 1993, 9, 4. Terrill, R. H.; Tanzer, T. A.; Bohn, P. W. Langmuir 1998, 14, 845.
38. Chailapakul, O.; Sun, L.; Xu, C. J.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12459. Chambliss, D. D.; Wilson, R. J.; Chiang, S. J. Vac. Sci. Technol., B 1991, 9, 933. Dimilla, P. A.; Folkers, J. P.; Biebuyck, H. A.; Harter, R.; Lopez, G. P.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2225. Dubois, L. H.; Nuzzo, R. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 437. Edinger, K.; Golzhauser, A.; Demota, K.; Woll, C.; Grunze, M. Langmuir 1993, 9, 4. Terrill, R. H.; Tanzer, T. A.; Bohn, P. W. Langmuir 1998, 14, 845.
39. Chailapakul, O.; Sun, L.; Xu, C. J.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12459. Chambliss, D. D.; Wilson, R. J.; Chiang, S. J. Vac. Sci. Technol., B 1991, 9, 933. Dimilla, P. A.; Folkers, J. P.; Biebuyck, H. A.; Harter, R.; Lopez, G. P.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2225. Dubois, L. H.; Nuzzo, R. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 437. Edinger, K.; Golzhauser, A.; Demota, K.; Woll, C.; Grunze, M. Langmuir 1993, 9, 4. Terrill, R. H.; Tanzer, T. A.; Bohn, P. W. Langmuir 1998, 14, 845.
40. Chailapakul, O.; Sun, L.; Xu, C. J.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12459. Chambliss, D. D.; Wilson, R. J.; Chiang, S. J. Vac. Sci. Technol., B 1991, 9, 933. Dimilla, P. A.; Folkers, J. P.; Biebuyck, H. A.; Harter, R.; Lopez, G. P.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2225. Dubois, L. H.; Nuzzo, R. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 437. Edinger, K.; Golzhauser, A.; Demota, K.; Woll, C.; Grunze, M. Langmuir 1993, 9, 4. Terrill, R. H.; Tanzer, T. A.; Bohn, P. W. Langmuir 1998, 14, 845.
41. Hautman, J.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1989, 91, 4994.
42. Siepmann, J. I.; McDonald, I. R. In Computations for the NanoScale; Blöchl, P. E., Joachim, C., Fisher, A. J., Eds.; Kluwer Academic: Dordrecht, 1993; pp 49-62.
43. Siepmann, J. I.; McDonald, I. R. Mol. Phys. 1993, 79, 457.
44. Taut, C.; Pertsin, A. J.; Grunze, M. Langmuir 1996, 12, 3481.
45. Grunze, M.; Pertsin, A. J. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 119, 113.
46. Pertsin, A. J.; Grunze, M. J. Chem. Phys. 1997, 106, 7343.
47. Delamarche, E.; Michel, B.; Kang, H.; Gerber, C. Langmuir 1994, 10, 4103.
48. Grønbech-Jensen, N. To be published.
49. The favored gold (111) fee hollow site positioning of single thiols has been reconfirmed by more recent extensive DFT calculations in, for example, ref 41. Unfortunately, those publications have erroneously quoted ref 21 as suggesting the hcp hollow site is the energetically preferred location of thiols.
50. Yourdshahyan, Y.; Zhang, H. K.; Rappe, A. M. Phys. Rev. B 2001, 63, 081405. Yourdshahyan, Y.; Rappe, A. M. J. Chem. Phys. 2002, 117, 825.
51. Yourdshahyan, Y.; Zhang, H. K.; Rappe, A. M. Phys. Rev. B 2001, 63, 081405. Yourdshahyan, Y.; Rappe, A. M. J. Chem. Phys. 2002, 117, 825.
52. Recent extensive DFT calculations, for example, refs 41, 43, and 44, suggest that thiol dimers may form on gold (111). This possibility is not directly included in the empirical surface potential used in this paper.
53. Grönbeck, H.; Curioni, A.; Andrconi, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3839.
54. Hayashi, T.; Morikawa, Y.; Nozoye, H. J. Chem. Phys. 2001, 114, 7615.
55. See, for example: Parisi, G. Statistical Field Theory; Addison-Wesley: Redwood City, CA, 1988.
56. Allinger, N. L.; Yuh, V. H.; Lii, J. H. J. Am. Chem. Soc 1989, 111, 8551.
57. Tarek, M.; Kechuan, T.; Klein, M. L.; Tobias, D. J. Biophys. J. 1999, 77, 964.
58. Sprik, M.; Delamarche, E.; Michel, B.; Röthlisberger, U.; Klein, M. L.; Wolf, H.; Ringsdorf, H. Langmuir 1994, 10, 4116
59. Delamarche, E.; Michel. B.; Gerber, Ch.; Anselmetti, D.; Güntherodt, H.-J.; Wolf. H.; Ringsdorf, H. Langmuir 1994, 10, 2869.
60. Anselmetti, D.; Baratoff, A.; Guntherodt, H. J.; Delamarche, E.; Michel, B.; Gerber, Ch.; Kong, H.; Wolf, H.; Ringsdorf, H. Europhys. Lett. 1994, 27, 365.
61. Stranick, S. J.; Parikh, A. N.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. 1994, 43, 11136.
62. Poirier, G. E.; Fitts, W. P.; White, J. M. Langmuir 2001, 17, 1176.
63. Poirier, G. E. Langmuir 1999, 15, 1167.
64. Fitts, W. P.; White, J. M.; Poirier, G. E. Langmuir 2002, 18, 1561.
65. Deviations are observed due to some domain formation at higher tilt angles, 45° < θ < 60°. These domains, usually much less favored than optimally packed domains, seem well-defined and related to ordered suboptimal packing of the thiols relative to the gold hollow sites in accordance with a recent study by Salmeron and co-workers (ref 57) where a stable tilted phase with a tilt angle. θ, of approximately 50° was reported.
66. Knobler, C. M.; Desai, R. C. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 207. Somoza, A. M.; Desai, R. C. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1401.
67. Knobler, C. M.; Desai, R. C. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 207. Somoza, A. M.; Desai, R. C. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1401.
68. Barrena, E.; Ocal, C.; Salmeron, M. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4210.