Synthesis and characterization of nonfluorescent poly(p-aryleneethynylene)s by alkyne metathesis

Macromolecules

Volumn 33, Issue 26, 2000, Pages 9518-9521

  Steffen, Winfried ^a   Bunz, Uwe H F ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPOSITION EFFECTS; COPOLYMERS; EMISSION SPECTROSCOPY; FLUORESCENCE; MIXTURES; MOLYBDENUM COMPOUNDS; ORGANOMETALLICS; PHENOLS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

ALKYNE METATHESIS; CYCLOBUTADIENYLENE ETHYNYLENE; DIDODECYL DIPROPYNYLBENZENE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; POLYARYLENEETHYNYLENES; POLYPHENYLENEETHYNYLENE; TRIFLUOROMETHYLPHENOL;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 0034514483     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma001394h     Document Type: Article

References (42)

1. (a) Handbook of Conducting Polymers; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1997.
2. (b) Zhang, X.; Shetty, A. S.; Jenekhe, S. A. Acta Polym. 1998, 49, 52.
3. (c) For a comprehensive treaty on polythiophenes, see: Reddinger, J. L.; Reynolds, J. R. Adv. Polym. Sci. 1999, 145, 58.
4. (a) Neher, D. Adv. Mater. 1995, 7, 691.
5. (b) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem. 1998, 37, 402.
6. Yu, G.; Cao, Y.; Andersson, M.; Gao, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1998, 10, 385. Gao, J.; Yu, G.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 1293.
7. Yu, G.; Cao, Y.; Andersson, M.; Gao, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1998, 10, 385. Gao, J.; Yu, G.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 1293.
8. Hide, F.; Diaz-Garcia, M. A.; Schwartz, B. J.; Heeger, A. J. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 430. Kallinger, C.; Hilmer, M.; Haugeneder, A.; Perner, M.; Spirkl, W.; Lemmer, U.; Feldmann, J.; Scherf, U. Müllen, K.; Gombert, A.; Wittwer, V. Adv. Mater. 1998, 10, 920.
9. Hide, F.; Diaz-Garcia, M. A.; Schwartz, B. J.; Heeger, A. J. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 430. Kallinger, C.; Hilmer, M.; Haugeneder, A.; Perner, M.; Spirkl, W.; Lemmer, U.; Feldmann, J.; Scherf, U. Müllen, K.; Gombert, A.; Wittwer, V. Adv. Mater. 1998, 10, 920.
10. Brendel, U.; Munstedt, H. Kunststoffe-Plast. Eur. 1996, 86, A-73.
11. (a) Nanos, J. I.; Kampf, J. W.; Curtis, M. D. Chem. Mater. 1995, 7, 2232. Koren, A. B.; Curtis, M. D.; Kampf, J. W. Chem. Mater. 2000, 12, 1519.
12. (a) Nanos, J. I.; Kampf, J. W.; Curtis, M. D. Chem. Mater. 1995, 7, 2232. Koren, A. B.; Curtis, M. D.; Kampf, J. W. Chem. Mater. 2000, 12, 1519.
13. (b) Yang, Y.; Heeger, A. J. Nature 1994, 372, 344. Garnier, F.; Horowitz, G.; Peng, X. H.; Fichou, D. Adv. Mater. 1990, 2, 592. Lovinger, A. J.; Rothberg, L. J. J. Mater. Res. 1996, 11, 1581.
14. (b) Yang, Y.; Heeger, A. J. Nature 1994, 372, 344. Garnier, F.; Horowitz, G.; Peng, X. H.; Fichou, D. Adv. Mater. 1990, 2, 592. Lovinger, A. J.; Rothberg, L. J. J. Mater. Res. 1996, 11, 1581.
15. (b) Yang, Y.; Heeger, A. J. Nature 1994, 372, 344. Garnier, F.; Horowitz, G.; Peng, X. H.; Fichou, D. Adv. Mater. 1990, 2, 592. Lovinger, A. J.; Rothberg, L. J. J. Mater. Res. 1996, 11, 1581.
16. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789. Halls, J. J. M.; Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; Wu, W. S.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2000, 12, 498. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498.
17. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789. Halls, J. J. M.; Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; Wu, W. S.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2000, 12, 498. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498.
18. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789. Halls, J. J. M.; Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; Wu, W. S.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2000, 12, 498. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498.
19. (a) Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605.
20. (b) Kloppenburg, L.; Jones, D.; Bunz, U. H. F. Macromolecules. 1999, 32, 4194.
21. (c) Bunz, U. H. F.; Kloppenburg, L. Angew. Chem. 1999, 38, 478.
22. (d) Kloppenburg, L.; Song, D.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7973.
23. (e) Kloppenburg, L.; Bunz, U. H. F. J. Organomet. Chem. 2000, 606, 13.
24. (a) Pschirer, N. G.; Vaughn, M. E.; Dong, Y. B.; zur Loye, H.-C.; Bunz, U. H. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 85.
25. (b) Pschirer, N. G.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2000, 33, 3961.
26. Altmann, M.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem. 1995, 34, 569.
27. Steffen, W.; Köhler, B.; Altmann, M.; Scherf, U.; Stitzer, K; zur Loye, H.-C.; Bunz, U. H. F. Chem. - Eur. J., in press.
28. Ball, P. Made to Measure; Princeton University Press: Princeton, NJ, 1997.
29. Tasch, S.; List, E. J. W.; Hochfilzer, C.; Leising, G.; Schlichting, P.; Rohr, U.; Geerts, Y.; Scherf, U.; Müllen, K. Phys. Rev. B 1997, 56, 4479.
30. Pn*. From this number the probability ℘ that a given chain contains at least one cyclobutadiene(cyclopentadienyl)cobalt fragment is ℘ = (1 -℘).
31. Halkyard, C. E.; Rampey, M. E.; Kloppenburg, L.; StuderMartinez, S. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 1998, 31, 8655. Fiesel, R.; Halkyard, C. E.; Rampey, M. E.; Kloppenburg, L.; Studer, S. L.; Bunz, U. H. F. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 105.
32. Halkyard, C. E.; Rampey, M. E.; Kloppenburg, L.; StuderMartinez, S. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 1998, 31, 8655. Fiesel, R.; Halkyard, C. E.; Rampey, M. E.; Kloppenburg, L.; Studer, S. L.; Bunz, U. H. F. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 105.
33. (a) Swager, T. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 201.
34. (b) Kim, J. S.; McHugh, S. K.; Swager, T. M. Macromolecules 1999, 32, 1500.
35. (c) McQuade, D. T.; Kim, J. S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5885.
36. Miteva, T.; Palmer, L.; Kloppenburg, L.; Neher, D.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2000, 33, 652.
37. Rengel, H.; Altmann, M.; Neher, D.; Harrison, B. C.; Myrick, M. L.; Bunz, U. H. F. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10335. Harrison, B. C.; Seminario, J. M.; Bunz, U. H. F.; Myrick, M. L. J. Phys. Chem. A 200, 104, 5937.
38. Rengel, H.; Altmann, M.; Neher, D.; Harrison, B. C.; Myrick, M. L.; Bunz, U. H. F. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10335. Harrison, B. C.; Seminario, J. M.; Bunz, U. H. F.; Myrick, M. L. J. Phys. Chem. A 200, 104, 5937.
39. For very interesting work of organometallic PPEs, see as well: Ley, K. D.; Li, Y. T.; Johnson, J. V.; Powell, D. H.; Schanze, K. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1749. Walters, K. A.; Ley, K. D.; Schanze, K. S. Langmuir 1999, 15, 5676. Ley, K. D.; Schanze, K. S. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 287. Ley, K. D.; Whittle, C. E.; Bartberger, M. D.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3423.
40. For very interesting work of organometallic PPEs, see as well: Ley, K. D.; Li, Y. T.; Johnson, J. V.; Powell, D. H.; Schanze, K. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1749. Walters, K. A.; Ley, K. D.; Schanze, K. S. Langmuir 1999, 15, 5676. Ley, K. D.; Schanze, K. S. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 287. Ley, K. D.; Whittle, C. E.; Bartberger, M. D.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3423.
41. For very interesting work of organometallic PPEs, see as well: Ley, K. D.; Li, Y. T.; Johnson, J. V.; Powell, D. H.; Schanze, K. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1749. Walters, K. A.; Ley, K. D.; Schanze, K. S. Langmuir 1999, 15, 5676. Ley, K. D.; Schanze, K. S. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 287. Ley, K. D.; Whittle, C. E.; Bartberger, M. D.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3423.
42. For very interesting work of organometallic PPEs, see as well: Ley, K. D.; Li, Y. T.; Johnson, J. V.; Powell, D. H.; Schanze, K. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1749. Walters, K. A.; Ley, K. D.; Schanze, K. S. Langmuir 1999, 15, 5676. Ley, K. D.; Schanze, K. S. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 287. Ley, K. D.; Whittle, C. E.; Bartberger, M. D.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3423.