Comparative Study on the Reactivity of 6-Haloimidazo[1,2-a]pyridine Derivatives towards Negishi- and Stille-Coupling Reactions

Helvetica Chimica Acta

Volumn 86, Issue 10, 2003, Pages 3461-3469

  Hervet, Maud ^a   Théry, Isabelle ^a   Gueiffier, Alain ^a   Enguehard Gueiffier, Cécile ^a  

^a UNIVERSITÉ DE TOURS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; HALOGEN COMPOUNDS; ISOMERS; LITHIUM; ZINC COMPOUNDS;

CROSS COUPLING REACTIONS;

ORGANIC ACIDS;

IMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE DERIVATIVE; LITHIUM; ZINC;

ARTICLE; ISOMER; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0242611987     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200390290     Document Type: Article

References (19)

1. a) K. J. Holm, K. L. Goa, Drugs 2000, 59(4), 865;
2. b) S. Mavel, J.-L. Renou, C. Galtier, H. Allouchi, R. Snoeck, G. Andrei, E. De Clerq, J. Balzarini, A. Gueiffier, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 941;
3. c) K. S. Gudmundsson, B. A. Johns, Org. Lett. 2003, 5, 1369;
4. d) K. S. Gudmundsson; J. D. Williams, J. C. Drach, L. B. Townsend, J. Med. Chem. 2003, 46, 1449;
5. e) S. L. Colletti, J. L. Frie, E. C. Dixon, S. B. Singh, B. K. Choi, G. Scapin, C. E. Fitzgerald, S. Kumar, E. A. Nichols, S. J. O'Keefe, E. A. O'Neill, G. Porter, K. Samuel, D. M. Schmatz, C. D. Schwartz, W. L. Shoop, C. M. Thompson, J. E. Thompson, R. Wang, A. Woods, D. M. Zaller, J. B. Doherty, J. Med. Chem. 2003, 46, 349;
6. f) Z.-P. Zhuang, M.-P. Kung, A. Wilson, C.-W. Lee, K. Plössl, C. Hou, D. M. Holztman, H. F. Kung, J. Med. Chem. 2003, 46, 237.
7. a) C. Enguehard, H. Allouchi, A. Gueiffier, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2003, 68, 4367;
8. b) C. Enguehard, H. Allouchi, A. Gueiffier, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2003, 68, 5614.
9. C. Enguehard, M. Hervet, I. Thery, J.-L. Renou, F. Fauvelle, A. Gueiffier, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3610.
10. T. Abdoul-Fadl, S. Löber, P. Gmeiner, Synthesis 2000, 12, 1727.
11. a) P. W. Manley, WO 97/32853, 1997;
12. b) M. E. Bunnage, G. N. Maw, D. J. Rawson, A. Wood, J. P. Mathias, S. D. A. Street, WO 00/24745, 2000.
13. M. C. Jetter, A. B. Reitz, Synthesis 1998, 6, 829.
14. M. Yamanaka, K. Miyake, S. Suda, H. Ohhara, T. Ogawa, Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1556.
15. A. Katsifis, F. Mattner, B. Dikic, V. Papazian, Radiochim. Acta 2000, 88, 229.
16. D. K. Morita, J. R. Norton, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8576; B. E. Segelstein, T. W. Butler, B. L. Chenard, J. Org. Chem. 1995, 60, 12; E. F. Córsico, R. A. Rossi, J. Org. Chem. 2002, 67, 3311.
17. D. K. Morita, J. R. Norton, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8576; B. E. Segelstein, T. W. Butler, B. L. Chenard, J. Org. Chem. 1995, 60, 12; E. F. Córsico, R. A. Rossi, J. Org. Chem. 2002, 67, 3311.
18. D. K. Morita, J. R. Norton, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8576; B. E. Segelstein, T. W. Butler, B. L. Chenard, J. Org. Chem. 1995, 60, 12; E. F. Córsico, R. A. Rossi, J. Org. Chem. 2002, 67, 3311.
19. D. R. Coulson, Inorg. Synth. 1971, 13, 121.