Nanoscale structure-property relationships in conjugated polymers: Implications for present and future device applications

Journal of Polymer Science, Part B: Polymer Physics

Volumn 41, Issue 21, 2003, Pages 2630-2648

  Winokur, M J ^a   Chunwachirasiri, W ^a  

^a University of Wisconsin Madison   (United States)

Author keywords

Conjugated polymer; Photophysics; Structure

Indexed keywords

ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; MOLECULAR STRUCTURE; OPTICAL PROPERTIES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHARGE TRANSPORT; MOLECULAR LEVEL STRUCTURES; PHOTOPHYSICS; STRUCTURE-PROPERTY RELATIONSHIPS;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 0242323494     PISSN: 08876266     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/polb.10652     Document Type: Article

References (130)

1. Campbell, I. H.; Smith, D. L. Solid State Phys 2001, 55, 1.
2. The Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed., Skotheim, T. A.; Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J. r., Eds.: Marcel Dekker: New York, 1997
3. the Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H. S. Wiley. Ed. New York, 1997.
4. Miller, R. D.; Michl, J. Chem Rev 1989, 89, 1359.
5. Michl, J.; West, R. in Silicon-Containing Polymers: The Science and Technology of Their Synthesis and Applications; Chojnowski, J.; Jones, R. G.; Ando, W., Eds.; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 2000; p 499.
6. Lacave-Goffin, B.; Hevesi, L.; Demoustier-Champange, S.; Devaux, J. ACH-Modeles Chem 1999, 136, 214.
7. Sato, M.; Tanaka, S.; Kaeriyama, K. J Chem Soc Chem Commun 1986, 11, 873.
8. All X-ray scattering data shown, in terms of intensity versus 2θ, utilize an X-ray wavelength of 1.542 Å.
9. Busing, W. Macromolecules 1990, 23, 4068.
10. Pouget, J. P.; Jòzefowicz, M. E.; Epstein, A. J.; Tang, X.; MacDiarmid, A. G. Macromolecules 1991, 24, 779.
11. DaCosta, P. G.; Dandrea, R. G.; Conwell, E. M. Phys Rev B 1993, 47, 1800.
12. Ambroschdraxl, C.; Majewski, J.; Vogl, P.; Leising, G. Phys Rev B 1995, 51, 9668.
13. Larsson, S.; Rodriguez-Monge, L. Int J Quantum Chem 1997, 63, 655.
14. Filatov, I.; Larsson, S. Chem Phys 2002, 284, 575.
15. Tretiak, S.; Saxena, A.; Martin, R.; Bishop, A. Phys Rev Lett 2002, 89, 7402.
16. Granier, T.; Thomas, E. L.; Karasz, F. E. J Polym Sci Part B: Polym Phys 1989, 27, 469.
17. Beljonne, D.; Shuai, Z.; Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Brédas, J. L. J Chem Phys 1999, 111, 2829.
18. Gierschner, J.; Mack, H. G.; Luer, L.; Oelkrug, D. J Chem Phys 2002, 116, 8596.
19. Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. Adv Mater 2001, 13, 1053.
20. Rossi, G.; Chance, R. R.; Silbey, R. J Chem Phys 1990, 90, 7594.
21. Yaliraki, S. N.; Silbey, R. J Chem Phys 1996, 104, 1245.
22. Almenningen, A.; Bastiansen, O.; Fernholt, L.; Cyvin, B. N.; Cyvin, S. J.; Samdal, S. J Mol Struct 1985, 128, 59.
23. Sasaki, S.; Yamamoto, T.; Kanbara, T.; Morita, A.; Yamamoto, T. J Polym Sci Part B: Polym Phys 1992, 30, 293.
24. Guha, S.; Graupner, W.; Resel, R.; Chandrasekhar, M.; Chandrasekhar, H. R.; Glaser, R.; Leising, G. Synth Met 1999, 101, 180.
25. Brédas, J. L.; Cornil, K.; Meyers, F.; Beljonne, D. in The Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Skotheim, T. A.; Elsenbaumer, R. L.; Reynolds, J. R., Eds.; Marcel Dekker; New York, 1998, p 1.
26. Fincher, C. R.; Chen, C. E.; Heeger, A. J.; MacDiarmid, A. G.; Hastings, J. B. Phys Rev Lett 1982, 48, 100.
27. Brüchner, S.; Porzio, W.; Wudl, F. Makromol Chem 1989, 89, 961.
28. Sauvajol, J. L.; Djarado, D.; Dianoux, A. J.; Theophilou, N.; Fischer, J. E. Phys Rev B 1991, 43, 14305.
29. Papanek, P.; Fischer, J. E.; Sauvajol, J. L.; Dianoux, A. J.; Mao, G.; Winokur, M. J.; Karasz, F. E. Phys Rev B 1994, 50, 15668.
30. Ma, J.; Fischer, J. E.; Scherr, E. M.; MacDiarmid, A. G.; Jozefowicz, M. E.; Epstein, A. J.; Mathis, C.; Francois, B.; Coustel, N.; Bernier, P. Phys Rev B 1991, 44, 11609.
31. Lhost, O.; Brédas, J. L. J Chem Phys 1992, 96, 5279.
32. Mao, G.; Fischer, J. E.; Karasz, F. E.; Winokur, M. J. J Chem Phys 1993, 98, 712.
33. Simpson, J. H.; Rice, D. M.; Karasz, F. E. J Polym Sci Part B: Polym Phys 1992, 30, 11.
34. Burroughes, J. J.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Markes, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
35. Wessling, R. A.; Zimmerman, R. G., U.S. Patent3 1968, 401, 152.
36. Gagnon, D. R.; Capistran, J. D.; Karasz, F. E.; Lenz, R. W.; Antoun, S. Polymer 1987, 28, 567.
37. Bradley, D. D. C. J Phys D: Appl Phys 1987, 22, 1389.
38. Kersting, R.; Mollay, B.; Rusch, M.; Wenisch, J.; Leising, G.; Kauffmann, H. F. J Chem Phys 1997, 106, 2850.
39. Martin, S. J.; Bradley, D. D. C.; Lane, P. A.; Mellor, H.; Burn, P. L. Phys Rev B 1999, 59, 15133.
40. Kennedy, S. P.; Garro, N.; Phillips, R. T. Phys Rev B 2001, 64, 5206.
41. Ahlskog, M.; Menon, R.; Heeger, A. J.; Noguchi, T.; Ohnishi, T. Phys Rev B 1997, 55, 6777.
42. Spano, F. C. J Chem Phys 2002, 116, 5877.
43. Friend, R. H.; Greenhan, N. C. In The Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Skotheim, T. A.; Elsenbaumer, R. L.; Reynolds, J. R., Eds.; Marcel Dekker; New York, 1998; p 823.
44. Hotta, S. in Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; Wiley; New York, 1997; Vol. 2, p 309.
45. McCullough, R. D. Adv Mater 1998, 10, 93.
46. Yamamoto, T.; Sanechika, K. Chem Ind 1982, 1, 301.
47. Winokur, M. J.; Spiegel, D.; Kim, Y. H.; Hotta, S.; Heeger, A. J. Synth Met 1989, 28, C419.
48. Prosa, T. J.; Winokur, M. J.; Moulton, J.; Smith, P.; Heeger, A. J. Macromolecules 1992, 25, 4364.
49. Li, Y. N.; Vamvounis, G.; Holdcroft, S. Macromolecules 2002, 35, 6900.
50. Barta, P.; Cacialli, F.; Friend, R. H.; Salaneck, W. R.; Zagorska, M.; Pron, A. Synth Met 1999, 101, 296.
51. McCullough, R. D.; Lowe, R. D. J Chem Soc Chem Commun. 1992, 1, 70.
52. McCullough, R. D.; Tristram-Nagle, S.; Williams, S. P.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M. J Am Chem Soc 1993, 115, 4910.
53. Chen, T. A.; Wu, X.; Rieke, R. D. J Am Chem Soc 1995, 117, 233.
54. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, N. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E.; Herwig, P.; Leeuw, D. M. R. de Nature 1999, 401, 685.
55. Hess, B. C.; Kanner, G. S.; Vardeny, Z. Phys Rev B 1993, 47, 1407.
56. Samuelsen, E. J.; Mardalen, J.; Konestabo, O. R.; Hanfland, M.; Lorenzen, M. Synth Met 1999, 101, 98.
57. Maior, R. M. S.; Hinkelmann, K.; Eckert, H.; Wudl, F. Macromolecules 1990, 23, 1268.
58. Xie, X.; O'Dwyer, S.; Corish, J.; Morton-Blake, D. A. Synth Met 2001, 122, 287.
59. Prosa, T. J.; McCullough, R. D.; Winokur, M. J. Macromolecules 1996, 29, 3654.
60. Brüchner, S.; Prozio, W. Makromol Chem 1989, 89, 961.
61. Meille, S. V.; Romita, V.; Caronna, T.; Lovinger, A. J.; Catellani, M.; Belobrzeckaja, L. Macromolecules 1997, 30, 7898.
62. Prosa, T. J.; Moulton, J.; Heeger, A. J.; Winokur, M. J. Macromolecules 1999, 32, 4000.
63. Hosemann, R.; Bagchi, S. N. Direct Analysis of Diffraction by Matter; North Holland; Amsterdam, 1962.
64. Tashiro, K.; Ono, K.; Minagawa, Y.; Kobayashi, K.; Kawai, T.; Yoshino, K. J Polym Sci Part B: Polym Phys 1991, 29, 1223.
65. Hotta, S.; Rughooputh, S. D. D. V.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Macromolecules 1987, 20, 212.
66. Leclerc, M.; Faid, K. In The Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Skotheim, T. A.; Elsenbaumer, R. L. Reynolds, J. R., Eds.; Marcel Dekker, New York, 1998; p 695.
67. Zhao, Y.; Keroack, D.; Yuan, G. X.; Massicotte, A.; Hanna, R.; Leclerc, M. Macromol Chem Phys 1997, 198, 1035.
68. Park, K.; Levon, K. Macromolecules 1997, 30, 3175.
69. Ihn, K. J.; Moulton, J.; Smith, P. J Polym Sci, Part B: Polym Phys 1993, 31, 735.
70. Knaapila, M.; Ikkala, O.; Torkkeli, M.; Jokela, K.; Serimaa, R.; Dolbnya, I. P.; Bras, W.; Brinke, G.ten; Horsburgh, L. E.; Palsson, L. O.; Monkman, A. P. Appl Phys Lett 2002, 81, 1489.
71. Ruiz, J. P.; Dharia, J. R.; Reynolds, J. R.; Buckley, L. J. Macromolecules 1992, 25, 849.
72. Yuan, C.-H.; Hoshino, S.; Toyoda, S.; Suzuki, H.; Fujiki, M.; Matsumoto, N. Appl Phys Lett 1997, 71, 3326.
73. Pitt, H. S.; Downing, J. W.; Raymond, M. K.; Balaji, V.; Michl, J. J Chem Soc Faraday Trans 1994, 90, 1653.
74. Schepers, T.; Michl, J. J Phys Org Chem 2002, 15, 490.
75. Damewood, J. R.; West, R. Macromolecules 1985, 18, 159.
76. Cui, C. X.; Karpfen, A.; Kertesz, M. Macromolecules 1990, 23, 3302.
77. Patnaik, S. S.; Farmer, B. L. Polymer 1992, 33, 5121.
78. Albinsson, B.; Antic, D.; Neumann, F.; Michl, J. J Phys Chem 1999, 103, 2184.
79. Lovinger, A. J.; Davis, D. D.; Schilling, F. C.; Padden, F. J.; Bovey, F. A.; Zeigler, J. M. Macromolecules 1991, 24, 132.
80. Lovinger. A. J.; Davis, D. D.; Schilling, F. C.; Bovey, F. A.; Zeigler, J. M. Polym Commun 1989, 30, 356.
81. Menescal, R.; Eveland, J.; West, R. Macromolecules 1994, 27, 5885.
82. Miller, R. D.; Farmer, B. L.; Fleming, W.; Sooriyakumaran, R.; Rabolt, J. F. J Am Chem Soc 1987, 109, 2059.
83. Schilling, F. C.; Lovinger, A. J.; Zeigler, J. M.; Davis, D. D.; Bovey, F. A. Macromolecules 1989, 22, 3055.
84. Furukawa, S.; Takeuchi, K.; Shimana, M. J Phys Condens Matter 1994, 6, 11007.
85. Schilling, F. C.; Lovinger, A. J.; Zeigler, J. M.; Davis, D. D.; Bovey, F. A. Macromolecules 1989, 22, 4648.
86. KariKari, E. K.; Farmer, B. L.; Hoffman, C. L.; Rabolt, J. F. Macromolecules 1994, 27, 7185.
87. Patnaik, S. S.; Farmer, B. L. Polymer 1993, 33, 4443.
88. Takcuchi, K.; Furukawa, S. J Phys Condens Matter 1993, 5, L601.
89. Furukawa, S. J Organomet Chem 2000, 611, 36.
90. Chunwchirasiri, W.; West, R.; Winokur, M. J. Macromolecules 2000, 33, 9720.
91. Karikari, E. K.; Greso, A.; Farmer, B. L.; Miller, R. D.; Rabolt, J. F. Macromolecules 1993, 26, 3937.
92. Kanai, T.; Ishibashi, H.; Hayashi, Y.; Ogawa, T.; Furukawa, S.; West, R.; Dohmaru, T.; Oka, K. Chem Lett 2000, 6, 650.
93. Fogarty, H. A.; Ottoson, C.-H.; Michl, J. J Mol Struct (Theochem) 2000, 506, 243.
94. Winokur, M. J.; Chunwchirasiri, W.; Michl, J.; Rooklin, D.; West, R. manuscript in preparation.
95. Winokur, M. J.; West, R. Macromolecules 2003, in press.
96. Blondin, P.; Bouchard, J.; Beaupre, S.; Belletete, M.; Durocher, G.; Leclerc, M. Macromolecules 2000, 33, 5874.
97. Fujiki, M. J Am Chem Soc 1996, 118, 7424.
98. Fujiki, M. J Am Chem Soc 1994, 116, 6017.
99. Fujiki, M. J Am Chem Soc 2000, 122, 3336.
100. Abdallah, D. J.; Bachman, R. E.; Perlstein, J.; Weiss, R. G. J Phys Chem 1999, 103, 9269.
101. Farmer, B. L.; Rabolt, J. F.; Miller, R. D. Macromolecules 1987, 20, 1167.
102. Lovinger, A. J.; Schilling, F. C.; Bovey, F. A.; Zeigler, J. M. Macromolecules 1986, 19, 2657.
103. Despotopoulou, M. M.; Frank, C. W.; Miller, R. D.; Rabolt, J. F. Macromolecules 1996, 29, 5797.
104. Dubin, F.; Berrehar, J.; Grousson, R.; Guillet, T.; Lapersonne-Meyer, C.; Schott, M.; Voliotis, V. Phys Rev B 2002, 66, 113202.
105. Scherf, U. J Mater Chem 1999, 9, 1853.
106. Scherf, U.; List, E. J. W. Adv Mater 2002, 14, 477.
107. Leclerc, M. J Polym Sci, Part A: Polym Chem 2001, 39, 2867.
108. Grice, A. W.; Bradley, D. D. C.; Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; Wu, W. W.; Woo, E. P. Appl Phys Lett 1998, 73, 629.
109. Tirapattur, S.; Belletete, M.; Drolet, N.; Bouchard, J.; Ranger, M.; Leclerc, M.; Durocher, G. J Phys Chem B 2002, 106, 8959.
110. Klaerner, G.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 2007.
111. Schartel, B.; Wachtendorf, V.; Grell, M.; Bradley, D.; Hennecke, M. Phys Rev B 1999, 60, 277.
112. Teetsov, J.; Fox, M. A. J Mater Chem 1999, 9, 2117.
113. Lieser, G.; Oda, M.; Miteva, T.; Meisel, A.; Nothofer, H.; Scherf, U. Macromolecules 2000, 33, 4490.
114. Oda, M.; Nothofer, H. G.; Scherf, U.; Sunjic, V.; Richter, D.; Regenstein, W.; Neher, D. Macromolecules 2002, 35, 6792.
115. Korovyanko, O. J.; Vardeny, Z. V. Chem Phys Lett 2002, 356, 361.
116. Ariu, M.; Sims, M.; Rahn, M. D.; Hill, J.; Fox, A. M.; Lidzey, D. G.; Oda, M.; Cabanillas-Gonzalez, J.; Bradley, D. D. C. Phys Rev B, manuscript submitted for publication.
117. Winokur, M. J.; Slinker, J.; Huber, D. L. Phys Rev B 2003, 67, 4106.
118. Guha, S.; Rice, J.; Yau, Y.; Martin, C.; Chandrasekhar, M. Phys Rev B 2003, 67, 125204.
119. Bliznyuk, V. N.; Carter, S. A.; Scott, J. C.; Klärner; Miller, R. D.; Miller, D. C. Macromolecules 1999, 32, 361.
120. Lee, J. I.; Lee, V. Y.; Miller, R. D. ETRI J 2002, 34, 409.
121. Liem, H.; Etchegoin, P.; Whitehead, K. S.; Bradley, D. D. C. J Appl Phys 2002, 92, 1154.
122. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Ungar, G.; Whitehead, K. S.; Woo, E. P. Synth Met 2000, 111, 579.
123. Kawana, S.; Durrell, M.; Lu, J.; Macdonald, J. E.; Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Jukes, P. C.; Jones, R. A. L.; Bennett, S. L. Polymer 2002, 43, 1907.
124. Knaapila, M.; Lyons, B. P.; Kiso, K.; Foreman, J. P.; Vainio, U.; Mihaylova, M.; Seeck, O.; Pålson, L.; Serimaa, R.; Torkkeli, M.; Monkmann, A. P. Adv Funct Mater 2003, in press.
125. Leclerc, M.; Ranger, M.; Belanger-Gariepy, F. Acta Cryst C 1998, 54, 799.
126. Leclere, P.; Hennebicq, E.; Calderone, A.; Brocorens, P.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K.; Brédas, J. L.; Lazzaroni, R. J. Prog Polym Sci 2002, 28, 55.
127. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv Funct Mater 2001, 11, 26.
128. Nguyen, T. Q.; Wu, J.; Doan, V.; Schwartz, B. J.; Tolbert, S. H. Science 2000, 288, 652.
129. Pron, A.; Rannou, P. Prog Polym Sci 2002, 27, 135.
130. Kim, J.; Swager, T. M. Nature 2001, 411, 1030.