Thin films of polymerized rodlike phthalocyanine aggregates

Langmuir

Volumn 19, Issue 16, 2003, Pages 6512-6522

  Donley, Carrie L ^a   Xia, Wei ^a   Minch, Britt A ^a   Zangmeister, Rebecca A P ^a,b   Drager, Anthony S ^a,c   Nebesny, Kenneth ^a   O'Brien, David F ^a   Armstrong, Neal R ^a  

^a University of Arizona   (United States)

^b NATIONAL INSTITUTE OF STANDARDS AND TECHNOLOGY   (United States)

^c DOW CHEMICAL COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; LANGMUIR BLODGETT FILMS; ORGANIC COMPOUNDS; PHOTOCONDUCTIVITY; POLYMERIZATION; SOLVENTS;

POLYMERIZED THIN FILMS;

THIN FILMS;

EID: 0042570774     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la034271+     Document Type: Article

References (64)

1. van de Craats, A. M.; Warman, J. M. Adv. Mater. 2001, 13, 130 and references therein.
2. Tracz, A.; Jeszka, J. K.; Watson, M. D.; Pisula, W.; Müllen, K.; Pakula, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1682.
3. van de Craats, A. M.; Stutzmann, N.; Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Watson, M.; Mullen, K.; Chanzy, H. D.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 495.
4. Silerova, R.; Kalvoda, L.; Neher, D.; Ferencz, A.; Wu, J.; Wegner, G. Chem. Mater. 1998, 10, 2284.
5. Gattinger, P.; Rengel, H.; Neher, D.; Gurka, M.; Buck, M.; van de Craats, A. M.; Warman, J. M. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 3179.
6. Fox, M. A.; Grant, J. V.; Melamed, D.; Torimoto, T.; Liu, C. Y.; Bard, A. J. Chem. Mater. 1998, 10, 1771.
7. Liu, C.-Y.; Bard, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 235.
8. Liu, C.-Y.; Bard, A. J. Nature 2002, 418, 162.
9. Brand, J. D.; Kübel, D.; Ito, S.; Müllen, K. Chem. Mater. 2000, 12, 1638.
10. Kübel, C.; Chen, S.-L.; Müllen, K. Macromolecules 1980, 13, 6014.
11. Petritsch, K.; Dittmer, J. J.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Lux, A.; Rozenberg, G. G.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2000, 61, 63.
12. Petritsch, K.; Friend, R. H.; Lux, A.; Rozenberg, G.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Synth. Met. 1999, 102, 1776.
13. Schouten, P. G.; Warman, J. M.; Dehaas, M. P.; Vanderpol, J. F.; Zwikker, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9028.
14. Schouten, P. G.; Warman, J. M.; Dehaas, M. P.; Vannostrum, C. F.; Gelinck, G. H.; Nolte, R. J. M.; Copyn, M. J.; Zwikker, J. W.; Engel, M. K.; Hanack, M.; Chang, Y. H.; Ford, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6880.
15. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
16. van der Pol, J. F.; Neeleman, E.; van Miltenburg, J. C.; Zwikker, J. W.; Nolte, R. J. M.; Drenth, W. Macromolecules 1990, 23, 155.
17. Kimura, M.; Wada, K.; Ohta, K.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Macromolecules 2001, 34, 4706.
18. Makhseed, S.; Cook, A.; McKeown, N. B. Chem. Commun. 1999, 5, 419.
19. Osburn, E.; Schmidt, A.; Chau, L.-K.; Chen, S.-Y.; Smolenyak, P.; Armstrong, N. R.; O'Brien, D. F. Adv. Mater. 1996, 8, 926.
20. Smolenyak, P. E.; Osburn, E. J.; Chen, S. Y.; Chau, L. K.; O'Brien, D. F.; Armstrong, N. R. Langmuir 1997, 13, 6568.
21. Smolenyak, P.; Peterson, R.; Nebesny, K.; Torker, M.; O'Brien, D. F.; Armstrong, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8628.
22. Zangmeister, R. A. P.; Drager, A. S.; O'Brien, D. F.; Armstrong, N. R. Langmuir 2001, 17, 7071.
23. Drager, A. S.; Zangmeister, R. A. P.; Armstrong, N. R.; O'Brien, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3595.
24. Zangmeister, R. A. P.; Donley, C. L.; Drager, A. S.; O'Brien, D. F.; Armstrong, N. R. Chem. Mater., submitted.
25. Sauer, T.; Arndt, T.; Batchelder, D. N.; Kalachev, A. A.; Wegner, G. Thin Solid Films 1990, 187, 357.
26. Wegner, G. Thin Solid Films 1992, 216, 105.
27. Wegner, G. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A 1993, 234, 283.
28. Wegner, G.; Neher, D.; Remmers, M.; Cimrova, V.; Schulze, M. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 1996, 413, 23.
29. Adam, D.; Schumacher, P.; Simmerer, J.; Haussling, L.; Siemensmeyer, K.; Etzbach, K. H.; Ringsdorf, H.; Haarer, D. Nature 1994, 371, 141.
30. Klauk, H.; Schmid, G.; Radlik, W.; Weber, W.; Zhou, L.; Sheraw, C. D.; Nichols, J. A.; Jackson, T. N. Solid-State Electron. 2003, 47, 297.
31. Klauk, H.; Jackson, T. N. Solid State Technol. 2000, 43, 63.
32. Seshadri, K.; Frisbie, C. D. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 993.
33. Chwang, A. B.; Frisbie, C. D. J. Appl. Phys. 2001, 90, 1342.
34. Chwang, A. B.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 12202.
35. Dimitrakopoulos, C. D.; Afzali-Ardakani, A.; Furman, B.; Kymissis, J.; Purushothaman, S. Synth. Met. 1997, 89, 193.
36. Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J. P.; Bredas, J. L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
37. Kazmaier, P.; Hoffman, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9684.
38. Ferencz, A.; Armstrong, N. R.; Wegner, G. Macromolecules 1994, 27, 1517.
39. Mezza, T. M.; Armstrong, N. R.; Ritter, G. W.; Iafalice, J. P.; Kenney, M. E. J. Electroanal. Chem. 1982, 137, 227.
40. Gaudiello, J. G.; Kellog, G. E.; Tetrick, S. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5259. Almeida, M.; Gaudiello, J. G.; Kellog, G. E.; Tetrick, S. M.; Marcy, H. O.; McCarthy, W. J.; Butler, J. C.; Kannewurf, C. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5271.
41. Gaudiello, J. G.; Kellog, G. E.; Tetrick, S. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5259. Almeida, M.; Gaudiello, J. G.; Kellog, G. E.; Tetrick, S. M.; Marcy, H. O.; McCarthy, W. J.; Butler, J. C.; Kannewurf, C. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5271.
42. Drager, A. S.; O'Brien, D. F. J. Org. Chem. 2000, 65, 2257.
43. Zhao, X.-M.; Perlstein, J.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10463.
44. Drager, A. S. Ph.D. Dissertation, University of Arizona, Tucson, AZ, 2001.
45. Zangmeister, R. A. P. Ph.D. Dissertation, University of Arizona, Tucson, AZ, 2001.
46. Kasha, M. Spectroscopy of the Excited State; Plenum Press: New York, 1976.
47. Chau, L. K.; England, C. D.; Chen, S. Y.; Armstrong, N. R. J. Phys. Chem. 1993, 97, 2699.
48. Simon, J. Phthalocyanines: Properties and Applications; VCH: New York, 1993; Vol. 2.
49. Stocker, W.; Karakaya, B.; Schurmann, B. L.; Rabe, J. P.; Schulter, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7691.
50. Schulter, A. D.; Rabe, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 863.
51. (a) Basu, J. K.; Sanyal, M. K. Phys. Rep. 2002, 363, 1.
52. Guinier, A. X-ray Diffraction; W. H. Freeman: San Francisco, 1963; pp 121-125.
53. Debe, M. K. Appl. Surf. Sci. 1982, 14, 1.
54. Donley, C. L.; Nebesny, K.; Mendes, S.; Armstrong, N. R. Manuscript in preparation.
55. Goldstein, H. Classical Mechanics; Addison-Wesley: Reading, MA, 1950; pp 107-109.
56. Smolenyak, P. Ph.D. Dissertation, University of Arizona, Tucson, AZ, 1999.
57. Simon, J.; Andre, J. J. Molecular Semiconductors; Springer-Verlag: New York, 1985.
58. Gutman, F. Organic Semiconductors; John Wiley & Sons: New York, 1967.
59. Wright, J. D. Molecular Crystals; Cambridge University Press: New York, 1995.
60. Pankow, J. W.; Arbour, C.; Dodelet, J. P.; Collins, G. E.; Armstrong, N. R. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8485.
61. Rose, A. Concepts in Photoconductivity and Allied Problems; Robert E. Krieger: Huntington, NY, 1978.
62. Gregg, B. A.; Fox, M. A.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1586.
63. Liu, C.-Y.; Pan, H.-L.; Fox, M.A.; Bard, A. J. Chem. Mater. 1997, 9, 1422.
64. Yoo, S.; Domercq, B.; Donley, C. L.; Carter, C.; Xia, W.; Minch, B. A.; O'Brien, D. F.; Armstrong, N. R.; Kippelen, B. Manuscript in preparation.