A catalytic antibody programmed for torsional activation of amide bond hydrolysis

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 13, 2003, Pages 3132-3142

  Aggarwal, Ranjana ^a   Benedetti, Fabio ^a   Berti, Federico ^a   Buchini, Sabrina ^a   Colombatti, Alfonso ^b   Dinon, Francesca ^a   Galasso, Vinicio ^a   Norbedo, Stefano ^a  

^a UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF UDINE   (Italy)

Author keywords

Amides; Catalytic antibodies; Heterocycles; Hydrolysis; Sulfonamides

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; HYDROLYSIS; NEGATIVE IONS; PH;

TRANSITION STATE;

ANTIBODIES;

AMIDE; AMPHOLYTE; ANTIBODY; INDOLE DERIVATIVE; SULFONAMIDE; TRYPTOPHAN DERIVATIVE;

ANTIBODY SPECIFICITY; ARTICLE; CATALYSIS; HYDROLYSIS; PHASE TRANSITION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; TORSION;

AMIDES; ANIMALS; ANTIBODIES; CATALYSIS; HEMOCYANIN; HYDROLYSIS; MICE; MICE, INBRED BALB C; STEREOISOMERISM;

EID: 0042307517     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200204620     Document Type: Article

References (102)

1. a) A. J. Kirby, Angew. Chem. 1996, 108, 770-790; Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 707-724;
2. a) A. J. Kirby, Angew. Chem. 1996, 108, 770-790; Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 707-724;
3. b) W. B. Motherwell, M. J. Bingham, Y. Six, Tetrahedron 2001, 57, 4663-4686.
4. a) D. N. Bolon, C. A. Voigt, S. L. Mayo, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 125-129;
5. b) D. Hilvert, Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 751-793;
6. c) G. M. Blackburn, A. Garçon, Biotechnology, 2nd ed., Vol. 8b (Ed.: D. R. Kelly), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, pp. 404-490;
7. d) J. D. Stevenson, N. R. Thomas, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 535-577;
8. e) J. L. Reymond, Top. Curr. Chem. 1999, 200, 59-93.
9. S. C. Sinha, J. Sun, G. P. Miller, M. Wartmann, R. A. Lerner, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1691-1702.
10. C. Rader, B. List, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2091-2095
11. a) R. M. Smith, D. E. Hansen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8910-8913;
12. b) R. A. R. Bryant, D. E. Hansen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5498-5499;
13. c) A. Radzicka, R. Wolfended, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6105-6109;
14. d) H. Slebocka-Tilk, R. S. Brown, J. Org. Chem. 1987, 52, 805-808.
15. S. Lacroix-Desmazes, J. Bayry, N. Misra, M. P. Horn, S. Villard, A. Pashov, N. Stieltjes, R. d'Oiron, J. Saint-Remy, J. Hoebeke, M. D. Kazatchkine, S. V. Kaveri, New Engl. J. Med. 2002, 346, 662-667.
16. a) K. D. Janda, D. Schloeder, S. J. Benkovic, R. A. Lerner, Science 1988, 241, 1188-1191;
17. b) S. J. Benkovic, J. A. Adams, C. L. Borders, Jr., K. D. Janda, R. A. Lerner, Science 1990, 250, 1135-1139;
18. c) K. D. Janda, A. Ashley, T. M. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8886-8888;
19. d) L. J. Liotta, P. A. Benkovic, G. P. Miller, S. J. Benkovic, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 350-351;
20. e) J. D. Stewart, V. A. Roberts, N. R. Thomas, E. D. Getzoff, S. J. Benkovic, Biochemistry 1994, 33, 1994-2003;
21. f) M. M. Tayer, E. H. Olender, A. S. Arvai, C. K. Koike, I. L. Canestrelli, J. D. Stewart, S. J. Benkovic, E. D. Getzoff, V. A. Roberts, J. Mol. Biol. 1999, 291, 329-345;
22. g) R. A. Gibbs, P. A. Benkovic, K. D. Janda, R. A. Lerner, S. J. Benkovic, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3528-3534.
23. G. Gallacher, M. Searcey, C. S. Jackson, K. Brocklehurst, Biochem. J. 1992, 284, 675-680.
24. M. T. Martin, T. S. Angeles, R. Sugasawara, N. I. Aman, A. D. Napper, M. D. Darsley, R. I. Sanchez, P. Booth, R. C. Titmas, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6508-6512.
25. C. S. Gao, B. J. Lavey, C. H. L. Lo, A. Datta, P. Wentworth, K. D. Janda, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2211-2217.
26. O. Ersoy, R. Fleck, A. Sinskey, S. Masamune, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 817-818.
27. E. L. Ostler, M. Resmini, G. Boucher, N. Romanov, K. Brocklehurst, G. Gallacher, Chem. Commun. 2002, 226-227.
28. a) H. Debat, B. Avalle, O. Chose, C. O. Sarde, A. Friboulet, D. Thomas, FASEB J. 2001, 15, 815-822;
29. b) B. Avalle, H. Debat, A. Friboulet, D. Thomas, Appl. Biochem. Biotechnol. 2000, 83, 163-171;
30. c) B. Avalle, D. Thomas, A. Friboulet, FASEB J. 1998, 12, 1055-1060.
31. F. Tanaka, H. Almer, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8063-8066.
32. a) D. J. Tantillo, K. N. Houk, Chem. Biol. 2001, 8, 535-545;
33. b) M. Schuman, X. Lopez, M. Karplus, V. Gouverneur, Tetrahedron 2001, 57, 10299-10307;
34. c) C. Jimenez, A. Tramontano, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7819-7822;
35. d) O. Ersoy, R. Fleck, M. J. Blanco, S. Masamune, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 279-286;
36. e) J. L. Radkiewicz, M. A. McAllister, E. Goldstein, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1998, 63, 1419-1428.
37. a) P. Wentworth, Science 2002, 296, 2247-2249;
38. b) T. Tsumuraya, H. Suga, S. Meguro, A. Tsunukawa, S. Masamune, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11390-11396;
39. c) O. Ersoy, R. Fleck, A. Sinskey, S. Masamune, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13077-13078.
40. a) B. Y. Liu, R. S. Brown, J. Org. Chem. 1993, 58, 732-734;
41. b) R. S. Brown, A. J. Bennett, H. Slebocka-Tilk, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 481-488;
42. c) R. S. Brown, A. J. Bennett, H. Slebocka-Tilk, A. Jodhan, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3088-3092;
43. d) H. Slebocka-Tilk, A. J. Bennett, H. S. Hogg, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1288-1294;
44. e) H. Slebocka-Tilk, A. J. Bennett, J. W. Keiller, R. S. Brown, J. P. Guthrie, A. Jodhan, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8507-8514;
45. f) P. Linda, A. Stener, A. Cipiciani, G. Savelli, J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 247-248;
46. g) A. Cipiciani, P. Linda, G. Savelli, J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 673-676;
47. h) A. Cipiciani, P. Linda, G. Savelli, J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 677-678;
48. i) F. M. Menger, J. A. Donohue, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 432-437.
49. F. Benedetti, F. Berti, A. Colombatti, C. Ebert, P. Linda, F. Tonizzo, Chem. Commun. 1996, 1417-1418.
50. M. Štrajbl, J. Florian, A. Warshel, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5354-5366, and references therein.
51. Another example of a sulfonamide hapten for the generation of amidase antibodies is reported in ref. [15c]. However, antibodies were not described.
52. L. J. Liotta, P. A. Benkovic, G. P. Miller, S. J. Benkovic, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 350-351.
53. a) A. J. Kirby, I. V. Komarov, K. Kowski, P. Rademacher, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1313-1316;
54. b) N. H. Werstiuk, R. S. Brown, Q. Wang, Can. J. Chem. 1996, 74, 524-532;
55. c) A. Greenberg, C. A. Venanzi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6951-6957;
56. d) A. J. Bennet, V. Somayaji, R. S. Brown, B. D. Santarsiero, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7563-7571.
57. a) A. J. Kirby, I. V. Komarov, N. Feeder, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 522-529;
58. b) G. M. Blackburn, C. J. Skaife, I. T. Kay, J. Chem. Res. 1980, 3650-3669.
59. W. P. Jencks, Catalysis in Chemistry and Enzymology, McGraw-Hill, New York, 1969.
60. a) J. P. Lee, R. Bembi, T. H. Fife, J. Org. Chem. 1997, 62, 2872-2876;
61. b) V. Somayaji, R. S. Brown, J. Org. Chem. 1986, 51, 2676-2686.
62. P. Yuan, R. Plourde, M. R. Shoemaker, C. L. Moore, D. E. Hansen, J. Org. Chem. 1995, 60, 5360-5364.
63. P. Yuan, M. R. Driscoll, S. J. Raymond, D. E. Hansen, R. A. Blatchly, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6195-6198.
64. R. L. Beddoes, L. Dalton, J. A. Joule, O. S. Mills, J. D. Street, C. Watt, F. Ian, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1986, 787-798.
65. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
66. Gaussian 98, Revision A6M, J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zagrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Mailck, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanyakkara, C. Gonzales, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, J. A. Pople, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
67. Semiempirical (PM3) calculations confirm that this is the preferred conformation also in the gas phase.
68. G. T. Hermanson in Bioconjugates Techniques, Academic Press, San Diego, 1995, pp. 429-436.
69. E. Harlow, D. Lane in Antibodies, a Laboratory Manual, Cold Spring Harbor Laboratory, Cold Spring Harbor, 1988, pp. 139-243.
70. a of protonated indole: a) G. Reddy, S. Satyanarayana, K. Veera Reddy, Ind. J. Chem. Sect. A 1989, 28, 337-339; b) N. Emanuel, P. K. Battacharya, J. Ind. Chem. Soc. 1985, 62, 940-944.
71. a of protonated indole: a) G. Reddy, S. Satyanarayana, K. Veera Reddy, Ind. J. Chem. Sect. A 1989, 28, 337-339; b) N. Emanuel, P. K. Battacharya, J. Ind. Chem. Soc. 1985, 62, 940-944.
72. a) D. V. Jahagirdar, B. R. Arbad, T. K. Chondhekar, S. U. Pakanti, Ind. J. Chem. Sect. A 1989, 28, 366-370;
73. b) R. F. Jameson, G. Hunter, T. Kiss, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1980, 1105-1110.
74. a) R.L. Schowen, Prog. Phys. Org. Chem. 1972, 9, 275-332;
75. b) K. B. J. Schowen in Transition States of Biochemical Processes (Eds.: R. D. Gandour, R. L. Schowen), Plenum Press, New York, 1978, pp. 225-283.
76. V. Gold, S. Grist, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1972, 89-95.
77. F. Terrier, E Millot, R. Schaal, Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 9, 3002-3007
78. A. J. Kirby, F. Hollfelder, D. Tawfik, Appl. Biochem. Biotechnol. 2000, 83, 173-180.
79. B. Friguet, A. F. Chaffotte, C. Djaudi-Ohaniance, M. E. Goldberg, J. Immunol. Meth. 1985, 77, 315.
80. E. E. M. G. Loomans, A. J. M. Roelen, H. S. Van Damme, H. P. J. Bloemers, T. C. J. Gribman, W. J. G. Schielen, J. Immunol. Meth. 1995, 184, 207-217.
81. a) R. Cush, J. M. Cronin, W. J. Stewart, C. H. Maule, J. Molloy, N. J. Goddard, Biosensors Bioelectron. 1993, 8, 347-353;
82. b) P. E. Buckle, R. D. Davies, T. Kinning, D. Yeung, P. R. Edwards, D. Pollard-Knight, C. R. Lowe, Biosensors Bioelectron. 1993, 8, 355-363.
83. a) M. Stenberg, H. Nygren, J. Immunol. Methods 1988, 113, 3-15;
84. b) A. Azimzadeh, J. L. Pellequer, M. H. V. Van Regenmortel, J. Mol. Recognit. 1992, 5, 9-17;
85. c) J. L. Pellequer, M. H. V. Van Regenmortel, J. Immunol. Meth. 1993, 166, 133-143.
86. J. D. Stewart, S. J. Benkovic, Nature 1995, 375, 388-391.
87. C. A. Spinks, G. M. Wyatt, S. Everest, R. Jackmann, M. R. A. Morgan, J. Sci. Food Agricol. 2002, 82, 428-434.
88. a) S. Kurihara, T. Tsumuraya, K. Suzuki, M. Kuroda, L. D. Liu, Y. Takaoka, I. Fujii, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1656-1662;
89. b) A. I. Khalaf, S. Linaza, A. R. Pitt, W. H. Stimson, C. J. Suckling, Tetrahedron 2000, 56, 489-495;
90. c) Y. Wada, M. Ono, J. Prot. Chem. 1999, 18, 199-204;
91. d) B. Gigant, J. B. Charbonnier, Z. Eshar, B. S. Green, M. Knossow, J. Mol. Biol. 1998, 284, 741-750;
92. e) C. H. L. Lo, C. S. Gao, S. L. Mao, K. Matsui, R. A. Lerner, K. D. Janda, Isr. J. Chem. 1996, 36, 195-198;
93. f) F. Tanaka, K. Kinoshita, R. Tanimura, I. Fujii, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2332-2339.
94. V. O. Illi, Synthesis 1979, 387-390.
95. P. Bourgeois, J. Mesdoure, E. Philogéne, J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1043-1046.
96. M. Ikeda, K. Ohno, S. Mori, M. Takahashi, Y. Tamura, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 11984, 405-412.
97. S. R. El-Ezbawy, A. M. A. Abdel-Wahab, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1989, 44, 285-290.
98. T. S. Wu, M. J. Liou, C. J. Lee, T. T. Jong, A. T. McPhail, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6649-6652.
99. T. Gallagher, P. Magnus, Tetrahedron 1981, 37, 3889-3896.
100. P. Marchand, M. Le Bogne, M. Duflos, S. Robert-Piessard, G. Le Baut, Pharm. Pharmacol. Commun. 1998, 4, 211-218.
101. G. Galfré, S.C. Howe, C. Milstein, G. W. Butcher, J. C. Howard, Nature 1977, 266, 550-552.
102. E. A. Guggenheim, Phil. Mag. 1926, 2, 538.