메뉴 건너뛰기




Volumn 63, Issue 8, 1998, Pages 2564-2573

Carbodiimide-Promoted Olefin Epoxidation with Aqueous Hydrogen Peroxide

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0001276944     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo972026n     Document Type: Article
Times cited : (43)

References (55)
  • 1
    • 0000073548 scopus 로고
    • Trost, B. M., Fleming, I., Ley, S. V., Eds.; Pergamon: Oxford
    • Rao, A. S. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Ley, S. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 7, pp 357-436.
    • (1991) Comprehensive Organic Synthesis , vol.7 , pp. 357-436
    • Rao, A.S.1
  • 8
    • 0001451148 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent epoxidation procedures, see: (a) Murray, R.; Singh, M.; Williams, B.; Moncrieff, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1830. (b) Yang, D.; Yip, Y.; Tang, M.; Wong, M.; Zheng, J.; Cheung, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 491. (c) Zhang, W.; Loebach, J.; Wilson, S.; Jacobsen, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801. (d) Jacobsen, E.; Zhang, W.; Muci, A.; Ecker, J.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063. (e) Zhang, W.; Jacobsen, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 2296. (f) Sato, K.; Aoki, M.; Oagawa, M.; Hashimoto, T.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 8310. (g) Sharpless, K. B.; Rudollph, J.; Reddy, K. L.; Chiang, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6189. (h) Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M.; Zhang, J.-R.; Shi, Y. Ibid. 1997, 119, 11224.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 1830
    • Murray, R.1    Singh, M.2    Williams, B.3    Moncrieff, H.4
  • 9
    • 3643086474 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent epoxidation procedures, see: (a) Murray, R.; Singh, M.; Williams, B.; Moncrieff, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1830. (b) Yang, D.; Yip, Y.; Tang, M.; Wong, M.; Zheng, J.; Cheung, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 491. (c) Zhang, W.; Loebach, J.; Wilson, S.; Jacobsen, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801. (d) Jacobsen, E.; Zhang, W.; Muci, A.; Ecker, J.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063. (e) Zhang, W.; Jacobsen, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 2296. (f) Sato, K.; Aoki, M.; Oagawa, M.; Hashimoto, T.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 8310. (g) Sharpless, K. B.; Rudollph, J.; Reddy, K. L.; Chiang, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6189. (h) Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M.; Zhang, J.-R.; Shi, Y. Ibid. 1997, 119, 11224.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 491
    • Yang, D.1    Yip, Y.2    Tang, M.3    Wong, M.4    Zheng, J.5    Cheung, K.6
  • 10
    • 0343341049 scopus 로고
    • For recent epoxidation procedures, see: (a) Murray, R.; Singh, M.; Williams, B.; Moncrieff, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1830. (b) Yang, D.; Yip, Y.; Tang, M.; Wong, M.; Zheng, J.; Cheung, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 491. (c) Zhang, W.; Loebach, J.; Wilson, S.; Jacobsen, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801. (d) Jacobsen, E.; Zhang, W.; Muci, A.; Ecker, J.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063. (e) Zhang, W.; Jacobsen, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 2296. (f) Sato, K.; Aoki, M.; Oagawa, M.; Hashimoto, T.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 8310. (g) Sharpless, K. B.; Rudollph, J.; Reddy, K. L.; Chiang, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6189. (h) Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M.; Zhang, J.-R.; Shi, Y. Ibid. 1997, 119, 11224.
    • (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 2801
    • Zhang, W.1    Loebach, J.2    Wilson, S.3    Jacobsen, E.4
  • 11
    • 84989536113 scopus 로고
    • For recent epoxidation procedures, see: (a) Murray, R.; Singh, M.; Williams, B.; Moncrieff, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1830. (b) Yang, D.; Yip, Y.; Tang, M.; Wong, M.; Zheng, J.; Cheung, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 491. (c) Zhang, W.; Loebach, J.; Wilson, S.; Jacobsen, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801. (d) Jacobsen, E.; Zhang, W.; Muci, A.; Ecker, J.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063. (e) Zhang, W.; Jacobsen, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 2296. (f) Sato, K.; Aoki, M.; Oagawa, M.; Hashimoto, T.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 8310. (g) Sharpless, K. B.; Rudollph, J.; Reddy, K. L.; Chiang, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6189. (h) Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M.; Zhang, J.-R.; Shi, Y. Ibid. 1997, 119, 11224.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 7063
    • Jacobsen, E.1    Zhang, W.2    Muci, A.3    Ecker, J.4    Deng, L.5
  • 12
    • 33751500182 scopus 로고
    • For recent epoxidation procedures, see: (a) Murray, R.; Singh, M.; Williams, B.; Moncrieff, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1830. (b) Yang, D.; Yip, Y.; Tang, M.; Wong, M.; Zheng, J.; Cheung, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 491. (c) Zhang, W.; Loebach, J.; Wilson, S.; Jacobsen, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801. (d) Jacobsen, E.; Zhang, W.; Muci, A.; Ecker, J.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063. (e) Zhang, W.; Jacobsen, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 2296. (f) Sato, K.; Aoki, M.; Oagawa, M.; Hashimoto, T.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 8310. (g) Sharpless, K. B.; Rudollph, J.; Reddy, K. L.; Chiang, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6189. (h) Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M.; Zhang, J.-R.; Shi, Y. Ibid. 1997, 119, 11224.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 2296
    • Zhang, W.1    Jacobsen, E.2
  • 13
    • 0001302520 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent epoxidation procedures, see: (a) Murray, R.; Singh, M.; Williams, B.; Moncrieff, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1830. (b) Yang, D.; Yip, Y.; Tang, M.; Wong, M.; Zheng, J.; Cheung, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 491. (c) Zhang, W.; Loebach, J.; Wilson, S.; Jacobsen, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801. (d) Jacobsen, E.; Zhang, W.; Muci, A.; Ecker, J.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063. (e) Zhang, W.; Jacobsen, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 2296. (f) Sato, K.; Aoki, M.; Oagawa, M.; Hashimoto, T.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 8310. (g) Sharpless, K. B.; Rudollph, J.; Reddy, K. L.; Chiang, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6189. (h) Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M.; Zhang, J.-R.; Shi, Y. Ibid. 1997, 119, 11224.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 8310
    • Sato, K.1    Aoki, M.2    Oagawa, M.3    Hashimoto, T.4    Noyori, R.5
  • 14
    • 0030738769 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent epoxidation procedures, see: (a) Murray, R.; Singh, M.; Williams, B.; Moncrieff, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1830. (b) Yang, D.; Yip, Y.; Tang, M.; Wong, M.; Zheng, J.; Cheung, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 491. (c) Zhang, W.; Loebach, J.; Wilson, S.; Jacobsen, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801. (d) Jacobsen, E.; Zhang, W.; Muci, A.; Ecker, J.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063. (e) Zhang, W.; Jacobsen, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 2296. (f) Sato, K.; Aoki, M.; Oagawa, M.; Hashimoto, T.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 8310. (g) Sharpless, K. B.; Rudollph, J.; Reddy, K. L.; Chiang, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6189. (h) Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M.; Zhang, J.-R.; Shi, Y. Ibid. 1997, 119, 11224.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 6189
    • Sharpless, K.B.1    Rudollph, J.2    Reddy, K.L.3    Chiang, J.P.4
  • 15
    • 0030665236 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent epoxidation procedures, see: (a) Murray, R.; Singh, M.; Williams, B.; Moncrieff, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1830. (b) Yang, D.; Yip, Y.; Tang, M.; Wong, M.; Zheng, J.; Cheung, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 491. (c) Zhang, W.; Loebach, J.; Wilson, S.; Jacobsen, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801. (d) Jacobsen, E.; Zhang, W.; Muci, A.; Ecker, J.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063. (e) Zhang, W.; Jacobsen, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 2296. (f) Sato, K.; Aoki, M.; Oagawa, M.; Hashimoto, T.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 8310. (g) Sharpless, K. B.; Rudollph, J.; Reddy, K. L.; Chiang, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6189. (h) Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M.; Zhang, J.-R.; Shi, Y. Ibid. 1997, 119, 11224.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 11224
    • Wang, Z.-X.1    Tu, Y.2    Frohn, M.3    Zhang, J.-R.4    Shi, Y.5
  • 32
    • 1542634085 scopus 로고
    • Ph.D. Dissertation, University of Pittsburgh
    • R. McCready, Ph.D. Dissertation, University of Pittsburgh, 1980.
    • (1980)
    • McCready, R.1
  • 33
    • 1542529201 scopus 로고
    • Ph.D. Dissertation, University of California, Los Angeles
    • S. Wolf, Ph.D. Dissertation, University of California, Los Angeles, 1977.
    • (1977)
    • Wolf, S.1
  • 38
    • 0003678023 scopus 로고
    • ACS Monograph 186; American Chemical Society; Washington, DC
    • Hudlicky, M. Oxidations in Organic Chemistry; ACS Monograph 186; American Chemical Society; Washington, DC, 1990; p 7. To prevent the accumulation of peroxides these solutions were prepared fresh for each use.
    • (1990) Oxidations in Organic Chemistry , pp. 7
    • Hudlicky, M.1
  • 41
    • 84986505945 scopus 로고
    • Sodium percarbonate in acetic acid is not useful for epoxidations, see: Ohta, A.; Ohta, M. Synthesis 1985, 216.
    • (1985) Synthesis , pp. 216
    • Ohta, A.1    Ohta, M.2
  • 44
    • 84941216140 scopus 로고
    • Morrison, J., Ed.; Academic Press: New York
    • (b) Finn, M.; Sharpless, K. B. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J., Ed.; Academic Press: New York, 1985, Vol. 5, pp 247-308.
    • (1985) Asymmetric Synthesis , vol.5 , pp. 247-308
    • Finn, M.1    Sharpless, K.B.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.