Activations of silanes with [PhB(CH2PPh2)3]Ir(H)(η3-C8 H13). Formation of iridium silylene complexes via the extrusion of silylenes from secondary silanes R2SiH2

Organometallics

Volumn 21, Issue 20, 2002, Pages 4065-4075

  Feldman, Jay D ^a   Peters, Jonas C ^a,b   Don Tilley, T ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; REACTION KINETICS; SILANES;

OXIDATIVE ADDITION;

COMPLEXATION;

EID: 0038786858     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020389u     Document Type: Article

References (70)

1. Straus, D. A.; Grumbine, S. D.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7801.
2. Tilley, T. D. In The Silicon-Heteroatom Bond; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1991; pp 245, 309.
3. Tilley, T. D. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley; New York, 1989; p 1415.
4. Tilley, T. D. Comments Inorg. Chem. 1990, 10, 37.
5. Corey, J. In Advances in Silicon Chemistry; JAI Press: Greenwich, CT, 1991; Vol. 1, p 327.
6. Pannell, K. H.; Sharma, H. Chem. Rev. 1995, 95, 1351.
7. Zybill, C. Top. Curr. Chem. 1991, 160, 1.
8. Grumbine, S. D.; Tilley, T. D.; Arnold, F. P.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7884.
9. Grumbine, S. D.; Tilley, T. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 358.
10. Grumbine, S. K.; Tilley, T. D.; Arnold, F. P.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5495.
11. Grumbine, S. K.; Mitchell, G. P.; Straus, D. A.; Tilley, T. D.; Rheingold, A. L. Organometallics 1998, 17, 5607.
12. Wanandi, P. W.; Glaser, P. B.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 972.
13. Denk, M.; Hayashi, R. K.; West, R. Chem. Commun. 1994, 33.
14. Gehrhus, B.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Maciejewski, H. Organometallics 1998, 17, 5599.
15. Petri, S. H. A.; Eikenberg, D.; Neumann, B.; Stammler, H.-G.; Jutzi, P. Organometallics 1999, 18, 2615.
16. Cai, X. P.; Gehrhus, B.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Maciejewski, H. Can. J. Chem. 2000, 78, 1484.
17. Amoroso, D.; Haaf, M.; Yap, G. P. A.; West, R.; Fogg, D. E. Organometallics 2000, 21, 534.
18. Feldman, J. D.; Mitchell, G. P.; Nölte, J.-O.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11184.
19. Mitchell, G. P.; Tilley, T. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2524.
20. Sharma, H. K.; Pannell, K. H. Chem. Rev. 1995, 95, 1351.
21. Sharma, S.; Pannell, K. H. Organometallics 2001, 20, 7.
22. Pannell, K. H.; Sharma, H. K.; Kapoor, R. N.; Cervantes-Lee, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9315.
23. Pannell, K. H.; Brun, M. C.; Sharma, H.; Jones, K.; Sharma, S. Organometallics 1994, 13, 1075.
24. Okazaki, M.; Tobita, H.; Kawano, Y.; Inomata, S.; Ogino, H. J. Organomet. Chem. 1998, 553, 1.
25. Ueno, K.; Asami, S.; Watanabe, N.; Ogino, H. Organometallics 2002, 21, 1326.
26. Ueno, K.; Nakano, K.; Ogino, H. Chem. Lett. 1996, 459.
27. Mitchell, G. P.; Tilley, T. D. Organometallics 1996, 15, 3477.
28. Mitchell, G. P.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7635.
29. Mitchell, G. P.; Tilley, T. D.; Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 1995, 14, 5472.
30. Kobayashi, T.; Hayashi, T.; Yamashita, H.; Tanaka, M. Chem. Lett. 1988, 1411.
31. Klei, S. R.; Tilley, T. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1816.
32. Peters, J. C.; Feldman, J. D.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9871.
33. Empsall, H. D.; Hyde, E. M.; Markham, R.; McDonald, W. S.; Norton, M. C.; Shaw, B. L.; Weeks, B. Chem. Commun. 1977, 589.
34. Gutierrez-Puebla, E.; Monge, A.; Nicasio, M. C.; Perez, P. J.; Poveda, M. L.; Carmona, E. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2225.
35. Slugovc, C.; Mereiter, K; Trofimenko, S.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2158.
36. Caulton, K. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 56.
37. Coalter, J. N.; Ferrando, G.; Caulton, K. New J. Chem. 2000, 24, 835.
38. Coalter, J. N., III; Huffman, J. C.; Caulton, K. Chem. Commun. 2001, 1158.
39. Ferrando, G.; Gerard, H.; Spivak, G. J.; Coalter, J. N., III; Huffman, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. Inorg. Chem. 2001, 40, 6610.
40. Luecke, H. F.; Arndtsen, B. A.; Burger, P.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2517.
41. Lee, D.-H.; Chen, J. T.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 213.
42. Litz, K. E.; Bender, J. E.; Kampf, J. W.; Banaszak Holl, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 496.
43. Litz, K. E.; Henderson, K.; Gourley, R. W.; Banaszak Holl, M. M. Organometallics 1995, 14, 5008.
44. Thorn, D. L. Organometallics 1982, 1, 197.
45. Feldman, J. D.; Peters, J. C.; Tilley, T. D. Organometallics, in press.
46. Alvarado, Y.; Boutry, O.; Gutierrez, E.; Monge, A.; Nicasio, M. C.; Poveda, M. L.; Perez, P. J.; Ruiz, C.; Bianchini, C.; Carmona, E. Chem. Eur. J. 1997, 3, 860.
47. Corey, J. Y.; Braddock-Wilking, J. Chem. Rev. 1999, 99, 175.
48. Bell, N. A.; Glockling, F.; Schneider, M. L.; Shearer, H. M. M.; Wibley, M. D. Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1984, 40, 625.
49. Hawkins, S. M.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Rai, A. K. Chem. Commun. 1986, 1689.
50. 2(COD), where COD = 1,3-cyclooctadiene.
51. Gutierrez-Puebla, E.; Monge, A.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Taboada, S.; Trujillo, M.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 346.
52. Gilbert, T. M.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3508.
53. Ricci, J. S., Jr.; Koetzle, T. F.; Fernandez, M. J.; Maitlis, P. M.; Green, J. C. J. Organomet. Chem. 1986, 299, 383.
54. Simmons, R. S.; Gallucci, J. C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Organomet. Chem. 2002, 654, 224.
55. Based on a search of the Cambridge Structural Database, April 2002.
56. 1H NMR spectroscopy (δ 10-13). Glaser, P. B.; Mork, B. V.; Tilley, T. D. Manuscripts in preparation.
57. Guggenberger, L. J.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6578.
58. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
59. 3]lr" would more likely exist as a metalated isomer.
60. Yamamoto, K.; Okinoshi, H.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1971, 27, C31.
61. Yamashita, H.; Tanaka, M.; Goto, M. Organometallics 1992, 11, 3227.
62. Seyferth, D.; Shannon, M. L.; Vick, S. C.; Lim, T. F. O. Organometallics 1985, 4, 57.
63. Okinoshi, H.; Yamamoto, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9263.
64. Sakurai, H.; Kamiyama, Y.; Nakadaira, Y. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3879.
65. Tanaka, Y.; Yamashita, H.; Tanaka, M. Organometallics 1995, 14, 530.
66. Mitchell, G. P.; Tilley, T. D. Organometallics 1998, 17, 2912.
67. Braddock-Wilking, J.; Schieser, M.; Brammer, L.; Huhmann, J.; Shaltout, R. J. Organomet. Chem. 1995, 499, 89.
68. Cooke, J. A.; Dixon, C. E.; Netherton, M. R.; Kollegger, G. M.; Baines, R. M. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1996, 26, 1205.
69. Smit, C. N.; Bickelhaupt, F. Organometallics 1987, 6, 1156.
70. SAINT: SAX Area-Detector Integration Program, version 4.024; Bruker Inc., Madison, WI, 1995.