Generation of a silylene complex by the 1,2-migration of hydrogen from silicon to platinum

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 37, Issue 18, 1998, Pages 2524-2526

  Mitchell, Gregory P ^a   Tilley, T Don ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Platinum; Rearrangements; Silicon; Silylene

Indexed keywords

EID: 0032476165     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19981002)37:18<2524::AID-ANIE2524>3.0.CO;2-H     Document Type: Article

References (51)

1. a) K. H. Pannell, J. Cervantes, C. Hernandez, J. Cassias, S. Vincenti, Organometallics 1986, 5, 1056;
2. b) K. H. Pannell, J. M. Rozell Jr., C. Hernandez, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4482;
3. c) K. H. Pannell, L.-J. Wang, J. M. Rozell, Organometallics 1989, 8, 550;
4. d) K. H. Pannell, H. Sharma, Organometallics 1991, 10, 954;
5. e) K. L. Jones, K. H. Pannell, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11 336;
6. f) C. Hernandez, H. K. Sharma, K. H. Pannell, J. Organomet. Chem. 1993, 462, 259;
7. g) K. H. Pannell, M.-C. Brun, H. Sharma, K. Jones, S. Sharma, Organometallics 1994, 13, 1075;
8. h) H. Tobita, K. Ueno, H. Ogino, Bull Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2797;
9. i) K. Ueno, H. Tobita, H. Ogino, Chem. Lett. 1990, 369;
10. j) K. Ueno, K. Kakano, H. Ogino, Chem. Lett. 1996, 459;
11. k) M. Okazaki, H. Tobita, H. Ogino, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 3531;
12. l) A. Haynes, M. W. George, M. T. Haward, M. Poliakoff, J. J. Turner, N. M. Boag, M. Green, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2011;
13. m) S. Nlate, E. Herdtweck, R. A. Fischer, Angew. Chem. 1996, 108, 1957; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1861;
14. m) S. Nlate, E. Herdtweck, R. A. Fischer, Angew. Chem. 1996, 108, 1957; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1861;
15. n) D. C. Pestana, T. S. Koloski, D. H. Berry, Organometallics 1994, 13, 4173.
16. a) M. D. Curtis, P. S. Epstein, Adv. Organomet. Chem. 1981, 19, 213;
17. b) T. Kobayashi, T. Hayahi, H. Yamahita, M. Tanaka, Chem. Let. 1988, 1411;
18. c) T. D. Tilley, Comments Inorg. Chem. 1990, 10, 37;
19. d) M. Ishikawa, H. Sakamoto, F. Kanetani, Organometallics 1989, 8, 2767;
20. e) J. A. Reichl, C. M. Popoff, L. A. Gallagher, E. E. Remsen, D. H. Berry, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9430;
21. f) W. S. Palmer, K. A. Woerpel, Organometallics 1997, 16, 4824;
22. g) D. Seyferth, M. L. Shannon, S. C. Vick, T. F. O. Lim, Organometallics 1985, 4, 57;
23. h) H. Yamashita, M. Tanaka, M. Goto, Organometallics 1992, 11, 3227;
24. i) Y. Tanaka, H. Yamashita, M. Tanaka, Organometallics 1995, 14, 530;
25. j) K. Tamao, G.-R. Sun, A. Kawachi, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8043.
26. a) T. D. Tilley in The Silicon-Heteroatom Bond (Eds.: S. Patai, Z. Rappoport), Wiley, New York, 1991, chap 9, 10, pp. 245, 309;
27. b) T. D. Tilley in The Chemistry of Organic Silicon Compounds (Eds.: S. Patai, Z. Rappoport), Wiley, New York, 1989, chap 24, P. 1415;
28. c) J. C orey in Advances in Silicon Chemistry, Vol. 1 (Ed.: G. Larson), JAI, Greenwich, CT, 1991, p. 327;
29. d) K. H. Pannell, H. K. Sharma, Chem. Rev. 1995, 95, 1351;
30. e) C. Zybill, Top. Curr. Chem. 1991, 160, 1;
31. f) P. D. Lickiss, Chem. Soc. Rev. 1992, 271.
32. 2 silicon atoms: a) D. A. Straus, S. D. Grumbine, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7801; b) S. D. Grumbine, T. D. Tilley, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 358; c) S. D. Grumbine, T. D. Tilley, F. P. Arnold, A. L. Rheingold, J. Am. Chem Soc. 1993, 115, 7884; d) S. K. Grumbine, T. D. Tilley, F. P. Arnold, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5495; e) M. Denk, R. K. Hayashi, R. West, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 33.
33. 2 silicon atoms: a) D. A. Straus, S. D. Grumbine, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7801; b) S. D. Grumbine, T. D. Tilley, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 358; c) S. D. Grumbine, T. D. Tilley, F. P. Arnold, A. L. Rheingold, J. Am. Chem Soc. 1993, 115, 7884; d) S. K. Grumbine, T. D. Tilley, F. P. Arnold, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5495; e) M. Denk, R. K. Hayashi, R. West, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 33.
34. 2 silicon atoms: a) D. A. Straus, S. D. Grumbine, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7801; b) S. D. Grumbine, T. D. Tilley, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 358; c) S. D. Grumbine, T. D. Tilley, F. P. Arnold, A. L. Rheingold, J. Am. Chem Soc. 1993, 115, 7884; d) S. K. Grumbine, T. D. Tilley, F. P. Arnold, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5495; e) M. Denk, R. K. Hayashi, R. West, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 33.
35. 2 silicon atoms: a) D. A. Straus, S. D. Grumbine, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7801; b) S. D. Grumbine, T. D. Tilley, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 358; c) S. D. Grumbine, T. D. Tilley, F. P. Arnold, A. L. Rheingold, J. Am. Chem Soc. 1993, 115, 7884; d) S. K. Grumbine, T. D. Tilley, F. P. Arnold, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5495; e) M. Denk, R. K. Hayashi, R. West, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 33.
36. 2 silicon atoms: a) D. A. Straus, S. D. Grumbine, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7801; b) S. D. Grumbine, T. D. Tilley, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 358; c) S. D. Grumbine, T. D. Tilley, F. P. Arnold, A. L. Rheingold, J. Am. Chem Soc. 1993, 115, 7884; d) S. K. Grumbine, T. D. Tilley, F. P. Arnold, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5495; e) M. Denk, R. K. Hayashi, R. West, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 33.
37. G. P. Mitchell, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc., in press.
38. J. P. Collman, L. S. Hegedus, J. R. Norton, R. G. Finke, Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science, Mill Valley, CA, 1987, Ch. 5.
39. D. M. Roddick, R. H. Heyn, T. D. Tilley, Organometallics 1989, 8, 324.
40. -3. Crystallographic data (excluding structure factors) for the structure reported in this paper have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre as supplementary publication no. CCDC-102839. Copies of the data can be obtained free of charge on application to CCDC, 12 Union Road. Cambridge CB2 1EZ, UK (fax: (+44) 1223-336-033; e-mail: deposit@ccdc.cam.ac.uk).
41. F. Ozawa, T. Hikida, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2844.
42. X. Yang, C. L. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015.
43. C. L. Gillis, M-J. Tudoret, M. C. Baird, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2543.
44. M. P. Coles, R. F. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8125.
45. a) R. H. Heyn, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1917;
46. b) R. H. Heyn, Dissertation, University of California, San Diego (USA), 1992.
47. H. C. Clark, L. E. Manzer, J. Organomet. Chem. 1973, 59, 411.
48. a) M. D. Fryzuk, T. Jones, F. W. B. Einstein, Organometallics, 1984, 3, 185;
49. b) R. J. Burt, J. Chatt, W. Hussain, G. J. Leigh, J. Organomet. Chem. 1979, 182, 203.
50. A. G. Massey, A. J. Park, J. Organomet. Chem. 1964, 2, 245.
51. T. G. Appleton, M. A. Bennett, I. B. Tomkins, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1976, 439.