Theoretical study on the regioselectivity of nucleophilic attack in silyl-substituted (diphosphino) (η3-allyl)palladium Cations

Organometallics

Volumn 21, Issue 12, 2002, Pages 2407-2412

  Branchadell, Vicenç ^a   Moreno Mañas, Marcial ^a   Pleixats, Roser ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

REGIOSELECTIVITY;

AMMONIA; CHEMICAL BONDS; PALLADIUM COMPOUNDS; POSITIVE IONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0038681681     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0106940     Document Type: Article

References (80)

1. For recent reviews see: (a) Frost, C. G.; Howarth, J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3,1089.
2. (b) Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts; Wiley: Chichester, U.K., 1995.
3. (c) Harrington, P. J. Transition Metal Allyl Complexes: Pd, W, Mo-assisted Nucleophilic Attack. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: New York, 1995; Vol. 12, Chapter 8.2.
4. (d) Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 96, 73.
5. (e) Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; Wiley: New York, 2002.
6. (a) Trost, B. M.; Strege, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2534.
7. (b) Trost, B. M.; Weber, L.; Strege, P. E.; Fullerton, T. J.; Dietsche, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3416.
8. (c) Åkermark, B.; Hansson, S.; Krakenberger, B.; Vitagliano, A.; Zetterberg, K. Organometallics 1984, 3, 679.
9. (d) Cuvigny, T.; Julia, M.; Rolando, C. J. Organomet. Chem. 1985, 285, 395.
10. (e) Åkermark, B.; Vitagliano, A. Organometallics 1985, 4, 1275.
11. (f) Åkermark, B.; Zetterberg, K.; Hansson, S.; Krakenberger, B.; Vitagliano, A. J. Organomet. Chem. 1987, 335, 133.
12. (g) von Matt, P.; Lloyd-Jones, G. C.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A.; Macko, L.; Neuburger, M.; Zehnder, M.; Rüegger, H.; Pregosin, P. S. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 265.
13. (h) Pregosin, P. S.; Salzmann, R. Coord. Chem. Rev. 1996, 155, 35.
14. Keinan, E.; Sahai, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 648.
15. (a) Jackson, W. R.; Strauss, J. U. G. Tetrahedron Lett. 1975, 2591.
16. (b) Collins, D. J.; Jackson, W. R.; Timms, R. N. Tetrahedron Lett. 1976, 495.
17. (c) Jackson, W. R.; Strauss, J. U. Aust. J. Chem. 1977, 30, 553.
18. (d) Tsuji, J.; Ueno, H.; Kobayashi, Y.; Okumoto, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2573.
19. (e) Ognyanov, V. I.; Hesse, M. Synthesis 1985, 645.
20. (f) Ono, N.; Hamamoto, I.; Kaji, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1439.
21. (g) Tanikaga, R.; Jun, T. X.; Kaji, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1185.
22. Keinan, E.; Roth, Z. J. Org. Chem. 1983, 48, 1769.
23. (a) Ogura, K.; Shibuya, N.; Iida, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1519.
24. (b) Alonso, I.; Carretero, J. C.: Garrido, J. L.; Magro, V.; Pedregal, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5682.
25. (a) Zhu, J.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1897.
26. (b) Öhler, E.; Kanzler, S. Synthesis 1995, 539.
27. (c) Principato, B.; Maffei, M.; Siv, C.; Buono, G.; Peiffer, G. Tetrahedron 1996, 52, 2087.
28. (a) Godleski, S. A.; Villhauer, E. B. J. Org. Chem. 1984, 49, 2246.
29. (b) Godleski, S. A.; Villhauer, E. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 486.
30. (c) Yamamoto, Y.; Al-Masum, M.; Takeda, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 831.
31. (a) Billups, W. E.; Erkes, R. S.; Reed, L. E. Synth. Commun. 1980, 10, 147.
32. (b) Trost, B. M.; Merlic, C. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 1127.
33. (c) Chaptal, N.; Colovray-Gotteland, V.; Grandjean, C.; Gazes, B.; Goré, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1795.
34. (d) Vicart, N.; Gazes, B.; Goré, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 535.
35. (e) Yamamoto, Y.; Al-Masum, M. Synlett 1995, 969.
36. (a) Brakta, M.; Lhoste, P.; Sinou, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 1890.
37. (b) Moineau, C.; Bolitt, V.; Sinou, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1103.
38. (a) Lu, X.; Huang, Y. J. Organomet. Chem. 1984, 268, 185.
39. (b) Trost, B. M.; Vercauteren, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 131.
40. (c) Genêt, J.-P.; Uziel, J.; Juge, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4559.
41. (d) Trost, B. M.; Lee, C. B.; Weiss, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7247.
42. Sjögren, M. P. T.; Hansson, S.; Åkermark, B.; Vitagliano, A. Organometallics 1994, 13, 1963.
43. Shi, G.; Huang, X.; Zhang, F.-J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6305.
44. (a) Prat, M.; Ribas, J.; Moreno-Mañas, M. Tetrahedron 1992, 48, 1695.
45. (b) Moreno-Mañas, M.; Pajuelo, F.; Parella, T.; Pleixats, R. Organometallics 1997, 16, 205.
46. (c) Branchadell, V.; Moreno-Mañas, M.; Pajuelo, F.; Pleixats, R. Organometallics 1999, 18, 4934.
47. (a) Trost, B. M.; Self, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5942.
48. (b) Trost, B. M.; Self, C. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 468.
49. (a) Tsuji, J.; Yuhara, M.; Minato, M.; Yamada, H.; Sato, F.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 343.
50. (b) Tsuji, J. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1673.
51. Lautens, M.; Delanghe, P. H. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2448.
52. Falck-Pedersen, M. L.; Benneche, T.; Undheim, K. Acta Chem. Scand. 1989, 43, 251.
53. Inami, H.; Ito, T.; Urabe, H.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5919.
54. Urabe, H.; Inami, H.; Sato, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1595.
55. Thaisrivongs, S.; Romero, D. L.; Tommasi, R. A.; Janakiraman, M. N.; Strohbach, J. W.; Turner, S. R.; Biles, C.; Morge, R. R.; Johnson, P. D.; Aristoff, P. A.; Tomich, P. K.; Lynn, J. C.; Horng, M.-M.; Chong, K.-T.; Hinshaw, R. R.; Jeffrey Howe, W.; Finzel, B. C.; Watenpaugh, K. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 4630.
56. (b) Romero, D.; Fritzen, E. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8659.
57. (a) Ollivier, J.; Salaün, J. Synlett 1994, 949-951.
58. (b) Lautens, M.; Ben, R. N.; Delanghe, H. M. Tetrahedron 1996, 52, 7221.
59. Falck-Pedersen, M. L.; Benneche, T.; Undheim, K. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 1215.
60. Juaristi, E. Introduction to Stereochemistry and Conformational Analysis; Wiley: New York, 1991.
61. Ohta, T.; Hosokawa, T.; Murahashi, S.-I.; Miki, K.; Kasai, N. Organometallics 1985, 4, 2080.
62. (a) Hagelin, H.; Akermark, B.; Norrby, P. O. Chem. Eur. J. 1999, 5, 902.
63. (b) Delbecq, F.; Lepouge, C. Organometallics 2000, 19, 2716.
64. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
65. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
67. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
68. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaeffer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, p 1.
69. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
70. (a) Ziegler, T.; Rauk, A. Theor. Chim. Acta 1977, 46, 1.
71. (b) Ziegler, T.; Rauk, A. Inorg. Chem. 1979, 18, 1558.
72. (a) Baerends, E. J.; Bérces, A.; Bo, C.; Boerrigter, P. M.; Cavallo, L.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; Fan, L.; Fischer, T. H.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Groeneveld, J. A.; Gritsenko, O. V.; Harris, F. E.; van den Hoek, P.; Jacobsen, H.; van Kessel, G.; Kootstra, F.; van Lenthe, E.; Osinga, V. P.; Philipsen, P. T. H.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; Ros, F.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, G.; Snijders, J. G.; Solà, M.; Swerhone, D.; te Velde, G.; Vernooijs, P.; Versluis, L.; Visser, O.; van Wezenbeek, E.; Wiesenekker, G.; Wolff, S. K.; Woo, T. K.; Ziegler, T. ADF 1999, Scientific Computing & Modelling NV, Amsterdam, The Netherlands, 1999 (http://www.scm-.com).
73. (b) Fonseca Guerra, C.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acta 1998, 99, 391.
74. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
75. Baerends, E. J.; Ellis, D. E.; Ros, P. Chem. Phys. Lett. 1973, 2, 41.
76. (a) Macsári, I.; Szabó, K. J. Organometallics 1998, 18, 701.
77. (b) Macsári, I.; Hupe, E.; Szabó, K. J. Organometallics 1999, 18, 9547.
78. (c) Szabó, K. J. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 136.
79. Bock, H.; Brähler, G.; Fritz, G.; Matern, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 75, 699.
80. Kato, T.; Gornitzka, H.; Baceiredo, A.; Savin, A.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 998.