Nature of the interactions between the β-silyl substituent and allyl moiety in (η3-allyl)palladium complexes. A combined experimental and theoretical study

Organometallics

Volumn 18, Issue 4, 1999, Pages 701-708

  Macsári, István ^a   Szabó, Kálmán J ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000424315     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om980837r     Document Type: Article

References (49)

1. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysis: Innovations in Organic Synthesis; Wiley: Chichester, U.K., 1995; Chapters 3 and 4.
2. Godleski, S. A. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 4, Chapter 3.3.
3. Harrington, P. J. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Puddephatt, R. J., Eds.; Elsevier: New York, 1995; Vol. 12, p 797.
4. Bäckvall, J.-E. Metal-catalyzed Cross Coupling Reactions; VCH: Weinheim, Germany, 1998; p 339.
5. Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 385.
6. Pena-Cabrera, E.; Norrby, P.-O.; Sjögren, M.; Vitagliano, A.; Felice, V. D.; Oslob, J.; Ishii, S.; O'Neill, D.; Åkermark, B.; Helquist, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4299.
7. Farthing, C. N.; Kocovsky, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6661.
8. Hayashi, T.; Kawatsura, M.; Uozumi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1681.
9. Moreno-Mañas, M.; Pajuelo, F.; Parella, T.; Pleixats, R. Organometallics 1997, 16, 205.
10. Castaño, A. M.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 560.
11. Szabó, K. J. Organometallics 1996, 15, 1128.
12. Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7818.
13. Szabó, K. J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 592.
14. Szabó, K. J.; Hupe, E.; Larsson, A. L. E. Organometallics 1997, 16, 3779.
15. Bäckvall, J.-E.; Nyström, J.-E.: Nordberg, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3676.
16. Bäckvall, J.-E.; Nordberg, R. E.; Wilhelm, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6892.
17. Oganyov, V. I.; Hesse, M. Synthesis 1985, 645.
18. Manchand, P. S.; Wong, H. S.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 4769.
19. Valpey, R. S.; Miller, D. J.; Estes, J. M.; Godleski, S. A. J. Org. Chem. 1982, 47, 4717.
20. Deardorff, D. R.; Linde, R. G.; Martin, A. M.; Shulman, M. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2759.
21. Lauerre, M.; Dunogues, J.; Calas, R. Tetrahedron 1978, 34, 1823.
22. Eaborn, C.; Jackson, R. A.; Pearce, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 2055.
23. Wickham, G.; Kitching, W. Organometallics 1983, 2, 541.
24. Fleming, I.; Higgins, D.; Lawrence, N. J.; Thomas, A. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3331.
25. Kliegman, J. M. J. Organomet. Chem. 1971, 29, 73.
26. Hayashi, T.; Konishi, M.; Kumada, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 736.
27. Granberg, K. L.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6858.
28. Åkermark, B.; Krakenberger, B.; Hansson, S.; Vitagliano, A. Organometallics 1987, 6, 620.
29. Aranyos, A.; Szabó, K. J.; Castaño, A. M.; Bäckvall, J.-E. Organometallics 1997, 10588.
30. Schindler, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1020.
31. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4730.
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
33. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
34. Dunning, T. H.; Hay, P. J. Modern Theoretical Chemistry; Plenum: New York, 1977; Vol. 3, p 1.
35. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
36. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
37. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheesman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
39. Goodfellow, R. J.; Venazi, L. M. J. Chem. Soc. A 1966, 784.
40. Hegedus, L. S.; Åkermark, B.; Olsen, D. J.; Anderson, O. P.; Zetterberg, K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 697.
41. Xiao, S.-X.; Trogler, W. C.; Ellis, D. E.; Berkovitch-Yellin, Z. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7033.
42. Marynick, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4064.
43. Sautet, P.; Eisenstein, O.; Nicholas, K. M. Organometallics 1987, 6, 1845.
44. Ibrahim, M. R.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 819.
45. Wierschke, S. G.; Chandrasekhar, J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1496.
46. Bökman, F.; Gogoll, A.; Bohman, O.; Siegbahn, H. O. G. Organometallics 1992, 11, 1784.
47. Szabó, K. J. Organometallics 1998, 17, 1677.
48. Laycock, B.; Kitching, W.; Wickham, G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5785.
49. Clive, D. L. J.; Zhang, C.; Zhou, Y.; Tao, Y. J. Organomet. Chem. 1995, 489, C35.