Regioselectivity of the nucleophilic addition to (η3-allyl) palladium complexes. A theoretical study

Organometallics

Volumn 19, Issue 14, 2000, Pages 2716-2723

  Delbecq, F ^a   Lapouge, C ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIA; CARBON; CATALYSIS; CATALYST SELECTIVITY; ELECTRON ENERGY LEVELS; ORGANOMETALLICS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SOLVENTS; SUBSTITUTION REACTIONS;

ALLYLIC COMPLEX; ELECTRON DONATING GROUPS; NUCLEOPHILIC ADDITION;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 0034228887     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0003032     Document Type: Article

References (36)

1. Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 70.
2. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4730.
3. Åkermark, B.; Åkermark, G.; Hegedus, L.-S.; Zetterberg, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3037.
4. Åkermark, B.; Hansson, S.; Krakenberger, B.; Vitagliano, A.; Zetterberg, K. Organometallics 1984, 3, 679.
5. (a) Vicart, N.; Cazes, B.; Gore, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 535.
6. (b) Yamamoto, Y.; Al-Masum, M. Synlett 1995, 969.
7. Shilling, B. E. R.; Hoffmann, R.; Faller, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 592.
8. Curtis, M. D.; Eisenstein, O. Organometallics 1984, 3, 887.
9. Ward, T. R. Organometallics 1996, 15, 2836.
10. Bigot, B.; Delbecq, F. New J. Chem. 1990, 14, 659.
11. Blöchl, P. E.; Togni, A. Organometallics 1996, 15, 4125.
12. Szabo, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7818.
13. Hagelin, H.; Akermark, B.; Norrby, P.-O. Chem. Eur. J. 1999, 5, 902.
14. Szabo, K. J. Organometallics 1996, 15, 1128.
15. Aranyos, A.; Szabo, K. J.; Castano, A. M.; Bäckvall, J. E. Organometallics 1997, 16, 1058.
16. Dedieu, A. Chem. Rev. 2000, 100, 543.
17. Branchadell, V.; Moreno-Manas, M.; Pajuelo, F.; Pleixats, R. Organometallics 1999, 18, 4934.
18. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, revision B. 1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.5; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
20. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 95, 5648.
21. (a) Foresman, J. B.; Frisch, A. E. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed.; Gaussian Inc.: Pittsburgh, 1996.
22. (b) Singleton, D. A.; Merrigan, S. R.; Liu, J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3385.
23. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 85, 299.
24. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed., Plenum: New York, 1976; pp 1-28.
25. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
26. Frankcombe, K. E.; Cavell, K. J.; Yates, B. F.; Knott, R. B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18363.
27. Musashi, Y.; Sakaki, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 577.
28. Sakaki, S.; Biswas, B.; Sugimoto, M. Organometallics 1998, 17, 1278.
29. Lendvay, G.; Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 365.
30. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
31. Sakaki, S.; Takeuchi, K.; Sugimoto, M.; Kurosawa, H. Organometallics 1997, 16, 2995.
32. Smith, A. E. Acta Crystallogr. 1965, 18, 331.
33. Murrall, N. W.; Welch, A. J. J. Organomet. Chem. 1986, 301, 109.
34. Werner, H.; Crisp, G. T.; Jolly, P. W.; Kraus, H. J.; Krüger, C. Organometallics 1983, 2, 1369.
35. Trost, B. M.; Weber, L.; Strege, P. E.; Fullerton, T. J.; Dietsche, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3416.
36. Visentin, T. Thesis, Strasbourg, 1999. Visentin, T.; Kochanski, E.; Dedieu, A.; Moszynski, R. To be published.