Molecular dynamics study of [2]rotaxanes: Influence of solvation and cation on co-conformation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 12, 2003, Pages 4663-4673

  Fradera, Xavier ^a,e   Márquez, Manuel ^b   Smith, Bradley D ^c   Orozco, Modesto ^a,d   Luque, F Javier ^a,e  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b LOS ALAMOS NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

^d INSTITUTE FOR RESEARCH IN BIOMEDICINE   (Spain)

^e MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POSITIVE IONS;

SOLVATION;

ORGANIC COMPOUNDS;

ROTAXANE;

ARTICLE; CONFORMATION; ENTROPY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM MECHANICS; SOLVATION;

EID: 0038617472     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo034457d     Document Type: Article

References (51)

1. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots; Sauvage, J. P., Dietrich-Bucheker C. O., Eds.; VCH - Wiley: Weinheim, 1999.
2. (a) Reuter, C.; Wienand, W.; Hübner, G. M.; Seel, C.; Vögtle, F. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2692.
3. (b) Raymo, F.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1999, 99, 1643.
4. (c) Hübner, G.; Gläser, J.; Seel, C.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 383.
5. (d) Seel, C.; Vögtle, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 21.
6. (e) Mahoney, J. M.; Shukla, R.; Marshall, R. A.; Zajicek, J.; Beatty, A. M.; Smith, B. D. J. Org. Chem. 2002, 67, 1436-1440.
7. Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Gandolfi, M. T.; Marquis, D. J.-F.; Pérez-García, L.; Prodi, L.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 177.
8. (a) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348.
9. (b) Anelli, Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5131.
10. (c) Sauvage, J. P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611.
11. (a) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Iqbal, S.; Stoddart, J. F.; Tinker, N. D.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1996, 483.
12. (b) Amabilino, D. B.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Livoreil, A.; Pérez-García, L.; Sauvage, J. P.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12114.
13. (c) Fyfe, M. C. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2068.
14. (a) Montalti, M.; Prodi, L. Chem. Commun. 1998, 1461.
15. (b) Andrievsky, A.; Ahuis, F.; Sessler, J. L.; Vögtle, F.; Gudat, D.; Moini, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9712.
16. Balzani, V.; Credi, A.; Langford, S. J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3542.
17. (a) Wong, E. W.; Collier, C. P.; Belohradsky, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8531.
18. (b) Brouwer, A. M.; Frochot, C.; Gattiu, F. G.; Leigh, D. A.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Wirpel, G. W. H. Science 2001, 291, 2124.
19. Deetz, M. J.; Shang, M.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201.
20. Shukla, R.; Deetz, M. J.; Smith, B. D. Chem. Commun. 2000, 2397.
21. Deetz, M. J.; Shukla, R.; Smith, B. D. Tetrahedron 2002, 58, 799.
22. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.
23. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
24. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
25. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
26. Hout, R. F.; Leri, B. A.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1982, 3, 234.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gompets, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M, W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian-98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
28. (a) Curutchet, C.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput, Chem. 2001, 22, 1180.
29. (b) Luque, F. J.; Zhang, Y.; Alemán, C.; Bachs, M.; Gao, J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4269.
30. (c) Bachs, M.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 446.
31. Curutchet, C.; Orozco, M.; Luque, F. J. Unpublished results.
32. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E., III; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. L.; Marz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsui, V.; Radmer, R. J.; Duan, Y.; Pitera, J.; Massova, I.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Kollman, P. A. AMBER6; University of California: San Francisco, 1999.
33. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
34. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269.
35. (a) Jorgensen, W. L.; Briggs, J. M.; Contreras, L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 163.
36. Jorgensen, W. L. BOSS version 4.2 computer program, Yale University, 2000.
37. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
38. Bashford, D.; Gewert, K. J. Mol. Biol. 1992, 224, 473.
39. Tirado-Rives, J. SURFPDB program, Yale University, 2000.
40. Experimental data taken from the compilation reported in: Li, J.; Zhu, T.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1999, 103, 9.
41. Schlitter, J. Chem. Phys. Lett. 1993, 215, 617.
42. (a) Schafer, H.; Mark, A. E.; van Gunsteren, W. F. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7809.
43. (b) Schafer, H.; Daura, X.; Mark, A. E.; van Gunsteren, W. F. Proteins 2001, 43; 45.
44. Harris, S. A.; Gavathiotis, E.; Searle, M. S.; Orozco, M.; Laughton, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12658.
45. (a) Catalán, J.; López, V.; Pérez, P.; Martin-Villamil, R.; Rodríguez, J. G. Liebigs Ann. 1995, 241.
46. (b) Catalán, J.; Díaz, C.; López, V.; Pérez, P,; de Paz, J. L. G. Liebigs Ann. 1996, 1785.
47. (a) Leigh, D. A.; Murphy A.; Smart, J. P.; Slawin, A. M. Z. Angew. Chem., Int. Eng. Ed. 1997, 36, 728.
48. (b) Ashton, P. R.; Bravo, J. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 899.
49. (c) Bermudez, V.; Capron, N.; Gase, T.; Gatti, F. G.; Kajzar, F.; Leigh, D. A.; Zxerbetto, F.; Zhang, S. Nature 2000, 406, 608
50. (a) Anet, F. A. L.; Ahmad, M. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 119.
51. (b) Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970, 9, 219.