메뉴 건너뛰기




Volumn 118, Issue 45, 1996, Pages 10954-10962

Electron transfer photochemistry of chrysanthemol: An intramolecular S(N)2' reaction of a vinylcyclopropane radical cation

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PYRAN DERIVATIVE;

EID: 0029912598     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja953596c     Document Type: Article
Times cited : (33)

References (87)
  • 14
    • 0010921728 scopus 로고
    • Quadricyclane to norbornadiene radical cation: (a) Roth, H. D.; Schilling, M. L. M.; Jones, G., II J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1246-1248. (b) Roth, H. D.; Schilling, M. L. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7210-7217.
    • (1981) J. Am. Chem. Soc. , vol.103 , pp. 1246-1248
    • Roth, H.D.1    Schilling, M.L.M.2    Jones II, G.3
  • 15
    • 0001259769 scopus 로고
    • Quadricyclane to norbornadiene radical cation: (a) Roth, H. D.; Schilling, M. L. M.; Jones, G., II J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1246-1248. (b) Roth, H. D.; Schilling, M. L. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7210-7217.
    • (1981) J. Am. Chem. Soc. , vol.103 , pp. 7210-7217
    • Roth, H.D.1    Schilling, M.L.M.2
  • 16
    • 33845551622 scopus 로고
    • Methylenecyclopropane rearrangement: (a) Takahashi, Y.; Mukai, T.; Miyashi T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6511-6513. (b) Miyashi, T.; Takahashi, Y.; Mukai, T.; Roth, H. D.; Schilling, M. L. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1079-1080.
    • (1983) J. Am. Chem. Soc. , vol.105 , pp. 6511-6513
    • Takahashi, Y.1    Mukai, T.2    Miyashi, T.3
  • 18
    • 33845376965 scopus 로고
    • Bicyclobutane to cyclobutene rearrangement: (a) Gassman, P. G.; Hay, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4075. (b) Gassman, P. G.; Hay, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4227. (c) Arnold, A.; Burger, U.; Gerson, F.; Kloster-Jensen, E.; Schmidlin, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4271-4281.
    • (1985) J. Am. Chem. Soc. , vol.107 , pp. 4075
    • Gassman, P.G.1    Hay, B.A.2
  • 19
    • 33845376542 scopus 로고
    • Bicyclobutane to cyclobutene rearrangement: (a) Gassman, P. G.; Hay, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4075. (b) Gassman, P. G.; Hay, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4227. (c) Arnold, A.; Burger, U.; Gerson, F.; Kloster-Jensen, E.; Schmidlin, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4271-4281.
    • (1986) J. Am. Chem. Soc. , vol.108 , pp. 4227
    • Gassman, P.G.1    Hay, B.A.2
  • 20
    • 0000259029 scopus 로고
    • Bicyclobutane to cyclobutene rearrangement: (a) Gassman, P. G.; Hay, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4075. (b) Gassman, P. G.; Hay, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4227. (c) Arnold, A.; Burger, U.; Gerson, F.; Kloster-Jensen, E.; Schmidlin, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4271-4281.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 4271-4281
    • Arnold, A.1    Burger, U.2    Gerson, F.3    Kloster-Jensen, E.4    Schmidlin, S.P.5
  • 21
    • 0000702730 scopus 로고
    • Vinylcyclopropane rearrangement: (a) Dinnocenzo, J. P.; Schmittel, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1561-1562. (b) Dinnocenzo, J. P.; Conlon, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2324-2326.
    • (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 1561-1562
    • Dinnocenzo, J.P.1    Schmittel, M.2
  • 22
    • 0001556525 scopus 로고
    • Vinylcyclopropane rearrangement: (a) Dinnocenzo, J. P.; Schmittel, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1561-1562. (b) Dinnocenzo, J. P.; Conlon, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2324-2326.
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 2324-2326
    • Dinnocenzo, J.P.1    Conlon, D.A.2
  • 23
    • 0000415867 scopus 로고
    • Cyclopropane systems: (a) Rao, V. R.; Hixson, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6458-6459. (b) Mizuno, K.; Ogawa, J.; Kagano, H.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1981, 437-438. (c) Mizuno, K.; Ogawa, J.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1981, 741-744. (d) Mazzocchi, P. H.; Somich, C.; Edwards, M.; Morgan, T.; Ammon, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6828. (e) Dinnocenzo, J. P.; Todd, W. P.; Simpson, T. R.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2462-2464. (f) Hixson, S. S.; Xing, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 173-174. (g) Dinnocenzo, J. P.; Lieberman, D. R.; Simpson, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 366-367.
    • (1979) J. Am. Chem. Soc. , vol.101 , pp. 6458-6459
    • Rao, V.R.1    Hixson, S.S.2
  • 24
    • 0002107097 scopus 로고
    • Cyclopropane systems: (a) Rao, V. R.; Hixson, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6458-6459. (b) Mizuno, K.; Ogawa, J.; Kagano, H.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1981, 437-438. (c) Mizuno, K.; Ogawa, J.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1981, 741-744. (d) Mazzocchi, P. H.; Somich, C.; Edwards, M.; Morgan, T.; Ammon, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6828. (e) Dinnocenzo, J. P.; Todd, W. P.; Simpson, T. R.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2462-2464. (f) Hixson, S. S.; Xing, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 173-174. (g) Dinnocenzo, J. P.; Lieberman, D. R.; Simpson, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 366-367.
    • (1981) Chem. Lett. , pp. 437-438
    • Mizuno, K.1    Ogawa, J.2    Kagano, H.3    Otsuji, Y.4
  • 25
    • 0001964598 scopus 로고
    • Cyclopropane systems: (a) Rao, V. R.; Hixson, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6458-6459. (b) Mizuno, K.; Ogawa, J.; Kagano, H.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1981, 437-438. (c) Mizuno, K.; Ogawa, J.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1981, 741-744. (d) Mazzocchi, P. H.; Somich, C.; Edwards, M.; Morgan, T.; Ammon, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6828. (e) Dinnocenzo, J. P.; Todd, W. P.; Simpson, T. R.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2462-2464. (f) Hixson, S. S.; Xing, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 173-174. (g) Dinnocenzo, J. P.; Lieberman, D. R.; Simpson, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 366-367.
    • (1981) Chem. Lett. , pp. 741-744
    • Mizuno, K.1    Ogawa, J.2    Otsuji, Y.3
  • 26
    • 0000001237 scopus 로고
    • Cyclopropane systems: (a) Rao, V. R.; Hixson, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6458-6459. (b) Mizuno, K.; Ogawa, J.; Kagano, H.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1981, 437-438. (c) Mizuno, K.; Ogawa, J.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1981, 741-744. (d) Mazzocchi, P. H.; Somich, C.; Edwards, M.; Morgan, T.; Ammon, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6828. (e) Dinnocenzo, J. P.; Todd, W. P.; Simpson, T. R.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2462-2464. (f) Hixson, S. S.; Xing, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 173-174. (g) Dinnocenzo, J. P.; Lieberman, D. R.; Simpson, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 366-367.
    • (1986) J. Am. Chem. Soc. , vol.108 , pp. 6828
    • Mazzocchi, P.H.1    Somich, C.2    Edwards, M.3    Morgan, T.4    Ammon, H.L.5
  • 27
    • 0001046615 scopus 로고
    • Cyclopropane systems: (a) Rao, V. R.; Hixson, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6458-6459. (b) Mizuno, K.; Ogawa, J.; Kagano, H.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1981, 437-438. (c) Mizuno, K.; Ogawa, J.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1981, 741-744. (d) Mazzocchi, P. H.; Somich, C.; Edwards, M.; Morgan, T.; Ammon, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6828. (e) Dinnocenzo, J. P.; Todd, W. P.; Simpson, T. R.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2462-2464. (f) Hixson, S. S.; Xing, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 173-174. (g) Dinnocenzo, J. P.; Lieberman, D. R.; Simpson, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 366-367.
    • (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 2462-2464
    • Dinnocenzo, J.P.1    Todd, W.P.2    Simpson, T.R.3    Gould, I.R.4
  • 28
    • 0026089318 scopus 로고
    • Cyclopropane systems: (a) Rao, V. R.; Hixson, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6458-6459. (b) Mizuno, K.; Ogawa, J.; Kagano, H.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1981, 437-438. (c) Mizuno, K.; Ogawa, J.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1981, 741-744. (d) Mazzocchi, P. H.; Somich, C.; Edwards, M.; Morgan, T.; Ammon, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6828. (e) Dinnocenzo, J. P.; Todd, W. P.; Simpson, T. R.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2462-2464. (f) Hixson, S. S.; Xing, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 173-174. (g) Dinnocenzo, J. P.; Lieberman, D. R.; Simpson, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 366-367.
    • (1991) Tetrahedron Lett. , vol.32 , pp. 173-174
    • Hixson, S.S.1    Xing, Y.2
  • 29
    • 0000071913 scopus 로고
    • Cyclopropane systems: (a) Rao, V. R.; Hixson, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6458-6459. (b) Mizuno, K.; Ogawa, J.; Kagano, H.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1981, 437-438. (c) Mizuno, K.; Ogawa, J.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1981, 741-744. (d) Mazzocchi, P. H.; Somich, C.; Edwards, M.; Morgan, T.; Ammon, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6828. (e) Dinnocenzo, J. P.; Todd, W. P.; Simpson, T. R.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2462-2464. (f) Hixson, S. S.; Xing, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 173-174. (g) Dinnocenzo, J. P.; Lieberman, D. R.; Simpson, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 366-367.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 366-367
    • Dinnocenzo, J.P.1    Lieberman, D.R.2    Simpson, T.R.3
  • 31
    • 0002082164 scopus 로고
    • Bicyclobutane systems: (a) Gassman, P. G.; Olson, K. D.; Walter, L.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4977. (b) Gassman, P. G.; Olson, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3740.
    • (1982) J. Am. Chem. Soc. , vol.104 , pp. 3740
    • Gassman, P.G.1    Olson, K.D.2
  • 32
    • 0000337944 scopus 로고
    • Vinylcyclobutane systems: (a) Arnold, D. R.; Du, X. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7666-7667. (b) Arnold, D. R.; Du, X. Can. J. Chem. 1994, 72, 403-414. (c) Zhou, D.; Skeik, M.; Roth, H. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2385-2388.
    • (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 7666-7667
    • Arnold, D.R.1    Du, X.J.2
  • 33
    • 0000337944 scopus 로고
    • Vinylcyclobutane systems: (a) Arnold, D. R.; Du, X. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7666-7667. (b) Arnold, D. R.; Du, X. Can. J. Chem. 1994, 72, 403-414. (c) Zhou, D.; Skeik, M.; Roth, H. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2385-2388.
    • (1994) Can. J. Chem. , vol.72 , pp. 403-414
    • Arnold, D.R.1    Du, X.2
  • 34
    • 0029878332 scopus 로고    scopus 로고
    • Vinylcyclobutane systems: (a) Arnold, D. R.; Du, X. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7666-7667. (b) Arnold, D. R.; Du, X. Can. J. Chem. 1994, 72, 403-414. (c) Zhou, D.; Skeik, M.; Roth, H. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2385-2388.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 2385-2388
    • Zhou, D.1    Skeik, M.2    Roth, H.D.3
  • 35
    • 0347549249 scopus 로고
    • Vinylcyclopropane systems: (a) Weng, H.; Sethuraman, V.; Roth, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7021-7025. (b) Arnold, D. R.; Du, X.; de Lijser, H. J. P. Can. J. Chem. 1995, 73, 522-530.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 7021-7025
    • Weng, H.1    Sethuraman, V.2    Roth, H.D.3
  • 36
    • 0347549249 scopus 로고
    • Vinylcyclopropane systems: (a) Weng, H.; Sethuraman, V.; Roth, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7021-7025. (b) Arnold, D. R.; Du, X.; de Lijser, H. J. P. Can. J. Chem. 1995, 73, 522-530.
    • (1995) Can. J. Chem. , vol.73 , pp. 522-530
    • Arnold, D.R.1    Du, X.2    De Lijser, H.J.P.3
  • 51
    • 0007631988 scopus 로고
    • (e) Wayner, D. D. M.; Boyd, R. J.; Arnold, D. R. Can. J. Chem. 1985, 63, 3283; Can. J. Chem. 1983, 61, 2310.
    • (1983) Can. J. Chem. , vol.61 , pp. 2310
  • 68
    • 10544230907 scopus 로고    scopus 로고
    • Unpublished results, quoted in ref 9b
    • (a) Du, X.; Arnold, D. R. Unpublished results, quoted in ref 9b.
    • Du, X.1    Arnold, D.R.2
  • 70
  • 72
  • 84
    • 10544227605 scopus 로고
    • Pawda, A., Ed., Marcel Dekker, New York
    • (d) Kropp, P. J. Organic Chemistry, Pawda, A., Ed., Marcel Dekker, New York, 1979; Vol. 4, p 1.
    • (1979) Organic Chemistry , vol.4 , pp. 1
    • Kropp, P.J.1
  • 86


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.