Evidence for methane σ-complexes in reductive elimination reactions from Tp'Rh(L)(CH3)H

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 16, 1999, Pages 3974-3983

  Wick, Douglas D ^a   Reynolds, Kelly A ^a   Jones, William D ^a  

^a UNIVERSITY OF ROCHESTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKANE; METAL COMPLEX; METHANE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; SYNTHESIS;

EID: 0033611945     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9841815     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Janowicz, A. H.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 352-354.
2. (b) Hoyano, J. K.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3723-3725.
3. (c) Janowicz, A. H.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3929-3939.
4. (d) Hoyano, J. K.; McMaster, A. D.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7190-7191.
5. (e) Jones, W. D.; Feher, F. J. Organometallics 1983, 2, 562-563.
6. (f) Seidler, P. F.; Wenzel, T. T.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4358-4359.
7. (g) Baker, M. V.; Field, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2825-2826.
8. (h) Ghosh, C. K.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4726-4727.
9. (i) Hackett, M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1449-1462.
10. (j) Harper, T. G. P.; Shinomoto, R. S.; Deming, M. A.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7915-7916.
11. (k) Belt, S. T.; Grevels, F. W.; Klotzbücher, W. E.; McCamley, A.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8373-8382.
12. (l) Kiel, W. A.; Ball, R. G.; Graham, W. A. G. J. Organomet. Chem. 1993, 259, 481-496.
13. (m) Jones, W. D.; Hessell, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 554-562.
14. (n) Wang, C.; Ziller, J. W.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1647-1648.
15. (o) Wick, D. D.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 117, 110235-10236.
16. (a) Schultz, R. H.; Bengali, A. A.; Tauber, M. J.; Weiller, B. H.; Wasserman, E. P.; Kyle, K. R.; Moore, C. B.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7369-7377.
17. (b) Bengali, A. A.; Schultz, R. H.; Moore, C. B.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9585-9589.
18. Haddleton, D. M.; McCamley, A.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1810-1817.
19. Lian, T.; Bromberg, S. E.; Yang, H.; Proulx, G.; Bergman, R. G.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3769-3770. Osman, R.; Pattison, D. I.; Perutz, R. N.; Bianchini, C.; Peruzzini, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 513. Lees, A. J.; Purwoko, A. A. Coord. Chem. Rev. 1994, 132, 155-160.
20. Lian, T.; Bromberg, S. E.; Yang, H.; Proulx, G.; Bergman, R. G.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3769-3770. Osman, R.; Pattison, D. I.; Perutz, R. N.; Bianchini, C.; Peruzzini, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 513. Lees, A. J.; Purwoko, A. A. Coord. Chem. Rev. 1994, 132, 155-160.
21. Lian, T.; Bromberg, S. E.; Yang, H.; Proulx, G.; Bergman, R. G.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3769-3770. Osman, R.; Pattison, D. I.; Perutz, R. N.; Bianchini, C.; Peruzzini, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 513. Lees, A. J.; Purwoko, A. A. Coord. Chem. Rev. 1994, 132, 155-160.
22. Hall, C.; Perutz, R. Chem. Rev. 1996, 96, 3125-3146.
23. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1995, 95, 987-1007.
24. (a) Buchanan, J. M.; Stryker, J. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1537-1550.
25. (b) Periana, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7332-7346.
26. (c) Bullock, R. M.; Headford, C. E. L.; Hennessy, K. M.; Kegley, S. E.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3897-3908.
27. (d) Parkin, G.; Bercaw, J. E. Organometallics 1989, 8, 1172-1179.
28. (e) Gould, G. L.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5502-5504.
29. (f) Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5961-5976.
30. Gross, C. L.; Girolami, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6605-6606.
31. Halpern, J. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 576-578.
32. (a) Graham, M. A.; Perutz, R. N.; Poliakoff, M.; Turner, J. J. J. Organomet. Chem. 1972, 34, C34-C36.
33. (b) Perutz, R. N.; Turner, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4791-4800.
34. Morse, J. M.; Parker, G. H.; Burkey, T. J. Organometallics 1989, 8, 2471-2474. Brown, C. E.; Ishikawa, Y.; Hackett, P. A.; Rayner, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2530-2536.
35. Morse, J. M.; Parker, G. H.; Burkey, T. J. Organometallics 1989, 8, 2471-2474. Brown, C. E.; Ishikawa, Y.; Hackett, P. A.; Rayner, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2530-2536.
36. (a) Muetterties, E. L. Chem. Soc. Rev. 1982, 11, 283-320.
37. (b) Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395-408.
38. By NMR: Geftakis, S.; Ball, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9953-9954. By TRIR: Sun, X.-Z.; Grills, D. C.; Nikiforov, S. M.; Poliakoff, M.; George, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7521-7525.
39. By NMR: Geftakis, S.; Ball, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9953-9954. By TRIR: Sun, X.-Z.; Grills, D. C.; Nikiforov, S. M.; Poliakoff, M.; George, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7521-7525.
40. Crabtree, R. H.; Holt, E. M.; Lavin, M.; Morehouse, S. M. Inorg. Chem. 1985, 24, 1986-1992.
41. (a) Saillard, J.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2006-2026.
42. (b) Ziegler, T.; Tschinke, V.; Fan, L.; Becke, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9177-9185.
43. Song, J.; Hall, M. B. Organometallics 1993, 12, 3118-3126.
44. Weiller, B. H.; Wasserman, E. P.; Bergman, R. G.; Moore, C. B.; Pimentel, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8288-8290.
45. Wasserman, E. P.; Morse, C. B.; Bergman, R. G. Science 1992, 255, 315-318.
46. Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1487-1496.
47. Jones, W. D.; Hessell, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6087-6095.
48. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650-1663.
49. Jones, W. D.; Wick, D. D.; Northcutt, T. B. Organometallics 1999, 18, 495-505.
50. r.
51. f.
52. Desrosiers, P. J.; Shinomoto, R. S.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7964-7970.
53. 6 experiments (36 °C).
54. (a) Gell, K. I.; Schwartz, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3246-3248.
55. (b) Gell, K. I.; Schwartz, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2687-2695.
56. (c) Abis, L.; Sen, A.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2915-2916.
57. 3): (e) Reference 26. (f) Shinomoto, R. S.; Desrosiers, P. J.; Harper, T. G. P.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 704-713.
58. 3): (e) Reference 26. (f) Shinomoto, R. S.; Desrosiers, P. J.; Harper, T. G. P.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 704-713.
59. 3): (e) Reference 26. (f) Shinomoto, R. S.; Desrosiers, P. J.; Harper, T. G. P.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 704-713.
60. 3): (e) Reference 26. (f) Shinomoto, R. S.; Desrosiers, P. J.; Harper, T. G. P.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 704-713.
61. 3): (e) Reference 26. (f) Shinomoto, R. S.; Desrosiers, P. J.; Harper, T. G. P.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 704-713.
62. (a) Michelin, R. A.; Faglia, S.; Uguagliati Inorg. Chem. 1983, 22, 1831-1834.
63. (b) Hackett, M.; Ibers, J. A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1436-1448.
64. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4240-4242.
65. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4814-4819.
66. Bromberg, S. E.; Yang, H.; Asplund, M. C.; Lian, T.; McNamara, B. K.; Kotz, K. T.; Yeston, J. S.; Wilkens, M.; Frei, H.; Bergman, R. G.; Harris, C. B. Science 1997, 278, 260-263.
67. Harris, D. Quantitative Chemical Analysis, 2nd ed.; W. H. Freeman: New York, 1987; pp 403-406.
68. Wailes, P. C.; Weigold, H. Inorg. Synth. 1990, 28, 257-260.
69. Wick D. D.; Jones, W. D. Inorg. Chem. 1997, 36, 2723-2729.