Tandem ligation of multipartite peptides with cell-permeable activity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 1, 2003, Pages 73-82

  Eom, Khee Dong ^a   Miao, Zhenwei ^a,b   Yang, Jin Long ^a   Tam, James P ^a  

^a VANDERBILT UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^b Enanta Pharmaceuticals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARCHITECTURAL DESIGN; CELL CULTURE; MEMBRANES;

TANDEM LIGATION;

PROTEINS;

ARGININE; CARRIER PROTEIN; CYSTEINE; PEPTIDE; PROLINE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CELL MEMBRANE PERMEABILITY; CHEMICAL BOND; DEPROTECTION REACTION; LIGATION; PROTECTION; PROTEIN ASSEMBLY; PROTEIN TRANSPORT;

BIOLOGICAL TRANSPORT; CARRIER PROTEINS; CELL MEMBRANE PERMEABILITY; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; CYSTEINE; EPITOPES, T-LYMPHOCYTE; HELA CELLS; HUMANS; MICROSCOPY, CONFOCAL; PEPTIDES; PROLINE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0037425576     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja020529r     Document Type: Article

References (84)

1. (a) Jones, E. Y.; Harlos, K.; Bottomley, M. J.; Robinson, R. C.; Driscoll, P. C.; Edwards, R. M.; Clements, J. M.; Dudgeon, T. J.; Stuart, D. I. Nature 1995, 373, 539-544.
2. (b) Bittner, M.; Gosslar, U.; Luz, A.; Holzmann, B. J. Immunol. 1998, 161, 5978-5986.
3. (c) Ronn, L. C. B.; Olsen, M.; Ostergaard, S.; Kiselyov, V.; Berezin, V.; Mortensen, M. T.; Lerche, M. H.; Jensen, P. H.; Soroka, V.; Saffells, J. L.; Doherty, P.; Poulsen, F. M.; Bock, E.; Holm, A. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 1000-1005.
4. (d) Needham, L. K.; Thelen, K.; Maness, P. F. J. Neurosci. 2001, 21, 1490-1500.
5. (a) Greenstein, J. L.; Schad, V. C.; Goodwin, W. H.; Brauer, A. B.; Bollinger, B. K.; Chin, R. D.; Kuo, M. C. J. Immunol. 1992, 148, 3970-3977.
6. (b) Fernandez, I. M.; Golding, H.; Benaissa-Trouw, B. J.; De Vos, N. M.; Hannsen, M.; Nottet, H. S. L. M.; Golding, B.; Puijk, W. C.; Meloen, R. H.; Snippe, H.; Kraaijeveld, C. A. Vaccine 1998, 16, 1936-1940.
7. (c) Trojan, A.; Schultze, J. L.; Witzens, M.; Vonderheide, R. H.; Ladetto, M.; Donovan, J. W.; Gribben, J. G. Nat. Med. 2000, 6, 667-672.
8. (d) Jarnicki, A. G.; Tsuji, T.; Thomas, W. R. Int. Immunol. 2001, 13, 1223-1231.
9. (a) Hui, K. Y.; Jakubowski, J. A.; Wyss, V. L.; Angleton, E. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 184, 790-796.
10. (b) Campana, W. M.; Misasi, R.; O'brien, J. S. Int. J. Mol. Med. 1998, 1, 235-241.
11. (c) Gripentrog, J. M.; Jesalitis, A. J.; Miettinen, H. M. Biochem. J. 2000, 352, 399-407.
12. (a) Pike, L. J.; Gallis, B.; Casnellie, J. E.; Bornstein, P.; Krebs, E. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 1443-1447.
13. (b) Fry, D. W.; McMichael, A.; Singh, J.; Dobrusin, E. M.; McNamara, D. J. Peptides 1994, 15, 951-957.
14. (c) Loog, M.; Toomik, R.; Sak, K.; Muszynska, G.; Jarv, J.; Ek, P. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 337-343.
15. (d) Xu, A.; Narayanan, N. J. Biol. Chem. 2000, 275, 4407-4416.
16. (a) Briet, C.; Aumelas, A.; Martinez, J. Int. J. Pept. Protein Res. 1985, 26, 294-298.
17. (b) Maraganore, J. M.; Chao, B.; Joseph, M. L.; Jablonskí, J.; Ramachandran, K. L. J. Biol. Chem. 1989, 264, 8692-8698.
18. (c) Johnson, A. H.; Duve, H.; Davey, M.; Hall, M.; Thorpe, A. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 1153-1160.
19. (d) Meh, D. A.; Siebenlist, K. R.; Brennan, S. O.; Holyst, T.; Mosesson, M. W. Thromb. Haemostasis 2001, 85, 470-474.
20. (a) Kalderon, D.; Roberts, B. L.; Richardson, W. D.; Smith, A. E. Cell 1984, 39, 499-509.
21. (b) Zhang, L.; Torgerson, T. R.; Liu, X.-Y.; Timmons, S.; Colosia, A. D.; Hawiger, J.; Tam, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 9184-9189.
22. (c) Morris, M. C.; Chaloin, L.; Heitz, F.; Divita, G. Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 461-466.
23. (d) Hodel, M. R.; Corbett, A. H.; Hodel, A. E. J. Biol. Chem. 2001, 276, 1317-1325.
24. (a) Derossi, D.; Chassaing, G.; Prochiantz, A. Trends Cell. Biol. 1998. 8, 84-87.
25. (b) Wender, P. A.; Mitchell, D. J.; Pattabiraman, K.; Pelkey, E. T.; Steinman, L.; Rothbard, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 13 003-13 008.
26. (c) Morris, M. C.; Depollier, J.; Mery, J.;Heitz, F.; Divita, G. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 1173-1176.
27. (d) Wadia, J. S.; Dowdy, S. F. Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 52-56.
28. (a) Schwarze, S. R.; Dowdy, S. F. Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 45-48.
29. (b) Futaki, S.; Ohashi, W.; Suzuki, T.; Niwa, M.; Tanaka, S.; Ueda, K.; Harashima, H.; Sugiura, Y. Bioconj. Chem. 2001, 12, 1005-1011.
30. (a) Casteels, P. Tempst, P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 199, 339-345.
31. (b) Chan, Y. R.; Gallo, R. L. J. Biol. Chem. 1998, 273, 28978-28985.
32. (c) Castle, M.; Nazarian, A.; Yi, S. S.; Tempst, P. J. Biol. Chem. 1999, 274, 32 555-32 564.
33. (a) Agerberth, B.; Lee, J. Y.; Bergman, T.; Carlquist, M.; Boman, H. G.; Mutt, V.; Jornvall, H. Eur. J. Biochem. 1991, 202, 849-854.
34. (b) Cabiaux, V.; Agerberth, B.; Johansson, J.; Homble, F.; Goormaghtigh, E.; Ruysschaert, J. M. Eur. J. Biochem. 1994, 224, 1019-1027.
35. Casteels, P.; Ampe, C.; Riviere, L.; Van Damme, J.; Elicone, C.; Fleming, M.; Jacobs, F.; Tempst, P. Eur. J. Biochem. 1990, 187, 381-386.
36. Casteels, P.; Ampe, C.; Jacobs, F.; Vaeck, M.; Tempst, P. EMBO J. 1989, 8, 2387-2391.
37. (a) Gennaro, R.; Skerlavaj, B.; Romeo, D. Infect. Immun. 1989, 57, 3142-3146.
38. (b) Frank, R. W.; Gennaro, R.; Schneider, K.; Przybylski, M.; Romeo, D. J. Biol. Chem. 1990, 265, 18 871-18 874.
39. (c) Scocchi, M.; Romeo, D.; Zanetti, M. FEBS Lett. 1994, 352, 197-200.
40. (a) Boman, H. G.; Agerberth, B.; Boman, A. Infect. Immun. 1993, 61, 2978-2984.
41. (b) Bevins, C. L. Ciba Found. Symp. 1994, 186, 250-260.
42. (c) Shi, J.; Ross, C. R.; Chengappa, M. M.; Sylte, M. J.; McVey, D. S.; Blecha, F. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 115-121.
43. Miao, Z.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4253-4260.
44. (a) Tam, J. P.; Yu, Q.; Miao, Z. Biopolymers 1999, 51, 311-332.
45. (b) Tam, J. P.; Xu, J.; Eom, K. D. Biopolymers 2001, 60, 194-205.
46. (a) Liu, C.-F.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4149-4153.
47. (b) Liu, C.-F.; Tam, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 6584-6588.
48. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776-779.
49. Tam, J. P.; Lu, Y.-A.; Liu, C.-F.; Shao, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12485-12489.
50. Tam, J. P.; Yu, Q.; Yang, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2487-2494.
51. Liu, C.-F.; Rao, C.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 307-312.
52. Tam, J. P.; Miao, Z. J. Am. Chem. Soc, 1999, 121, 9013-9022.
53. (a) Dawson, P. E.; Churchill, M. J.; Ghadiri, M. R.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4325-4329.
54. (b) Muir, T. W.; Sondhi, D.; Cole, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6705-6710.
55. (c) Shin, Y.; Winans, K. A.; Backes, B. J.; Kent, S. B. H.; Ellman, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11 684-11 689.
56. Hondal, R. J.; Nilsson, B. L.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5140-5141.
57. Tam, J. P.; Yu, Q. Biopolymers 1998, 46, 319-327.
58. Li, X.; Zhang, L.; Hall, S. E.; Tam, J. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4069-4073.
59. Zhang, L.; Tam, J. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3-6.
60. (a) Canne, L. E.; Bark, S. J.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5891-5896.
61. (b) Offer, J.; Dawson, P. E. Org. Lett. 2000, 2, 23-26.
62. (c) Botti, P.; Carrasco, M. R.; Kent, S. B. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1831-1833.
63. (d) Gieselman, M. D.; Xie, L.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2001, 3, 1331-1334.
64. (e) Low, D. W.; Hill, M. G.; Carrasco, M. R.; Kent, S. B. H.; Botti, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 6554-6559.
65. (f) Hondal, R. J.; Raines, R. T. Methods in Enzymology 2002, 347, 70-83.
66. Hondal, R. J.; Nilsson, B. L.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5140-5141.
67. Zhang, L. S., Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3311-3320.
68. (a) Liu, C. F.; Chang, R.; Tam, J. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 933-936.
69. (b) Evans, T. C., Jr.; Benner, J.; Xu, M.-Q. J. Biol. Chem. 1999, 274, 3923-3926.
70. Canne, L. E.; Walker, S. M.; Kent, S. B. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1217-1220.
71. Botti, P.; Pallin, D. P.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10018-10024.
72. (a) Seebach, D.; Lamatsch, B.; Amstutz, R.; Beck, A. K.; Dobloer, M.; Egli, M.; Fitzi, R.; Gautschi, M.; Herradón, B.; Hidber, P. C.; Irwin, J. J.; Locher, R.; Maestro, M.; Maetzke, T.; Mouriño, A.; Pfammatter, E.; Plattner, D. A.; Schickli, C.; Schweizer, W. B.; Seiler, P.; Stucky, G.; Petter, W.; Escalante, J.; Juaristi, E.; Quintana. D.; Miravitlles, C.; Molins, E. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 913-934.
73. (b) Dumy, P.; Keller, M.; Ryan, D. E.; Rohwedder, B.; Wöhr, T.; Mutter, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 918-925.
74. (c) Keller, M.; Boissard, C.; Patiny, L.; Chung, N. N.; Lemieux, C.; Mutter, M.; Schiller, P. W. J. Med. Chem. 2001, 44, 3896-3903.
75. Mammen, M.; Choi, S.-K.; Whitesides, G. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794.
76. (a) Tam, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 5409-5413.
77. (b) Tam, J. P.; Lu, Y.-A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 9084-9088.
78. (c) Tam, J. P. J. Immuno. Methods 1996, 196, 17-32.
79. (d) Tam, J. P.; Spetzler, J. C. Methods Enzymol. 1997, 289, 612-637.
80. (e) Joshi, M. B.; Gam, A. A.; Boykins, R. A.; Kumar, S.; Sacci, J.; Hoffman, S. L.; Nakhasi, H. L.; Kenny, R. T. Infect. Immun. 2001, 69, 4884-4890.
81. Fernandez-Carneado, J.; Grell, D.; Durieux, P.; Hauert, J.; Kovacsovics, T.; Tuchscherer, G. Biopolymers 2000, 55, 451-458.
82. Hood, J. D.; Bednarski, M.; Frausto, R.; Guccione, S.; Reisfeld, R. A.; Xiang, R.; Cheresh, D. A. Science 2002, 296, 2404-2407.
83. Dourtoglou, V.; Gross, B. Synthesis 1984, 572-574.
84. Ellman, G. L. Arch. Biochem. Biophys. 1959, 82, 70-77.