Complexation of bile salts by natural cyclodextrins

Supramolecular Chemistry

Volumn 15, Issue 1, 2003, Pages 33-43

  Ramos Cabrer, Pedro ^a   Álvarez Parrilla, Emilio ^a,b   Al Soufi, Wajih ^a   Meijide, Francisco ^a   Rodríguez Núñez, Eugenio ^a   Vázquez Tato, José ^a  

^a UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ   (Mexico)

Author keywords

, and cyclodextrins; 1D and 2D NMR techniques; Bile salts; Natural cyclodextrins

Indexed keywords

ALPHA CYCLODEXTRIN; BETA CYCLODEXTRIN; BILE SALT; CHOLIC ACID; CYCLODEXTRIN; DEOXYCHOLIC ACID; GAMMA CYCLODEXTRIN; GLYCOCHOLIC ACID; GLYCODEOXYCHOLIC ACID; TAUROCHOLIC ACID; TAURODEOXYCHOLIC ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; HYDROPHOBICITY; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR RECOGNITION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0037223159     PISSN: 10610278     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/1061027031000073207     Document Type: Article

References (56)

1. Elliot, W. H. In Sterols and Bile Acids; Danielsson, H., Sjövall, J., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1985; Chapter 11, p 303.
2. Szejtli, J. Cyclodextrin Technology; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1988.
3. Szejtli, J. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Szejtli, J., Osa, T., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Chapter 1, Vol. 3, p 5.
4. Saenger, W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 344.
5. Ramos Cabrer, P.; Alvarez Parrilla, E.; Meijide, F.; Seijas, J. A.; Rodríguez Núñez, E.; Vázquez Tato, J. Langmuir 1999, 15(17), 5489.
6. Alvarez Parrilla, E.; Ramos Cabrer, P.; Al-Soufi, W.; Meijide, F.; Rodríguez Núñez, E.; Vázquez Tato, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39(16), 2856.
7. Abadie, C.; Hug, M.; Kübli, C.; Gains, N. Biochem. J. 1994, 299, 725.
8. Boehler, N.; Riottot, M.; Férézou, J.; Souidi, A.; Milliat, F.; Sérougne, C.; Smith, J. L.; Lutton, C. J. Lipid Res. 1999, 40, 726.
9. Nakanishi, K.; Masada, M.; Nadai, T.; Miyajima, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37(1), 211.
10. Aoyagi, T.; Nakamura, A.; Ikeda, H.; Ikeda, T.; Mihara, H.; Ueno, A. Anal. Chem. 1997, 69, 659.
11. Hamada, F.; Kondo, Y.; Ito, R.; Suzuki, I.; Osa, T.; Ueno, A. J. Incl. Phenom. 1993, 15, 273.
12. Hamada, F.; Ishikawa, K.; Higuchi, Y.; Akagami, Y.; Ueno, A. J. Incl. Phenom. 1996, 25, 283.
13. Miyajima, K.; Yokoi, M.; Komatsu, H.; Nakagaki, M. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34(3), 1395.
14. Narita, M.; Hamada, F.; Suzuki, I.; Osa, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1998, 2751.
15. Comini, S.; Olivier, P.; Riottot, M.; Duhamel, D. Clin. Chim. Acta 1994, 228, 181.
16. Gonzalez-Gaitano, G.; Compostizo, A.; Sánchez-Martin, L.; Tardajos, G. Langmuir 1997, 13, 2235.
17. Mucci, A.; Schenetti, L.; Salvioli, G.; Ventura, P.; Vandelli, M. A.; Forni, F. J. Incl. Phenom. 1996, 26(4), 233.
18. Mucci, A.; Vandelli, M. A.; Salvioli, G.; Malmusi, L.; Forni, F.; Schenetti, L. Supramol. Chem. 1997, 7, 125.
19. Tan, X.; Lindenbaum, S. Int. J. Pharm. 1991, 74, 127.
20. Tan, Z. J.; Zhu, X. X.; Brown, G. R. Langmuir 1994, 10, 1034.
21. Vandelli, M. A.; Salvioli, G.; Mucci, A.; Panini, R.; Malmusi, R.; Forni, F. Int. J. Pharm. 1995, 118, 77.
22. Ventura, C. A.; Tirendi, S.; Puglisi, G.; Bousquet, E.; Panza, L. Int. J. Pharm. 1997, 149, 1.
23. Yim, C. T.; Zhu, X. X.; Brown, G. R. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 597.
24. De Caprio, J.; Yun, J.; Javitt, N. B. J. Lipid Res. 1992, 33, 441.
25. Panini, R.; Vandelli, M. A.; Leo, E.; Salvioli, G.; Cameroni, R. J. Pharm. Pharmacol. 1996, 48, 641.
26. Ventura, P.; Panini, R.; Montosi, G.; Garuti, C.; Vandelli, M. A.; Brunetti, G.; Tauschel, H.; Pietrangelo, A.; Salvioli, G. Pharmacology 2001, 62, 107.
27. Pal Singh, A.; Ramos Cabrer, P.; Alvarez Parrilla, E.; Meijide, F.; Vázquez Tato, J. J. Incl. Phenom. Mac. Chem. 1999, 35, 335.
28. Cooper, A.; Nutley, M. A.; Camilleri, P. Anal. Chem. 1998, 70, 5024.
29. Breslow, R.; Zhang, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8495.
30. Asanuma, H.; Kakazu, M.; Shibata, M.; Hishiya, T.; Komiyama, M. Chem. Commun. 1997, 1971.
31. Ravichandran, R.; Divakar, S. J. Incl. Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1998, 30, 253.
32. Taneva, S.; Ariga, K.; Okahata, Y.; Tagaki, W. Langmuir 1989, 5, 111.
33. Karuppiah, N.; Kaufman, P. B.; Kapustka, S. A.; Sharma, A. Microchem. J. 1993, 47, 325.
34. Frijlink, H. W.; Eissens, A. C.; Hefting, N. R.; Poelstra, K.; Lerk, C. R.; Meijer, D. K. F. Pharm. Res. 1991, 8, 9.
35. Claudy, P.; Létoffé, J. M.; Germain, P.; Bastide, J. P.; Bayol, A.; Blasquez, S.; Rao, R. C.; González, B. J. Therm. Anal. 1991, 37, 2497.
36. Stalcup, A. M.; Gahm, K. Y.; Gratz, S. R.; Sutton, R. M. C. Anal. Chem. 1998, 70, 144.
37. Okafo, G. N.; Bintz, C.; Clarke, S. E.; Camilleri, P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1189.
38. Aumatell, A.; Wells, R. J. J. Chromatogr. A. 1994, 688, 329.
39. Castelnovo, P.; Albanesi, C. Electrophoresis 1997, 18, 996.
40. Williams, C. C.; Shamsi, S. A.; Warner, I. M. Adv. Chromatogr. 1997, 37, 363.
41. Connors, K. A. Binding Constants: The Measurement of Molecular Complex Stability; Wiley: New York, 1987; Chapter 5.
42. Palepu, R.; Reinsborough, V. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 325.
43. Coello, A.; Meijide, F.; Rodríguez Núñez, E.; Vázquez Tato, J. J. Pharm. Sci. 1996, 85(1), 9.
44. Small, D. M. Adv. Chem. Ser. 1968, 84, 31.
45. Kratohvil, J. P. Hepatology 1984, 4, 85S.
46. Hofmann, A. F.; Mysels, K. J. Colloids Surf. 1988, 30, 145.
47. Jover, A.; Meijide, F.; Rodríguez Núñez, E.; Vázquez Tato, J. Recent Res. Dev. Phys. Chem. 1999, 3, 323.
48. Tanford, C. The Hydrophobic Effect: Formation of Micelles and Biological Membranes; 2nd ed. Wiley: New York, 1980.
49. Coello, A.; Meijide, F.; Rodríguez Núñez, E.; Vázquez Tato, J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10186.
50. Funasaki, N.; Yodo, H.; Hada, S.; Neya, S. Bull. Chem. Soc. Jpn 1992, 65, 1323.
51. Junquera, E.; Tardajos, G.; Aicart, E. Langmuir 1993, 9, 1213.
52. Millioto, S.; Bakshi, M. S.; Crisantino, R.; De Iisi, R. J. Solut. Chem. 1995, 24, 103.
53. Peña, L.; Junquera, E.; Aicart, E. J. Solut. Chem. 1995, 24, 1075.
54. Matsui, Y.; Mochida, K. Bull. Chem. Soc. Jpn 1979, 52, 2808.
55. Barone, G.; Castronuovo, G.; Del Vecchio, P.; Elia, V.; Muscetta, M. J. Chem. Soc. Faraday I 1986, 82, 2089.
56. Andini, S.; Castronuovo, G.; Elia, V.; Gallota, E. Carbohydr. Res. 1991, 217, 87.