Complexation of bile acids with 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: A 13C-NMR study

Supramolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 2, 1996, Pages 125-127

  Mucci, Adele ^a   Vandelli, Maria A ^a   Salvioli, Gianfranco ^a   Malmusi, Luca ^a   Forni, Flavio ^a   Schenetti, Luisa ^a  

^a UNIVERSITY OF MODENA AND REGGIO EMILIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000954741     PISSN: 10610278     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610279608035186     Document Type: Article

References (29)

1. Wenz, G.; Angew: Chem. 1994, 106, 851.
2. Corrigan, O. I.; Stanley, C. T.; J. Pharm. Pharmacol. 1982, 34, 621; Uekama, K.; Fujinaga, T.; Hirayama, F.; Otagiri, M.; Yamasaki, M.; Int. J. Pharm. 1982, 10, 1; Otagiri, M.; Imai, T.; Matsuo, N.; Uekama, K.; Acta Pharm. Suec. 1983, 20, 1.
3. Corrigan, O. I.; Stanley, C. T.; J. Pharm. Pharmacol. 1982, 34, 621; Uekama, K.; Fujinaga, T.; Hirayama, F.; Otagiri, M.; Yamasaki, M.; Int. J. Pharm. 1982, 10, 1; Otagiri, M.; Imai, T.; Matsuo, N.; Uekama, K.; Acta Pharm. Suec. 1983, 20, 1.
4. Corrigan, O. I.; Stanley, C. T.; J. Pharm. Pharmacol. 1982, 34, 621; Uekama, K.; Fujinaga, T.; Hirayama, F.; Otagiri, M.; Yamasaki, M.; Int. J. Pharm. 1982, 10, 1; Otagiri, M.; Imai, T.; Matsuo, N.; Uekama, K.; Acta Pharm. Suec. 1983, 20, 1.
5. Duchêne, D.; Wouessidjeve, D.; Drug Dev. Ind. Pharm. 16, 1990 2487.
6. Leroy-Lechat, F.; Wouessidjeve, D.; Andreux, J. P.; Puisieux, F.; Duchêne, D.; Int. J. Phann. 1994, 101, 97.
7. Poupon, R.; Poupon, R. E.; Calmua, Y.; Ballet, R.; Darnis, F.; Lancet 1987, i, 834; Poupon, R. E.; Chrétien, Y.; Poupon, R.; Paumgartner, G.; Hepatology 1993, 17, 599.
8. Poupon, R.; Poupon, R. E.; Calmua, Y.; Ballet, R.; Darnis, F.; Lancet 1987, i, 834; Poupon, R. E.; Chrétien, Y.; Poupon, R.; Paumgartner, G.; Hepatology 1993, 17, 599.
9. Bachrach, W. H.; Hoffmann, A. F.; Dig. Dis. Sci. 1982, 27, 737; Makino, J.; Shinizaki, K.; Nakagawa, K.; Yoshino, K.; Jpn. J. Gastroenterol. 1975, 72, 690.
10. Bachrach, W. H.; Hoffmann, A. F.; Dig. Dis. Sci. 1982, 27, 737; Makino, J.; Shinizaki, K.; Nakagawa, K.; Yoshino, K.; Jpn. J. Gastroenterol. 1975, 72, 690.
11. Vandelli, M. A.; Salvioli, G.; Mucci, A.; Panini, R.; Malmusi, L.; Fomi, F.; Int. J. Pharm. 1995, 118, 77.
12. Panini, R.; Vandelli, M. A.; Forni, F.; Pradelli, J. M.; Salvioli, G.; Int. J. Pharm. 1994, 21, S92.
13. Tan, X.; Lindenbaum, S.; Int. J. Pharm. 1991, 74, 127.
14. Inoue, Y.; Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1993, 27, 59.
15. Examples are: Djedaini, F.; Lin, S. Z.; Perly, B.; Wouessidjeve, D.; J. Pharm. Sci. 1990, 79, 643; Ganza-Gonzalez, A.; Vila-Jato, J. L.; Anguiano-Igea, S.; Otero-Espinar, F. J.; Blanco-Méndez, J.; Int. J. Pharm. 1994, 106, 179; Jaime, C.; Redondo, J.; Sánchez-Ferrando, F.; Virgili, A.; J. Org. Chem. 1990, 55, 4772; Ndou, T.; Mukundan, S. Jr.; Warner, I. M.; J. Ind. Phenom. 1993, 15, 9.
16. Examples are: Djedaini, F.; Lin, S. Z.; Perly, B.; Wouessidjeve, D.; J. Pharm. Sci. 1990, 79, 643; Ganza-Gonzalez, A.; Vila-Jato, J. L.; Anguiano-Igea, S.; Otero-Espinar, F. J.; Blanco-Méndez, J.; Int. J. Pharm. 1994, 106, 179; Jaime, C.; Redondo, J.; Sánchez-Ferrando, F.; Virgili, A.; J. Org. Chem. 1990, 55, 4772; Ndou, T.; Mukundan, S. Jr.; Warner, I. M.; J. Ind. Phenom. 1993, 15, 9.
17. Examples are: Djedaini, F.; Lin, S. Z.; Perly, B.; Wouessidjeve, D.; J. Pharm. Sci. 1990, 79, 643; Ganza-Gonzalez, A.; Vila-Jato, J. L.; Anguiano-Igea, S.; Otero-Espinar, F. J.; Blanco-Méndez, J.; Int. J. Pharm. 1994, 106, 179; Jaime, C.; Redondo, J.; Sánchez-Ferrando, F.; Virgili, A.; J. Org. Chem. 1990, 55, 4772; Ndou, T.; Mukundan, S. Jr.; Warner, I. M.; J. Ind. Phenom. 1993, 15, 9.
18. Examples are: Djedaini, F.; Lin, S. Z.; Perly, B.; Wouessidjeve, D.; J. Pharm. Sci. 1990, 79, 643; Ganza-Gonzalez, A.; Vila-Jato, J. L.; Anguiano-Igea, S.; Otero-Espinar, F. J.; Blanco-Méndez, J.; Int. J. Pharm. 1994, 106, 179; Jaime, C.; Redondo, J.; Sánchez-Ferrando, F.; Virgili, A.; J. Org. Chem. 1990, 55, 4772; Ndou, T.; Mukundan, S. Jr.; Warner, I. M.; J. Ind. Phenom. 1993, 15, 9.
19. Redenti, E.; Pasini, M.; Ventura, P.; Spisni, A.; Vikmon, M.; Szejtli, J.; J. Incl. Phenom., 1993, 15, 281.
20. 1H-NMR spectra of HPβCD recorded at 400 MHz, at 300 and 320 K, and at 80 MHz, at the probe temperature.
21. Waterhous, D. V.; Barnes, S.; Muccio, D. D.; J. Lipid Res. 1985, 26, 1068.
22. 3(19) are one third or less than the others.
23. Breitmeier, E.; Voelter, W.; Carbon-13 NMR Spectroscopy, 3rd ed.; VCH, Weinheim, 1987; pp. 115-121.
24. These exceptions are: C3 (+0.05) and C8 (+0.05) for 1; C1 (+0.06), C2 (+0.08), C3 (+0.06) and C6 (+0.04) for 4.
25. Aoyama, Y.; Nagai, Y.; Otsuki, J.; Kobayashi, K.; Toi, H.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 745; Dodziuk, H.; Sitkowski, J.; Stefaniak, L.; Jurczak, J.; Sybilska, D.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 207.
26. Aoyama, Y.; Nagai, Y.; Otsuki, J.; Kobayashi, K.; Toi, H.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 745; Dodziuk, H.; Sitkowski, J.; Stefaniak, L.; Jurczak, J.; Sybilska, D.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 207.
27. 16 in these two positions, following complexation.
28. Mucci, A.; et al. unpublished results.
29. 3(19).