Aggregation behavior of bile salts in aqueous solution

Journal of Pharmaceutical Sciences

Volumn 85, Issue 1, 1996, Pages 9-15

  Coello, Adela ^a   Meijide, Francisco ^a   Rodríguez Núñez, Eugenio ^a   Vázquez Tato, Jose V ^a  

^a Universidad de Santiago da Compostela   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEOXYCHOLATE SODIUM; SODIUM ION; SURFACTANT; TAUROCHOLIC ACID; TAURODEOXYCHOLIC ACID;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; FREEZING; MICELLE; OSMOLALITY;

EID: 0030052474     PISSN: 00223549     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/js950326j     Document Type: Article

References (127)

1. Small, D. M. in The Bile Acids, Chemistry, Physiology, and Metabolism; Nair, P. P., Kritchevski, D., Eds.; Plenum Press: New York, 1971.
2. Borgström, B.; Barrowman, J. A.; Lindstrom, M. In Sterols and Bile Acids; Danielsson, H., Sjöval, J., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1985.
3. Hofmann, A. F.; Mysels, K. J. Colloids Surf. 1988, 30, 145.
4. (a) Hofmann, A. F.; Small, D. M. Ann. Rev. Med. 1967, 18, 333.
5. (b) Hofmann, A. F. In Bile Salt Metabolism; Carey, J. B., Dietschy, J., Eds.; Thomas Publ.: Springfield, 1969.
6. Mazer, N. A. J. Stone Dis. 1992, 4, 66.
7. Kratohvil, J. P. Hepatology 1984, 4, 85S.
8. Kratohvil, J. P.; Hsu, W. P.; Kwok, D. I. Langmuir 1986, 2, 256.
9. (a) Carey, M. C. In Bile Acids in Gastroenterology; Barbara, L., Dowling, R. H., Hofmann, A. F., Roda, E., Eds.; MTP: Lancaster, 1982: Chapter 2.
10. (b) Carey, M. C. Sterols and Bile Acids: Danielsson, H., Sjövall, J., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1985: Chapter 13.
11. Vadnere, M.; Lindenbaum, S. J. Pharm. Sci. 1982, 71, 875.
12. Coello, A.; Meijide, F.; Rodríguez Núñez, E.; Vazquez Tato, J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10186.
13. Coello, A.; Meijide, F.; Rodríguez Núñez, E.; Vazquez Tato, J. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 828.
14. Lindman, B.; Kamenka, N.; Brun. B. J. Colloid Interface Sci. 1976, 56, 328.
15. Lindman, B.; Kamenka, N.; Fabre, H.; Ulmius, J.; Wieloch, T. J. Colloid Interface Sci. 1980, 73, 556.
16. Lindman, B.; Puyal, M. C.; Kamenka, N.; Rymdén, R.; Stilbs. P. J. Chem. Phys. 1984, 88, 5048.
17. Gustavsson, H.; Lindman. B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3923.
18. Jana, P. K.; Moulik, S. P. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9525.
19. Juna, K.; Sugano, T. Nippon Kagaku Zashi 1969, 90, 463.
20. Lindheimer, M.; Montet, J. C.; Molenat, J.; Bontemps, R.; Brun, B. J. Chim. Phys. 1981, 78, 447.
21. Sugihara, G.; Yamakawa, K.; Murata, Y.; Tanaka, M. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2784
22. Kratohvil, J. P.; Dellicolli, H. T. Can. J. Biochem. 1968, 46, 945.
23. Murata, Y.; Okawauchi, M.; Kawamura, H.; Sugihara, G.; Tanaka, M. Surfactants in Solution; Mittel, K. L., Bothorel, P., Eds.; Plenum Press: New York, 1987; Vol. 5, pp 861-872.
24. Sineva, A. V.; Pertsov, A. V. Colloid J. Russ. Acad. Sci. 1993, 55, 749.
25. Kratohvil, J. P.; Hsu, W. P.; Jacobs, M. A.; Aminabhavi, T. M.; Mukunoki, Y. Colloid Polym. Sci. 1983, 261, 781.
26. (a) Djavanbakht, A.; Kale, K. M.; Zana, R. J. Colloid Interface Sci. 1977, 59, 139.
27. (b) Chang, Y.; Cardinal, J. R. J. Pharm. Sci. 1978, 67, 174.
28. (c) Vadnere, M.; Lindenbaum, S. J. Pharm. Sci. 1982, 71, 875.
29. (d) O'Connor, C. J.; Ch'ng, B. T.; Wallace, R. G. J. Colloid Interface Sci. 1983, 95, 410.
30. (e) Li, G.; McGown, L. B. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13711.
31. Zana, R.; Güveli, D. J. Phys. Chem. 1985, 89, 1687.
32. Small, D. M. Adv. Chem. Ser. 1968, 84, 31.
33. Kawamura, H.; Murata, Y.; Yamaguchi, T.; Igimi, H.; Tanaka, M.; Sugihara, G.; Kratohvil, J. P. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3321.
34. (a) Campanelli, A. R.; De Sanctis, S. C.; Giglio, E.; Pavel, N. V.; Quagliata, C. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1989, 7, 391.
35. (b) Burattini, E.; D'Angelo, P.; Giglio, E.; Pavel, N. V. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7880. Chiessi, E.; D'Alagni, M.; Esposito, G.; Giglio, E. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1991, 10, 453.
36. (b) Burattini, E.; D'Angelo, P.; Giglio, E.; Pavel, N. V. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7880. Chiessi, E.; D'Alagni, M.; Esposito, G.; Giglio, E. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1991, 10, 453.
37. (d) Giglio, E.; Loreti, S.; Pavel, N. V. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2858.
38. (e) Conte, G.; Dibasi, R.; Giglio, E.; Parretta, A.; Pavel, N. V. J. Phys. Chem, 1984, 88, 5720.
39. (f) Esposito, G.; Zanobi, A.; Giglio, E.; Pavel, N. V.; Campbell, I. D. J. Phys. Chem. 1987, 91, 83.
40. (g) Esposito, G.; Giglio, E.; Pavel, N. V.; Zanobi, A. J. Phys. Chem. 1987, 91, 356.
41. (h) D'Alagni, M.; Forcellese, M. L.; Giglio, E. Colloid Polym. Sci. 1985, 263, 160.
42. Campanelli, A. R.; De Sanctis, S. C.; Galantini, L.; Giglio, E.; Scaramuzza, L. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1991, 10, 367.
43. (a) D'Alagni, M.; Galantini, L.; Giglio, E.; Gavuzzo, E.; Scaramuzza, L. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994, 90, 1523.
44. (b) D'Alagni, M.; D'Archivio, A. A.; Giglio, E.; Scaramuzza, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 343.
45. Oakenfull, D. G.; Fisher, L. R. J. Phys. Chem. 1977, 81, 1388; ibid. 1978, 82, 2443.
46. Oakenfull, D. G.; Fisher, L. R. J. Phys. Chem. 1977, 81, 1388; ibid. 1978, 82, 2443.
47. Zana, R. J. Phys. Chem. 1978, 82, 2440.
48. Tserng, K.-Y.; Hachey, D. I.; Klein, P. D. J. Lipid Res. 1977, 18, 404.
49. Lewis, G. N.; Randall, M. (revised by Pitzer, K. S.; Bewer, L.) Thermodynamics, 2nd ed.; McGraw-Hill: New York, 1961.
50. Burchfield, T. E.; Woolley, E. M. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2149.
51. Lindman, B. Hepatology 1984, 4, 103S.
52. Ekwall, P.; Rosendhal, T.; Sten, A. Acta Chem. Scand. 1958, 12, 1622.
53. Norman, A. Acta Chem. Scand. 1960, 14, 1300.
54. Ammon, H. V.; Walter, L. G. Anal. Chem. 1982, 54, 2079.
55. Ryu, K.; Lowery, J. M.; Evans, D. F.; Cussler, E. L. J. Phys. Chem. 1983, 87, 5015.
56. Lee, P. H.; Higuchi, W. I.; Daabis, N. A.; Noro, S. J. Pharm. Sci. 1985, 74, 880.
57. Mukerjee, P.; Moroi, Y.; Murata, M.; Yang, A. Y. S. Hepatology 1984, 4, 61S.
58. Funasaki, N.; Hada, S.; Neya, S. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1846.
59. Nagarajan, R. Langmuir 1994, 10, 2028.
60. Candau, S. J. In Surfactant Solutions. New Methods of Investigation; Surfactant Science Series volume 22; Zana, R., Ed.; Dekker: New York, 1987; Chapter 3.
61. Roe, J. M.; Barry, B. W. J. Colloid Interface Sci. 1985, 107, 398.
62. Mazer, N. A.; Carey, M. C.; Kwasnick, R. F.; Benedek, G. B. Biochemistry 1979, 18, 3064.
63. Schurtenberger, P.; Mazer, N.; Kanzig, W. J. Phys. Chem. 1983, 87, 308.
64. (a) Turro, N. J.; Yekta, A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5951.
65. (b) Rodríguez Prieto, M. F.; Rios, M. C.; Mosquera, M.; Rios, A. M.; Mejuto, J. C. J. Chem. Educ. 1995, 72, 662.
66. (c) Doughty, D. A. J. Phys. Chem. 1979, 53, 2621.
67. (d) Hayashi, S.; Ikeda, S. J. Phys. Chem. 1980, 84, 744.
68. (e) Corti, M.; Degiorgio, V. J. Phys. Chem. 1981, 85, 711.
69. (f) Coello, A.; Meijide, F.; Mougán, M. A.; Rodríguez Núñez, E.; Vazquez Tato, J. J. Chem. Educ. 1995, 72, 73 and references therein.
70. (a) Hayter, J. B.; Penfold, J. Colloid Polym. Sci. 1983, 261, 1022.
71. (b) Hayter, J. B. Langmuir 1992, 8, 2873.
72. Israelachvili, J. N. In Physics of Amphiphiles: Micelles, Vesicles and Microemulsions; Degiorgio, V., Corti, M., Eds.; North Holland: Amsterdam, 1985.
73. Ueno, M.; Kimoto, Y.; Ikeda, Y.; Momose, H.; Zana, R. J. Colloid Interface Sci. 1987, 117, 179.
74. Matsuzaki, K.; Yokohama, I.; Komatsu, H.; Handa, T.; Miyajima, K. Biochim. Biophys. Acta 1989, 980, 371.
75. Vethamuthu, M. S.; Almgren, M.; Mukhtar, E.; Bahadur, P. Langmuir 1992, 8, 2396.
76. Hashimoto, S.; Thomas, J. K J. Colloid Interface Sci. 1984, 102, 152.
77. Meyerhoffer, S. M.; McGown, L. B. Anal. Chem. 1991, 63, 2082.
78. Jover, A.; Meijide, F.; Rodríguez Núñez, E.; Vazquez Tato, J.; Mosquera, M.; Rodríguez Prieto, F. Submitted for publication.
79. Llanos, P.; Zana, R. J. Phys. Chem. 1980, 84, 3339.
80. Chen, M.; Grätzel, M.; Thomas, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2052.
81. Paul, R.; Mathew, M. K.; Narayanan, R.; Balaram, P. Chem. Phys. Lipids 1979, 25, 345.
82. Kay, L. E.; Prestegard, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3829.
83. Wong, T. C.; Wang, P. L.; Duh, D. M.; Hwang, L. P. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1295.
84. Roda, A.; Hoffman, A. F.; Mysels, K. J. J. Biol. Chem. 1983, 258, 6362.
85. Borgström, B.; Erlanson, C. Eur. J. Biochem. 1973, 37, 60.
86. Benzonana, G. Biochim. Biophys. Acta 1969, 176, 836.
87. Birdi, K. S. Finn. Chem. Lett. 1982, 142.
88. Olson, J. A.; Herron, J. S. Proc. Int. Congr. Biochem. 6th 1964, 7, 588.
89. Thomas, D. C.; Christian, S. D. J. Colloid Interface Sci. 1980, 78, 466.
90. Blow, D. M.; A. Rich, A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3566.
91. De Vendittis, E.; Palumbo, G.; Parlato, G.; Boechini, V. Anal. Biochem. 1981, 115, 278.
92. Fontell, K. Kolloid-Z. u. Z. Polym. 1971, 244, 246.
93. Fontell, K. Kolloid-Z. u. Z. Polym. 1971, 244, 253.
94. Fontell, K. Kolloid-Z. u. Z. Polym. 1971, 246, 614.
95. Fontell, K. Kolloid-Z. u. Z. Polym. 1971, 246, 710.
96. Sugihara, G.; Tanaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 3457.
97. Sugihara, G.; Tanaka, M.; Matuura, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 2542.
98. Matsuoka, H.; Kratohvil, J. P.; Ise, N. J. Colloid Interface Sci. 1987, 118, 387.
99. Miyake, H.; Murakoshi, T.; Hisatsugu, T. Fukuoka Acta Med. 1962, 53, 695.
100. Hofmann, A. F. Biochem. J. 1963, 89, 57.
101. Roe, J. M.; Barry, B. W. J. Colloid Interface Sci. 1983, 94, 580.
102. Kratohvil, J. P.; Aminabhavi, T. M.; Hsu, W. P.; Fujime, S.; Patkowski, A.; Chen, F. C.; Chu, B. Croatica Chem. Acta 1983, 56, 789.
103. Oeswein, J. Q.; Chun, P. W. J. Biol. Chem. 1983, 258, 3645.
104. Zakrzewska, J.; Markovic, V.; Vucelic, D.; Feigin, L.; Dembo, A.; Mogilevsky, L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5078.
105. Kretschmer, K.; Koelsch, R.; Bernhardt, M.; Berdichevsky, V. R. Studia Biophys. 1982, 91, 103.
106. Kratohvil, J. P. Colloid Polym. Sci. 1975, 253, 251.
107. Fisher, L.; Oakenfull, D. Aust. J. Chem. 1979, 32, 31.
108. Carey, M. C.; Small, D. M. J. Colloid Interface Sci. 1969, 31, 382.
109. Ueno, M.; Asano, H.; Gotoh, N.; Uchida, S.; Sasamoto. H. Colloids Surf. 1992, 67, 257.
110. Funasaki, N.; Ueshiba, R.; Hada, S.; Neya, S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11541.
111. Norman, A. Acta Chem. Scand. 1960, 14, 1295.
112. Mukerjee, P.; Cardinal, J. R. J. Pharm. Sci. 1976, 65, 882.
113. De Moerloose, P.; Ruysse, R. J. Pharm. Belg. 1958, 95.
114. Ekwall, P.; Rosendhal, T.; Löfman, N. Acta Chem. Scand. 1957, 11, 590.
115. Gupta, P. M.; Bahadur, P.; Singh, S. P. Indian J. Biochem. Biophys. 1979, 16, 336.
116. Vochten, R.; Joos, P. J. Chim. Phys. Phys. Chim. Biol. 1970, 67, 1372.
117. Pal, S.; Das, A. R.; Moulik, S. P. Indian J. Biochem. Biophys. 1982, 19, 295.
118. Smith, W. B.; Barnard, G. D. Can J. Chem. 1981, 59, 1602.
119. Woodford, F. P. J. Lipid Res. 1969, 10, 539.
120. Chang, Y.; Cardinal, J. R. J. Pharm. Sci. 1978, 67, 994.
121. Chiu, Y.-C.; Yu, K.-M. J. Dispersion Sci. Technol. 1992, 13, 587.
122. Furusawa, T. Fukuoka Igaku Zashi 1962, 53, 124.
123. Markina, Z. N.; Tskurina, N. N.; Bovkun, O. P.; Kopcina, A. D.; Rebinder, P. A. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1967, 173, 1132.
124. Baret, J. F.; Bois, A. G.; Benzonana, G. Kolloid, Z. u. Z. Polym. 1972, 250, 352.
125. Makino, S.; Reynolds, J. A.; Tanford, C. J. Biol. Chem. 1973, 248, 4826.
126. Johnston, S. A.; McBain, J. W. Proc. R. Soc. London Ser. A 1943, 181, 119.
127. Murata, Y.; Sugihara, G.; Nishikido, N.; Tanaka, M. Solution Behavior of Surfactants; Mittal, K. L., Fendler, E. J., Eds.; Plenum Press, New York, pp 611-627.