Synthesis of chiral (α,α-difluoroalkyl)phosphonate analogues of (Lyso)phosphatidic acid via hydrolytic kinetic resolution

Organic Letters

Volumn 4, Issue 23, 2002, Pages 4021-4024

  Xu, Yong ^a   Prestwich, Glenn D ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LYSOPHOSPHOLIPID; PHOSPHATIDIC ACID; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROLYSIS; KINETICS; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

HYDROLYSIS; KINETICS; LYSOPHOSPHOLIPIDS; PHOSPHATIDIC ACIDS; PHOSPHONIC ACIDS; STEREOISOMERISM;

EID: 0037078853     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol026684s     Document Type: Article

References (52)

1. Ujváry, I. BIOSTER. http://www.accelrys.com/chem_db/bioster.html (accessed 2002).
2. Otaka, A.; Mitsuyama, E.; Kinoshita, T.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 4888-4899.
3. Kole, H. K.; Smyth, M. S.; Russ, P. L., Burke, T. R., Jr. Biochem. J. 1995, 311, 1025-1031.
4. Beaulieu, P. L.; Cameron, D. R.; Ferland, J. M.; Gauthier, J.; Ghiro, E.; Gillard, J.; Gorys, V.; Poirier, M.; Rancourt, J.; Wernic, D.; Montse, L. B. J. Med. Chem. 1999, 42, 1757-1766.
5. Burton, D. J.; Yang, Z. Y.; Qiu, W. M. Chem. Rev. 1996, 96, 1641-1715.
6. Tozer, M. J.; Herpin, T. F. Tetrahedron 1996, 52, 8619-8683.
7. Berkowitz, D. B.; Shen, Q. R.; Maeng, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6445-6448.
8. Martin, S. F.; Wong, Y. L.; Wagman, A. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 4821-4831.
9. Caplan, N. A.; Pogson, C. I.; Hayes, D. S.; Blackburn, G. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3, 421-437.
10. Pfund, E.; Lequeux, T.; Masson, S.; Vazeux, M. Org. Lett. 2002, 4, 843-846.
11. Chambers, R. D.; Jaouhari, R.; O'Hagan, D. Chem. Commun. 1988, 17, 1169-1170.
12. Halazy, S.; Ehrhard, A.; Danzin, C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 315-317.
13. Chen, J.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 430-431.
14. Mauco, G.; Chap, H.; Simon, M. F.; Douste-Blazy, L. Biochimie 1978, 60, 653-661.
15. Moolenaar, W. H. J. Biol. Chem. 1995, 270, 12949-12952.
16. Moolenaar, W. H.; Kranenburg, O.; Postma, F. R.; Zondag, G. C. M. Curr. Opin. Cell Biol. 1997, 9, 168-173.
17. Gueguen, G.; Gaige, B.; Grevy, J. M.; Rogalle, P.; Bellan, J.; Wilson, M.; Klaebe, A.; Pont, F.; Simon, M. F.; Chap, H. Biochemistry 1999, 38, 8440-8450.
18. Lynch, K. R.; Macdonald, T. L. Prostaglandins & Other Lipid Mediators 2001, 64, 33-45.
19. Mills, G. B.; May, C.; McGill, M.; Roifman, C. M.; Mellors, A. Cancer Res. 1988, 48, 1066-1071.
20. Fukushima, N.; Ishii, I.; Contos, J. J. A.; Weiner, J. A.; Chun, J. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2001, 41, 507-534.
21. Mills, G. B.; Eder, A.; Fang, X.; Hasegawa, Y.; Mao, M.; Lu, Y.; Tanyi, J.; Tabassam, F. H.; Wiener, J.; Lapushin, R.; Yu, S.; Parrott, J. A.; Compton, T.; Tribley, W.; Fishman, D.; Stack, M. S.; Gaudette, D.; Jaffe, R.; Furui, T.; Aoki, J.; Erickson, J. R. Cancer Treat. Res. 2002, 107, 259-283.
22. Tanyi, J.; Morris, A.; Wolf, J. K.; Fang, X.; LaPushin, R.; Auersperg, N.; Sigal, Y.; Atkinson, E.; Mills, G. B. Cancer Res. 2002, submitted for publication.
23. Xu, Y.; Xiao, Y. J.; Baudhuin, L. M.; Schwartz, B. M. J. Soc. Gynecol. Investig. 2001, 8, 1-13.
24. Frohman, M.; Sung, T.; Morris, A. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1439, 175-186.
25. Exton, J. H. J. Biol. Chem. 1990, 265, 1-4.
26. Manifava, M.; Thuring, J.; Lim, Z.-Y.; Packman, L.; Holmes, A.; Ktistakis, N. J. Biol. Chem. 2001, 276, 8987-8994.
27. Jasinska, R.; Zhang, Q. X.; Pilquil, C.; Singh, I.; Xu, J.; Dewald, J.; Dillon, D. A.; Berthiaume, L. G.; Carman, G. M.; Waggoner, D. W.; Brindley, D. N. Biochem. J. 1999, 340, 677-686.
28. Xu, J.; Love, L. M.; Singh, I.; Zhang, Q. X.; Dewald, J.; Wang, D. A.; Fischer, D. J.; Tigyi, G.; Berthiaume, L. G.; Waggoner, D. W.; Brindley, D. N. J. Biol. Chem. 2000, 275, 27520-27530.
29. Hooks, S. B.; Santos, W. L.; Im, D. S.; Heise, C. E.; Macdonald, T. L.; Lynch, K. R. J. Biol. Chem. 2001, 276, 4611-4621.
30. Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science 1997, 277, 936-938.
31. Jacobsen, E. N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421-431.
32. Schaus, S. E.; Brandes, B. D.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M.; Hansen, K. B.; Gould, A. E.; Furrow, M. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1307-1315.
33. Differding, E.; Duthaler, R. O.; Krieger, A.; Rueegg, G. M.; Schmit, C. Synlett. 1991, 6, 395-396.
34. Taylor, S. D.; Kotoris, C. C.; Dinaut, N. A.; Chen, M. J. Tetrahedron 1998, 54, 1691-1714.
35. Burke, T. R., Jr.; Smyth, M. S.; Nomizu, M.; Otaka, A.; Roller, P. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 1336-1340.
36. Burton, D. J.; Flynn, R. M. J. Fluorine Chem. 1977, 10, 329-332.
37. Obayashi, M.; Ito, E.; Matsui, K.; Kondo, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2323-2326.
38. Berkowitz, D. B.; Eggen, M. J.; Shen, Q. R.; Shoemaker, R. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 4666-4675.
39. Berkowitz, D. B.; Bose, M.; Pfannenstiel, T. J.; Doukov, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4498-4508.
40. Nieschalk, J.; Batsanov, A. S.; O'Hagan, D.; Howard, J. A. K. Tetrahedron 1996, 52, 165-176.
41. Cox, R. J.; Hadfield, A. T.; Mayo-Martin, B. M. Chem. Commun. 2001, 18, 1710-1711.
42. Yang, Z. Y.; Buton, D. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 4676-4683.
43. Hu, C. M.; Chen, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3, 327-330.
44. Cirkva, V.; Gaboyard, M.; Paleta, O. J. Fluorine Chem. 2000, 102, 349-361.
45. Zhang, H. P.; Seepersaud, M.; Seepersaud, S.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 2049-2052.
46. Hebert, N.; Beck, A.; Lennox, B. R.; Just, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 1777-1783.
47. Chen, J.; Profit, A. A.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6305-6312.
48. McKenna, C. E., Higa, M. T.; Cheung, N. H.; McKenna, M. C. Tetrahedron Lett. 1977, 2, 155-158.
49. Salomon, C. J.; Breuer, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6759-6760.
50. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512-519.
51. Lindberg, J.; Ekeroth, J.; Konradsson, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 194-199.
52. Xu, Y.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 2002, in press.