Unprecedented coupling of allenylidene and diynyl metal complexes: A bimetallic ruthenium system with a C7 conjugated bridge

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 41, Issue 23, 2002, Pages 4513-4517

  Rigaut, Stéphane ^a   Massue, Julien ^a   Touchard, Daniel ^a   Fillaut, Jean Luc ^a   Golhen, Stéphane ^b   Dixneuf, Pierre H ^a  

^a UMR 6509 Organometalliques et Catalyse Chimie et Electrochimie Moleculaires   (France)

^b Laboratoire de Chimie du Solide et Inorganique Moleculaire de Rennes   (France)

Author keywords

Allenylidenes; Bimetallic complexes; Bridging ligands; Cumulenes; Ruthenium

Indexed keywords

CARBON; OPTICAL PROPERTIES; POSITIVE IONS; RUTHENIUM;

CHEMICAL COUPLING;

BIMETALS;

ALLENE DERIVATIVE; ALLENYLIDENE; BIPHENYL; BRIDGED COMPOUND; CARBON; METAL COMPLEX; RUTHENIUM COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONJUGATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SPECTRUM;

EID: 0037011280     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4513::AID-ANIE4513>3.0.CO;2-3     Document Type: Article

References (35)

1. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives. VCH, Weinheim, 1995, chap. 8; I. R. Whittall, A. M. McDonagh, M. G. Humphrey, M. Samoc, Adv. Organomet. Chem. 1998, 43, 349-405; M. Mayor, C. von Hänisch, H. B, Weber, J. Reichert, D. Beckmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1228-1231; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1183-1186.
2. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives. VCH, Weinheim, 1995, chap. 8; I. R. Whittall, A. M. McDonagh, M. G. Humphrey, M. Samoc, Adv. Organomet. Chem. 1998, 43, 349-405; M. Mayor, C. von Hänisch, H. B, Weber, J. Reichert, D. Beckmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1228-1231; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1183-1186.
3. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives. VCH, Weinheim, 1995, chap. 8; I. R. Whittall, A. M. McDonagh, M. G. Humphrey, M. Samoc, Adv. Organomet. Chem. 1998, 43, 349-405; M. Mayor, C. von Hänisch, H. B, Weber, J. Reichert, D. Beckmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1228-1231; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1183-1186.
4. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives. VCH, Weinheim, 1995, chap. 8; I. R. Whittall, A. M. McDonagh, M. G. Humphrey, M. Samoc, Adv. Organomet. Chem. 1998, 43, 349-405; M. Mayor, C. von Hänisch, H. B, Weber, J. Reichert, D. Beckmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1228-1231; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1183-1186.
5. a) F. Paul, C. Lapinte, Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 431-509;
6. b) R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 1117 1440-1469; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38. 1350-1377.
7. b) R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 1117 1440-1469; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38. 1350-1377.
8. For selected examples see: R. Dembinski, T. Bartik, B. Bartik, M. Jaeger, J. A. Glagysz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 810-822; F. Paul, W. E. Meyer. L. Toupet, H. Jiao, J. A. Gladysz, C. Lapinte, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9405-9414; J. G. Rubio. M, Laubender. H. Werner. Organometallics 2000, 19, 1365-1372; F. J. Fernandez, O. Blacque, M. Alfonso, H. Berke, Chem. Commun. 2000, 1266-1267; M. I. Bruce, P. J. Low, K. Costuas, J.-F. Halet, S. P. Best, G. A. Heath, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1949-1962.
9. For selected examples see: R. Dembinski, T. Bartik, B. Bartik, M. Jaeger, J. A. Glagysz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 810-822; F. Paul, W. E. Meyer. L. Toupet, H. Jiao, J. A. Gladysz, C. Lapinte, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9405-9414; J. G. Rubio. M, Laubender. H. Werner. Organometallics 2000, 19, 1365-1372; F. J. Fernandez, O. Blacque, M. Alfonso, H. Berke, Chem. Commun. 2000, 1266-1267; M. I. Bruce, P. J. Low, K. Costuas, J.-F. Halet, S. P. Best, G. A. Heath, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1949-1962.
10. For selected examples see: R. Dembinski, T. Bartik, B. Bartik, M. Jaeger, J. A. Glagysz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 810-822; F. Paul, W. E. Meyer. L. Toupet, H. Jiao, J. A. Gladysz, C. Lapinte, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9405-9414; J. G. Rubio. M, Laubender. H. Werner. Organometallics 2000, 19, 1365-1372; F. J. Fernandez, O. Blacque, M. Alfonso, H. Berke, Chem. Commun. 2000, 1266-1267; M. I. Bruce, P. J. Low, K. Costuas, J.-F. Halet, S. P. Best, G. A. Heath, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1949-1962.
11. For selected examples see: R. Dembinski, T. Bartik, B. Bartik, M. Jaeger, J. A. Glagysz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 810-822; F. Paul, W. E. Meyer. L. Toupet, H. Jiao, J. A. Gladysz, C. Lapinte, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9405-9414; J. G. Rubio. M, Laubender. H. Werner. Organometallics 2000, 19, 1365-1372; F. J. Fernandez, O. Blacque, M. Alfonso, H. Berke, Chem. Commun. 2000, 1266-1267; M. I. Bruce, P. J. Low, K. Costuas, J.-F. Halet, S. P. Best, G. A. Heath, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1949-1962.
12. For selected examples see: R. Dembinski, T. Bartik, B. Bartik, M. Jaeger, J. A. Glagysz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 810-822; F. Paul, W. E. Meyer. L. Toupet, H. Jiao, J. A. Gladysz, C. Lapinte, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9405-9414; J. G. Rubio. M, Laubender. H. Werner. Organometallics 2000, 19, 1365-1372; F. J. Fernandez, O. Blacque, M. Alfonso, H. Berke, Chem. Commun. 2000, 1266-1267; M. I. Bruce, P. J. Low, K. Costuas, J.-F. Halet, S. P. Best, G. A. Heath, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1949-1962.
13. T. Bartik. W. Weng, J. A. Ramsden, S. Szafert, S. B. Falloon. A. M. Arif, J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11071-11081; R. Dembinski, S. Szafert, P. Haquette, T. Lis. J. A, Gladysz, Organometallics 1999, 18, 5438-5440.
14. T. Bartik. W. Weng, J. A. Ramsden, S. Szafert, S. B. Falloon. A. M. Arif, J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11071-11081; R. Dembinski, S. Szafert, P. Haquette, T. Lis. J. A, Gladysz, Organometallics 1999, 18, 5438-5440.
15. a) G. Jia, H. P. Xia, W. F. Wu, W. S. Ng, Organometatlics 1997, 16. 2940-2947;
16. b) H. P. Xia, W. S. Ng, J. S. Ye, X. Y. Li, W. T. Wong, Z. Lin, C. Yang, G. Jia, Organometallics 1999. 18, 4552-4557.
17. T. Bartik, M. T. Johnson, A. M. Arif, J. A. Gladysz, Organometallics 1995, 14, 889-897; H. Fischer, F. Leroux, R. Stumpf, G. Roth, Chem. Ber. 1996. 129, 1475-1482; F. Leroux, R. Stumph, H. Fischer, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1225-1234; N. Y. Kolokova, V. V. Skripkin, G. G. Alexandrov, Y. T. Struchkov, J. Organomet. Chem. 1979, 169, 293-300; W. Weng, J. R. Berenguer, J. Fornies, E. Lalind, F. Martinez, L. Sanchez, B. Serrano, Organometallics 1998.17, 1640-1642; R. M. Bullock, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8087-8091; C. Hartbaum, H. Fischer, J. Organomet. Chem. 1999, 578. 186-192.
18. T. Bartik, M. T. Johnson, A. M. Arif, J. A. Gladysz, Organometallics 1995, 14, 889-897; H. Fischer, F. Leroux, R. Stumpf, G. Roth, Chem. Ber. 1996. 129, 1475-1482; F. Leroux, R. Stumph, H. Fischer, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1225-1234; N. Y. Kolokova, V. V. Skripkin, G. G. Alexandrov, Y. T. Struchkov, J. Organomet. Chem. 1979, 169, 293-300; W. Weng, J. R. Berenguer, J. Fornies, E. Lalind, F. Martinez, L. Sanchez, B. Serrano, Organometallics 1998.17, 1640-1642; R. M. Bullock, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8087-8091; C. Hartbaum, H. Fischer, J. Organomet. Chem. 1999, 578. 186-192.
19. T. Bartik, M. T. Johnson, A. M. Arif, J. A. Gladysz, Organometallics 1995, 14, 889-897; H. Fischer, F. Leroux, R. Stumpf, G. Roth, Chem. Ber. 1996. 129, 1475-1482; F. Leroux, R. Stumph, H. Fischer, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1225-1234; N. Y. Kolokova, V. V. Skripkin, G. G. Alexandrov, Y. T. Struchkov, J. Organomet. Chem. 1979, 169, 293-300; W. Weng, J. R. Berenguer, J. Fornies, E. Lalind, F. Martinez, L. Sanchez, B. Serrano, Organometallics 1998.17, 1640-1642; R. M. Bullock, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8087-8091; C. Hartbaum, H. Fischer, J. Organomet. Chem. 1999, 578. 186-192.
20. T. Bartik, M. T. Johnson, A. M. Arif, J. A. Gladysz, Organometallics 1995, 14, 889-897; H. Fischer, F. Leroux, R. Stumpf, G. Roth, Chem. Ber. 1996. 129, 1475-1482; F. Leroux, R. Stumph, H. Fischer, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1225-1234; N. Y. Kolokova, V. V. Skripkin, G. G. Alexandrov, Y. T. Struchkov, J. Organomet. Chem. 1979, 169, 293-300; W. Weng, J. R. Berenguer, J. Fornies, E. Lalind, F. Martinez, L. Sanchez, B. Serrano, Organometallics 1998.17, 1640-1642; R. M. Bullock, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8087-8091; C. Hartbaum, H. Fischer, J. Organomet. Chem. 1999, 578. 186-192.
21. T. Bartik, M. T. Johnson, A. M. Arif, J. A. Gladysz, Organometallics 1995, 14, 889-897; H. Fischer, F. Leroux, R. Stumpf, G. Roth, Chem. Ber. 1996. 129, 1475-1482; F. Leroux, R. Stumph, H. Fischer, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1225-1234; N. Y. Kolokova, V. V. Skripkin, G. G. Alexandrov, Y. T. Struchkov, J. Organomet. Chem. 1979, 169, 293-300; W. Weng, J. R. Berenguer, J. Fornies, E. Lalind, F. Martinez, L. Sanchez, B. Serrano, Organometallics 1998.17, 1640-1642; R. M. Bullock, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8087-8091; C. Hartbaum, H. Fischer, J. Organomet. Chem. 1999, 578. 186-192.
22. T. Bartik, M. T. Johnson, A. M. Arif, J. A. Gladysz, Organometallics 1995, 14, 889-897; H. Fischer, F. Leroux, R. Stumpf, G. Roth, Chem. Ber. 1996. 129, 1475-1482; F. Leroux, R. Stumph, H. Fischer, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1225-1234; N. Y. Kolokova, V. V. Skripkin, G. G. Alexandrov, Y. T. Struchkov, J. Organomet. Chem. 1979, 169, 293-300; W. Weng, J. R. Berenguer, J. Fornies, E. Lalind, F. Martinez, L. Sanchez, B. Serrano, Organometallics 1998.17, 1640-1642; R. M. Bullock, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8087-8091; C. Hartbaum, H. Fischer, J. Organomet. Chem. 1999, 578. 186-192.
23. T. Bartik, M. T. Johnson, A. M. Arif, J. A. Gladysz, Organometallics 1995, 14, 889-897; H. Fischer, F. Leroux, R. Stumpf, G. Roth, Chem. Ber. 1996. 129, 1475-1482; F. Leroux, R. Stumph, H. Fischer, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1225-1234; N. Y. Kolokova, V. V. Skripkin, G. G. Alexandrov, Y. T. Struchkov, J. Organomet. Chem. 1979, 169, 293-300; W. Weng, J. R. Berenguer, J. Fornies, E. Lalind, F. Martinez, L. Sanchez, B. Serrano, Organometallics 1998.17, 1640-1642; R. M. Bullock, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8087-8091; C. Hartbaum, H. Fischer, J. Organomet. Chem. 1999, 578. 186-192.
24. S. Rigaut, L. Le Pichon, J.-C. Daran, D. Touchard, P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 2001, 1206-1207.
25. a) D. Touchard, P. H. Dixneuf, Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 409-429;
26. b) D. Touchard, P. Haquette, A. Daridor, A. Romero, E. H. Dixneuf, Organometallics 1998, 17 3844-3852;
27. c) S. Rigaut, O. Maury, D. Touchard, P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 2001, 373-374;
28. S. Rigaut, F. Monnier. F. Mousset. D. Touchard, P. H. Dixneuf, Organometallics 2002, 21, 2657-2661.
29. 3).
30. - ion, restrain distances were introduced and an occupation factor of 0.5 was applied to all B and F atoms in general positions; the highest residual electron density peaks are localized near this anion. CCDC-188436 (3a) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge via www.ccdc.cam.ac.uk/conts/ retrieving.html (or from the Cambridge Crystallographic Data Centre, 12, Union Road, Cambridge CB21EZ. UK; fax: (+44) 1223-336-033; or deposit@ccdc.cam.ac.uk).
31. M. Younus, N. J. Long, P. R. Raithby, J. Lewis, N. A. Page, A. J. P. White, D. J. Williams, M. C. B. Colbert, A. J. Hodge, M. S. Khan, D. G. Parker, J. Organomet. Chem. 1999, 578, 198-209; J. P. Selegue, Organometallics 1982, 1, 217-218.
32. M. Younus, N. J. Long, P. R. Raithby, J. Lewis, N. A. Page, A. J. P. White, D. J. Williams, M. C. B. Colbert, A. J. Hodge, M. S. Khan, D. G. Parker, J. Organomet. Chem. 1999, 578, 198-209; J. P. Selegue, Organometallics 1982, 1, 217-218.
33. a) O. F. Koentjoro, R. Rousseau, P. J. Low. Organometallics 2001, 20, 4502-4509;
34. b) R. F. Winter, K.-W. Klinkhammer, S. Zalis, Organometallics 2001, 20, 1317-1333.
35. Complex 4b has been separately obtained and characterized by the deprotonation of 1b, see: P. Haquette, D. Touchard, L. Toupet, P. H. Dixneuf, J. Organomet. Chem. 1998, 565, 63-73.