Formation of five- and six-membered heterocyclic rings by radical cyclization

Heterocycles

Volumn 57, Issue 12, 2002, Pages 2413-2439

  Majumdar, Krishnna C ^a   Basu, Pradipta Kumar ^a  

^a UNIVERSITY OF KALYANI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND;

CYCLIZATION; MOLECULAR STABILITY; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 0036898283     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/rev-02-557     Document Type: Review

References (129)

1. F. R. Mayo, J. Chem. Educ., 1986, 63, 97; C. Walling, J. Chem. Educ., 1986, 63, 99; C. Walling, Chem. Br., 1987, 768.
2. F. R. Mayo, J. Chem. Educ., 1986, 63, 97; C. Walling, J. Chem. Educ., 1986, 63, 99; C. Walling, Chem. Br., 1987, 768.
3. F. R. Mayo, J. Chem. Educ., 1986, 63, 97; C. Walling, J. Chem. Educ., 1986, 63, 99; C. Walling, Chem. Br., 1987, 768.
4. D. J. Hart, Science, 1984, 223, 883.
5. B. Giese, Radicals in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds, Pergamon Press, Oxford, 1986.
6. A. L. J. Beckwith and K. U. Ingold, In Rearrangement in Ground and Excited States, Vol. 1, ed. by P. de Mayo, Academic press, New York, 1980, pp. 162-183.
7. A. L. J. Beckwith, Tetrahedron, 1981, 37, 3073.
8. S. Hanessian and S. Ninkovic, J. Org. Chem., 1996, 61, 5418.
9. L. Engman and V. Gupta, J. Org. Chem., 1997, 62, 157.
10. W. R. Dolbier, Jr., X. X. Rong, B. E. Smart, and Z.-Y. Yang, J. Org. Chem., 1996, 61, 4824.
11. J. Quirante, C. Escolano, and J. Bonjoch, Synlett, 1997, 179.
12. J. Quirante, C. Escolano, L. Costeja, and J. Bonjoch, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6901; J. Quirante, C. Escolano, M. Massot, and J. Bonjoch, Tetrahedron, 1997, 53, 1391.
13. J. Quirante, C. Escolano, L. Costeja, and J. Bonjoch, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6901; J. Quirante, C. Escolano, M. Massot, and J. Bonjoch, Tetrahedron, 1997, 53, 1391.
14. J. Quirante, C. Escolano, A. Merino and J. Banjoch, J. Org. Chem., 1998, 63, 968.
15. W. R. Bowman, M. J. Broadhurst, D. R. Coghlan, and K. A. Lewis, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6301.
16. A.-C. Callier-Dublanchet, B. Quiclet-Sire, and S. Z. Zard, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2463.
17. J.H. Horner, O. M. Musa, A. Bouvier, and M. Newcomb, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7738.
18. M. Ikeda, H. Teranishi, N. Iwamura, and H. Ishibashi, Heterocycles, 1997, 45, 863.
19. H. Ishibashi, M. Higuchi, M. Ohba, and M. Ikeda, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 75.
20. S. Shuto, M. Kanazaki, S. Ichikawa, N. Minakawa, and A. Matsuda, J. Org. Chem., 1998, 63, 746; S. Shuto, M. Kanazaki, S. Ichikawa, and A. Matsuda, J. Org. Chem., 1997, 62, 5676; H. Shinokubo, K. Oshima, and K. Utimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 2255.
21. S. Shuto, M. Kanazaki, S. Ichikawa, N. Minakawa, and A. Matsuda, J. Org. Chem., 1998, 63, 746; S. Shuto, M. Kanazaki, S. Ichikawa, and A. Matsuda, J. Org. Chem., 1997, 62, 5676; H. Shinokubo, K. Oshima, and K. Utimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 2255.
22. S. Shuto, M. Kanazaki, S. Ichikawa, N. Minakawa, and A. Matsuda, J. Org. Chem., 1998, 63, 746; S. Shuto, M. Kanazaki, S. Ichikawa, and A. Matsuda, J. Org. Chem., 1997, 62, 5676; H. Shinokubo, K. Oshima, and K. Utimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 2255.
23. M. Ikeda, H. Teranishi, K. Nozaki, and H. Ishibashi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1691.
24. K. Goodall and A. F. Pearsons, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 491.
25. A. Routledge, C. Abell, and S. Balasubramanian, Synlett, 1997, 61.
26. X. Du and R. W. Armstrong, J. Org. Chem., 1997, 62, 5678; X. Du and R. W. Armstrong, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2281.
27. X. Du and R. W. Armstrong, J. Org. Chem., 1997, 62, 5678; X. Du and R. W. Armstrong, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2281.
28. K. N. Houk, M. N. Paddon-Row, D. C. Spellmeyer, N. G. Rondan, and S. Nagase, J. Org. Chem., 1986, 51, 2874; D. C. Spellmeyer and K. N. Houk, J. Org. Chem., 1987, 52, 959.
29. K. N. Houk, M. N. Paddon-Row, D. C. Spellmeyer, N. G. Rondan, and S. Nagase, J. Org. Chem., 1986, 51, 2874; D. C. Spellmeyer and K. N. Houk, J. Org. Chem., 1987, 52, 959.
30. A. L. J. Beckwith and C. H. Schiesser, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 373; Tetrahedron, 1985, 41, 3925.
31. A. L. J. Beckwith and C. H. Schiesser, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 373; Tetrahedron, 1985, 41, 3925.
32. J. M. Surzur in R. A. Abramovitch (Ed.): Reactive Intermediates, Vol. 2, chapter 3, Plenum Press, New York, 1980.
33. A. L. J. Beckwith, C. J. Easton, T. Lawrence, and A. K. Serelis, Aust. J. Chem., 1983, 36, 545.
34. T. V. Rajanbabu, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 609; T. V. Rajanbabu, J. Org. Chem., 1988, 53, 4522; T. V. Rajanbabu and T. Fukanga, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 296; T. V. Rajanbabu, T. Fukanga, and G. S. Reddy, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1759.
35. T. V. Rajanbabu, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 609; T. V. Rajanbabu, J. Org. Chem., 1988, 53, 4522; T. V. Rajanbabu and T. Fukanga, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 296; T. V. Rajanbabu, T. Fukanga, and G. S. Reddy, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1759.
36. T. V. Rajanbabu, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 609; T. V. Rajanbabu, J. Org. Chem., 1988, 53, 4522; T. V. Rajanbabu and T. Fukanga, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 296; T. V. Rajanbabu, T. Fukanga, and G. S. Reddy, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1759.
37. T. V. Rajanbabu, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 609; T. V. Rajanbabu, J. Org. Chem., 1988, 53, 4522; T. V. Rajanbabu and T. Fukanga, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 296; T. V. Rajanbabu, T. Fukanga, and G. S. Reddy, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1759.
38. S. A. Ahmad-Juhan and D. A. Whiting, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 418.
39. S. Hanessian, D. S. Dhanoa, and P. L. Beaulieu, Can. J. Chem., 1987, 65, 1859.
40. A. P. Dobbs, K. Jones, and K. T. Veal, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5379.
41. A. P. Dobbs, K. Jones, and K. T. Veal, Tetrahedron, 1998, 54, 2149.
42. V. F. Patel, S. L. Andis, J. K. Enkema, D. A. Johnson, J. H. Kennedy, F. Mohamadi, R. M. Schultz, D. J. Soose, and M. M. Spees, J. Org. Chem., 1997, 62, 8868; D. L. Boger, R. M. Garbaccio, and Q. Jin, J. Org. Chem., 1997, 62, 8875; R. Inoue, J. Nakao, H. Shinokubo, and K. Oshima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 2039; J. Nakao, R. Inoue, H. Shinokubo, and K. Oshima, J. Org. Chem., 1997, 62, 1910.
43. V. F. Patel, S. L. Andis, J. K. Enkema, D. A. Johnson, J. H. Kennedy, F. Mohamadi, R. M. Schultz, D. J. Soose, and M. M. Spees, J. Org. Chem., 1997, 62, 8868; D. L. Boger, R. M. Garbaccio, and Q. Jin, J. Org. Chem., 1997, 62, 8875; R. Inoue, J. Nakao, H. Shinokubo, and K. Oshima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 2039; J. Nakao, R. Inoue, H. Shinokubo, and K. Oshima, J. Org. Chem., 1997, 62, 1910.
44. V. F. Patel, S. L. Andis, J. K. Enkema, D. A. Johnson, J. H. Kennedy, F. Mohamadi, R. M. Schultz, D. J. Soose, and M. M. Spees, J. Org. Chem., 1997, 62, 8868; D. L. Boger, R. M. Garbaccio, and Q. Jin, J. Org. Chem., 1997, 62, 8875; R. Inoue, J. Nakao, H. Shinokubo, and K. Oshima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 2039; J. Nakao, R. Inoue, H. Shinokubo, and K. Oshima, J. Org. Chem., 1997, 62, 1910.
45. V. F. Patel, S. L. Andis, J. K. Enkema, D. A. Johnson, J. H. Kennedy, F. Mohamadi, R. M. Schultz, D. J. Soose, and M. M. Spees, J. Org. Chem., 1997, 62, 8868; D. L. Boger, R. M. Garbaccio, and Q. Jin, J. Org. Chem., 1997, 62, 8875; R. Inoue, J. Nakao, H. Shinokubo, and K. Oshima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 2039; J. Nakao, R. Inoue, H. Shinokubo, and K. Oshima, J. Org. Chem., 1997, 62, 1910.
46. D. Crich and J.-T. Hwang, J. Org. Chem., 1998, 63, 2765.
47. A. M. Rosa, A. M. Lobo, P. S. Branco, S. Prabhakar, and M. Sa-da-Costa, Tetrahedron, 1997, 53, 299.
48. A. M. Rosa, S. Prabhakar, and A. M. Lobo, Tetrahedron Lett., 1990, 13, 1881.
49. A. M. Rosa, A. M. Lobo, P. S. Branco, and S. Prabhakar, Tetrahedron, 1997, 53, 285.
50. K. C. Majumdar, P. K. Basu, and P. P. Mukhopadhyay, Tetrahedron, (in the press).
51. A. Gopalsamy and K. K. Balasubramanian, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 28.
52. T. Balasubramanian and K. K. Balasubramanian, Synlett, 1994, 946.
53. A. L. J. Beckwith, I. Blair, and G. Phitipou, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 1613; A. L. J. Beckwith, T. Lawrance and A. K. Serelis, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 484.
54. A. L. J. Beckwith, I. Blair, and G. Phitipou, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 1613; A. L. J. Beckwith, T. Lawrance and A. K. Serelis, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 484.
55. G. Stork, R. Mook, S. A. Biller, and S. D. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 3741.
56. O. Moriya, Y. Urata, Y. Ikeda, Y. Ueno, and T. Endo, J. Org. Chem., 1986, 51, 4708.
57. J. P. Dulcere, J. Rodriguez, M. Santelli, and J. P. Zohra, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 2009.
58. G. Stork, In Current Trends in Organic Synthesis, ed. by H. Nozaki, Pergamon Press, Oxford, 1983, p. 359.
59. G. Stork, in selectivity - A Goal For Synthetic Efficiency, ed. by W. Bartmann and B. M. Trost, VCH, Weinheim, 1984, p. 281.
60. Y. Ueno, O. Moriya, K. Chino, M. Watanabe, and M. Okawara, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1986, 1351.
61. Y. Ueno, K. Chino, M. Watanabe, O. Moriya, and M. Okawara, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5564.
62. O. Moriya, M. Okawara, and Y. Ueno, Chem. Lett., 1984, 1437.
63. M. Ladlow and G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 4317.
64. J. H. Hutchinson, G. Pattenden, and P. L. Myers, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 1313.
65. M. Ihara, N. Taniguchi, K. Fukumoto, and T. Kametani, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1438.
66. A. Srikrishna and K. C. Pullaiah, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 5203.
67. A. Srikrishna, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 588.
68. A. Srikrishna and G. Sundarababu, Tetrahedron, 1990, 46, 7901.
69. A. Srikrishna, R. Viswajanani, and J. A. Sattigeri, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 469.
70. A. Srikrishna, R. Viswajanani and C. V. Yelamaggad, Tetrahedron, 1997, 53, 10479.
71. G. Stork and P. M. Sher, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 303.
72. A. Srikrishna, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 587; A. Srikrishna, S. Nagaraju, and G. V. R. Sharma, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 285.
73. A. Srikrishna, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 587; A. Srikrishna, S. Nagaraju, and G. V. R. Sharma, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 285.
74. A. Srikrishna and R. Viswajanani, Synlett., 1995, 95.
75. B. Bartels and R. Hunter, J. Org. Chem., 1993, 58, 6756.
76. B. Giese, B. Kopping, T. Gobel, J. Dickhaut, G. Thoma, K. J. Kulicke, and F. Trach, Org. React., 1996, 48, 301.
77. D. L. Boger and R. S. Coleman, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4796.
78. J. P. Dittami and H. Ramnathan, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 45.
79. S. A. Brunton and K. Jones, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 763.
80. G. Buchi and H. Wuest, J. Org. Chem., 1979, 44, 546.
81. K. Jones, S. A. Brunton, and R. Gosain, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8935; H. Ishibashi, T. Kobayashi, N. Machida, and O. Tamura, Tetrahedron, 2000, 56, 1469.
82. K. Jones, S. A. Brunton, and R. Gosain, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8935; H. Ishibashi, T. Kobayashi, N. Machida, and O. Tamura, Tetrahedron, 2000, 56, 1469.
83. S. Hanessian, J. Pan, A. Carnell, H. Bouchard, and L. Lesago, J. Org. Chem., 1997, 62, 465.
84. D. Schinzer, P. G. Jones, and K. Obierey, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5853.
85. Y. Ueno, K. Chino, and M. Okawara, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2575.
86. T. Migita, M. Kosugi, M. Takayama, and Y. Nakagawa, Tetrahedron, 1973, 29, 51; M. Kosugi, K, Kurino, K. Takayama, and T. Migita, J. Organomet. Chem., 1973, 56, C11; Y. Ueno, S. Aoki, and M. Okawara, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 5414.
87. T. Migita, M. Kosugi, M. Takayama, and Y. Nakagawa, Tetrahedron, 1973, 29, 51; M. Kosugi, K, Kurino, K. Takayama, and T. Migita, J. Organomet. Chem., 1973, 56, C11; Y. Ueno, S. Aoki, and M. Okawara, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 5414.
88. T. Migita, M. Kosugi, M. Takayama, and Y. Nakagawa, Tetrahedron, 1973, 29, 51; M. Kosugi, K, Kurino, K. Takayama, and T. Migita, J. Organomet. Chem., 1973, 56, C11; Y. Ueno, S. Aoki, and M. Okawara, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 5414.
89. M. J. Tomaszewski, J. Warkentin, and N. H. Werstiuk, Aust. J. Chem., 1995, 48, 291.
90. S. Takano, M. Suzuki, and K. Ogasawara, Heterocycles, 1994, 37, 149.
91. J. H. Rigby and M. E. Mateo, Tetrahedron, 1996, 52, 10569.
92. S. Takano, M. Suzuki, S. Kijima, and K. Ogasawara, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2315.
93. S. Takano, M. Suzuki, and K. Ogasawara, Heterocycles, 1990, 31, 1151.
94. S. A. Glover and J. Warkentin, J. Org. Chem., 1993, 58, 2115.
95. J. H. Rigby and M. Qabar, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8975.
96. J. H. Rigby and M. N. Qabar, J. Org. Chem., 1993, 58, 4473.
97. A. G. Schultz, M. A. Holoboski, and M. S. Smyth, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7904.
98. K. A. Parker, D. M. Spero, and K. C. Inman, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2833.
99. A. N. Abeywickrema, A. L. J. Beckwith, and S. Gerba, J. Org. Chem., 1987, 52, 4072.
100. H. Ishibashi, H. Kawanami, and M. Ikeda, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1997, 817; H. Ishibashi, H. Kawanami, H. Nakagawa, and M. Ikeda, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2291.
101. H. Ishibashi, H. Kawanami, and M. Ikeda, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1997, 817; H. Ishibashi, H. Kawanami, H. Nakagawa, and M. Ikeda, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1997, 2291.
102. A. P. Dobbs, K. Jones and K. T. Veal, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4857.
103. D. I. Davies, D. H. Hey, and B. Summers, J. Chem. Soc. (C), 1971, 2681; D. H. Hey, G. H. Jones, and M. S. Perkins, J. Chem. Soc. (C), 1971, 116.
104. D. I. Davies, D. H. Hey, and B. Summers, J. Chem. Soc. (C), 1971, 2681; D. H. Hey, G. H. Jones, and M. S. Perkins, J. Chem. Soc. (C), 1971, 116.
105. T. Togo and O. Kikuchi, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4133.
106. W. R. Bowmann, H. Heaney, and B. M. Jordan, Tetrahedron, 1991, 47, 10119.
107. K. Jones, T. C. T. Ho, and J. Wilkinson, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6743.
108. D. R. Artis, I-S, Cho, and J. M. Muchowski, Can. J. Chem., 1992, 70, 1828.
109. E. Baciocchi, E. Muraglia, and G. Sleiter, J. Org. Chem., 1992, 57, 6817.
110. Y. Antonio, E. De La Cruz, E. Galeazzi, A. Guzman, B. L. Bray, R. Greenhouse, L. J. Kurz, D. A. Lustig, M. L. Maddox, and J. M. Muchowski, Can. J. Chem., 1994, 72, 15.
111. F. E. Ziegler, and P. G. Harran, J. Org. Chem., 1993, 58, 2768
112. T. C. T. Ho and K. Jones, Tetrahedron, 1997, 53, 8287.
113. H. Ishibashi, K. Ohata, M. Niihara, T. Sato, and M. Ikeda, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 547.
114. D. P. Curran, Synthesis, 1988, 417 and 489.
115. C. P. Jasperse, D. P. Curran, and T. L. Fevig, Chem. Rev., 1991, 91, 1237.
116. K. Shankaran, C. P. Solan, and V. Snieckus, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 6001.
117. C. P. Solan, J. C. Cuevas, C. Quesnelle, and V. Snieckus, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4685.
118. K. Jones and J. A. Willkinson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1767.
119. V. Snieckus, Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 67.
120. D. C. Harrowven, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5653.
121. D. C. Harrowven and R. Browne, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5301.
122. R. J. Sundberg and R. J. Cherney, J. Org. Chem., 1990, 55, 6028.
123. A. A. Ponaras and O. Zaim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 2279.
124. M. M. Cid, D. Dominguez, L. Castedo, and E. M. Va'zquez-Lopez, Tetrahedron, 1999, 55, 5599.
125. H. Ishibashi, I. Kato, Y. Takeda, M. Kogure, and O. Tamura, Chem. Commun., 2000, 1527.
126. K. Goodall and A. F. Parsons, Tetrahedron, 1996, 52, 6739; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1994, 3257.
127. K. Goodall and A. F. Parsons, Tetrahedron, 1996, 52, 6739; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 3257.
128. T. Sato, N. Chono, H. Ishibashi, and M. Ikeda, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1115.
129. M. Ikeda, S, Ohtani, T. Yamamoto, T. Sato, and H. Ishibashi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1763.