Bioreductive antineoplastic agents: A new approach to the treatment of solid tumors;Agentes antineoplásicos biorredutíveis: Uma nova alternativa para o tratamento de tumores sólidos

Quimica Nova

Volumn 25, Issue 6 A, 2002, Pages 976-984

  De Oliveira, Renata Barbosa ^a   Alves, Ricardo José ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

Author keywords

Bioreductive prodrugs; Hypoxic cells; Solid tumor

Indexed keywords

1 (2 BROMOETHYLAMINO) 3 (2 NITRO 1 IMIDAZOLYL) 2 PROPANOL; 1 ACETYL 8ALPHA (CARBAMOYLOXYMETHYL) 3,9 EPOXY 5 FORMYL 1,1A,2,8,9,9A OCTAHYDROAZIRINO[2,3 C][1]BENZAZOCINE 7,9 DIOL ACETATE; 1 AZIRIDINO 3 (2 NITRO 1 IMIDAZOLYL) 2 PROPANOL; 1,4 BIS[[2 (DIMETHYLAMINO N OXIDE)ETHYL]AMINO] 5,8 DIHYDROXYANTHRAQUINONE; 4 FORMYL 6,9 DIHYDROXY 14 OXA 1,11 DIAZATETRACYCLO[7.4.1.0 2,7 0 10,12]TETRADECA 2,4,6 TRIEN 8 YLMETHYLCARBAMATE; ANTINEOPLASTIC AGENT; AQ 4; FR 66979; MITOMYCIN A; MITOMYCIN B; MITOMYCIN C; OXIDOREDUCTASE; OXYGEN; PORFIROMYCIN; PRODRUG; SN 23862; SN 25341; TIRAPAZAMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CANCER RADIOTHERAPY; CANCER THERAPY; CELL SUBPOPULATION; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; HUMAN; HYPOXIC CELL; IONIZING RADIATION; METABOLIC INHIBITION; NONHUMAN; REVIEW; SOLID TUMOR; TUMOR CELL;

EID: 0036858808     PISSN: 01004042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422002000600015     Document Type: Review

References (93)

1. Katzung, B. C.; Farmacologia Básica e Clínica, Guanabara Koogan: Rio de Janeiro, 1994, p. 579.
2. Molinoff, P. B.; Ruddon, R. W., eds.; Goodman & Gilman As Bases Farmacológicas da Terapêutica, Mc Graw Hill: Rio de Janeiro, 1996, p. 909-949.
3. Kennedy, K. A.; Teicher, B. A.; Rockwell, S.; Sartorelli, A.C.; Biochem. Pharmacol. 1980, 29, 1.
4. Foye, W. O.; Lemke, T. L.; Williams, D. A.; Principles of Medicinal Chemistry, Williams & Wilkings: Baltimore, 1995, p. 822-845.
5. Jain, R. K.; Scientific Amer. 1994, 271, 42.
6. Jain, R. K.; J. Nat. Cancer Inst. 1989, 81, 570.
7. Vaupel, P.; Kallinowski, F.; Okunieff, P.; Cancer Res. 1989, 49, 6449.
8. Molena, G.; Meijer, D. K. F.; Leij, L. F. M. H.; Biochem. Pharmacol. 1998, 53, 1939.
9. Brown, J. M.; Giaccia, A. J.; Cancer Res. 1998, 58, 1408.
10. Hellman, S.; Rosenberg, S. A.; Cancer Principles and Practise of Oncology, J. B. Lippincott: Philadelphia, 1989.
11. Wolff, M. E.; Burger's Medicinal Chemistry, John Wiley & Sons: New York, 1981, p.11-45.
12. Denny, W. A.; The Lancet Oncol. 2000, 1, 25.
13. Brown, J. M.; Cancer Res. 1999, 59, 5863.
14. Teicher, B. A.; Lazo, J. S.; Sartorelli, A. C.; Cancer Res. 1981, 41, 73.
15. Lin, A. J.; Cosby, L. A.; Shansky, C. W.; Sartorelli, A. C.; J. Med. Chem. 1972, 15, 1247.
16. Wermuth, C. G.; The Practice of Medicinal Chemistry, Academic Press: London, 1996, p. 697-716.
17. Silverman, R. B.; The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, Academic Press: London, 1992.
18. Denny, W. A.; Wilson, W. R.; J. Med. Chem. 1986, 29, 879.
19. Lin, A. J.; Sartorelli, A. C.; Biochem. Pharmacol. 1976, 25, 206.
20. Palmer, B. D.; Wilson, W. R.; Cliffe, S.; Denny, W. A.; J. Med. Chem. 1992, 35, 3214.
21. Rockweel, S.; Kennedy, K. A.; Sartorelli, A. C.; Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1982, 8, 753.
22. Kennedy, K. A.; Rockwell, S.; Sartorelli, A. C.; Cancer Res. 1980, 40, 2356.
23. Varghese, A. J.; Gulyas, S.; Mohindra, J. K.; Cancer Res. 1976, 36, 3761.
24. Moore, H. W.; Science 1977, 197, 527.
25. Zeman, E. N.; Brown, J. M.; Lemmon, M. J.; Hirst, V. K.; Lee, W. W.; Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1986, 12, 1239.
26. Beigleiter, A.; Front. Biosci. 2000, 5, 153.
27. Wakaki, S.; Marumo, H.; Tomloka, K.; Shimizu, G.; Kato, E.; Kamada, H.; Kudo, S.; Fujimoto, Y.; Antibiot. Chemother. 1958, 8, 228.
28. Sartorelli, A. C.; Cancer Res. 1988, 48, 775.
29. Bizanek, R.; Chowdary, D.; Arai, H.; Kasai, M.; Hughes, C. S.; Sartorelli, A. C.; Rockwell, S.; Tomasz, M.; Cancer Res. 1993, 53, 5127.
30. Rajski, S. R.; Williams, R. M.; Chem. Rev. 1998, 98, 2723.
31. Kinoshita, S.; Uzu, K.; Nakano, K.; Shimizu, M.; Takahashi, T.; Matsui, M.; J. Med. Chem. 1971, 14, 103.
32. Stringfellow, D. A.; Schurig, J. E.; Cancer Treat. Rev. 1987, 14, 291.
33. Iyengar, B. S.; Remers, W. A.; Catino, J. J.; J. Med. Chem. 1989, 32, 1866.
34. Arai, H.; Kanda, Y.; Ashizawa, T.; Morimoto, M.; Gomi, K.; Kono, M.; Kasai, M.; J. Med. Chem. 1994, 37, 1794.
35. Denny, W. A.; Wilson, W. R.; Expert Opin. Invest. Drugs 2000, 12, 2889.
36. Foley, H. T.; Shnider, B. I.; Gold, G. L.; Matias, P. I.; Colsky, J.; Miller, S. P.; Cancer Chemother. Rep. 1967, 51, 283.
37. Haffy, B. G.; Son, Y. H.; Papac, R.; Fischer, D.; Wilson, L. D.; Rockwell, S.; Sartorelli, A. C.; Sasaki, C.; Fischer, J. J.; Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. Supplement 1 1996, 36, 331.
38. Oosterveen, E. A.; Speckmap, W. N.; Tetrahedron 1987, 43; 255.
39. Smitskamp-Wilms, E., Hendriks, H. R.; Peters, G. J.; Gen. Pharmacol. 1996, 27, 421.
40. Bailey, S. M.; Wyatt, M. D.; Friedlos, F.; Hartley, J. A.; Knox, R. J.; Lewis, A. D.; Workman, P.; Br. J. Cancer 1997, 76, 1596.
41. Schellens, J. H. M.; Planting, A. S. T.; Van Acker, B. A. C.; Loos, W. J.; De Boer-Dennert, M.; Van der Burg, M. E. L.; Koier, I.; Krediet, R. T.; Stoter, G.; Verweij, J.; J. Nat. Cancer Inst. 1994, 86, 906.
42. Wanders, J.; Pavlidis, N.; Gamucci, T.; Huinink, W. W. T.; Kirix, L.; Wolff, I.; Verweij, J.; Eur J. Cancer 1995, 31, 565.
43. Rauth, A. M.; Melo, T.; Misra, V.; Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1998, 42, 755.
44. Fukuyama, T.; Goto, S.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6491.
45. Paz, M. M.; Sigurdsson, S. T.; Hopkins, P. B.; Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 173.
46. Rajski, S. R.; Williams, R. M.; Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1331.
47. Huang, H.; Rajski, S. R.; Williams, R. M.; Hopkins, P.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9669.
48. Adams, G. E.; Br. Med. Bull. 1973, 29, 48.
49. Rauth, A. M.; Koufman, K.; Br. J. Radiat. 1975, 48, 209.
50. Taylor, Y. C.; Rauth, A. M.; Cancer Res. 1978, 38, 2745.
51. La-Scalea, M. A.; Rev. Farm. Bioquím. Univ. São Paulo 1998, 34, 59.
52. Knox, R. J.; Friedlos, F.; Jarman, M.; Roberts, J. J.; Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 4661.
53. Knox, R. J.; Friedlos, F.; Marchbank, T.; Roberts, J. J.; Biochem. Pharmacol. 1991, 42, 1691.
54. Adams, G. E.; Radiat. Res. 1992, 132, 129.
55. Agrawal, K., C.; Bears, K. B.; Sehgal, R. K.; J. Med. Chem. 1979, 22, 583.
56. Sakaguchi, M.; Webb, M. W.; Agrawal, K. C.; J. Med. Chem. 1982, 25, 1339.
57. Hay, M. P.; Wilson, W. R.; Moselen, J. W.; Palmer, B. D.; Denny, W. A.; J. Med. Chem. 1994, 37, 381.
58. Hay, M. P.; Lee, H. H.; Wilson, W. R.; Roberts, P. B.; Denny, W. A.; J. Med. Chem. 1995, 38, 1928.
59. Jenkins, T. C.; Naylor, M. A.; O'Neill, P.; Threadgill, M. D.; Cole, S.; Stratford, I. J.; Adams, G. E.; Fielden, E. M.; Suto, M. J.; Stier, M. A.; J. Med. Chem. 1990, 33, 2603.
60. Naylor, M. A.; Threadgill. M. D.; Webb, P.; Stratford, I. J.; Stephens, M. A.; Fielden, E. M.; J. Med. Chem. 1992, 35, 3573.
61. Naylor, M. A.; Threadgill, M. D.; Showalter, H. D. H.; Stratford, I. J.; Stephens, M. A.; Fielden, E. M.; Adams, G. E.; Drug Des. Discovery 1993, 10, 249.
62. Lee, A. E.; Wilson, W. R.; Toxicol. Appl. Pharmacol. 2000, 163, 50.
63. Brown, J. M.; Br. J. Cancer 1993, 67, 1163.
64. Brown, J. M.; Mol. Med. Today 2000, 6, 157.
65. Kovacs, M. S.; Hocking, D. J.; Evans, J. W.; Siim, B. G.; Wouters, B. G.; Brown, J. M.; Br. J. Cancer 1999, 80, 1245.
66. Wilson, W. R.; Anderson, R. F.; Denny, W. A.; J. Med. Chem. 1989, 32, 23.
67. Wilson, W. R.; Thompson, L. H.; Anderson, R. F.; Denny, W. A.; J. Med. Chem. 1989, 32, 31.
68. Denny, W. A.; Atwell, G. J.; Anderson, R. F.; Wilson, W. R.; J. Med. Chem. 1990, 33, 1288.
69. Mulcahy, R. T.; Gipp, J. J.; Schmidt, J. P.; Joswig, C.; Borch, R. F.; J. Med. Chem. 1994, 37, 1610.
70. Tercel, M.; Wilson, W. R.; Denny. W. A.; J. Med. Chem. 1995, 38, 1247.
71. Hay, M. P.; Lee, H. H.; Wilson, W. R.; Roberts, P. B.; Denny, W. A.; J. Med. Chem. 1995, 38, 1928.
72. Lee, H. H.; Wilson, W. R.; Ferry, D. M.; Zijl, P. V.; Pullen, S. M.; Denny, W. A.; J. Med. Chem. 1996, 39, 2508.
73. Siim, B. G.; Atwell, G. J.; Anderson, R. F.; Wardman, P.; Pullen, S. M.; Wilson, W. R.; Denny, W. A.; J. Med. Chem. 1997, 40, 1381.
74. Siim, B. G.; Hicks, K. O.; Pullen, S. M.; Zijl, P. L.; Denny, W. A.; Wilson, W. R.; Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 969.
75. McKeown, S. R.; Hejmadi, M. V.; Mcintyre, I. A.; Mcaleer, J. J. A.; Patterson, L. H.; Br: J. Cancer 1995, 72, 76.
76. Patterson, L. H.; Mckeown, S. R.; Br. J. Cancer 2000, 83, 1589.
77. Hejmadi, M. V.; McKeown, S. R.; Friery, O. P.; Mcintyre, I. A.; Patterson L. H.; Hirst, D. G.; Br. J. Cancer 1996, 73, 499.
78. Palmer, B. D.; Wilson, W. R.; Pullen, S. M.; Denny, W. A.; J. Med. Chem. 1990, 33, 112.
79. Atwell, G. J.; Sykes, B. M.; O'Connor, C. J.; Denny, W. A.; J. Med. Chem. 1994, 37, 371.
80. Palmer, B. D.; Wilson, W. R.; Atwell, G. J.; Schultz, D.; Xu, X. Z.; Denny, W. A.; J. Med. Chem. 1994, 37, 2175.
81. Palmer, B. D.; Zijl, P.; Denny, W. A.; Wilson, W. R.; J. Med. Chem. 1995, 38, 1229.
82. Tercel, M.; Wilson, W. R.; Anderson, R. F.; Denny, W. A.; J. Med. Chem. 1996, 39, 1084.
83. Lee, H. H.; Palmer, B. D.; Wilson, W. R.; Denny, W. A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1741.
84. Wilson, W. R.; Ferry, D. M.; Tercel, M.; Anderson, R. F.; Denny, W. A.; Radiat. Res. 1998, 149, 237.
85. Neta, P.; Behar, D.; J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4798.
86. Bays, J. P.; Blumer, S. T.; Tosh, S. B.; Behar, D.; Neta, P.; J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 320.
87. Morris, R. K.; Barker, S. D.; Neta, P.; J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3140.
88. Anlezark, G. M.; Melton, R. G.; Sherwood, R. F.; Coles, B.; Friedlos, F.; Knox, R. J.; Biochem. Pharmacol. 1992, 44, 2289.
89. Anlezark, G. M.; Melton, R. G.; Sherwood, R. F.; Wilson, W. R.; Denny, W. A.; Palmer, B. D.; Knox, R. J.; Friedlos, F.; Williams, A.; Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 609.
90. Bagshawe, K. D.; Sharma, S. K.; Springer, C. J.; Rogers, G. T.; Ann. Oncol. 1994, 5, 879.
91. Chin, C. M.; Ferreira, E. I.; Quim. Nova 1999, 22, 75.
92. Ware, D. C.; Palmer, B. D.; Wilson, W. R.; Denny, W. A.; J. Med. Chem. 1993, 36, 1839.
93. Ware, D. C.; Palmer, H. R.; Pruijn, F. B.; Anderson, R. F.; Brothers, P. J.; Denny, W. A.; Wilson, W. R.; Anti-Cancer Drug Des. 1998, 13, 81.