New propargyl thioquinolines - Synthesis, antiproliferative activity in vitro and structure-activity relationships

Pharmazie

Volumn 57, Issue 11, 2002, Pages 733-739

  Boryczka, Stanisław ^a   Wietrzyk, J ^a   Nasulewicz, A ^a   Pelczynska M ^a   Opolski, A ^a  

^a MEDICAL UNIVERSITY OF SILESIA   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PROPARGYLTHIOQUINOLINE; QUINOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CANCER CELL CULTURE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CELL PROLIFERATION; CONTROLLED STUDY; HUMAN; HUMAN CELL; HYDROGEN BOND; MELTING POINT; MOUSE; NONHUMAN; PROTEIN EXPRESSION; REGRESSION ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CISPLATIN; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; ERYTHROCYTES; HUMANS; QUINOLINES; REGRESSION ANALYSIS; SHEEP; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TETRAZOLIUM SALTS; THIAZOLES; TUMOR CELLS, CULTURED;

EID: 0036850438     PISSN: 00317144     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (44)

1. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 30, 1397 (1991)
2. Maier, M. E.; Boße, F.; Niestroj, A. J.: Eur. J. Org. Chem. 1 (1999)
3. Grissom, J. W.; Gunawardena, G. U.; Klingberg, D.; Huang, D.: Tetrahedron 52, 6453 (1996)
4. Banfi, L.; Guanti, G.; Basso, A.: Eur. J. Org. Chem. 939 (2000)
5. Konig, B.: Eur. J. Org. Chem. 381 (2000)
6. Miyawaki, U. K.; Sugane, T.; Sakurai, Y.; Wada, Y.; Futai, M.: Pharmazie 55, 192 (2000)
7. Konig, B.; Pitsch, W.: J. Org. Chem. 61, 381 (1996)
8. Wang, Y.; Koreeda, M.; Chatterji, T.; Gates, K.S.: J. Org. Chem. 63, 8644(1998)
9. Ueda, I.; Miyawaki, K.; Sugane, T.; Sakurai, Y.; Wada, Y.; Futai, M.: Pharmazie 55, 192 (2000)
10. Konig, B.; Pitsch, W.; Klein, M.; Vasold, R.; Prall, M.; Schreiner, P. R.: J. Org. Chem. 66, 1742 (2001)
11. Smith, J. M. Jr.: US. Patent, 2 512 180, 1950; C.A. 40, 9487c (1950)
12. Blumenthal, J. H.: US. Patent, 2 874 162, 1959 C.A. 53, 12311b (1959)
13. Petersen, U.; Bartel, S.; Bremm, K. D.; Himmler, T.; Krebs, A.; Schenke, T.: Bull. Soc. Chim. Belg. 105, 683 (1996)
14. Massa, S.; Corelli, F.; Mai, A.; Artico, M.; Panico, S.; Simonetti, N.: Farmaco 44, 779 (1989)
15. Fujita, M.; Chiba, K.; Nakano, J.; Tominaga, Y.; Matsumoto, J.: Chem. Pharm. Bull. 46, 631 (1998)
16. Mikhailov, W. I.; Popov, I. I.; Kagan, E. T.; Simonov, A. M.; Smirnov, W. A.: Khim. Geterotsikl. Soedin. 1, 130 (1977)
17. Yamanaka, H.; Shiraiwa, M.; Edo, K.; Sakamoto, T.: Chem. Pharm. Bull. 27, 270 (1979)
18. Ames, D. E.; Bull, D.; Takundwa, C.: Synthesis 364 (1981)
19. Sakamoto, T.; Shiraiwa, M.; Kondo, Y.; Yamanaka, T.: Synthesis 312 (1983)
20. Yamaguchi, R.; Moriyasu, M.; Takase, I.; Kawanisi, M.; Kozima, S.: Chem. Lett. 1519 (1987)
21. Reisch, J.; Gunaherath, G. M. K. B.; J. Heterocyclic Chem. 30, 1057 (1993)
22. Reisch, J.; Nordhaus, P.; Pflug, T.: J. Heterocyclic Chem. 30, 1161 (1993)
23. Negishi, E.; Xu, C.; Tan, Z.; Kotora, M.: Heterocycles 46, 209 (1997)
24. Nishihara, Y.; Ikegashira, K.; Hirabayashi, K.; Ando, J.; Mori, A.; Hiyama, T.: J. Org. Chem. 65, 1780 (2000)
25. Boryczka, S.: Heterocycles 51, 631 (1999)
26. Boryczka, S.; Maślankiewicz, A.; Wyszomirski, M.; Borowiak, T.; Kubicki, M.: Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 109, 509 (1990)
27. Maślankiewicz, A.; Boryczka, S.: Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 112, 519 (1993)
28. Boryczka, S.; Rudnik, M.; Maślankiewicz, A.: J. Heterocyclic Chem. 33, 145 (1996)
29. Boryczka, S.: J. Heterocyclic. Chem. 35, 1461 (1998)
30. Boryczka, S.: Heterocycles 53, 1905 (2000)
31. Boryczka, S.; Wietrzyk, J.; Opolski, A.: Pharmazie 57, 151 (2002)
32. Maślankiewicz, A.; Skrzypek, L.; Niedbała, A.: Polish J. Chem. 70, 54 (1996)
33. Maślankiewicz, A.; Boryczka, S.: J. Heterocyclic Chem. 30, 1623 (1993)
34. Patai, S. (Ed.): The Chemistry of Functional Groups, The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond, Part 1, pp. 381-395, Wiley and Sons, New York 1978
35. King, F. D. (Ed.): Medicinal Chemistry: Principles and Practice, pp. 98-129, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2001
36. Günther, H.: NMR Spectroscopy. An Introduction, pp. 403-416, Wiley and Sons, New York, 1980
37. Zuika, I. V.; Popelis, Y. Y.; Sekacis, I. P.; Bruvers, Z. P.; Tsirule, M. A.: Khim. Geterotsikl. Soedin. 12, 1665 (1979)
38. Popelis, Y. Y.; Zuika, I. V.; Bruvers, Z. P.; Sekacis, I. P.: Khim. Geterotsikl. Soedin. 5, 657 (1980)
39. Boryczka, S.; Schreurs, A. M. M.; Kroon, J.; Steiner, T.: Acta Cryst. C56, 263 (2000)
40. Boryczka, S.; Steiner, T.: Acta Cryst. C56, 1139 (2000)
41. Boryczka, S.; Schreurs, A. M. M.; Kroon, J.; Steiner, T.: Acta Cryst. C56, 1234 (2000)
42. Boryczka, S.; Rozenberg, M. S.; Schreurs, A. M. M.; Kroon, J.; Starikov, E. B.; Steiner, T.: New J. Chem. 25, 1111 (2001)
43. Maślankiewicz, A.: Pol. J. Chem. 59, 511 (1985)
44. Skehan, P.; Storeng, R.; Scudiero, D.; Monks, A.; Mcmachon, J.; Vistica, D.; Warren, J. T.; Bokesch, H.; Kenney, S.; Boyol, M. R.: J. Natl. Cancer. Inst. 82, 1107 (1990)