Molecular orbital calculations on the P-S bond cleavage step in the hydroperoxidolysis of nerve agent VX

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 11, Issue 4, 1998, Pages 232-240

  Patterson, Eric V ^a   Cramer, Christopher J ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

Author keywords

Hydroperoxidolysis; Molecular orbital calculations; Nerve agent VX; P S bond cleavage

Indexed keywords

EID: 84962361128     PISSN: 08943230     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-1395(199804)11:4<232::AID-POC984>3.0.CO;2-A     Document Type: Article

References (98)

1. H. P. Benschop and L. P. A. de Jong. Acc. Chem. Res. 21, 368 (1988).
2. A. H. Aharoni and R. D. O'Brien. Biochemistry 7, 1538 (1968).
3. J. Epstein, J. J. Callahan and V. E. Bauer. Phosphorus 4, 157 (1974).
4. J. H. Fendler and E. J. Fendler. Catalysis in Micellar and Micromolecular Systems, p. 150. Academic Press, New York (1975).
5. E. Buncel, H. Wilson and B. Chuaqui. J. Am. Chem. Soc. 104, 4896 (1982).
6. C. A. Bunton, L.-H. Gan and G. Savelli. J. Phys. Chem. 87, 5491 (1983).
7. C. A. Bunton, M. M. Mhala, J. R. Moffatt, D. Monarres and G. Savelli. J. Org. Chem. 49, 426 (1984).
8. R. A. Moss, S. Swarup, T. F. Hendrickson and Y. Z. Hui. Tetrahedron Lett. 25, 4079 (1984).
9. M. L. Cordeiro, D. L. Pompliano and J. W. Frost. J. Am. Chem. Soc. 108, 332 (1986).
10. L. Z. Avila, S. H. Loo and J. W. Frost. J. Am. Chem. Soc. 109, 6758 (1987).
11. J. W. Frost, S. Loo, M. L. Cordeiro and D. Li. J. Am. Chem. Soc. 109, 2166 (1987).
12. B. A. Burnside, B. L. Knier, R. A. Mackay, H. D. Durst and F. R. Longo. J. Phys. Chem. 92, 4505 (1988).
13. R. A. Moss, D. Bolikal, H. D. Durst and J. W. Hovanec. Tetrahedron Lett. 29, 2433 (1988).
14. R. A. Moss, Y.-C. Chung, H. D. Durst and J. W. Hovanec. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1350 (1989).
15. P. S. Hammond, J. S. Forster, C. N. Lieske and H. D. Durst. J. Am. Chem. Soc. 111, 7860 (1989).
16. K. E. DeBruin, C. W. Tang, D. M. Johnson and R. L. Wilde. J. Am. Chem. Soc. 111, 5871 (1989).
17. C. A. Bunton, M. M. Mhala and J. R. Moffatt. J. Phys. Org. Chem. 3, 390 (1990).
18. Y.-C. Yang, L. L. Szafraniec, W. T. Beaudry and D. K. Rohrbaugh. J. Am. Chem. Soc. 112, 6621 (1990).
19. C. A. Panetta, S. M. Garlick, H. D. Durst, F. R. Longo and J. R. Ward. J. Org. Chem. 55, 5202 (1990).
20. Y. C. Yang, J. A. Baker and J. R. Ward. Chem. Rev. 92, 1729 (1992).
21. Y.-C. Yang, L. L. Szafraniec, W. T. Beaudry and C. A. Bunton. J. Org. Chem. 58, 6964 (1993).
22. R. A. Moss and H. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 116, 4471 (1994).
23. D. R. Leslie and S. Pantelidis. Aust. J. Chem. 47, 545 (1994).
24. A. Blaskó, C. A. Bunton and A. Kumar. J. Phys. Org. Chem. 10, 427 (1997).
25. F. H. Westheimer. Acc. Chem. Res. 1, 70 (1968).
26. F. H. Westheimer. Science 237, 1173 (1987).
27. A. Fersht. Enzyme Structure and Mechanism. Freeman, New York (1985).
28. P. C. Haake and F. H. Westheimer. J. Am. Chem. Soc. 83, 1102 (1961).
29. J. R. Cox and B. Ramsay. Chem. Rev. 64, 317 (1964).
30. R. Kluger, F. Covitz, E. Dennis, L. D. Williams and F. H. Westheimer. J. Am. Chem. Soc. 91, 6066 (1969).
31. J. Emsley and D. Hall. The Chemistry of Phosphorus, p. 494. Wiley, New York (1976).
32. R. R. Holmes. J. Am. Chem. Soc. 100, 433 (1978).
33. R. S. Berry. J. Chem. Phys. 32, 933 (1960).
34. K. Mislow. Acc. Chem. Res. 3, 321 (1970).
35. G. R. J. Thatcher and R. Kluger. Adv. Phys. Org. Chem. 25, 99 (1989).
36. E. L. Muetterties, W. Mahler and R. Schmutzler. Inorg. Chem. 2, 613 (1963).
37. R. S. McDowell and A. Streitwieser. J. Am. Chem. Soc. 107, 5849 (1985).
38. J. A. Deiters, R. R. Holmes and J. M. Holmes. J. Am. Chem. Soc. 110, 7672 (1988).
39. P. Wang, D. K. Agrafiotis, A. Streitwieser and P. v. R. Schleyer. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 201 (1990).
40. C. J. Cramer. J. Am. Chem. Soc. 112, 7965 (1990).
41. C. J. Cramer. J. Am. Chem. Soc. 113, 2439 (1991).
42. P. Wang, Y. Zhang, R. Glaser, A. E. Reed, P. v. R. Schleyer and A. Streitwieser. J. Am. Chem. Soc. 113, 55 (1991).
43. H. Wasada and K. Hirao. J. Am. Chem. Soc. 114, 16 (1992).
44. C. J. Cramer. Chem. Phys. Lett. 202, 297 (1993).
45. C. J. Cramer and S. M. Gustafson. J. Am. Chem. Soc. 115, 9315 (1993).
46. P. Wang, Y. Zhang, R. Glaser, A. Streitwieser and P. v. R. Schleyer. J. Comput. Chem. 14, 522 (1993).
47. C. J. Cramer and S. M. Gustafson. J. Am. Chem. Soc. 116, 723 (1994).
48. S. M. Gustafson and C. J. Cramer. J. Phys. Chem. 99, 2267 (1995).
49. B. D. Wladkowski, M. Krauss and W. J. Stevens. J. Phys. Chem. 99, 4490 (1995).
50. S. M. Garlick, H. D. Durst, R. A. Mackay, K. G. Haddaway and R. F. Longo. J. Colloid Interface Sci. 135, 508 (1990).
51. J. Bielawski and J. E. Casida. J. Agric. Food Chem. 36, 610 (1988).
52. Y. Segall, S.-Y. Wu, R. F. Toia and J. E. Casida. Tetrahedron Lett. 31, 473 (1990).
53. D. R. Leslie, W. T. Beaudry, L. L. Szafraniec and D. K. Rohrbaugh. J. Org. Chem. 56, 3459 (1991).
54. R. E. Easton, D. J. Giesen, A. Welch, C. J. Cramer and D. G. Truhlar. Theor. Chim. Acta 93, 281 (1996).
55. S. Huzinaga, J. Andzelm, M. Klobukowski, E. Radzio-Andzelm, Y. Sakai and H. Tatewaki. in Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations, edited by S. Huzinaga. Elsevier, Amsterdam (1984).
56. N. Sathyamurthy. Comp. Phys. Rep. 3, 1 (1986).
57. C. Gonzalez and H. B. Schlegel. J. Chem. Phys. 90, 2154 (1989).
58. C. Møller and M. S. Plesset. Phys. Rev. 46, 618 (1934).
59. T. H. Dunning. J. Chem. Phys. 90, 1007 (1989).
60. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez and J. A. Pople. Gaussian 94, Revision D.1. Gaussian Pittsburgh, PA (1995).
61. Program No. 544 from the Quantum Chemistry Program Exchange.
62. S. Miertus, E. Scrocco and J. Tomasi. Chem. Phys. 55, 117 (1981).
63. J. L. Pascual-Ahuir, E. Silla, J. Tomasi and R. Bonaccorsi. J. Comput. Chem. 8, 778 (1987).
64. M. A. Aguilar and F. J. Olivares del Valle. Chem. Phys. 129, 439 (1989).
65. C. J. Cramer, G. D. Hawkins, G. C. Lynch, D. J. Giesen, I. Rossi, J. W. Storer, D. G. Truhlar and D. A. Liotard. QCPE Bull. 15, 41 (1995).
66. A. Dejaegere, C. Lim and M. Karplus. J. Am. Chem. Soc. 113, 4353 (1991).
67. C. Lim and P. Tole. J. Phys. Chem. 96, 5217 (1992).
68. P. Tole and C. Lim. J. Am. Chem. Soc. 116, 3922 (1994).
69. C. J. Cramer, G. D. Hawkins and D. G. Truhlar. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 90, 1802 (1994).
70. C. Reichardt. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry. VCH, New York (1990).
71. G. R. J. Thatcher and D. R. Cameron. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 767 (1997).
72. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy and J. J. P. Stewart. J. Am. Chem. Soc. 107, 3902 (1985).
73. M. J. S. Dewar and E. G. Zoebisch. J. Mol. Struct. (Theochem) 180, 1 (1988).
74. M. J. S. Dewar and C. Jie. J. Mol. Struct. (Theochem) 187, 1 (1989).
75. M. J. S. Dewar and Y. Yate-Ching. Inorg. Chem. 29, 3881 (1990).
76. R. A. Pierotti. Chem. Rev. 76, 717 (1976).
77. J. Caillet, P. Claverie and A. Pullman. Acta Cryst Callogr, Sect. B 34, 3266 (1978).
78. C. J. Cramer and D. G. Truhlar. Science 256, 213 (1992).
79. C. J. Cramer and D. G. Truhlar. J. Comput. Chem. 13, 1089 (1992).
80. C. J. Cramer and D. G. Truhlar. J. Comput.-Aid. Mol. Des. 6, 629 (1992).
81. C. C. Chambers, G. D. Hawkins, C. J. Cramer and D. G. Truhlar. J. Phys. Chem. 100, 16385 (1996).
82. C. J. Cramer and D. G. Truhlar. J. Am. Chem. Soc. 113, 8552 9901(E) (1991).
83. C. J. Cramer. J. Org. Chem. 57, 7034 (1992).
84. J. J. Urban, C. J. Cramer and G. R. Famini. J. Am. Chem. Soc. 114, 8226 (1992).
85. C. J. Cramer and D. G. Truhlar. J. Am. Chem. Soc. 115, 5745 (1993).
86. D. C. Lankin, N. S. Chandrakumar, S. N. Rao, D. P. Spangler and J. P. Snyder. J. Am. Chem. Soc. 115, 3356 (1993).
87. R. A. Metcalfe, E. S. Dodsworth, A. B. P. Lever, W. J. Pietro and D. J. Stufkens. Inorg. Chem. 32, 3581 (1993).
88. J. L. Asensio, R. López, A. Fernández-Mayoralas and J. Jiménez-Barbero. Tetrahedron 50, 6417 (1994).
89. C. J. Cramer and D. G. Truhlar. J. Am. Chem. Soc. 116, 3892 (1994).
90. W. L. Jorgensen, P. I. M. Detirado and D. L. Severance. J. Am. Chem. Soc. 116, 2199 (1994).
91. S. Lovas and R. F. Murphy. J. Mol. Struct. (Theochem) 311, 297 (1994).
92. D. L. Severance and W. L. Jorgensen. J. Am. Chem. Soc. 114, 10966 (1992).
93. B. Yang, J. Wright, M. E. Eldefrawi, S. Pou and A. D. Mackerell. J. Am. Chem. Soc. 116, 8722 (1994).
94. C. J. Cramer and D. G. Truhlar. J. Am. Chem. Soc. 115, 8810 (1993).
95. J. G. Contreras and J. B. Alderte. Bol. Sci. Chil. Quim. 39, 17 (1994).
96. D. W. Farnsworth, D. A. Wink, N. M. Roscher, C. J. Michejda and R. H. Smith. J. Org. Chem. 59, 5942 (1994).
97. M. Orozco and F. J. Luque. J. Am. Chem. Soc. 117, 1378 (1995).
98. D. A. Liotard, G. D. Hawkins, G. C. Lynch, C. J. Cramer and D. G. Truhlar. J. Comput. Chem. 16, 422 (1995).