Synthesis and structure of new oxapalladacycles with a Pd-O bond

Organometallics

Volumn 20, Issue 14, 2001, Pages 2998-3006

  Fernández Rivas, Carolina ^a   Cárdenas, Diego J ^a   Martín Matute, Belén ^a   Monge, Ángeles ^b   Gutiérrez Puebla, Enrique ^b   Echavarren, Antonio M ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTO DE CIENCIA DE MATERIALES DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLPALLADIUM COMPLEX; BIDENTATE LIGANDS; DIPHENYLPHOSHINO FERROCENE; OXAPALLADACYCLE; OXAPALLADACYCLES; PHENANTHROLINE;

CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; DIMERS; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM COMPOUNDS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0035833296     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0010565     Document Type: Article

References (79)

1. (a) Bryndza, H. E.; Tam, W. Chem. Rev. 1988, 88, 1163.
2. (b) Fryzuk, M. D.; Montgomery, C. D. Coord. Chem. Rev. 1989, 95, 1.
3. (c) Mehrotra, R. C.; Agarwal, S. K.; Singh, Y. P. Coord. Chem. Rev. 1985, 68, 101.
4. (d) Ritter, J. C. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6826.
5. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts; Wiley: Chichester, U.K., 1995.
6. (a) Kapteijn, G. M.; Spee, M. P. R.; Grove, D. M.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1996, 15, 1405.
7. (b) Kapreijn, G. M.; Dervisi, A.; Grove, D. M.; Kooijman, H.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10939.
8. (c) Kapteijn, G. M.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Inorg. Chim. Acta 1993, 207, 131.
9. (d) Hunter, C. A.; Lu, X.-J.; Kapteijn, G. M.; van Koten, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 2009.
10. Kim, Y.-J.; Choi, J.-C.; Osakada, K. J. Organomet. Chem. 1995, 491, 97.
11. van der Boom, M. E.; Liou, S.-Y.; Ben-David, Y.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6531.
12. (a) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
13. (b) Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
14. (c) Stürmer, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3307.
15. (a) Palucki, M.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1033.
16. (b) Palucki, M.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3395.
17. (c) Widenhoefer, R. A.; Zhong, H. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6787.
18. (d) Widenhoefer, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6504.
19. (e) Torraca, K. E.; Kuwabe, S.-I.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12907.
20. (a) Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13109.
21. (b) Mann, G.; Incarvito, C.; Rheingold, A. L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3224.
22. (c) Shelby, Q.; Kataoka, N.; Mann, G.; Hartwig, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10718.
23. (a) Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Öfele, K.; Reisinger, C.-P.; Riermeier, T. H.; Beller, M.; Fischer, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1844.
24. (b) Beller, M.; Riermeier, T. H.; Haber, S.; Kleiner, H.-J.; Herrmann, W. A. Chem. Ber. 1996, 129, 1259.
25. (c) Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Reisinger, C.-P.; Riermeier, T. H.; Öfele, K.; Beller, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1357.
26. (d) Review: Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Reisinger, C.-P. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23.
27. For related phosphapalladacycles: (a) Ohff, M.; Ohff, A.; van der Boom, M. E.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11687.
28. (b) Spescha, M.; Shaw, B. L.; Perera, S. D.; Staley, E. A. Chem. Commun. 1998, 1361.
29. (c) Kiewel, K.; Liu, Y.; Bergbreiter, D. E.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8945.
30. (d) Beletskaya, I. P.; Chuchurjukin, A. V.; Dijkstra, H. P.; Van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1075.
31. (a) Albisson, D. A.; Bedford, R. B.; Lawrence, S. E.; Scully, P. N. Chem. Commun. 1998, 2095.
32. (b) Albisson, D. A.; Bedford, R. B.; Scully, P. N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9793.
33. (c) Miyazaki, F.; Yamaguchi, K.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7379.
34. (a) Ohff, M.; Ohff, A.; Milstein, D. Chem. Commun. 1999, 357.
35. (b) Weissman, H.; Milstein, D. Chem. Commun. 1999, 1901.
36. Alonso, D. A.; Nájera, C.; Pacheco, M. C. Org. Lett. 2000, 2, 1823.
37. (a) Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M.; Vegas, A. Organometallics 1994, 13, 882.
38. (b) Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Organometallics 1995, 14, 4427.
39. (c) Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1999, 18, 3337.
40. (a) Cárdenas, D. J.; Mateo, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2445.
41. (b) Mateo, C.; Cárdenas, D. J.; Fernández-Rivas, C.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1596.
42. (c) Mateo, C.; Fernández-Rivas, C.; Cärdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Organometallics 1998, 17, 3661.
43. Adam, W.; Sauter, M.; Zünkler, C. Chem. Ber. 1994, 127, 1115 and references therein.
44. For a review of benzyne complexes: Bennett, M.; Wenger, E. Chem. Ber./Recl. 1997, 130, 1029.
45. (a) Peña, D.; Escudero, S.; Pérez, D.; Guitian, E.; Castedo, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2659.
46. (b) Peña, D.; Pérez, D.; Guitian, E.; Castedo, L. Org. Lett. 1999, 1, 1555.
47. (c) Radhakrishnan, K. V.; Yoshikawa, E.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7533.
48. (d) Peña, D.; Pérez, D.; Guitian, E.; Castedo, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5827.
49. (e) Yoshikawa, E.; Radhakrishnan, K. V.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7280.
50. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3th ed.; Wiley: Chichester, U.K.
51. (a) Vicente, J.; Arcas, A.; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 2127.
52. (b) Vicente, J.; Abad, J.-A.; Frankland, A. D.; Ramirez de Arellano, M. C. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3066.
53. Atkins, J. A.; Blake, A. J.; Schröder, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 353.
54. (a) Kraatz, H.-B.; Milstein, D. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 223.
55. (b) Vicente, J.; Abad, J.-A.; Rink, B.; Hernández, F. S.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1997, 16, 5269.
56. (c) Giesbrecht, G. R.; Hanan, G. S.; Kickham, J. E.; Loeb, S. J. Inorg. Chem. 1992, 31, 3286.
57. (d) García-Ruano, J. L.; López-Solera, I.; Masaguer, J. R.; Navarro-Ranninger, M. C.; Rodríguez, J. R.; Martínez-Carrera, S. Organometallics 1992, 11, 3013.
58. (e) Navarro-Ranniger, M. C.; López-Solera, I.; Álvarez-Valdés, A.; Rodríguez-Ramos, J. H.; Masaguer, J. R.; García Ruano, J. L.; Solans, X. Organometallics 1993, 12, 4104.
59. (f) Albisson, D. A.; Bedford, R. B.; Lawrence, S. E.; Scully, N. Chem. Commun. 1998, 2095.
60. Murahashi, T.; Otani, T.; Mochizuki, E.; Kai, Y.; Kurosawa, H.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4536.
61. (a) Koo, K.; Hillhouse, G. L.; Rheingold, A. L. Organometallics 1995, 14, 456.
62. Koo, K.; Hillhouse, G. L. Organometallics 1996, 15, 2669.
63. (b) Han, R.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8135.
64. (a) Carmona, E.; Palma, P.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6424.
65. (b) Carmona, E.; Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, A.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Ruiz, C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2883.
66. Han, R.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7657.
67. Sellmann, D.; Häussinger, D.; Knoch, F.; Moll, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5368.
68. Arévalo, A.; Berès, S.; García, J. J.; Maitlis, P. M. Organometallics 1999, 18, 1680.
69. Tam, J. N. S.; Mojelsky, T.; Hanaya, K.; Chow, Y. L. Tetrahedron 1975, 1123.
70. 3: Vicente, J.; Abad, J.-A.; Martínez-Viviente, E.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 2000, 19, 752.
71. Handbook of Reagents for Organic Synthesis. Oxidizing and Reducing Agents; Burke S. D., Danheiser, R. L., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 1999; pp 361-366.
72. 28
73. Nagayama, K.; Kawataka, F.; Sakamoto, M.; Shimizo, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 573.
74. For a related nickellacycle: Bennett, M. A.; Hambley, T. W.; Roberts, N. K.; Robertson, G. B. Organometallics 1985, 4, 1992.
75. Selected examples of tetrametric palladium complexes: Vila, J. M.; Pereira, M. T.; Ortigueira, J. M.; Grana, M.; Lata, D.; Suarez, A.; Fernandez, J. J.; Fernandez, A.; Lopez-Torres, M.; Adams, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 4193.
76. Lee, S. B.; Hwang, S.; Chung, D. S.; Yun, H.; Hong, J.-I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 873.
77. Matsumoto, N.; Mizuguchi, Y.; Mago, G.; Eguchi, S.; Miyasaka, H.; Nakashima, T.; Tuchagues, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1860.
78. Cotton, F. A. Inorg. Synth. 1972, 13, 121.
79. Takahashi, Y.; Ito, T.; Sakai, S.; Ishii, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1065.