Chemistry of P,N-ligated methylpalladium(II) alkoxide complexes: Syntheses, structural features in the solid state and in solution, and hydrogen-bond formation

Organometallics

Volumn 15, Issue 5, 1996, Pages 1405-1413

  Kapteijn, Gerardus M ^a   Spee, Marieke P R ^a   Grove, David M ^a   Kooijman, Huub ^b   Spek, Anthony L ^b   Van Koten, Gerard ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001210315     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om950661i     Document Type: Article

References (76)

1. (a) Tsuji, J.; Minami, I. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 140.
2. (b) Bryndza, H. E.; Tarn, W. Chem. Rev. 1988, 88, 1163.
3. (c) Venanzi, L. M.; Gorla, F. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 690.
4. (d) Alper, H.; Ali, B. J. Mol. Catal. 1991, 67, 29.
5. (e) Barbaro, P.; Bianchini, C.; Frediani, P.; Meli, A.; Vizza, F. Inorg. Chem. 1992, 31, 1523.
6. (f) Sen, A.; Lin, M.; Kao, L.-C.; Hutson, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6385.
7. (g) Carpentier, J. F.; Castanet, Y.; Mortreux, A.; Petit, F. J. Organomet. Chem. 1994, 482, 31.
8. Drent, E.; Broekhoven van, J. A. M.; Doyle, M. J. J. Organomet. Chem. 1990, 417, 235.
9. (a) Drent, E.; Arnoldy, P.; Budzelaar, P. H. M. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 247.
10. (b) Drent, E.; Arnoldy, P.; Budzelaar, P. H. M. Organometallics 1994, 475, 57.
11. (a) Mayer, J. M. Comments Inorg. Chem. 1988, 8, 125.
12. (b) Evidence has been obtained for alkoxide π-donation to an Ir(III) center: Lunder, D. M.; Lobkovsky, E. B.; Streib, W. E.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1837.
13. (a) Bäckvall, J. E.; Bjorkman, E. E.; Petterson, L.; Siegbahn, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 706, 4369.
14. (b) Bäckvall, J. E.; Bjorkman, E. E.; Petterson, L.; Siegbahn, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7265.
15. (a) Bernard, K. A.; Churchill, M. R.; Janik, T. S.; Atwood, J. D. Organometallics 1990, 9, 12.
16. (b) Thompson, J. S.; Bernard, K. A.; Rappoli, B. J.; Atwood, J. D. Organometallics 1990, 9, 2727.
17. (c) Glueck, D. S.; Newman Winslow, L. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1991, 10, 1462.
18. (d) Thompson, J. S.; Randall, S. L.; Atwood, J. D. Organometallics 1991, 10, 3906.
19. (e) Alsters, P. L.; Boersma, J.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 675.
20. (f) Alsters, P. L.; Boersma, J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1993, 12, 1639.
21. (g) Hoffman, D. M.; Lappas, D.; Wierda, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10538.
22. (a) Kim, Y.-J.; Osakada, K.; Sugita, K.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Organometallics 1988, 7, 2182.
23. (b) Hartwig, J. F.; Bergman, R. G.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6499.
24. (c) Simpson, R. D.; Bergman, R. D. Organometallics 1992, 11, 4306.
25. (d) Mandai, S. K.; Ho, D. M.; Orchin, M. Organometallics 1993, 12, 1714.
26. (e) Tsuji, J.; Mandai, T. J. Organomet. Chem. 1993, 451, 15.
27. (f) Smith, J. D.; Hansson, B. E.; Merola, J. S.; Waller, F. J. Organometallics 1993, 12, 568.
28. (g) Tóth, I.; Elsevier, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 529.
29. (h) Bertani, R.; Cavinato, G.; Tonioli, L.; Vasapollo, G. J. Mol. Catal. 1993, 84, 165.
30. (i) Vasapollo, G.; Tonioli, L.; Cavinato, G.; Bigoli, F.; Lanfranchi, M.; Pellinghelli, M. A. J. Organomet. Chem. 1994, 481, 173.
31. (j) Elsevier, C. J. J. Mol. Catal. 1994, 92, 285.
32. (a) Bernard, K. A.; Rees, W. M.; Atwood, J. D. Organometallics 1986, 5, 390.
33. (b) Bryndza, H. E.; Calabrese, J. C.; Marsi, M.; Roe, D. C.; Tam, W.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4805.
34. (c) Goldman, A. S.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7537.
35. (d) Hoffman, D. M.; Lappas, D.; Wierda, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10538.
36. (e) Blum, O.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 229.
37. (a) Kegley, S. E.; Schaverien, C. J.; Freudenberger, J. H.; Bergman, R. G.; Nolan, S. P.; Hoff, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6563.
38. (b) Kim, Y.-J.; Osakada, K.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 964.
39. (c) Di Bugno, C.; Pasquali, M.; Leoni, P.; Sabatino, P.; Braga, D. Inorg. Chem. 1989, 28, 1390.
40. (d) Osakada, K.; Kim, K.-Y.; Yamamoto, A. J. Organomet. Chem. 1990, 382, 303.
41. (e) Kim, Y.-J.; Osakada, K.; Takenaka, A.; Yamamoto, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1096.
42. (f) Osakada, K.; Oshiro, K.; Yamamoto, A. Organometallics 1991, 10, 404.
43. (g) Seligson, A. L.; Cowan, R. L.; Trogler, W. C. Inorg. Chem. 1991, 30, 1096.
44. (h) Seligson, A. L.; Cowan, R. L.; Trogler, W. C. Inorg. Chem. 1991, 30, 3371.
45. (i) Osakada, K.; Kim, Y.-J.; Tanaka, M.; Ishiguro, S.-I.; Yamamoto, A. Inorg. Chem. 1991, 30, 197.
46. (j) Simpson, R. D.; Bergman, R. G. Organometallics 1993, 12, 781.
47. (k) Ozawa, F.; Yamagami, I.; Yamamoto, A. J. Organomet. Chem. 1994, 473, 265.
48. (a) Alsters, P. L.; Baesjou, P. J.; Janssen, M. D.; Kooijman, H.; Sicherer-Roetman, A.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1992, 11, 4124.
49. (b) Kapteijn, G. M.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Inorg. Chim. Acta 1993, 207, 131.
50. (c) Hunter, C. A.; Lu, X.-J.; Kapteijn, G. M.; van Koten, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 2009.
51. (a) Kapteijn, G. M.; Dervisi, A.; Grove, D. M.; Kooijman, H.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, in press,
52. (b) Kim, Y.-J.; Choi, J.-C.; Osakada, K. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 97.
53. Kapteijn, G. M.; Verheof, M. J.; van den Broek, M. A. F. H.; Grove, D. M.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1995, 53, C26-C28.
54. (a) de Graaf, W.; Boersma, J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1989, 8, 2907.
55. (b) de Graaf, W.; Boersma, J.; van Koten, G. Organometallics 1990, 9, 1479.
56. (c) Markies, B. A.; Rietveld, M. H. P.; Boersma, J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1992, 424, C12.
57. Kim, Y.-J.; Osakada, K.; Yamamoto, A. J. Organomet. Chem. 1993, 452, 247.
58. (a) Bryndza, H. E.; Calabrese, J. C.; Wreford, S. S. Organometallics 1984, 3, 1603.
59. (b) Woerpel, K. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7888.
60. Gille, P.; Bertolasi, V.; Ferritti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909.
61. (a) Schuster, P., Zundel, G., Sandorfy, C., Eds.; The Hydrogen Bond; North Holland: Amsterdam, 1976.
62. (b) Joesten, M. D.; Schaad, L. J. Hydrogen Bonding; Marcel Dekker: New York, 1974.
63. (c) Pimentel, G. C.; McLellan, A. L. The Hydrogen Bond; W. H. Freeman: San Francisco, CA, 1960.
64. (a) Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290.
65. (b) Chloroform and dichloromethane can form C-H⋯O bonds, see: Green, R. D. Hydrogen Bonding in C-H Groups; MacMillan: London, 1974.
66. Rauchfuss, T. B.; Patino, F. T.; Roundhill, D. M. Inorg. Chem. 1975, 14, 652.
67. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, W. R. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
68. Biais, M. S.; Rausch, M. D. Organometallics 1994, 13, 3557.
69. Smith, R. T.; Baird, M. C. Inorg. Chim. Acta 1982, 62, 135.
70. de Boer, J. L.; Duisenberg, A. J. M. Acta Crystallogr. 1984, A40, 410.
71. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 1988, 21, 578.
72. Walker, N.; Stuart, D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 158.
73. Beurskens, P. T.; Admiraal, G.; Beurskens, G.; Bosman, W. P.; García-Granda, S.; Gould, R. O.; Smits, J. M. M.; Smykalla, C. The DIRDIF program system; Technical report of the Crystallography Laboratory: University of Nijmegen: Nijmegen, The Netherlands, 1992.
74. Sheldrick, G. M. SHELXL-93, Program for crystal structure refinement; University of Göttingen: Germany, 1993.
75. Wilson, A. J. C., Ed.; International Tables for Crystallography; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1992; Volume C.
76. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, C34.