Palladium-complex-promoted asymmetric synthesis of stereoisomeric P-chiral pyridylphosphines via an unusual exo-endo stereochemically controlled asymmetric diels-alder reaction between 2-vinylpyridine and coordinated 3,4-dimethyl-1-phenylphosphole

Organometallics

Volumn 17, Issue 18, 1998, Pages 3931-3936

  He, Guosen ^a   Loh, Soh Kheang ^a   Vittal, Jagadese J ^a   Mok, K F ^a   Leung, Pak Hing ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000532951     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om980318o     Document Type: Article

References (35)

1. Newkome, G. R. Chem. Rev. 1993, 93, 2067.
2. Toto, S. D.; Doi, J. T. J. Org. Chem. 1987, 52, 4999.
3. Camp, D.; Jenkins, I. D. Aust. J. Chem. 1988, 41, 1835.
4. Hoberg, H.; Ballesteros, A.; Sigan, A.; Jegat, C.; Milchereit, A. Synthesis 1991, 395. Fell, B.; Papadogianakis, G. J. Mol. Catal. 1991, 66, 143. Tsuda, T.; Morikawa, S.; Saegusa, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 9. Tsuda, T.; Morikawa, S.; Hasegawa, N.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2978. Bressan, M.; Morvillo, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 650. Gladiali, S.; Pinna, L.; Arena, C. G.; Rotondo, E.; Faraone, F. J. Mol. Catal. 1991, 66, 183.
5. Hoberg, H.; Ballesteros, A.; Sigan, A.; Jegat, C.; Milchereit, A. Synthesis 1991, 395. Fell, B.; Papadogianakis, G. J. Mol. Catal. 1991, 66, 143. Tsuda, T.; Morikawa, S.; Saegusa, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 9. Tsuda, T.; Morikawa, S.; Hasegawa, N.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2978. Bressan, M.; Morvillo, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 650. Gladiali, S.; Pinna, L.; Arena, C. G.; Rotondo, E.; Faraone, F. J. Mol. Catal. 1991, 66, 183.
6. Hoberg, H.; Ballesteros, A.; Sigan, A.; Jegat, C.; Milchereit, A. Synthesis 1991, 395. Fell, B.; Papadogianakis, G. J. Mol. Catal. 1991, 66, 143. Tsuda, T.; Morikawa, S.; Saegusa, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 9. Tsuda, T.; Morikawa, S.; Hasegawa, N.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2978. Bressan, M.; Morvillo, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 650. Gladiali, S.; Pinna, L.; Arena, C. G.; Rotondo, E.; Faraone, F. J. Mol. Catal. 1991, 66, 183.
7. Hoberg, H.; Ballesteros, A.; Sigan, A.; Jegat, C.; Milchereit, A. Synthesis 1991, 395. Fell, B.; Papadogianakis, G. J. Mol. Catal. 1991, 66, 143. Tsuda, T.; Morikawa, S.; Saegusa, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 9. Tsuda, T.; Morikawa, S.; Hasegawa, N.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2978. Bressan, M.; Morvillo, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 650. Gladiali, S.; Pinna, L.; Arena, C. G.; Rotondo, E.; Faraone, F. J. Mol. Catal. 1991, 66, 183.
8. Hoberg, H.; Ballesteros, A.; Sigan, A.; Jegat, C.; Milchereit, A. Synthesis 1991, 395. Fell, B.; Papadogianakis, G. J. Mol. Catal. 1991, 66, 143. Tsuda, T.; Morikawa, S.; Saegusa, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 9. Tsuda, T.; Morikawa, S.; Hasegawa, N.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2978. Bressan, M.; Morvillo, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 650. Gladiali, S.; Pinna, L.; Arena, C. G.; Rotondo, E.; Faraone, F. J. Mol. Catal. 1991, 66, 183.
9. Hoberg, H.; Ballesteros, A.; Sigan, A.; Jegat, C.; Milchereit, A. Synthesis 1991, 395. Fell, B.; Papadogianakis, G. J. Mol. Catal. 1991, 66, 143. Tsuda, T.; Morikawa, S.; Saegusa, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 9. Tsuda, T.; Morikawa, S.; Hasegawa, N.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2978. Bressan, M.; Morvillo, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 650. Gladiali, S.; Pinna, L.; Arena, C. G.; Rotondo, E.; Faraone, F. J. Mol. Catal. 1991, 66, 183.
10. Zotto, A. D.; Nardin, G.; Rigo, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3343. Stoccoro, S.; Chelucci, G.; Zucca, A.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Manassero, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1295.
11. Zotto, A. D.; Nardin, G.; Rigo, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3343. Stoccoro, S.; Chelucci, G.; Zucca, A.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Manassero, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1295.
12. DeVaumas, R.; Marinetti, A.; Ricard, L.; Mathey, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 261.
13. Aw, B. H.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 1996, 15, 3640. Selvaratnam, S.; Mok, K. F.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 4798. Leung, P. H.; Loh, S. K.; Mok, K. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4443. Aw, B. H.; Hor, T. S. A.; Selvaratnam, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Rees, N. H.; McFarlane, W.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 1997, 36, 2138. Leung, P. H.; Selvaratnam, S.; Cheng, C. R.; Mok, K. F.; Rees, N. H.; McFarlane, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 751. Liu, A. M.; Mok, K. F.; Leung, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2397. Leung, P. H.; Siah, S. Y.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 893.
14. Aw, B. H.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 1996, 15, 3640. Selvaratnam, S.; Mok, K. F.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 4798. Leung, P. H.; Loh, S. K.; Mok, K. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4443. Aw, B. H.; Hor, T. S. A.; Selvaratnam, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Rees, N. H.; McFarlane, W.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 1997, 36, 2138. Leung, P. H.; Selvaratnam, S.; Cheng, C. R.; Mok, K. F.; Rees, N. H.; McFarlane, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 751. Liu, A. M.; Mok, K. F.; Leung, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2397. Leung, P. H.; Siah, S. Y.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 893.
15. Aw, B. H.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 1996, 15, 3640. Selvaratnam, S.; Mok, K. F.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 4798. Leung, P. H.; Loh, S. K.; Mok, K. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4443. Aw, B. H.; Hor, T. S. A.; Selvaratnam, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Rees, N. H.; McFarlane, W.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 1997, 36, 2138. Leung, P. H.; Selvaratnam, S.; Cheng, C. R.; Mok, K. F.; Rees, N. H.; McFarlane, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 751. Liu, A. M.; Mok, K. F.; Leung, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2397. Leung, P. H.; Siah, S. Y.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 893.
16. Aw, B. H.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 1996, 15, 3640. Selvaratnam, S.; Mok, K. F.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 4798. Leung, P. H.; Loh, S. K.; Mok, K. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4443. Aw, B. H.; Hor, T. S. A.; Selvaratnam, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Rees, N. H.; McFarlane, W.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 1997, 36, 2138. Leung, P. H.; Selvaratnam, S.; Cheng, C. R.; Mok, K. F.; Rees, N. H.; McFarlane, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 751. Liu, A. M.; Mok, K. F.; Leung, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2397. Leung, P. H.; Siah, S. Y.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 893.
17. Aw, B. H.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 1996, 15, 3640. Selvaratnam, S.; Mok, K. F.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 4798. Leung, P. H.; Loh, S. K.; Mok, K. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4443. Aw, B. H.; Hor, T. S. A.; Selvaratnam, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Rees, N. H.; McFarlane, W.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 1997, 36, 2138. Leung, P. H.; Selvaratnam, S.; Cheng, C. R.; Mok, K. F.; Rees, N. H.; McFarlane, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 751. Liu, A. M.; Mok, K. F.; Leung, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2397. Leung, P. H.; Siah, S. Y.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 893.
18. Aw, B. H.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 1996, 15, 3640. Selvaratnam, S.; Mok, K. F.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 4798. Leung, P. H.; Loh, S. K.; Mok, K. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4443. Aw, B. H.; Hor, T. S. A.; Selvaratnam, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Rees, N. H.; McFarlane, W.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 1997, 36, 2138. Leung, P. H.; Selvaratnam, S.; Cheng, C. R.; Mok, K. F.; Rees, N. H.; McFarlane, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 751. Liu, A. M.; Mok, K. F.; Leung, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2397. Leung, P. H.; Siah, S. Y.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 893.
19. Aw, B. H.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 1996, 15, 3640. Selvaratnam, S.; Mok, K. F.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 4798. Leung, P. H.; Loh, S. K.; Mok, K. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4443. Aw, B. H.; Hor, T. S. A.; Selvaratnam, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Rees, N. H.; McFarlane, W.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 1997, 36, 2138. Leung, P. H.; Selvaratnam, S.; Cheng, C. R.; Mok, K. F.; Rees, N. H.; McFarlane, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 751. Liu, A. M.; Mok, K. F.; Leung, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2397. Leung, P. H.; Siah, S. Y.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 893.
20. Holt, M. S.; Nelson, J. H.; Savignac, P.; Alcock, N. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6396. Vac, R.; Nelson, J. H.; Milosavljevic, E. B.; Solujic, L.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 4132. Nelson, J. H. Coord. Chem. Rev. 1995, 139, 245.
21. Holt, M. S.; Nelson, J. H.; Savignac, P.; Alcock, N. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6396. Vac, R.; Nelson, J. H.; Milosavljevic, E. B.; Solujic, L.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 4132. Nelson, J. H. Coord. Chem. Rev. 1995, 139, 245.
22. Holt, M. S.; Nelson, J. H.; Savignac, P.; Alcock, N. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6396. Vac, R.; Nelson, J. H.; Milosavljevic, E. B.; Solujic, L.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 4132. Nelson, J. H. Coord. Chem. Rev. 1995, 139, 245.
23. Aw, B. H.; Selvaratnam, S.; Leung, P. H.; Rees, N. H.; McFarlane, W. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1753.
24. Chooi, S. Y. M.; Tan, M. K.; Leung, P. H.; Mok, K. F. Inorg. Chem. 1994, 33, 3096.
25. Chooi, S. Y. M.; Hor, T. S. A.; Leung, P. H.; Mok, K. F. Inorg. Chem. 1992, 31, 1494 and references therein.
26. Loh, S. K.; Mok, K. F.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 45.
27. Dunina, V. V.; Golovan, E. B.; Gulyukina, N. S.; Buyevich, A. V. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2731.
28. Rahn, J. A.; Holt, M. S.; O'Neil-Johnson, M.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1988, 27, 1316.
29. Cahn, R. S.; Ingold, C. K.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 385.
30. Oppolzer, W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M. Ed.; Pergamon Press: Oxford, New York, Seoul, Tokyo, 1991; Vol. 5, Chapter 4.1.
31. Leung, P. H.; Loh, S. K.; Vittal, J. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1987.
32. Allen, D. G.; Mclaughlin, G. M.; Robertson, G. B.; Steffen, W. L.; Salem, G.; Wild, S. B. Inorg. Chem. 1982, 21, 1007.
33. Kerr, P. G.; Leung, P. H.; Wild, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4321.
34. Mesch, K. A.; Quin, L. D. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4791. Mathey, F.; Mercier, F. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 391.
35. Mesch, K. A.; Quin, L. D. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4791. Mathey, F.; Mercier, F. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 391.