A cyclic sugar unit interacts more strongly with DNA than do open-chain polyol counterparts in sugar-linked synthetic DNA intercalators

Chemistry Letters

Volumn , Issue 4, 2001, Pages 370-371

  Kumasaki, Atsushi ^a   Goto, Tomoko ^a   Nakamura, Shigeo ^a   Ihara, Toshihiro ^b   Takagi, Makoto ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b KUMAMOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0035533555     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2001.370     Document Type: Article

References (20)

1. A. DiMarco, R. Silverstrini, M. Soldati, P. Orezzi, T. Dasdia, B. M. Scarpinato, and L. Valentini, Nature, 201, 706 (1964); Y. G. Gao, Y. C. Liaw, Y. K. Li, G. A. van der Marel, J. H. Boom, and A. H.-J. Wang, Proc. Natl. Acad Sci. U. S. A., 88, 4845 (1991).
2. A. DiMarco, R. Silverstrini, M. Soldati, P. Orezzi, T. Dasdia, B. M. Scarpinato, and L. Valentini, Nature, 201, 706 (1964); Y. G. Gao, Y. C. Liaw, Y. K. Li, G. A. van der Marel, J. H. Boom, and A. H.-J. Wang, Proc. Natl. Acad Sci. U. S. A., 88, 4845 (1991).
3. C. J. Shelton, M. M. Harding, and A. S. Prakash, Biochemistry, 35, 7974 (1990); T. J. Kunnari, K. P. J. Ylihonko, K. D. Klika, P. I. Mantsala, and J. M. L. Häkälä, J. Org. Chem., 65, 2851 (2000).
4. C. J. Shelton, M. M. Harding, and A. S. Prakash, Biochemistry, 35, 7974 (1990); T. J. Kunnari, K. P. J. Ylihonko, K. D. Klika, P. I. Mantsala, and J. M. L. Häkälä, J. Org. Chem., 65, 2851 (2000).
5. N. Zein, A. M. Sinha, W. J. McGahren, and G. A. Ellestad, Science, 240, 1198 (1988); K. C. Nicolaou and W. M. Dai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 30, 1387 (1991).
6. N. Zein, A. M. Sinha, W. J. McGahren, and G. A. Ellestad, Science, 240, 1198 (1988); K. C. Nicolaou and W. M. Dai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 30, 1387 (1991).
7. C. A. Claussen and E. C. Long, Chem. Rev., 99, 2797 (1999); W. K. Pogozelski and T. D. Tullius, Chem. Rev., 98, 1089 (1998); R. M. Burger, Chem. Rev., 98, 1153 (1998).
8. C. A. Claussen and E. C. Long, Chem. Rev., 99, 2797 (1999); W. K. Pogozelski and T. D. Tullius, Chem. Rev., 98, 1089 (1998); R. M. Burger, Chem. Rev., 98, 1153 (1998).
9. C. A. Claussen and E. C. Long, Chem. Rev., 99, 2797 (1999); W. K. Pogozelski and T. D. Tullius, Chem. Rev., 98, 1089 (1998); R. M. Burger, Chem. Rev., 98, 1153 (1998).
10. J. W. Lown, Chem. Soc. Rev., 165 (1993); A. G. Myers. M. E. Kort, and Marlys, J. Am. Chem. Soc., 119, 2965 (1997).
11. J. W. Lown, Chem. Soc. Rev., 165 (1993); A. G. Myers. M. E. Kort, and Marlys, J. Am. Chem. Soc., 119, 2965 (1997).
12. T. Ihara, S. Sueda, A. Inenaga, R. Fukuda, and M. Takagi, Supramol. Chem., 8, 93 (1997).
13. J. Dahmen, T. Freid, G. Gronberg, T. G. Magnusson, and G. Noori, Carbohydr. Res., 116, 303 (1983).
14. 3OD) δ 8.27 (1H, d, J = 7.6), 8.17 (1H, d, J = 7.6), 7.82 (1H, t, J = 7.3), 7.77 (1H, t, J = 7.6), 7.60 (1H, t, J = 7.3), 7.53 (1H, d, J = 7.32), 7.24 (1H, d, J = 8.55), 4.30 (1H, d, J = 7.6), 4.03 (1H, m), 3.84-3.77 (2H, m), 365 (1H, t, J = 10.7), 3.55 (2H, t, J = 6.4), 3.39-3.31 (2H, m), 3.28-3.19 (2H, m), 2.98 (2H, t, J = 6.4), 2.91 (2H, t, J = 5.2).
15. T. Ihara, A. Inenaga, and M. Takagi, Chem Lett., 1994, 1053; T. Ihara, S. Sueda, and M. Takagi, Nucleic Acids Symp. Ser., 1994, 149.
16. T. Ihara, A. Inenaga, and M. Takagi, Chem Lett., 1994, 1053; T. Ihara, S. Sueda, and M. Takagi, Nucleic Acids Symp. Ser., 1994, 149.
17. J. D. McGhee, and P. H. von Hippel, J. Mol. Chem., 86, 469 (1974).
18. O. Hayashida, M. Kato, K. Akagi, and Y. Aoyama, J. Am. Chem, Soc., 121, 11597 (1999).
19. D. Fourmy, M. I. Recht, S. C. Blanchard, and J. D. Puglisi, Science, 274, 1367 (1996); K. Michael, and Y. Tor, Chem. Eur. J. 4, 2091 (1998).
20. D. Fourmy, M. I. Recht, S. C. Blanchard, and J. D. Puglisi, Science, 274, 1367 (1996); K. Michael, and Y. Tor, Chem. Eur. J. 4, 2091 (1998).