Facile macrocyclizations to β-turn mimics with diverse structural, physical, and conformational properties

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 3, Issue 3, 2001, Pages 257-266

  Park, Chihyo ^a   Burgess, Kevin ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 FLUORO 3 IODO 5 NITROBENZOIC ACID; 2-FLUORO-3-IODO-5-NITROBENZOIC ACID; ALKYNE; AMINO ACID; HETEROCYCLIC COMPOUND; NITROBENZOIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

ALKYNES; AMINO ACIDS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; CIRCULAR DICHROISM; COMPUTER SIMULATION; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; NITROBENZOATES;

EID: 0035347630     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc010003n     Document Type: Article

References (49)

1. Tsai, C.-J.; Lin, S. L.; Wolfson, H. J.; Nussinov, R. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1996, 31, 127. Peczuh, M. W.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2000, 100, 2479.
2. Tsai, C.-J.; Lin, S. L.; Wolfson, H. J.; Nussinov, R. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1996, 31, 127. Peczuh, M. W.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2000, 100, 2479.
3. Li, B.; Tom, J. Y. K.; Oare, D.; Yen, R.; Fairbrother, W. J.; Wells, J. A.; Cunningham, B. C. Science 1995, 270, 1657. Wells, J. A. Science 1996, 273, 449.
4. Li, B.; Tom, J. Y. K.; Oare, D.; Yen, R.; Fairbrother, W. J.; Wells, J. A.; Cunningham, B. C. Science 1995, 270, 1657. Wells, J. A. Science 1996, 273, 449.
5. Jones, S.; Thornton, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 13.
6. Olson, G. L.; Bolin, D. R.; Bonner, M. P.; Bos, M.; Cook, C. M.; Fry, D. C.; Graves, B. J.; Hatada, M.; Hill, D. E.; Kahn, M.; Madison, V. S.; Rusiecki, V. K.; Sarabu, R.; Sepinwall, J.; Vincent, G. P.; Voss, M. E. J. Med. Chem. 1993, 36, 3039. Kahn, M. Synlett 1993, 11, 821.
7. Olson, G. L.; Bolin, D. R.; Bonner, M. P.; Bos, M.; Cook, C. M.; Fry, D. C.; Graves, B. J.; Hatada, M.; Hill, D. E.; Kahn, M.; Madison, V. S.; Rusiecki, V. K.; Sarabu, R.; Sepinwall, J.; Vincent, G. P.; Voss, M. E. J. Med. Chem. 1993, 36, 3039. Kahn, M. Synlett 1993, 11, 821.
8. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789.
9. Pfeifer, M. E.; Moehle, K.; Linden, A.; Robinson, J. A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 444. Ogbu, C. O.; Qabar, M. N.; Boatman, P. D.; Urban, J.; Meara, J. P.; Ferguson, M. D.; Tulinsky, J.; Lum, C.; Babu, S.; Blaskovich, M. A.; Nakanishi, H.; Ruan, F.; Cao, B.; Minarik, R.; Little, T.; Nelson, S.; Nguyen, M.; Gall, A.; Kahn, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2321. Fink, B. E.; Kym, P. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4334. Johannesson, P.; Lindeberg, G.; Tong, W.; Gogoll, A.; Karlen, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 601. Golebiowski, A.; Klopfenstein, S. R.; Chen, J. J.; Shao, X. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4841. Eguchi, M.; Lee, M. S.; Nakanishi, H.; Stasiak, M.; Lovell, S.; Kahn, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12204.
10. Pfeifer, M. E.; Moehle, K.; Linden, A.; Robinson, J. A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 444. Ogbu, C. O.; Qabar, M. N.; Boatman, P. D.; Urban, J.; Meara, J. P.; Ferguson, M. D.; Tulinsky, J.; Lum, C.; Babu, S.; Blaskovich, M. A.; Nakanishi, H.; Ruan, F.; Cao, B.; Minarik, R.; Little, T.; Nelson, S.; Nguyen, M.; Gall, A.; Kahn, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2321. Fink, B. E.; Kym, P. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4334. Johannesson, P.; Lindeberg, G.; Tong, W.; Gogoll, A.; Karlen, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 601. Golebiowski, A.; Klopfenstein, S. R.; Chen, J. J.; Shao, X. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4841. Eguchi, M.; Lee, M. S.; Nakanishi, H.; Stasiak, M.; Lovell, S.; Kahn, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12204.
11. Pfeifer, M. E.; Moehle, K.; Linden, A.; Robinson, J. A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 444. Ogbu, C. O.; Qabar, M. N.; Boatman, P. D.; Urban, J.; Meara, J. P.; Ferguson, M. D.; Tulinsky, J.; Lum, C.; Babu, S.; Blaskovich, M. A.; Nakanishi, H.; Ruan, F.; Cao, B.; Minarik, R.; Little, T.; Nelson, S.; Nguyen, M.; Gall, A.; Kahn, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2321. Fink, B. E.; Kym, P. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4334. Johannesson, P.; Lindeberg, G.; Tong, W.; Gogoll, A.; Karlen, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 601. Golebiowski, A.; Klopfenstein, S. R.; Chen, J. J.; Shao, X. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4841. Eguchi, M.; Lee, M. S.; Nakanishi, H.; Stasiak, M.; Lovell, S.; Kahn, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12204.
12. Pfeifer, M. E.; Moehle, K.; Linden, A.; Robinson, J. A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 444. Ogbu, C. O.; Qabar, M. N.; Boatman, P. D.; Urban, J.; Meara, J. P.; Ferguson, M. D.; Tulinsky, J.; Lum, C.; Babu, S.; Blaskovich, M. A.; Nakanishi, H.; Ruan, F.; Cao, B.; Minarik, R.; Little, T.; Nelson, S.; Nguyen, M.; Gall, A.; Kahn, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2321. Fink, B. E.; Kym, P. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4334. Johannesson, P.; Lindeberg, G.; Tong, W.; Gogoll, A.; Karlen, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 601. Golebiowski, A.; Klopfenstein, S. R.; Chen, J. J.; Shao, X. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4841. Eguchi, M.; Lee, M. S.; Nakanishi, H.; Stasiak, M.; Lovell, S.; Kahn, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12204.
13. Pfeifer, M. E.; Moehle, K.; Linden, A.; Robinson, J. A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 444. Ogbu, C. O.; Qabar, M. N.; Boatman, P. D.; Urban, J.; Meara, J. P.; Ferguson, M. D.; Tulinsky, J.; Lum, C.; Babu, S.; Blaskovich, M. A.; Nakanishi, H.; Ruan, F.; Cao, B.; Minarik, R.; Little, T.; Nelson, S.; Nguyen, M.; Gall, A.; Kahn, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2321. Fink, B. E.; Kym, P. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4334. Johannesson, P.; Lindeberg, G.; Tong, W.; Gogoll, A.; Karlen, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 601. Golebiowski, A.; Klopfenstein, S. R.; Chen, J. J.; Shao, X. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4841. Eguchi, M.; Lee, M. S.; Nakanishi, H.; Stasiak, M.; Lovell, S.; Kahn, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12204.
14. Pfeifer, M. E.; Moehle, K.; Linden, A.; Robinson, J. A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 444. Ogbu, C. O.; Qabar, M. N.; Boatman, P. D.; Urban, J.; Meara, J. P.; Ferguson, M. D.; Tulinsky, J.; Lum, C.; Babu, S.; Blaskovich, M. A.; Nakanishi, H.; Ruan, F.; Cao, B.; Minarik, R.; Little, T.; Nelson, S.; Nguyen, M.; Gall, A.; Kahn, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2321. Fink, B. E.; Kym, P. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4334. Johannesson, P.; Lindeberg, G.; Tong, W.; Gogoll, A.; Karlen, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 601. Golebiowski, A.; Klopfenstein, S. R.; Chen, J. J.; Shao, X. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4841. Eguchi, M.; Lee, M. S.; Nakanishi, H.; Stasiak, M.; Lovell, S.; Kahn, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12204.
15. Saragovi, H. U.; Fitzpatrick, D.; Raktabutr, A.; Nakanishi, H.; Kahn, M.; Greene, M. I. Science 1991, 253, 792. Taub, R.; Greene, M. I. Biochemistry 1992, 31, 7431. Chen, S.; Chrusciel, R. A.; Raktabuhr, A.; Sato, A.; Weiner, D. B.; Hoxie, J.; Saragovi, H. U.; Greene, M. I.; Kahn, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5872. Saragovi, H. U.; Greene, M. I.; Chrusciel, R. A.; Kahn, M. Biotechnology 1992, 10, 773.
16. Saragovi, H. U.; Fitzpatrick, D.; Raktabutr, A.; Nakanishi, H.; Kahn, M.; Greene, M. I. Science 1991, 253, 792. Taub, R.; Greene, M. I. Biochemistry 1992, 31, 7431. Chen, S.; Chrusciel, R. A.; Raktabuhr, A.; Sato, A.; Weiner, D. B.; Hoxie, J.; Saragovi, H. U.; Greene, M. I.; Kahn, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5872. Saragovi, H. U.; Greene, M. I.; Chrusciel, R. A.; Kahn, M. Biotechnology 1992, 10, 773.
17. Saragovi, H. U.; Fitzpatrick, D.; Raktabutr, A.; Nakanishi, H.; Kahn, M.; Greene, M. I. Science 1991, 253, 792. Taub, R.; Greene, M. I. Biochemistry 1992, 31, 7431. Chen, S.; Chrusciel, R. A.; Raktabuhr, A.; Sato, A.; Weiner, D. B.; Hoxie, J.; Saragovi, H. U.; Greene, M. I.; Kahn, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5872. Saragovi, H. U.; Greene, M. I.; Chrusciel, R. A.; Kahn, M. Biotechnology 1992, 10, 773.
18. Saragovi, H. U.; Fitzpatrick, D.; Raktabutr, A.; Nakanishi, H.; Kahn, M.; Greene, M. I. Science 1991, 253, 792. Taub, R.; Greene, M. I. Biochemistry 1992, 31, 7431. Chen, S.; Chrusciel, R. A.; Raktabuhr, A.; Sato, A.; Weiner, D. B.; Hoxie, J.; Saragovi, H. U.; Greene, M. I.; Kahn, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5872. Saragovi, H. U.; Greene, M. I.; Chrusciel, R. A.; Kahn, M. Biotechnology 1992, 10, 773.
19. Chalmers, D. K.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5927. Garland, S. L.; Dean, P. M. J. Comput. Aided Mol. Des. 1999, 13, 469. Garland, S. L.; Dean, P. M. J. Comput. Aided Mol. Des. 1999, 13, 485.
20. Chalmers, D. K.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5927. Garland, S. L.; Dean, P. M. J. Comput. Aided Mol. Des. 1999, 13, 469. Garland, S. L.; Dean, P. M. J. Comput. Aided Mol. Des. 1999, 13, 485.
21. Chalmers, D. K.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5927. Garland, S. L.; Dean, P. M. J. Comput. Aided Mol. Des. 1999, 13, 469. Garland, S. L.; Dean, P. M. J. Comput. Aided Mol. Des. 1999, 13, 485.
22. Ball, J. B.; Hughes, R. A.; Alewood, P. F.; Andrews, P. R. Tetrahedron 1993, 49, 3467.
23. Page, M. I.; Jencks, W. P. Proc. Nat. Acad. Sci. 1971, 68, 1678.
24. Huang, J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci U.S.A. 1997, 94, 13396.
25. Kiselyov, A. S.; Eisenberg, S.; Luo, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2465. Goldberg, M.; Smith, L.; Tamayo, N.; Kiselyov, A. S. Tetrahedron 1999, 55, 13887. Ouyang, X.; Chen, Z.; Liu, L.; Dominguez, C.; Kiselyov, A. S. Tetrahedron 2000, 56, 2369.
26. Kiselyov, A. S.; Eisenberg, S.; Luo, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2465. Goldberg, M.; Smith, L.; Tamayo, N.; Kiselyov, A. S. Tetrahedron 1999, 55, 13887. Ouyang, X.; Chen, Z.; Liu, L.; Dominguez, C.; Kiselyov, A. S. Tetrahedron 2000, 56, 2369.
27. Kiselyov, A. S.; Eisenberg, S.; Luo, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2465. Goldberg, M.; Smith, L.; Tamayo, N.; Kiselyov, A. S. Tetrahedron 1999, 55, 13887. Ouyang, X.; Chen, Z.; Liu, L.; Dominguez, C.; Kiselyov, A. S. Tetrahedron 2000, 56, 2369.
28. Feng, Y.; Wang, Z.; Jin, S.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10768. Feng, Y.; Pattarawarapan, M.; Wang, Z.; Burgess, K. Org. Lett. 1999, 1, 121. Feng, Y.; Burgess, K. Biotechnol. Bioeng. Comb. Chem. 1999, 71, 3.
29. Feng, Y.; Wang, Z.; Jin, S.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10768. Feng, Y.; Pattarawarapan, M.; Wang, Z.; Burgess, K. Org. Lett. 1999, 1, 121. Feng, Y.; Burgess, K. Biotechnol. Bioeng. Comb. Chem. 1999, 71, 3.
30. Feng, Y.; Wang, Z.; Jin, S.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10768. Feng, Y.; Pattarawarapan, M.; Wang, Z.; Burgess, K. Org. Lett. 1999, 1, 121. Feng, Y.; Burgess, K. Biotechnol. Bioeng. Comb. Chem. 1999, 71, 3.
31. Feng, Y.; Wang, Z.; Jin, S.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3273.
32. Feng, Y.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3261.
33. Burgess, K.; Feng, Y.; Pattarawarapan, M.; Wang, Z. J. Org. Chem. 1999, 64, 9175.
34. Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. Virgilio, A. A.; Schürer, S. C.; Ellman, J. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6961. Virgilio, A. A.; Bray, A. A.; Zhang, W.; Trinh, L.; Snyder, M.; Morrissey, M. M.; Ellman, J. A. Tetrahedron 1997, 53, 6635.
35. Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. Virgilio, A. A.; Schürer, S. C.; Ellman, J. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6961. Virgilio, A. A.; Bray, A. A.; Zhang, W.; Trinh, L.; Snyder, M.; Morrissey, M. M.; Ellman, J. A. Tetrahedron 1997, 53, 6635.
36. Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. Virgilio, A. A.; Schürer, S. C.; Ellman, J. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6961. Virgilio, A. A.; Bray, A. A.; Zhang, W.; Trinh, L.; Snyder, M.; Morrissey, M. M.; Ellman, J. A. Tetrahedron 1997, 53, 6635.
37. LeSauteur, L.; Wei, L.; Gibbs, B.; Saragovi, H. U. J. Biol. Chem. 1995, 270, 6564. LeSauteur, L.; Cheung, N. K. V.; Lisbona, R.; Saragovi, H. U. Nat. Biotechnol. 1996, 14, 1120. Saragovi, H. U.; Gehring, K. Design, Development and Uses of Small Molecule Ligands of TrkA NGF Receptors; Hori, W., Ed.; IBC Publications: Boston, 1997; p 3. Beglova, N.; LeSauteur, L.; Ekiel, I.; Saragovi, H. U.; Gehring, K. J. Biol. Chem. 1998, 273, 23652. Maliartchouk, S.; Debeir, T.; Beglova, N.; Cuello, A.; Gehring, K.; Saragovi, H. J. Biol. Chem. 2000, 275, 9946.
38. LeSauteur, L.; Wei, L.; Gibbs, B.; Saragovi, H. U. J. Biol. Chem. 1995, 270, 6564. LeSauteur, L.; Cheung, N. K. V.; Lisbona, R.; Saragovi, H. U. Nat. Biotechnol. 1996, 14, 1120. Saragovi, H. U.; Gehring, K. Design, Development and Uses of Small Molecule Ligands of TrkA NGF Receptors; Hori, W., Ed.; IBC Publications: Boston, 1997; p 3. Beglova, N.; LeSauteur, L.; Ekiel, I.; Saragovi, H. U.; Gehring, K. J. Biol. Chem. 1998, 273, 23652. Maliartchouk, S.; Debeir, T.; Beglova, N.; Cuello, A.; Gehring, K.; Saragovi, H. J. Biol. Chem. 2000, 275, 9946.
39. LeSauteur, L.; Wei, L.; Gibbs, B.; Saragovi, H. U. J. Biol. Chem. 1995, 270, 6564. LeSauteur, L.; Cheung, N. K. V.; Lisbona, R.; Saragovi, H. U. Nat. Biotechnol. 1996, 14, 1120. Saragovi, H. U.; Gehring, K. Design, Development and Uses of Small Molecule Ligands of TrkA NGF Receptors; Hori, W., Ed.; IBC Publications: Boston, 1997; p 3. Beglova, N.; LeSauteur, L.; Ekiel, I.; Saragovi, H. U.; Gehring, K. J. Biol. Chem. 1998, 273, 23652. Maliartchouk, S.; Debeir, T.; Beglova, N.; Cuello, A.; Gehring, K.; Saragovi, H. J. Biol. Chem. 2000, 275, 9946.
40. LeSauteur, L.; Wei, L.; Gibbs, B.; Saragovi, H. U. J. Biol. Chem. 1995, 270, 6564. LeSauteur, L.; Cheung, N. K. V.; Lisbona, R.; Saragovi, H. U. Nat. Biotechnol. 1996, 14, 1120. Saragovi, H. U.; Gehring, K. Design, Development and Uses of Small Molecule Ligands of TrkA NGF Receptors; Hori, W., Ed.; IBC Publications: Boston, 1997; p 3. Beglova, N.; LeSauteur, L.; Ekiel, I.; Saragovi, H. U.; Gehring, K. J. Biol. Chem. 1998, 273, 23652. Maliartchouk, S.; Debeir, T.; Beglova, N.; Cuello, A.; Gehring, K.; Saragovi, H. J. Biol. Chem. 2000, 275, 9946.
41. LeSauteur, L.; Wei, L.; Gibbs, B.; Saragovi, H. U. J. Biol. Chem. 1995, 270, 6564. LeSauteur, L.; Cheung, N. K. V.; Lisbona, R.; Saragovi, H. U. Nat. Biotechnol. 1996, 14, 1120. Saragovi, H. U.; Gehring, K. Design, Development and Uses of Small Molecule Ligands of TrkA NGF Receptors; Hori, W., Ed.; IBC Publications: Boston, 1997; p 3. Beglova, N.; LeSauteur, L.; Ekiel, I.; Saragovi, H. U.; Gehring, K. J. Biol. Chem. 1998, 273, 23652. Maliartchouk, S.; Debeir, T.; Beglova, N.; Cuello, A.; Gehring, K.; Saragovi, H. J. Biol. Chem. 2000, 275, 9946.
42. Maliartchouk, S.; Feng, Y.; Ivanisevic, L.; Debeir, T.; Cuello, A. C.; Burgess, K.; Saragovi, H. R. J. Mol. Pharm. 2000, 57, 385.
43. Owolabi, J. B.; Rizkalla, G.; Tehim, A.; Ross, G. M.; Riopelle, R. J.; Kamboj, R.; Ossipov, M.; Bian, D.; Wegert, S.; Porreca, F.; Lee, D. K. H. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 289, 1271.
44. Berliner, E.; Monack, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1574. Miller, J.; Parker, A. J. Aust. J. Chem. 1958, 11, 302.
45. Berliner, E.; Monack, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1574. Miller, J.; Parker, A. J. Aust. J. Chem. 1958, 11, 302.
46. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis, A Practical Approach; IRL Press: Oxford, 1989. Fields, G. B.; Noble, R. L. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 35, 161.
47. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis, A Practical Approach; IRL Press: Oxford, 1989. Fields, G. B.; Noble, R. L. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 35, 161.
48. Kiselyov, A. S.; Eisenberg, S.; Luo, Y. Tetrahedron 1998, 54, 10635. Fotsch, C.; Kumaravel, G.; Sharma, S. K.; Wu, A. D.; Gounarides, J. S.; Nirmala, N. R.; Petter, R. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2125.
49. Kiselyov, A. S.; Eisenberg, S.; Luo, Y. Tetrahedron 1998, 54, 10635. Fotsch, C.; Kumaravel, G.; Sharma, S. K.; Wu, A. D.; Gounarides, J. S.; Nirmala, N. R.; Petter, R. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2125.