메뉴 건너뛰기




Volumn 41, Issue 14, 2000, Pages 2495-2498

Tandem oxidative radical decarboxylation-β-iodination of amino acids. Application to the synthesis of chiral 2,3-disubstituted pyrrolidines

Author keywords

Amino acids; Halogenation; Metathesis; Nitrogen heterocycles; Radical decarboxylation

Indexed keywords

ALPHA AMINO ACID; HETEROCYCLIC NITRO COMPOUND; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

EID: 0343851158     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(00)00188-X     Document Type: Article
Times cited : (38)

References (37)
  • 9
    • 0002864135 scopus 로고
    • (a) Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford
    • (a) Huryn, D. M. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 1, pp. 64-75.
    • (1991) In Comprehensive Organic Synthesis , vol.1 , pp. 64-75
    • Huryn, D.M.1
  • 16
    • 0028063015 scopus 로고
    • For some examples, see: (a)
    • For some examples, see: (a) Viso, A.; Lee, N. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9373-9374. (b) Chan, P. W. H.; Cottrell, I. F.; Moloney, M. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5891-5894. (c) Bardou, A.; Céleriér, J. P.; Lhommet, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8507-8510. (d) Blot, J.; Bardou, A.; Bellec, C.; Fargeau-Bellassoued, M.-C.; Céleriér, J. P.; Lhommet, G.; Gardette, D.; Gramain, J.-C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8511-8514. (e) Sudau, A.; Nubbemeyer, U. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1140-1143. (f) Ungureanu, I.; Bologa, C.; Chayer, S.; Mann, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5315-5318. (g) Katritzky, A. R.; Cui, X.-L.; Yang, B.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1979-1985.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 9373-9374
    • Viso, A.1    Lee, N.E.2    Buchwald, S.L.3
  • 17
    • 0030749829 scopus 로고    scopus 로고
    • (b)
    • For some examples, see: (a) Viso, A.; Lee, N. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9373-9374. (b) Chan, P. W. H.; Cottrell, I. F.; Moloney, M. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5891-5894. (c) Bardou, A.; Céleriér, J. P.; Lhommet, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8507-8510. (d) Blot, J.; Bardou, A.; Bellec, C.; Fargeau-Bellassoued, M.-C.; Céleriér, J. P.; Lhommet, G.; Gardette, D.; Gramain, J.-C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8511-8514. (e) Sudau, A.; Nubbemeyer, U. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1140-1143. (f) Ungureanu, I.; Bologa, C.; Chayer, S.; Mann, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5315-5318. (g) Katritzky, A. R.; Cui, X.-L.; Yang, B.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1979-1985.
    • (1997) Tetrahedron Lett. , vol.38 , pp. 5891-5894
    • Chan, P.W.H.1    Cottrell, I.F.2    Moloney, M.G.3
  • 18
    • 0342762028 scopus 로고    scopus 로고
    • (c)
    • For some examples, see: (a) Viso, A.; Lee, N. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9373-9374. (b) Chan, P. W. H.; Cottrell, I. F.; Moloney, M. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5891-5894. (c) Bardou, A.; Céleriér, J. P.; Lhommet, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8507-8510. (d) Blot, J.; Bardou, A.; Bellec, C.; Fargeau-Bellassoued, M.-C.; Céleriér, J. P.; Lhommet, G.; Gardette, D.; Gramain, J.-C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8511-8514. (e) Sudau, A.; Nubbemeyer, U. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1140-1143. (f) Ungureanu, I.; Bologa, C.; Chayer, S.; Mann, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5315-5318. (g) Katritzky, A. R.; Cui, X.-L.; Yang, B.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1979-1985.
    • (1997) Tetrahedron Lett. , vol.38 , pp. 8507-8510
    • Bardou, A.1    Céleriér, J.P.2    Lhommet, G.3
  • 19
    • 0030700679 scopus 로고    scopus 로고
    • (d)
    • For some examples, see: (a) Viso, A.; Lee, N. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9373-9374. (b) Chan, P. W. H.; Cottrell, I. F.; Moloney, M. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5891-5894. (c) Bardou, A.; Céleriér, J. P.; Lhommet, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8507-8510. (d) Blot, J.; Bardou, A.; Bellec, C.; Fargeau-Bellassoued, M.-C.; Céleriér, J. P.; Lhommet, G.; Gardette, D.; Gramain, J.-C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8511-8514. (e) Sudau, A.; Nubbemeyer, U. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1140-1143. (f) Ungureanu, I.; Bologa, C.; Chayer, S.; Mann, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5315-5318. (g) Katritzky, A. R.; Cui, X.-L.; Yang, B.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1979-1985.
    • (1997) Tetrahedron Lett. , vol.38 , pp. 8511-8514
    • Blot, J.1    Bardou, A.2    Bellec, C.3    Fargeau-Bellassoued, M.-C.4    Céleriér, J.P.5    Lhommet, G.6    Gardette, D.7    Gramain, J.-C.8
  • 20
    • 0032482103 scopus 로고    scopus 로고
    • (e)
    • For some examples, see: (a) Viso, A.; Lee, N. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9373-9374. (b) Chan, P. W. H.; Cottrell, I. F.; Moloney, M. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5891-5894. (c) Bardou, A.; Céleriér, J. P.; Lhommet, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8507-8510. (d) Blot, J.; Bardou, A.; Bellec, C.; Fargeau-Bellassoued, M.-C.; Céleriér, J. P.; Lhommet, G.; Gardette, D.; Gramain, J.-C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8511-8514. (e) Sudau, A.; Nubbemeyer, U. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1140-1143. (f) Ungureanu, I.; Bologa, C.; Chayer, S.; Mann, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5315-5318. (g) Katritzky, A. R.; Cui, X.-L.; Yang, B.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1979-1985.
    • (1998) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.37 , pp. 1140-1143
    • Sudau, A.1    Nubbemeyer, U.2
  • 21
    • 0033575451 scopus 로고    scopus 로고
    • (f)
    • For some examples, see: (a) Viso, A.; Lee, N. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9373-9374. (b) Chan, P. W. H.; Cottrell, I. F.; Moloney, M. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5891-5894. (c) Bardou, A.; Céleriér, J. P.; Lhommet, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8507-8510. (d) Blot, J.; Bardou, A.; Bellec, C.; Fargeau-Bellassoued, M.-C.; Céleriér, J. P.; Lhommet, G.; Gardette, D.; Gramain, J.-C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8511-8514. (e) Sudau, A.; Nubbemeyer, U. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1140-1143. (f) Ungureanu, I.; Bologa, C.; Chayer, S.; Mann, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5315-5318. (g) Katritzky, A. R.; Cui, X.-L.; Yang, B.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1979-1985.
    • (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 5315-5318
    • Ungureanu, I.1    Bologa, C.2    Chayer, S.3    Mann, A.4
  • 22
    • 0033583019 scopus 로고    scopus 로고
    • (g)
    • For some examples, see: (a) Viso, A.; Lee, N. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9373-9374. (b) Chan, P. W. H.; Cottrell, I. F.; Moloney, M. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5891-5894. (c) Bardou, A.; Céleriér, J. P.; Lhommet, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8507-8510. (d) Blot, J.; Bardou, A.; Bellec, C.; Fargeau-Bellassoued, M.-C.; Céleriér, J. P.; Lhommet, G.; Gardette, D.; Gramain, J.-C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8511-8514. (e) Sudau, A.; Nubbemeyer, U. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1140-1143. (f) Ungureanu, I.; Bologa, C.; Chayer, S.; Mann, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5315-5318. (g) Katritzky, A. R.; Cui, X.-L.; Yang, B.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1979-1985.
    • (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 1979-1985
    • Katritzky, A.R.1    Cui, X.-L.2    Yang, B.3    Steel, P.J.4
  • 32
    • 28244440935 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews, see: (a)
    • For recent reviews, see: (a) Armstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371-388. (b) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. (c) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056. (d) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452.
    • (1998) J. Chem. Soc., Perkin Trans. , vol.1 , pp. 371-388
    • Armstrong, S.K.1
  • 33
    • 0032580376 scopus 로고    scopus 로고
    • (b)
    • For recent reviews, see: (a) Armstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371-388. (b) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. (c) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056. (d) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452.
    • (1998) Tetrahedron , vol.54 , pp. 4413-4450
    • Grubbs, R.H.1    Chang, S.2
  • 34
    • 0030771019 scopus 로고    scopus 로고
    • (c)
    • For recent reviews, see: (a) Armstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371-388. (b) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. (c) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056. (d) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452.
    • (1997) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.36 , pp. 2036-2056
    • Schuster, M.1    Blechert, S.2
  • 35
    • 1542763298 scopus 로고
    • (d)
    • For recent reviews, see: (a) Armstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371-388. (b) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. (c) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056. (d) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452.
    • (1995) Acc. Chem. Res. , vol.28 , pp. 446-452
    • Grubbs, R.H.1    Miller, S.J.2    Fu, G.C.3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.