메뉴 건너뛰기




Volumn 37, Issue 35, 1996, Pages 6409-6412

Fragmentation of peroxyhemiacetals. Stereoselective synthesis of 1,2-dioxolanes

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2 DIOXOLANE DERIVATIVE; ACETAL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0030603065     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)01360-3     Document Type: Article
Times cited : (10)

References (52)
  • 1
    • 33845373509 scopus 로고
    • 1. Porter, N. A. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 262-268. Roberts, S. M.; Newton, R. F. Prostaglandins and Thromboxanes; Butterworths, London, 1982.
    • (1986) Acc. Chem. Res. , vol.19 , pp. 262-268
    • Porter, N.A.1
  • 4
    • 0026321454 scopus 로고
    • 2. Casteel, D. A. Natural Product Reports 1992, 289-311. Davidson, B. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6722-6724.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 6722-6724
    • Davidson, B.S.1
  • 5
    • 0001389128 scopus 로고
    • Ando, W., Ed.; Wiley: NY
    • 3. Porter, N. A. In Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: NY, 1992; p 101. Bloodworth, A. J.; Bothwell, B. D.; Collins, A. N.; Maidwell, N. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1885-1888. Bloodworth, A. J.; Curtius, R. J.; Spencer, M.D.; Tallant, N. A. Tetrahedron 1993, 49, 2729-2750. Carless, H. A. S.; Batten, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1987, 1999-2007. O'Connor, D. E.; Mihelich, E. D.; Coleman, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3577-3584. Roe, A. N.; McPhil, A. T.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1199-1203. Barker, P. J.; Beckwith, A. L. J.; Fung, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 97-100. Feldman, K. S. Synlett 1995, 217-225, and references cited therein.
    • (1992) Organic Peroxides , pp. 101
    • Porter, N.A.1
  • 6
    • 0029988074 scopus 로고    scopus 로고
    • 3. Porter, N. A. In Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: NY, 1992; p 101. Bloodworth, A. J.; Bothwell, B. D.; Collins, A. N.; Maidwell, N. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1885-1888. Bloodworth, A. J.; Curtius, R. J.; Spencer, M.D.; Tallant, N. A. Tetrahedron 1993, 49, 2729-2750. Carless, H. A. S.; Batten, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1987, 1999-2007. O'Connor, D. E.; Mihelich, E. D.; Coleman, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3577-3584. Roe, A. N.; McPhil, A. T.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1199-1203. Barker, P. J.; Beckwith, A. L. J.; Fung, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 97-100. Feldman, K. S. Synlett 1995, 217-225, and references cited therein.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 1885-1888
    • Bloodworth, A.J.1    Bothwell, B.D.2    Collins, A.N.3    Maidwell, N.L.4
  • 7
    • 0027402153 scopus 로고
    • 3. Porter, N. A. In Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: NY, 1992; p 101. Bloodworth, A. J.; Bothwell, B. D.; Collins, A. N.; Maidwell, N. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1885-1888. Bloodworth, A. J.; Curtius, R. J.; Spencer, M.D.; Tallant, N. A. Tetrahedron 1993, 49, 2729-2750. Carless, H. A. S.; Batten, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1987, 1999-2007. O'Connor, D. E.; Mihelich, E. D.; Coleman, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3577-3584. Roe, A. N.; McPhil, A. T.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1199-1203. Barker, P. J.; Beckwith, A. L. J.; Fung, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 97-100. Feldman, K. S. Synlett 1995, 217-225, and references cited therein.
    • (1993) Tetrahedron , vol.49 , pp. 2729-2750
    • Bloodworth, A.J.1    Curtius, R.J.2    Spencer, M.D.3    Tallant, N.A.4
  • 8
    • 37049081852 scopus 로고
    • 3. Porter, N. A. In Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: NY, 1992; p 101. Bloodworth, A. J.; Bothwell, B. D.; Collins, A. N.; Maidwell, N. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1885-1888. Bloodworth, A. J.; Curtius, R. J.; Spencer, M.D.; Tallant, N. A. Tetrahedron 1993, 49, 2729-2750. Carless, H. A. S.; Batten, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1987, 1999-2007. O'Connor, D. E.; Mihelich, E. D.; Coleman, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3577-3584. Roe, A. N.; McPhil, A. T.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1199-1203. Barker, P. J.; Beckwith, A. L. J.; Fung, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 97-100. Feldman, K. S. Synlett 1995, 217-225, and references cited therein.
    • (1987) J. Chem. Soc., Perkin Trans , vol.1 , pp. 1999-2007
    • Carless, H.A.S.1    Batten, R.J.2
  • 9
    • 0021444203 scopus 로고
    • 3. Porter, N. A. In Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: NY, 1992; p 101. Bloodworth, A. J.; Bothwell, B. D.; Collins, A. N.; Maidwell, N. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1885-1888. Bloodworth, A. J.; Curtius, R. J.; Spencer, M.D.; Tallant, N. A. Tetrahedron 1993, 49, 2729-2750. Carless, H. A. S.; Batten, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1987, 1999-2007. O'Connor, D. E.; Mihelich, E. D.; Coleman, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3577-3584. Roe, A. N.; McPhil, A. T.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1199-1203. Barker, P. J.; Beckwith, A. L. J.; Fung, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 97-100. Feldman, K. S. Synlett 1995, 217-225, and references cited therein.
    • (1984) J. Am. Chem. Soc. , vol.106 , pp. 3577-3584
    • O'Connor, D.E.1    Mihelich, E.D.2    Coleman, M.C.3
  • 10
    • 0001404732 scopus 로고
    • 3. Porter, N. A. In Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: NY, 1992; p 101. Bloodworth, A. J.; Bothwell, B. D.; Collins, A. N.; Maidwell, N. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1885-1888. Bloodworth, A. J.; Curtius, R. J.; Spencer, M.D.; Tallant, N. A. Tetrahedron 1993, 49, 2729-2750. Carless, H. A. S.; Batten, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1987, 1999-2007. O'Connor, D. E.; Mihelich, E. D.; Coleman, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3577-3584. Roe, A. N.; McPhil, A. T.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1199-1203. Barker, P. J.; Beckwith, A. L. J.; Fung, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 97-100. Feldman, K. S. Synlett 1995, 217-225, and references cited therein.
    • (1983) J. Am. Chem. Soc. , vol.105 , pp. 1199-1203
    • Roe, A.N.1    McPhil, A.T.2    Porter, N.A.3
  • 11
    • 0002359737 scopus 로고
    • 3. Porter, N. A. In Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: NY, 1992; p 101. Bloodworth, A. J.; Bothwell, B. D.; Collins, A. N.; Maidwell, N. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1885-1888. Bloodworth, A. J.; Curtius, R. J.; Spencer, M.D.; Tallant, N. A. Tetrahedron 1993, 49, 2729-2750. Carless, H. A. S.; Batten, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1987, 1999-2007. O'Connor, D. E.; Mihelich, E. D.; Coleman, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3577-3584. Roe, A. N.; McPhil, A. T.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1199-1203. Barker, P. J.; Beckwith, A. L. J.; Fung, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 97-100. Feldman, K. S. Synlett 1995, 217-225, and references cited therein.
    • (1983) Tetrahedron Lett. , vol.24 , pp. 97-100
    • Barker, P.J.1    Beckwith, A.L.J.2    Fung, Y.3
  • 12
    • 85064717117 scopus 로고
    • and references cited therein
    • 3. Porter, N. A. In Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: NY, 1992; p 101. Bloodworth, A. J.; Bothwell, B. D.; Collins, A. N.; Maidwell, N. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1885-1888. Bloodworth, A. J.; Curtius, R. J.; Spencer, M.D.; Tallant, N. A. Tetrahedron 1993, 49, 2729-2750. Carless, H. A. S.; Batten, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1987, 1999-2007. O'Connor, D. E.; Mihelich, E. D.; Coleman, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3577-3584. Roe, A. N.; McPhil, A. T.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1199-1203. Barker, P. J.; Beckwith, A. L. J.; Fung, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 97-100. Feldman, K. S. Synlett 1995, 217-225, and references cited therein.
    • (1995) Synlett , pp. 217-225
    • Feldman, K.S.1
  • 13
    • 0002430325 scopus 로고
    • 4. Casey, M.; Culshaw A. J. Synlett 1992, 214-216. Bunnelle, W. H. Chem. Rev. 1991, 91, 335-362. Dussault, P. H.; Zope, U. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3655-3658.
    • (1992) Synlett , pp. 214-216
    • Casey, M.1    Culshaw, A.J.2
  • 14
    • 0002354275 scopus 로고
    • 4. Casey, M.; Culshaw A. J. Synlett 1992, 214-216. Bunnelle, W. H. Chem. Rev. 1991, 91, 335-362. Dussault, P. H.; Zope, U. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3655-3658.
    • (1991) Chem. Rev. , vol.91 , pp. 335-362
    • Bunnelle, W.H.1
  • 15
    • 0029031206 scopus 로고
    • 4. Casey, M.; Culshaw A. J. Synlett 1992, 214-216. Bunnelle, W. H. Chem. Rev. 1991, 91, 335-362. Dussault, P. H.; Zope, U. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3655-3658.
    • (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 3655-3658
    • Dussault, P.H.1    Zope, U.2
  • 16
    • 33845185268 scopus 로고
    • 5. Feldman, K. S.; Simpson, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4878-4886, Feldman, K. S.; Simpson, R. E.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1328-1330. Balci, M. Chem. Rev. 1981, 81, 91-108. Zagorki, M. G.; Salomon, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2501-2503. Feldman, K. S.; Simpson, R. E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6985-6988.
    • (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 4878-4886
    • Feldman, K.S.1    Simpson, R.E.2
  • 17
    • 0000059992 scopus 로고
    • 5. Feldman, K. S.; Simpson, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4878-4886, Feldman, K. S.; Simpson, R. E.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1328-1330. Balci, M. Chem. Rev. 1981, 81, 91-108. Zagorki, M. G.; Salomon, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2501-2503. Feldman, K. S.; Simpson, R. E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6985-6988.
    • (1986) J. Am. Chem. Soc. , vol.108 , pp. 1328-1330
    • Feldman, K.S.1    Simpson, R.E.2    Parvez, M.3
  • 18
    • 33845557937 scopus 로고
    • 5. Feldman, K. S.; Simpson, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4878-4886, Feldman, K. S.; Simpson, R. E.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1328-1330. Balci, M. Chem. Rev. 1981, 81, 91-108. Zagorki, M. G.; Salomon, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2501-2503. Feldman, K. S.; Simpson, R. E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6985-6988.
    • (1981) Chem. Rev. , vol.81 , pp. 91-108
    • Balci, M.1
  • 19
    • 0009484737 scopus 로고
    • 5. Feldman, K. S.; Simpson, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4878-4886, Feldman, K. S.; Simpson, R. E.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1328-1330. Balci, M. Chem. Rev. 1981, 81, 91-108. Zagorki, M. G.; Salomon, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2501-2503. Feldman, K. S.; Simpson, R. E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6985-6988.
    • (1980) J. Am. Chem. Soc. , vol.102 , pp. 2501-2503
    • Zagorki, M.G.1    Salomon, R.G.2
  • 20
    • 0024803953 scopus 로고
    • 5. Feldman, K. S.; Simpson, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4878-4886, Feldman, K. S.; Simpson, R. E.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1328-1330. Balci, M. Chem. Rev. 1981, 81, 91-108. Zagorki, M. G.; Salomon, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2501-2503. Feldman, K. S.; Simpson, R. E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6985-6988.
    • (1989) Tetrahedron Lett. , vol.30 , pp. 6985-6988
    • Feldman, K.S.1    Simpson, R.E.2
  • 21
    • 0001527822 scopus 로고
    • 6. Rychnovsky, S. D. Chem. Rev. 1995, 95, 2021-2040. Paterson, I. Chem. Rev. 1995, 95, 2041-2114. Lautens, M. Synlett 1993, 177-185.
    • (1995) Chem. Rev. , vol.95 , pp. 2021-2040
    • Rychnovsky, S.D.1
  • 22
    • 0001399971 scopus 로고
    • 6. Rychnovsky, S. D. Chem. Rev. 1995, 95, 2021-2040. Paterson, I. Chem. Rev. 1995, 95, 2041-2114. Lautens, M. Synlett 1993, 177-185.
    • (1995) Chem. Rev. , vol.95 , pp. 2041-2114
    • Paterson, I.1
  • 23
    • 85022595277 scopus 로고
    • 6. Rychnovsky, S. D. Chem. Rev. 1995, 95, 2021-2040. Paterson, I. Chem. Rev. 1995, 95, 2041-2114. Lautens, M. Synlett 1993, 177-185.
    • (1993) Synlett , pp. 177-185
    • Lautens, M.1
  • 24
    • 0029582658 scopus 로고
    • 7. Boto, A.; Hernández, R.; Suárez, E.; Betancor, C.; Rodríguez, M. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 8209-8217. Hernández, R.; Melián, D.; Suárez, E. J. Org. Chem. 1994, 59, 2766-2772. Boto, A.; Hernández, R.; Suárez, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2597-2600. Hernández, R.; Marrero, J. J.; Suárez, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5501-5504.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 8209-8217
    • Boto, A.1    Hernández, R.2    Suárez, E.3    Betancor, C.4    Rodríguez, M.S.5
  • 25
    • 0028342536 scopus 로고
    • 7. Boto, A.; Hernández, R.; Suárez, E.; Betancor, C.; Rodríguez, M. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 8209-8217. Hernández, R.; Melián, D.; Suárez, E. J. Org. Chem. 1994, 59, 2766-2772. Boto, A.; Hernández, R.; Suárez, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2597-2600. Hernández, R.; Marrero, J. J.; Suárez, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5501-5504.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 2766-2772
    • Hernández, R.1    Melián, D.2    Suárez, E.3
  • 26
    • 0028349578 scopus 로고
    • 7. Boto, A.; Hernández, R.; Suárez, E.; Betancor, C.; Rodríguez, M. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 8209-8217. Hernández, R.; Melián, D.; Suárez, E. J. Org. Chem. 1994, 59, 2766-2772. Boto, A.; Hernández, R.; Suárez, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2597-2600. Hernández, R.; Marrero, J. J.; Suárez, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5501-5504.
    • (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 2597-2600
    • Boto, A.1    Hernández, R.2    Suárez, E.3
  • 27
    • 0000402075 scopus 로고
    • 7. Boto, A.; Hernández, R.; Suárez, E.; Betancor, C.; Rodríguez, M. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 8209-8217. Hernández, R.; Melián, D.; Suárez, E. J. Org. Chem. 1994, 59, 2766-2772. Boto, A.; Hernández, R.; Suárez, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2597-2600. Hernández, R.; Marrero, J. J.; Suárez, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5501-5504.
    • (1989) Tetrahedron Lett. , vol.30 , pp. 5501-5504
    • Hernández, R.1    Marrero, J.J.2    Suárez, E.3
  • 28
    • 0000568170 scopus 로고
    • 8. Kim, H.; Ziani-Cherif, C.; Oh, J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 792-793. Lee, J.; Oh, J.; Jin, S.-j.; Choi, J.-R.; Atwood, J. A.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6955-6964. Kobayashi, K.; Miyakawa, H.; Sakurai, H.; Kujime, S.; Suginome, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3007-3010. Hayward, C. M.; Fisher, M. J.; Yohannes, D.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3989-3992. Mowbray, C. E.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 127-130. Snider, B. B.; Huu Vo, N.; Foxman, B. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7228-7236. Funahashi, M.; Hayakawa, S.; Narasaka, K.; Iwasawa, N. Chem. Lett. 1993, 545-548. Begley, M. J.; Fletcher, R. J.; Murphy, J. A.; Sherburn, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1723-1725. Galatsis, P.; Millan, S. D; Faber, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 1215-1220.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 792-793
    • Kim, H.1    Ziani-Cherif, C.2    Oh, J.3    Cha, J.K.4
  • 29
    • 0000452381 scopus 로고
    • 8. Kim, H.; Ziani-Cherif, C.; Oh, J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 792-793. Lee, J.; Oh, J.; Jin, S.-j.; Choi, J.-R.; Atwood, J. A.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6955-6964. Kobayashi, K.; Miyakawa, H.; Sakurai, H.; Kujime, S.; Suginome, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3007-3010. Hayward, C. M.; Fisher, M. J.; Yohannes, D.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3989-3992. Mowbray, C. E.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 127-130. Snider, B. B.; Huu Vo, N.; Foxman, B. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7228-7236. Funahashi, M.; Hayakawa, S.; Narasaka, K.; Iwasawa, N. Chem. Lett. 1993, 545-548. Begley, M. J.; Fletcher, R. J.; Murphy, J. A.; Sherburn, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1723-1725. Galatsis, P.; Millan, S. D; Faber, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 1215-1220.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 6955-6964
    • Lee, J.1    Oh, J.2    Jin, S.-J.3    Choi, J.-R.4    Atwood, J.A.5    Cha, J.K.6
  • 30
    • 37049082227 scopus 로고
    • 8. Kim, H.; Ziani-Cherif, C.; Oh, J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 792-793. Lee, J.; Oh, J.; Jin, S.-j.; Choi, J.-R.; Atwood, J. A.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6955-6964. Kobayashi, K.; Miyakawa, H.; Sakurai, H.; Kujime, S.; Suginome, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3007-3010. Hayward, C. M.; Fisher, M. J.; Yohannes, D.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3989-3992. Mowbray, C. E.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 127-130. Snider, B. B.; Huu Vo, N.; Foxman, B. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7228-7236. Funahashi, M.; Hayakawa, S.; Narasaka, K.; Iwasawa, N. Chem. Lett. 1993, 545-548. Begley, M. J.; Fletcher, R. J.; Murphy, J. A.; Sherburn, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1723-1725. Galatsis, P.; Millan, S. D; Faber, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 1215-1220.
    • (1993) J. Chem. Soc., Perkin Trans. , vol.1 , pp. 3007-3010
    • Kobayashi, K.1    Miyakawa, H.2    Sakurai, H.3    Kujime, S.4    Suginome, H.5
  • 31
    • 0027319438 scopus 로고
    • 8. Kim, H.; Ziani-Cherif, C.; Oh, J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 792-793. Lee, J.; Oh, J.; Jin, S.-j.; Choi, J.-R.; Atwood, J. A.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6955-6964. Kobayashi, K.; Miyakawa, H.; Sakurai, H.; Kujime, S.; Suginome, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3007-3010. Hayward, C. M.; Fisher, M. J.; Yohannes, D.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3989-3992. Mowbray, C. E.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 127-130. Snider, B. B.; Huu Vo, N.; Foxman, B. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7228-7236. Funahashi, M.; Hayakawa, S.; Narasaka, K.; Iwasawa, N. Chem. Lett. 1993, 545-548. Begley, M. J.; Fletcher, R. J.; Murphy, J. A.; Sherburn, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1723-1725. Galatsis, P.; Millan, S. D; Faber, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 1215-1220.
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 3989-3992
    • Hayward, C.M.1    Fisher, M.J.2    Yohannes, D.3    Danishefsky, S.J.4
  • 32
    • 0027459230 scopus 로고
    • 8. Kim, H.; Ziani-Cherif, C.; Oh, J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 792-793. Lee, J.; Oh, J.; Jin, S.-j.; Choi, J.-R.; Atwood, J. A.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6955-6964. Kobayashi, K.; Miyakawa, H.; Sakurai, H.; Kujime, S.; Suginome, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3007-3010. Hayward, C. M.; Fisher, M. J.; Yohannes, D.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3989-3992. Mowbray, C. E.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 127-130. Snider, B. B.; Huu Vo, N.; Foxman, B. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7228-7236. Funahashi, M.; Hayakawa, S.; Narasaka, K.; Iwasawa, N. Chem. Lett. 1993, 545-548. Begley, M. J.; Fletcher, R. J.; Murphy, J. A.; Sherburn, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1723-1725. Galatsis, P.; Millan, S. D; Faber, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 1215-1220.
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 127-130
    • Mowbray, C.E.1    Pattenden, G.2
  • 33
    • 0000688331 scopus 로고
    • 8. Kim, H.; Ziani-Cherif, C.; Oh, J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 792-793. Lee, J.; Oh, J.; Jin, S.-j.; Choi, J.-R.; Atwood, J. A.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6955-6964. Kobayashi, K.; Miyakawa, H.; Sakurai, H.; Kujime, S.; Suginome, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3007-3010. Hayward, C. M.; Fisher, M. J.; Yohannes, D.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3989-3992. Mowbray, C. E.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 127-130. Snider, B. B.; Huu Vo, N.; Foxman, B. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7228-7236. Funahashi, M.; Hayakawa, S.; Narasaka, K.; Iwasawa, N. Chem. Lett. 1993, 545-548. Begley, M. J.; Fletcher, R. J.; Murphy, J. A.; Sherburn, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1723-1725. Galatsis, P.; Millan, S. D; Faber, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 1215-1220.
    • (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 7228-7236
    • Snider, B.B.1    Huu Vo, N.2    Foxman, B.M.3
  • 34
    • 0011783866 scopus 로고
    • 8. Kim, H.; Ziani-Cherif, C.; Oh, J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 792-793. Lee, J.; Oh, J.; Jin, S.-j.; Choi, J.-R.; Atwood, J. A.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6955-6964. Kobayashi, K.; Miyakawa, H.; Sakurai, H.; Kujime, S.; Suginome, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3007-3010. Hayward, C. M.; Fisher, M. J.; Yohannes, D.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3989-3992. Mowbray, C. E.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 127-130. Snider, B. B.; Huu Vo, N.; Foxman, B. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7228-7236. Funahashi, M.; Hayakawa, S.; Narasaka, K.; Iwasawa, N. Chem. Lett. 1993, 545-548. Begley, M. J.; Fletcher, R. J.; Murphy, J. A.; Sherburn, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1723-1725. Galatsis, P.; Millan, S. D; Faber, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 1215-1220.
    • (1993) Chem. Lett. , pp. 545-548
    • Funahashi, M.1    Hayakawa, S.2    Narasaka, K.3    Iwasawa, N.4
  • 35
    • 37049081261 scopus 로고
    • 8. Kim, H.; Ziani-Cherif, C.; Oh, J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 792-793. Lee, J.; Oh, J.; Jin, S.-j.; Choi, J.-R.; Atwood, J. A.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6955-6964. Kobayashi, K.; Miyakawa, H.; Sakurai, H.; Kujime, S.; Suginome, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3007-3010. Hayward, C. M.; Fisher, M. J.; Yohannes, D.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3989-3992. Mowbray, C. E.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 127-130. Snider, B. B.; Huu Vo, N.; Foxman, B. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7228-7236. Funahashi, M.; Hayakawa, S.; Narasaka, K.; Iwasawa, N. Chem. Lett. 1993, 545-548. Begley, M. J.; Fletcher, R. J.; Murphy, J. A.; Sherburn, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1723-1725. Galatsis, P.; Millan, S. D; Faber, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 1215-1220.
    • (1993) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 1723-1725
    • Begley, M.J.1    Fletcher, R.J.2    Murphy, J.A.3    Sherburn, M.S.4
  • 36
    • 33751384897 scopus 로고
    • 8. Kim, H.; Ziani-Cherif, C.; Oh, J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 792-793. Lee, J.; Oh, J.; Jin, S.-j.; Choi, J.-R.; Atwood, J. A.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6955-6964. Kobayashi, K.; Miyakawa, H.; Sakurai, H.; Kujime, S.; Suginome, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3007-3010. Hayward, C. M.; Fisher, M. J.; Yohannes, D.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3989-3992. Mowbray, C. E.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 127-130. Snider, B. B.; Huu Vo, N.; Foxman, B. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7228-7236. Funahashi, M.; Hayakawa, S.; Narasaka, K.; Iwasawa, N. Chem. Lett. 1993, 545-548. Begley, M. J.; Fletcher, R. J.; Murphy, J. A.; Sherburn, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1723-1725. Galatsis, P.; Millan, S. D; Faber, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 1215-1220.
    • (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 1215-1220
    • Galatsis, P.1    Millan, S.D.2    Faber, T.3
  • 37
    • 0000392672 scopus 로고
    • 9. Nakamura, E.; Sato, K-i.; Imanishi, Y. Synlett 1995, 525-526. Klement, I.; Knochel, P. Synlett 1995, 1113-1114. Boukouvalas, J., Pouliot, R.; Fréchette, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4167-4170. Dussault, P. H.; Zope, U. R.; Westermeyer, T. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 8267-8268. Dussault, P.; Sahli, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1009-1012.
    • (1995) Synlett , pp. 525-526
    • Nakamura, E.1    Sato, K.-I.2    Imanishi, Y.3
  • 38
    • 85064868698 scopus 로고
    • 9. Nakamura, E.; Sato, K-i.; Imanishi, Y. Synlett 1995, 525-526. Klement, I.; Knochel, P. Synlett 1995, 1113-1114. Boukouvalas, J., Pouliot, R.; Fréchette, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4167-4170. Dussault, P. H.; Zope, U. R.; Westermeyer, T. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 8267-8268. Dussault, P.; Sahli, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1009-1012.
    • (1995) Synlett , pp. 1113-1114
    • Klement, I.1    Knochel, P.2
  • 39
    • 0029008906 scopus 로고
    • 9. Nakamura, E.; Sato, K-i.; Imanishi, Y. Synlett 1995, 525-526. Klement, I.; Knochel, P. Synlett 1995, 1113-1114. Boukouvalas, J., Pouliot, R.; Fréchette, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4167-4170. Dussault, P. H.; Zope, U. R.; Westermeyer, T. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 8267-8268. Dussault, P.; Sahli, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1009-1012.
    • (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 4167-4170
    • Boukouvalas, J.1    Pouliot, R.2    Fréchette, Y.3
  • 40
    • 0000541966 scopus 로고
    • 9. Nakamura, E.; Sato, K-i.; Imanishi, Y. Synlett 1995, 525-526. Klement, I.; Knochel, P. Synlett 1995, 1113-1114. Boukouvalas, J., Pouliot, R.; Fréchette, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4167-4170. Dussault, P. H.; Zope, U. R.; Westermeyer, T. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 8267-8268. Dussault, P.; Sahli, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1009-1012.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 8267-8268
    • Dussault, P.H.1    Zope, U.R.2    Westermeyer, T.A.3
  • 41
    • 0000392672 scopus 로고
    • 9. Nakamura, E.; Sato, K-i.; Imanishi, Y. Synlett 1995, 525-526. Klement, I.; Knochel, P. Synlett 1995, 1113-1114. Boukouvalas, J., Pouliot, R.; Fréchette, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4167-4170. Dussault, P. H.; Zope, U. R.; Westermeyer, T. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 8267-8268. Dussault, P.; Sahli, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1009-1012.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 1009-1012
    • Dussault, P.1    Sahli, A.2
  • 48
    • 85030276325 scopus 로고    scopus 로고
    • 13C-NMR) and analytical (HRMS) data in accord with the assigned structure
    • 13C-NMR) and analytical (HRMS) data in accord with the assigned structure.
  • 49
    • 85030273677 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 4), filtered, and evaporated under reduced pressure. Rotative chromatography of the residue gave the crude acid that was treated with ethereal diazomethane, and purified. (6, 64% overall). Analogously, 5 gave dioxolane 7 in 61% yield.
  • 50
    • 85030276839 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 1, Z = 4, a = 42.945(7), b = 14.524(3), and c = 5.973(2) Å, R(%) 8.8 for 2526 reflections with 1>3σ(I). Detailed X-ray crystallographic data are available, on request, from the Director, Cambrige Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, or as standard cif file from the authors at prange@lure.u-psud.fr.
  • 52
    • 0011728812 scopus 로고
    • Ando, W., Ed.; Wiley: NY
    • 15. For nucleophilic reaction of peroxy esters see: Sawaki, Y. In Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: NY, 1992; p 452.
    • (1992) Organic Peroxides , pp. 452
    • Sawaki, Y.1


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.