Remote functionalization : Cyclic alkoxylation onto aromatic ring via radical pathway

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 14, 1996, Pages 2441-2444

  Muraki, Takahito ^a   Togo, Hideo ^a   Yokoyama, Masataka ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4 BENZODIOXAN DERIVATIVE; BENZOPYRAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; TECHNIQUE;

EID: 0030009693     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)00313-9     Document Type: Article

References (31)

1. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Doty, M. J.; Sham, K. K. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 3270-3271. Deshpande, P. P.; Tagliaferri, F.; Victory, S. F.; Yan, S.; Baker, D. C. ibid. 1995, 60, 2964-2965, Deshpande, P. P.; Baker, D. C. Synthesis. 1995, 707-712. Booth, S. E.; Jenkins, P. R.; Swain, C. J.; Sweeney, J. B. J. Chem. Soc., Perlon Trans, 1. 1994, 3499-3508.
2. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Doty, M. J.; Sham, K. K. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 3270-3271. Deshpande, P. P.; Tagliaferri, F.; Victory, S. F.; Yan, S.; Baker, D. C. ibid. 1995, 60, 2964-2965, Deshpande, P. P.; Baker, D. C. Synthesis. 1995, 707-712. Booth, S. E.; Jenkins, P. R.; Swain, C. J.; Sweeney, J. B. J. Chem. Soc., Perlon Trans, 1. 1994, 3499-3508.
3. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Doty, M. J.; Sham, K. K. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 3270-3271. Deshpande, P. P.; Tagliaferri, F.; Victory, S. F.; Yan, S.; Baker, D. C. ibid. 1995, 60, 2964-2965, Deshpande, P. P.; Baker, D. C. Synthesis. 1995, 707-712. Booth, S. E.; Jenkins, P. R.; Swain, C. J.; Sweeney, J. B. J. Chem. Soc., Perlon Trans, 1. 1994, 3499-3508.
4. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Doty, M. J.; Sham, K. K. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 3270-3271. Deshpande, P. P.; Tagliaferri, F.; Victory, S. F.; Yan, S.; Baker, D. C. ibid. 1995, 60, 2964-2965, Deshpande, P. P.; Baker, D. C. Synthesis. 1995, 707-712. Booth, S. E.; Jenkins, P. R.; Swain, C. J.; Sweeney, J. B. J. Chem. Soc., Perlon Trans, 1. 1994, 3499-3508.
5. Reviews: Varvoglis, A. Synthesis 1984, 709-726. Umemoto, T. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi. 1983, 41, 251-265. Ochiai, M.; Nagao, Y. ibid. 1986, 44, 660-673. Moriarty, R. M.; Vaid, R. K. Synthesis. 1990, 431-447. Moriarty, R. M.; Vaid, R. K.; Koser, G. F. Synlett. 1990, 365-383. Kitamura, T. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi. 1995, 893-905.
6. Reviews: Varvoglis, A. Synthesis 1984, 709-726. Umemoto, T. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi. 1983, 41, 251-265. Ochiai, M.; Nagao, Y. ibid. 1986, 44, 660-673. Moriarty, R. M.; Vaid, R. K. Synthesis. 1990, 431-447. Moriarty, R. M.; Vaid, R. K.; Koser, G. F. Synlett. 1990, 365-383. Kitamura, T. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi. 1995, 893-905.
7. Reviews: Varvoglis, A. Synthesis 1984, 709-726. Umemoto, T. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi. 1983, 41, 251-265. Ochiai, M.; Nagao, Y. ibid. 1986, 44, 660-673. Moriarty, R. M.; Vaid, R. K. Synthesis. 1990, 431-447. Moriarty, R. M.; Vaid, R. K.; Koser, G. F. Synlett. 1990, 365-383. Kitamura, T. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi. 1995, 893-905.
8. Reviews: Varvoglis, A. Synthesis 1984, 709-726. Umemoto, T. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi. 1983, 41, 251-265. Ochiai, M.; Nagao, Y. ibid. 1986, 44, 660-673. Moriarty, R. M.; Vaid, R. K. Synthesis. 1990, 431-447. Moriarty, R. M.; Vaid, R. K.; Koser, G. F. Synlett. 1990, 365-383. Kitamura, T. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi. 1995, 893-905.
9. Reviews: Varvoglis, A. Synthesis 1984, 709-726. Umemoto, T. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi. 1983, 41, 251-265. Ochiai, M.; Nagao, Y. ibid. 1986, 44, 660-673. Moriarty, R. M.; Vaid, R. K. Synthesis. 1990, 431-447. Moriarty, R. M.; Vaid, R. K.; Koser, G. F. Synlett. 1990, 365-383. Kitamura, T. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi. 1995, 893-905.
10. Reviews: Varvoglis, A. Synthesis 1984, 709-726. Umemoto, T. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi. 1983, 41, 251-265. Ochiai, M.; Nagao, Y. ibid. 1986, 44, 660-673. Moriarty, R. M.; Vaid, R. K. Synthesis. 1990, 431-447. Moriarty, R. M.; Vaid, R. K.; Koser, G. F. Synlett. 1990, 365-383. Kitamura, T. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi. 1995, 893-905.
11. a: Togo, H.; Aoki, M.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6559-6562. idem. Chem. Lett. 1991, 1691-1694. idem., Tetrahedron. 1993, 49, 8241-8256. Togo, H.; Togo, H.; Aoki, M.; Kuramochi, T.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2417-2427. Togo, H.; Taguchi, R.; Yamaguchi; K.; Yokoyama, M. ibid. 1995, 2135-2139. Togo, H.; Muraki, T.; Yokoyama, M. Synthesis. 1995, 155-157. Singh, R.; Just, G. Synth. Commun. 1988, 18, 1327-1330.
12. a: Togo, H.; Aoki, M.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6559-6562. idem. Chem. Lett. 1991, 1691-1694. idem., Tetrahedron. 1993, 49, 8241-8256. Togo, H.; Togo, H.; Aoki, M.; Kuramochi, T.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2417-2427. Togo, H.; Taguchi, R.; Yamaguchi; K.; Yokoyama, M. ibid. 1995, 2135-2139. Togo, H.; Muraki, T.; Yokoyama, M. Synthesis. 1995, 155-157. Singh, R.; Just, G. Synth. Commun. 1988, 18, 1327-1330.
13. a: Togo, H.; Aoki, M.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6559-6562. idem. Chem. Lett. 1991, 1691-1694. idem., Tetrahedron. 1993, 49, 8241-8256. Togo, H.; Togo, H.; Aoki, M.; Kuramochi, T.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2417-2427. Togo, H.; Taguchi, R.; Yamaguchi; K.; Yokoyama, M. ibid. 1995, 2135-2139. Togo, H.; Muraki, T.; Yokoyama, M. Synthesis. 1995, 155-157. Singh, R.; Just, G. Synth. Commun. 1988, 18, 1327-1330.
14. a: Togo, H.; Aoki, M.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6559-6562. idem. Chem. Lett. 1991, 1691-1694. idem., Tetrahedron. 1993, 49, 8241-8256. Togo, H.; Togo, H.; Aoki, M.; Kuramochi, T.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2417-2427. Togo, H.; Taguchi, R.; Yamaguchi; K.; Yokoyama, M. ibid. 1995, 2135-2139. Togo, H.; Muraki, T.; Yokoyama, M. Synthesis. 1995, 155-157. Singh, R.; Just, G. Synth. Commun. 1988, 18, 1327-1330.
15. a: Togo, H.; Aoki, M.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6559-6562. idem. Chem. Lett. 1991, 1691-1694. idem., Tetrahedron. 1993, 49, 8241-8256. Togo, H.; Togo, H.; Aoki, M.; Kuramochi, T.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2417-2427. Togo, H.; Taguchi, R.; Yamaguchi; K.; Yokoyama, M. ibid. 1995, 2135-2139. Togo, H.; Muraki, T.; Yokoyama, M. Synthesis. 1995, 155-157. Singh, R.; Just, G. Synth. Commun. 1988, 18, 1327-1330.
16. a: Togo, H.; Aoki, M.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6559-6562. idem. Chem. Lett. 1991, 1691-1694. idem., Tetrahedron. 1993, 49, 8241-8256. Togo, H.; Togo, H.; Aoki, M.; Kuramochi, T.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2417-2427. Togo, H.; Taguchi, R.; Yamaguchi; K.; Yokoyama, M. ibid. 1995, 2135-2139. Togo, H.; Muraki, T.; Yokoyama, M. Synthesis. 1995, 155-157. Singh, R.; Just, G. Synth. Commun. 1988, 18, 1327-1330.
17. a: Togo, H.; Aoki, M.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6559-6562. idem. Chem. Lett. 1991, 1691-1694. idem., Tetrahedron. 1993, 49, 8241-8256. Togo, H.; Togo, H.; Aoki, M.; Kuramochi, T.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2417-2427. Togo, H.; Taguchi, R.; Yamaguchi; K.; Yokoyama, M. ibid. 1995, 2135-2139. Togo, H.; Muraki, T.; Yokoyama, M. Synthesis. 1995, 155-157. Singh, R.; Just, G. Synth. Commun. 1988, 18, 1327-1330.
18. b: Togo, H.; Muraki, T.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7089-7092.
19. c: Furuta, K.; Nagata, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2215-2218. Brimble, M. A.; Williams, G. M.; Baker, R.; James, M. ibid. 1990, 31, 3043-3046. Armas, P.; Francisco, C. G.; Suárez, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 772-774. idem. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8865-8866. Boto, A.; Betancor, C.; Suárez, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5509-5512. idem. ibid. 1994, 35, 6933-6936. Arencibia, T.; Salazar, J. A.; Suárez, E. ibid. 1994, 35, 7463-7466.
20. c: Furuta, K.; Nagata, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2215-2218. Brimble, M. A.; Williams, G. M.; Baker, R.; James, M. ibid. 1990, 31, 3043-3046. Armas, P.; Francisco, C. G.; Suárez, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 772-774. idem. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8865-8866. Boto, A.; Betancor, C.; Suárez, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5509-5512. idem. ibid. 1994, 35, 6933-6936. Arencibia, T.; Salazar, J. A.; Suárez, E. ibid. 1994, 35, 7463-7466.
21. c: Furuta, K.; Nagata, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2215-2218. Brimble, M. A.; Williams, G. M.; Baker, R.; James, M. ibid. 1990, 31, 3043-3046. Armas, P.; Francisco, C. G.; Suárez, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 772-774. idem. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8865-8866. Boto, A.; Betancor, C.; Suárez, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5509-5512. idem. ibid. 1994, 35, 6933-6936. Arencibia, T.; Salazar, J. A.; Suárez, E. ibid. 1994, 35, 7463-7466.
22. c: Furuta, K.; Nagata, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2215-2218. Brimble, M. A.; Williams, G. M.; Baker, R.; James, M. ibid. 1990, 31, 3043-3046. Armas, P.; Francisco, C. G.; Suárez, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 772-774. idem. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8865-8866. Boto, A.; Betancor, C.; Suárez, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5509-5512. idem. ibid. 1994, 35, 6933-6936. Arencibia, T.; Salazar, J. A.; Suárez, E. ibid. 1994, 35, 7463-7466.
23. c: Furuta, K.; Nagata, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2215-2218. Brimble, M. A.; Williams, G. M.; Baker, R.; James, M. ibid. 1990, 31, 3043-3046. Armas, P.; Francisco, C. G.; Suárez, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 772-774. idem. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8865-8866. Boto, A.; Betancor, C.; Suárez, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5509-5512. idem. ibid. 1994, 35, 6933-6936. Arencibia, T.; Salazar, J. A.; Suárez, E. ibid. 1994, 35, 7463-7466.
24. c: Furuta, K.; Nagata, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2215-2218. Brimble, M. A.; Williams, G. M.; Baker, R.; James, M. ibid. 1990, 31, 3043-3046. Armas, P.; Francisco, C. G.; Suárez, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 772-774. idem. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8865-8866. Boto, A.; Betancor, C.; Suárez, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5509-5512. idem. ibid. 1994, 35, 6933-6936. Arencibia, T.; Salazar, J. A.; Suárez, E. ibid. 1994, 35, 7463-7466.
25. c: Furuta, K.; Nagata, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2215-2218. Brimble, M. A.; Williams, G. M.; Baker, R.; James, M. ibid. 1990, 31, 3043-3046. Armas, P.; Francisco, C. G.; Suárez, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 772-774. idem. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8865-8866. Boto, A.; Betancor, C.; Suárez, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5509-5512. idem. ibid. 1994, 35, 6933-6936. Arencibia, T.; Salazar, J. A.; Suárez, E. ibid. 1994, 35, 7463-7466.
26. 4. After removal of the solvent under reduced pressure, the residual oil was chromatographed on silica gel (eluent : n-hexane / benzene = 5 / 1) to give compound 4a in 64% yield.
27. Merkushev, E. B.; Simakhina, N. D.; Koveshnikova, G. M. Synthesis. 1980, 486-487.
28. Mihailovic, M. Lj.; Miloradovic, M. Tetrahedron. 1966, 22, 723-738. Moon, S.; Clifford, P. R. J. Org. Chem. 1967, 32, 4017-4020. Starnes, W. H. ibid. 1968, 33, 2767-2774.
29. Mihailovic, M. Lj.; Miloradovic, M. Tetrahedron. 1966, 22, 723-738. Moon, S.; Clifford, P. R. J. Org. Chem. 1967, 32, 4017-4020. Starnes, W. H. ibid. 1968, 33, 2767-2774.
30. Mihailovic, M. Lj.; Miloradovic, M. Tetrahedron. 1966, 22, 723-738. Moon, S.; Clifford, P. R. J. Org. Chem. 1967, 32, 4017-4020. Starnes, W. H. ibid. 1968, 33, 2767-2774.
31. 2-) ppm.