Atropisomeric α-methyl substituted analogues of 4-(dimethylamino)pyridine: Synthesis and evaluation as acyl transfer catalysts

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1

Volumn 1, Issue 15, 2001, Pages 1785-1794

  Spivey, Alan C ^a   Maddaford, Adrian ^a   Leese, David P ^a   Redgrave, Alison J ^b  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; DERIVATIVES; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

STEREOSELECTIVITY;

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 0034741376     PISSN: 14727781     EISSN: 13645463     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b103385a     Document Type: Article

References (66)

1. A. Einhorn F. Hollandt Annalen 1898 301 95.
2. S. L. Bafna V. Gold J. Chem. Soc. 1953 1406.
3. V. Gold E. G. Jefferson J. Chem. Soc. 1953 1409.
4. V. Gold E. G. Jefferson J. Chem. Soc. 1953 1416.
5. M. L. Bender Chem. Rev. 1960 60 53.
6. A. R. Butler V. Gold J. Chem. Soc. 1961 4362.
7. L. M. Litvinenko A. I. Kirichenko Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1967 763.
8. L. M. Litvinenko A. I. Kirichenko Dokl. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1967 176 97.
9. W. Steglich G. Höfle Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969 8 981.
10. G. Höfle W. Steglich H. Vorbruggen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978 17 569.
11. A. Hassner L. R. Krepski V. Alexanian Tetrahedron 1978 34 2069.
12. F. V. Scriven Chem. Soc. Rev. 1983 12 129.
13. A. Hassner, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, ed. L. A. Paquette, Wiley, New York, 1995, Vol. 3, pp. 2022 - 2024.
14. U. Ragnarsson L. Grehn Acc. Chem. Res. 1998 31 494.
15. A. C. Spivey T. Fekner H. Adams Tetrahedron Lett. 1998 39 8919.
16. A. C. Spivey T. Fekner S. E. Spey H. Adams J. Org. Chem. 1999 64 9430.
17. A. C. Spivey T. Fekner S. E. Spey J. Org. Chem. 2000 65 3154.
18. A. C. Spivey A. Maddaford T. Fekner A. J. Redgrave C. S. Frampton J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 3460.
19. E. Vedejs X. Chen J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1809.
20. E. Vedejs and X. Chen, United States Patent No. 5,646,287, 1997 (July 8th).
21. E. Vedejs X. Chen J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2584.
22. K. Fuji T. Kawabata M. Nagato K. Tasasu J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3169.
23. J. C. Ruble G. C. Fu J. Org. Chem. 1996 61 7230.
24. J. C. Ruble H. A. Latham G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1492.
25. J. C. Ruble J. Tweddell G. C. Fu J. Org. Chem. 1998 63 2794.
26. J. Liang J. C. Ruble G. C. Fu J. Org. Chem. 1998 63 3154.
27. C. E. Garrett G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7479.
28. C. E. Garrett G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10276.
29. J. C. Ruble G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11532.
30. B. L. Hodous J. C. Ruble G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2637.
31. B. Tao J. C. Ruble D. A. Hoic G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5091.
32. B. Tao J. C. Ruble D. A. Hoic G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10452.
33. Y. Ie G. C. Fu Chem. Commun. 2000 119.
34. S. Bellemin-Laponnaz J. Tweddell J. C. Ruble F. M. Breitling G. C. Fu Chem. Commun. 2000 1009.
35. S. J. Taylor J. P. Morken Science 1998 280 267.
36. G. Naraku N. Shimomoto T. Hanamoto J. Inanaga Enantiomer 2000 5 135.
37. H. Kotsuki H. Sakai T. Shinohara Synlett 2000 116.
38. G. C. Fu Acc. Chem. Res. 2000 33 412.
39. S. Arai S. Bellemin-Laponnaz G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 234.
40. H. B. Kagan J. C. Fiaud Top. Stereochem. 1988 18 249.
41. W. C. Willis J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1765.
42. A. C. Spivey A. Maddaford A. Redgrave Org. Prep. Proced. Int. 2000 32 331.
43. R. Adams H. C. Yuan Chem. Rev. 1933 12 261.
44. E. L. Eliel and S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1994.
45. M. Slany P. J. Stang Synthesis 1996 1019.
46. N. W. Alcock J. M. Brown D. I. Hulmes Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 743.
47. H. Zhang F. Xue T. C. W. Mak K. S. Chan J. Org. Chem. 1996 61 8002.
48. H. Brunner G. Olschewski B. Nuber Synthesis 1999 429.
49. R. Gallo C. Roussel U. Berg Adv. Heterocycl. Chem. 1988 43 173.
50. C. W. Bird Tetrahedron 1962 18 1.
51. L. I. Bondarenko A. I. Kirichenko L. M. Litvinenko I. N. Dmitrenko V. D. Kobets Zh. Org. Khim. 1981 17 2588.
52. T. Sammakia T. B. Hurley J. Org. Chem. 1999 64 4652.
53. S. V. Kessar P. Singh K. N. Singh M. Dutt J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 570.
54. S. V. Kessar P. Singh Chem. Rev. 1997 97 721.
55. K. C. Nicolaou A. E. Koumbis S. A. Snyder K. B. Simonsen Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2529.
56. M. J. G. Lesley A. Woodward N. J. Taylor T. B. Marder I. Cazenobe I. Ledoux J. Zyss A. Thornton D. W. Bruce A. K. Kakkar Chem. Mater. 1998 10 1355.
57. S. Choppin P. Gros Y. Fort Chem. Lett. 2000 2 803.
58. R. A. Abramovitch E. M. Smith E. Knaus M. Saha J. Org. Chem. 1972 37 1690.
59. R. A. Abramovitch R. T. Coutts E. M. Smith J. Org. Chem. 1972 37 3584.
60. H. L. Yale, in Pyridine and its Derivatives, ed. R. A. Abramovitch, Wiley, New York, 1974, vol. 14, supplement II, ch. VII.
61. R. J. Ife C. A. Dyke D. J. Keeling E. Meenan M. L. Meeson M. E. Parsons C. A. Price C. J. Theobald A. H. Underwood J. Med. Chem. 1989 32 1970.
62. D. R. Anderson N. C. Faibish P. Beak J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7553.
63. J. A. Zoltewicz J. D. Meyer Tetrahedron Lett. 1968 421.
64. M. Oki Top. Stereochem. 1983 14 1.
65. A. K. Sheinkman S. I. Suminov A. N. Kost Russ. Chem. Rev. 1973 42 642.
66. D. D. Perrin and W. C. F. Armarego, Purification of Laboratory Chemicals, 3rd edn., Pergamon Press, Oxford, 1988.