Sulfonic acid analogues of the sialyl Lewis X tetrasaccharide

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 11, Issue 2, 2000, Pages 549-566

  Borbás, Anikó ^a   Szabovik, Gabriella ^a   Antal, Zsuzsa ^a   Fehér, Krisztina ^b   Csávás, Magda ^a   Szilágyi, L Ászló ^b   Herczegh, P Ál ^a   Lipták, András ^b  

^a Res Grp for Carbohydr of the H   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOHYDRATE DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE; SULFONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CHEMICAL REACTION; PRIORITY JOURNAL;

EID: 0034635614     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00564-9     Document Type: Article

References (52)

1. Simanek, E. E.; McGarvey, G. J.; Jablonowski, J. A.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 1998, 98, 833-862 and references cited therein.
2. (a) Berg, E. L.; Robinson, M. K.; Mansson, O.; Butcher, E. C.; Magnani, J. L. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14869-14872.
3. (b) Phillips, M. L.; Nudelman, E.; Gaeta, F. C. A.; Perez, M.; Singhal, A. K.; Hakomori, S.-I.; Paulson, J. C. Science 1990, 250, 1130-1132.
4. (c) Walz, G.; Aruffo, A.; Kolanus, W.; Bevilacqua, M.; Seed, B. Science 1990, 250, 1132-1134.
5. (a) Sako, D.; Commess, K. M.; Barone, K. M.; Camphausen, R. T.; Cumming, D. A.; Shaw, G. D. Cell 1995, 83, 323-332.
6. (b) Pouyani, T.; Seed, B. Cell 1995, 83, 333.
7. (c) Norgard, K. E.; Moore, K. L.; Diaz, S.; Stults, N. C.; Ushiyama, S.; McEver, R. P.; Cumming, R. D.; Varki, A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 12764-12774.
8. (a) Chandrasekaran, E. V.; Jain, R. K.; Larsen, R. D.; Wlasichuk, K.; Matta, K. L. Biochemistry 1995, 34, 2925-2936.
9. (b) Komba, M. S.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1833-1847.
10. (c) Yoshino, K.; Ohmoto, H.; Kondo, N.; Tsujishita, H.; Hiramatsu, Y.; Inoue, Y.; Kondo, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hsaegawa, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 455-462.
11. (a) Stahl, W.; Sprengard, U.; Kretzschmar, G.; Schmidt, W. D.; Kunz, H. J. Prakt. Chem. 1995, 337, 441-445.
12. (b) Sprengard, U.; Kretzschmar, G.; Bartnik, E.; Hüls, C.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 107, 990-993.
13. Mulligan, M. S.; Paulson, J. C.; DeFrees, S.; Zheug, Z.-L.; Lowe, J. B.; Ward, P. A. Nature 1993, 364, 149-151.
14. Lefer, D. J.; Flynn, D. M.; Phillips, Ratcliffe, M.; Buda, A. J. Circulation 1994, 90, 2390-2401.
15. (a) Brandley, B. K.; Kiso, M.; Abbas, S.; Nikrad, P.; Srivastava, O.; Foxall, C.; Oda, Y.; Hasegawa, A. Glycobiology 1993, 3, 633-639.
16. (b) Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 521-546.
17. (c) Weis, W. I. Biochemistry 1997, 36, 979-964.
18. (a) Tyrell, D.; James, P.; Rao, N.; Foxall, C.; Abbas, S.; Dasgupta, F.; Nashed, M.; Hasegawa, A.; Kiso, M.; Asa, D.; Kidd, J.; Brandley, B. K. Proc. Natl. Acad. Sci. 1991, 88, 10372-10376.
19. (b) Ellervik, U.; Magnusson, G. Biorg. Med. Chem. 1994, 2, 1261-1266.
20. (c) Jain, R. K.; Vig, R.; Locke, R. D.; Mohammad, A.; Matta, K. L.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 65-67.
21. (d) Nicolaou, K. C.; Bockovich, N. J.; Carcanague, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8843-8844.
22. (e) Koenig, A.; Jain, R.; Vig, R.; Norgard-Sumnicht, K. E.; Matta, K. L.; Varki, A. Glycobiology 1997, 7, 79-93.
23. Ohmoto, H.; Nakamura, K.; Inoue, T.; Kondo, N.; Inoue, Y.; Yoshino, K.; Kondo, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 1339-1343.
24. Borbás, A.; Szabovik, G.; Antal, Zs.; Herczegh, P.; Agócs, A.; Lipták, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3639-3642.
25. Benhaddou, R.; Chemecki, S.; Farid, W.; Ville, G.; Xie, Y.; Zegar, A. Carbohydr. Res. 1994, 260, 243-250 and references cited therein.
26. (a) Bihowsky, R.; Selic, C.; Giusti, I. J. Org. Chem. 1988, 53, 4026-4031.
27. (b) Moeller, P. Justus Liebigs. Ann. Chem. 1972, 755, 191-193.
28. James, S. P.; Smith, F. J. Chem. Soc. 1945, 746-748.
29. (a) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156.
30. (b) Ireland, R.; Longbin, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
31. Wehrli, F. W.; Wirthlin, T. Interpretation of Carbon-13 NMR Spectra; Heyden & Son: Bristol, 1976; pp. 48-63.
32. Lipták, A.; Jodál, I.; Nánási, P. Carbohydr. Res. 1975, 44, 1-11.
33. Veeneman, G. H.; van Leeuwen, S. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1331-1334.
34. David, S.; Thieffry, A.; Veyrières, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 1796-1801.
35. Garegg, P. J.; Lindberg, K. B.; Swahn, C. G. Acta Chem. Scand. Ser. B 1974, 28, 381-384.
36. Ogawa, T.; Sugimoto, M. Carbohydr. Res. 1984, 135, C5-C9.
37. Garegg, P. J.; Oscarson, S. Carbohydr. Res. 1985, 136, 207-214.
38. Lönn, H. Carbohydr. Res. 1985, 139, 105-113.
39. (a) Ragan, J. A.; Cooper, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2563-2566.
40. (b) Bamford, M. J.; Bird, M.; Gore, P. M.; Holmes, D. S.; Priest, R.; Prodger, J. C.; Saez, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 239-244. Uchiyama, T.; Vassilev, V. P.; Kajimoto, T.; Wong, W.; Huang, H.; Lin, C.-C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5395-5396.
41. (b) Bamford, M. J.; Bird, M.; Gore, P. M.; Holmes, D. S.; Priest, R.; Prodger, J. C.; Saez, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 239-244. Uchiyama, T.; Vassilev, V. P.; Kajimoto, T.; Wong, W.; Huang, H.; Lin, C.-C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5395-5396.
42. Ishida, H.; Hosokawa, H.; Kondo, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1997, 303, 131-133.
43. (a) Wong, C.-H.; Moris-Varas, F.; Hung, S.-C.; Marron, T. G.; Lin, C.-C.; Gong, K. W; Weitz-Schmidt, G. J. Am. Chem Soc. 1997, 119, 8152-8158.
44. (b) Kolb, H. C.; Ernst, B. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1885-1992.
45. Tsijushita, H.; Hiramitsu, Y.; Kondon, M.; Ohmoto, H.; Kondo, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 362-369.
46. Palmer III, A. G.; Cavanagh, J.; Wright, P. E.; Rance, M. J. Magn. Reson. 1991, 93, 151-170.
47. Kay, L. E.; Keifer, P.; Saarinen, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10663-10665.
48. Hurd, R. E.; John, B. K. J. Magn. Reson. 1991, 91, 648-653.
49. Kövér, K. E.; Fehér, K.; Szilágyi, L.; Borbás, A.; Herczegh, P.; Lipták, A. Tetrahedron Lett., in press.
50. (a) Jansson, K.; Noori, G.; Magnusson, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 3181-3185.
51. (b) Desai, T.; Gigg, R. Aust. J. Chem. 1996, 49, 305-310.
52. Shida, M.; Haryu, K.; Matsuda, K. Carbohydr. Res. 1985, 136, 207-214.