Ab initio study of the conformational dependence of the nonplanarity of the peptide group

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 104, Issue 42, 2000, Pages 9636-9645

  Ramek, Michael ^a   Yu, Ching Hsing ^b   Sakon, Joshua ^b   Schäfer, Lothar ^b  

^a GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

^b UNIVERSITY OF ARKANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CRYSTALLOGRAPHY; POLYPEPTIDES;

NONPLANARITY; PEPTIDE GROUPS;

CONFORMATIONS;

EID: 0034294222     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp002498x     Document Type: Article

References (125)

1. MacArthur, M. W.; Thomton, J. M. J. Mol. Biol. 1996, 264, 1180.
2. Rick, S. W.; Cachau, R. E. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5230.
3. Corey, R. B.; Pauling, L. Proc. R. Soc. Ser. B 1953, 141, 10.
4. Ramachandran, G. N. Biopolymers 1968, 7, 1494.
5. Schäfer, L.; van Alsenoy, C.; Scarsdale, J. N. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1439.
6. Engh, R.; Huber, R. Acta Crystallogr. Sect. A 1991, 47, 392.
7. Scarsdale, J. N.; van Alsenoy, C.; Klimkowski, V. J.; Schäfer, L.; Momany, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3438.
8. Jiang, X.; Cao, M.; Teppen, B.; Newton, S. Q.; Schäfer, L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10521.
9. Yu, C.-H.; Schäfer, L.; Ramek, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8337.
10. Aida, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 6, 3423.
11. Adamo, C.; Dillet, V.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 113.
12. Aleman, C.; Puiggali, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3441.
13. Amodeo, P.; Barone, V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9085.
14. Antohi, O.; Naider, F.; Sapse, A.-M. J. Mol. Struct. 1996, 360, 99.
15. Bakhshi, A. K.; Otto, P.; Liegener, C.-M.; Rehm, E.; Ladik, J. Int. J. Quantum Chem. 1990, 38, 573.
16. Balazs, A. J. Mol. Struct. 1991, 245, 111.
17. Barone, V.; Fratemali, F.; Cristinziano, P. L. Macromolecules 1990, 23, 2038.
18. Beachy, M. D.; Chasman, D.; Murphy, R. B.; Halgren, T. A.; Friesner, R. A. J. Am. Chcm. Soc. 1997, 119, 5908.
19. Böhm, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6152.
20. Böhm, H.-J.; Brode, S. J. Comput. Chem. 1995, 16, 146.
21. Böhm, H.-J.; Brode, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7129.
22. Boon, G.; De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. Chem. Phys. Lett. 1998, 295, 122.
23. Bour, P.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9602.
24. Broda, M. A.; Rzeszotarska, B.; Smelka, L.; Rospenk, M. J. Peptide Research 1997, 50, 342.
25. Gerda, B.; Hoyau, S.; Ohanessian, G.; Wesdemiotis, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2437.
26. Chakraborty, D.; Manogaran, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6964.
27. Chang, C.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1654.
28. Cheam, T. C. J. Mol. Struct. 1993, 295, 259.
29. Cheam, T. C. J. Mol. Struct. 1992, 274, 289.
30. Cheam, T. C.; Krimm, S. J. Mol. Stmct. (THEOCHEM) 1990, 206, 173.
31. Chesnut, D. B.; Phung, C. G. Chem. Phys. Lett. 1991, 183, 505.
32. Cornell, W. D.; Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Mol. Struct. 1997, 392, 101.
33. Crisma, M.; Valle, G.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Bagno, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4136.
34. Cui, C.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2751.
35. Dive, G.; Dehareng, D.; Ghuysen, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2548.
36. Endredi, G.; Liegener, C.-M.; McAllister, M. A.; Perczel, A.; Ladik, J.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 306, 1.
37. Endredi, G.; Perczel, A.; McAllister, M. A.; Csonka, G. I.; Ladik, J.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 391, 15.
38. Faerman, C. H.; Price, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4915.
39. Fang, D.-C.; Fu, X.-Y.; Tang, T.-H.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 243.
40. Fernández, B.; Rfos, M. A.; Carballeira, L. J. Comput. Chem. 1991, 12, 78.
41. Fischer, S.; Dunbrack, R. L., Jr.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11931.
42. Frau, J.; Donsos, J.; Munoz, F.; Blanco, F. G. Biopolymers 1998, 45, 119.
43. Frey, R. F.; Coffin, J.; Newton, S. Q.; Ramek, M.; Cheng, V. K. W.; Momany, F. A.; Schäfer, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5369.
44. Garmer, D. R. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2945.
45. Gervasio, F. L.; Guarna, A.; Giolitti, A.; Schettino, V. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1108.
46. Gould, I. R.; Cornell, W. D.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9250.
47. Gould, I. R.; Hillier, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 951.
48. Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9255.
49. Guo, H.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7104.
50. Grant, J. A.; Williams, R. L.; Scheraga, H. A. Biopolymers, 1990, 30, 929.
51. Guo, H.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7104.
52. Head-Gordon, T.; Head-Gordon, M.; Frisch, M. J.; Brooks, C. L., III; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5989.
53. Heller, J.; Laws, D. D.; Tomaselli, M.; King, D. S.; Wemmer, D. E.; Pines, A.; Havlin, R. H.; Oldfield, E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7827.
54. Hetzer, G.; Pulay, P.; Werner, H.-J. Chem. Phys. Lett. 1998, 290, 143.
55. Jensen, J. H.; Baldridge, K. K.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8340.
56. Jewsbury, P.; Yamamoto, S.; Minato, T.; Saito, M.; Kitagawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11586.
57. Jiao, D.; Barfield, M.; Hruby, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10883.
58. Jiang, X.; Yu, C.-H.; Cao, M.; Newton, S. Q.; Paulus, E. F.; Schäfer L. J. Mol. Struct. 1997, 403, 83.
59. Jonnson, M.; Wayner, D. D. M.; Armstrong, D. A.; Yu, D.; Rauk, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998, 2, 1967.
60. Kaschner, R.; Hohl, D. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5111.
61. Kim, B. H.; Cho, S. G.; Ha, T. K. J. Org. Chem. 1999, 64, 5036.
62. Kim, K. S.; Cui, C.; Cho, S. J. J. Phys. Chem. 1998, 102, 461.
63. Klassen, J. S.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6552.
64. Ladik, J.; Sutjianto, A.; Otto, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 228, 271.
65. Lewis, J. P.; Pawley, N. H.; Sankey, O. F. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10576.
66. Liegener, C.-M.; Sutjianto, A.; Ladik, J. Chem. Phys. 1990, 145, 385.
67. Luna, A.; Amekraz, B.; Tortajada, J.; Morizur, J. P.; Mo, O.; Yanez, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5411.
68. Mapel, J. R.; Hwang, M.-J.; Jalkanen, K. J.; Stockfisch, T. P.; Hagler, A. T. J. Comput. Chem. 1998, 19, 430
69. Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 1995, 16, 984.
70. McAllister, M. A.; Perczel, A.; Császár, P.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Smict. (THEOCHEM) 1993, 288, 181.
71. McAllister, M. A.; Perczel, A.; Csaszar, P.; Viviani, W.; Rivail, J.-L.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1993, 288, 161.
72. Muck, S. M.; Martinez, G. V.; Fiori, W. R.; Todd, A. P.; Millhauser, G. L. Nature 1992, 359, 653.
73. Mirkin, N. G.; Krimm, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9016.
74. Mohle, K.; Hofmann, H.-J. Biopolymers 1996, 38, 781.
75. Mohle, K.; Hofmann, H.-J. J. Peptide Res. 1998, 51, 19.
76. Mohle, K.; Gubmann, M.; Hofmann, H.-J. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1415.
77. No, K. T.; Grant, J. A.; Jhon, M. S.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4740.
78. Okimoto, N.; Tsukui, T.; Hata, M.; Hoshino, T.; Tsuda, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7349.
79. Otto, P.; Sutjianto, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 231, 277,
80. Perczel, A.; Ángyán, J. G.; Kajtár, M.; Viviani, W.; Rivail, J.-L.; Marcoccia, J.-R; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6256.
81. Perczel, A.; Farkas, M. A. O.; Császár, A. G.; Csizmadia, I. G. Can. J. Chem. 1997, 75, 1120.
82. Perczel, A.; Farkas, M. A. O.; Marcoccia, J. M.; Csizmadia, I. G. Int. J. Quantum Chem. 1997, 61, 797.
83. Perczel, A.; Farkas, M. A. O.; Csizmadia, I. G. J. Comput. Chem. 1996, 17, 821.
84. Perczel, A.; Kajtár, M.; Marcoccia, J.-F.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1991, 232, 291.
85. Perczel, A.; McAllister, M. A.; Császár, P.; Csizmadia, I. G. Can. J. Chem. 1994, 72, 2050.
86. Perczel, A.; McAllister, M. A.; Császár, P.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4849.
87. Perczel, A.; Viviani, W.; Csizmadia, I. G. In Molecular Aspects of Biotechnology: Computational Models and Theories; Bertran, J., Ed.; Klmver Academic Publishers: Dordrecht, 1992; p 39.
88. Price, S. L.; Faerman, C. H.; Murray, C. W. J. Comput. Chem. 1991, 12, 1187.
89. Price, S. L.; Stone, A. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 1755.
90. Ramek, M.; Kelterer, A.-M.; Teppen, B. J.; Schäfer, L. J. Mol. Struct. 1995, 352/353, 59.
91. Rao, B. G.; Tilton, R. F.; Singh, U. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4447.
92. Rauk, A.; Yu, D.; Armstrong, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8848.
93. Resat, H.; Maye, P. V.; Mezei, M. Biopolymers 1997, 41, 73.
94. Roux, B. Chem. Phys. Lett. 1993, 212, 231.
95. Sapse, A.-M.; Jain, D. C.; de Gale, D.; Wu, T. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 573.
96. Schäfer, L.; Newton, S. Q.; Cao, M.; Peeters, A.; Van Alsenoy, C; Wolinski, K.; Momany, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 272.
97. Scheiner, S.; Wang, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1958.
98. Shang, H. S.; Head-Gordon, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1528.
99. Shirazian, S.; Gronert, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 397, 107.
100. Sokalski, W. A.; Keller, D. A.; Orastein, R. L.; Rein, R. J. Comput. Chem. 1993, 14, 970.
101. Sternberg, U.; Koch, F.-T.; Möllhoff, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 524.
102. Sulzbach, H. M.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2632.
103. Torii, H.; Tasumi, M. J. Mol. Struct. 1993, 300, 171.
104. Van Alsenoy, C.; Cao, M.; Newton, S. Q.; Teppen, B.; Perczel, A.; Csizmadia, I. G.; Momany, F. A.; Schäfer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1993, 286, 149.
105. Vank, J. C.; Sosa, C. P.; Perczel, A.; Csizmadia, I. G. Can. J. Chem. 2000, 78, 395.
106. Viviani, W.; Rivail, J.-L.; Csizmadia, I. G. Theor. Chim. Acta 1993, 85, 189.
107. Viviani, W.; Rivail, J.-L.; Perczel, A.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8321.
108. Voisin, C.; Cartier, A. J: Mol. Struct. (THEOCHEM), 1993, 286, 35.
109. Walker, P. D.; Mezey, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12022.
110. Walker, P. D.; Mezey, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12423.
111. Williams, D. E. Biopolymers 1990, 29, 1367.
112. Yang, W. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1992, 255, 461.
113. Zhang, K.; Zimmerman, D. M.; Chung-Phillips, A.; Cassady, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10812.
114. Teppen, B. J.; Rasmussen, K.; Bertsch, P. M.; Miller, D. M.; Schäfer, L. J. Phys. Chem. 1997, 101, 1579.
115. Teppen, B. J.; Yu, C.-H.; Miller, D. M.; Schäfer, L. J. Comput. Chem. 1998, 19, 144.
116. Yu, C.-H.; Newton, Q. S.; Norman, M. A.; Miller, D. M.; Schäfer, L.; Teppen, B. J. Clay and Clay Minerals, in press.
117. Ramek, M.; Yu, C.-H.; Schäfer, L. Can. J. Chem. 1998, 76, 566.
118. Pulay, P.; Fogarasi, G.; Pang, F.; Boggs, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2550.
119. Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel, H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1979, 13, 225.
120. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Ada 1973, 28, 213.
121. Karplus, P. A. Protein Science 1996, 5, 1406.
122. Yu, C.-H.; Paulus, E. F.; Ramek, M.; Schäfer, L. J. Mol. Struct., 2000, 500, 259.
123. Van Alsenoy, C.; Yu, C.-H.; Peeters, A.; Martin, J. M. L.;. Schäfer, L. J. Phys. Chem. 1998, 102, 2246.
124. Teeter, M. M.; Roe, S. M.; Heo, N. H. J. Biol. Chem. 1993, 239, 292.
125. Ramek, M.; Yu, C.-H.; Schäfer, L. "MOLL - A Molecular Library of Ab Initia Structures of Basic Organic Functional Groups", University of Arkansas, Fayetteville, AR, USA.; and Technical University of Graz, Austria, 1999.