Derivation of class II force fields: V. Quantum force field for amides, peptides, and related compounds

Journal of Computational Chemistry

Volumn 19, Issue 4, 1998, Pages 430-458

  Maple, J R ^a   Hwang, M J ^a,b   Jalkanen, K J ^a,c   Stockfisch, T P ^a   Hagler, A T ^a,d  

^a ACCELRYS INC   (United States)

^b INSTITUTE OF BIOMEDICAL SCIENCES   (Taiwan)

^c GERMAN CANCER RESEARCH CENTER DKFZ   (Germany)

^d Science Media   (United States)

Author keywords

Ab initio quantum chemistry; Amides; Conformations; Force fields; Molecular mechanics

Indexed keywords

EID: 0004479272     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1096-987X(199803)19:4<430::AID-JCC5>3.0.CO;2-T     Document Type: Article

References (61)

1. D. H. Kitson, F. Avbelj, J. Moult, D. T. Nguyen, J. E. Mertz, D. Hadzi, and A. T. Hagler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 90, 8920 (1993).
2. J. R. Maple, M.-J. Hwang, T. P. Stockfisch, U. Dinur, M. Waldman, C. S. Ewig, and A. T. Hagler, J. Comput. Chem., 15, 162 (1994).
3. M.-J. Hwang, T. P. Stockfisch, and A. T. Hagler, J. Am. Chem. Soc., 116, 2515 (1994).
4. J. R. Maple, M.-J. Hwang, T. P. Stockfisch, and A. T. Hagler, Israel J. Chem., 34, 195 (1994).
5. Z. Peng, C. S. Ewig, M.-J. Hwang, M. Waldman, and A. T. Hagler, J. Phys. Chem. A, 101, 7243 (1997).
6. (a) S. J. Weiner, P. A. Kollman, D. T. Nguyen, and D. A. Case, J. Comput. Chem., 7, 230 (1986);
7. (b) W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, Jr., D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, and P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc., 117, 5174 (1995).
8. P. Dauber-Osguthorpe, V. A. Roberts, D. J. Osguthorpe, J. Wolff, M. Genest, and A. T. Hagler, Proteins. Structure, Function and Genetics, 4, 31 (1988).
9. (a) L. Nilsson and M. Karplus, J. Comput. Chem., 7, 591 (1986);
10. (b) S. Ha, J. Gao, B. Tidor, J. W. Brady, and M. Karplus, J. Am. Chem. Soc., 113, 1553 (1991).
11. B. P. Van Eijck, R. W. W. Hooft, and J. Kroon, J. Phys. Chem., 97, 12093 (1993).
12. J.-H. Lii and N. L. Allinger, J. Comput. Chem., 12, 186 (1991).
13. N. L. Allinger, K. Chen, and J.-H. Lii, J. Comput. Chem., 17, 642 (1996).
14. (a) W. L. Jorgensen and J. Tirado-Rives, J. Am. Chem. Soc., 110, 1657 (1988);
15. (b) W. L. Jorgensen, D. S. Maxwell, and J. Tirado-Rives, J. Am. Chem. Soc., 118, 11225 (1996).
16. A. T. Hagler, J. R. Maple, T. S. Thacher, G. B. Fitzgerald, and U. Dinur, Theoretical and Experimental Applications, ESCOM, Leiden, 1989, p. 149.
17. J. R. Maple, U. Dinur, and A. T. Hagler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 85, 5350 (1988).
18. A. T. Hagler and C. S. Ewig, Comput. Phys. Commun. 84, 131 (1994).
19. (a) T. A. Halgren, J. Comput. Chem., 17, 490 (1996);
20. (b) T. A. Halgren, J. Comput. Chem., 17, 553 (1996).
21. F. A. Momany, V. J. Klimkowski, and L. J. Schäfer, J. Comput. Chem., 11, 654 (1990).
22. J. R. Maple and A. T. Hagler, manuscript in preparation.
23. A. Komornicki, GRADSCF, Polyatomics, Inc.
24. TURBOMOLE User's Guide, Version 2.3, Molecular Simulations Inc., San Diego, CA, 1996.
25. M. J. Frisch, M. Head-Gordon, G. W. Trucks, J. B. Foresman, H. B. Schlegel, K. Raghavachari, M. A. Robb, J. S. Binkley, C. Gonzalez, D. J. Defrees, D. J. Fox, R. A. Whiteside, R. Seeger, C. F. Melius, J. Baker, R. L. Martin, L. R. Kahn, J. J. P. Stewart, S. Topiol, and J. A. Pople, Gaussian 90; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1990.
26. E. B. Wilson, J. C. Decius, and P. C. Cross, Molecular Vibrations, Dover, New York, 1980.
27. C. S. Ewig, T. S. Thacher, and A. T. Hagler, manuscript in preparation.
28. N. L. Allinger, Y. H. Yuh, and J.-H. Lii, J. Am. Chem. Soc., 111, 8551 (1989).
29. T. A. Halgren, J. Am. Chem. Soc., 112, 4710 (1990).
30. A. T. Hagler, P. S. Stern, S. Lifson, and S. Ariel, J. Am. Chem. Soc., 101, 813 (1979).
31. A. Warshel and S. Lifson, Chem. Phys. Lett., 4, 255 (1969).
32. S. Lifson and P. S. Stern, J. Chem. Phys., 77, 4542 (1982).
33. Molecular Mechanics, U. Burkert and N. L. Allinger, Eds., American Chemical Society, Washington, DC, 1982.
34. P. A. Karplus, Prot Sci., 5, 1406 (1996).
35. X. Jiang, C.-H. Yu, M. Cao, S. Q. Newton, E. F. Paulus, and L. Schäfer, J. Mol. Struct., 403, 83 (1997).
36. E. Hirota, R. Sugisaki, C. J. Nielsen, and G. O. Sørensen, J. Mol. Spectrosc., 49, 251 (1474).
37. C. C. Costain and J. M. Dowling, J. Chem. Phys., 32, 150 (1960).
38. R. D. Brown, P. D. Godfrey, and B. Kleibomer, J. Mol. Spectrosc., 124, 34 (1987).
39. G. Fogarasi and P. G. Szalay, J. Phys. Chem. A, 101, 1400 (1997).
40. P. Pulay, G. Fogarasi, F. Pang, and J. E. Boggs, J. Am. Chem. Soc., 101, 2550 (1979).
41. O. Ermer and S. Lifson, J. Am. Chem. Soc., 95, 4121 (1973).
42. O. Ermer, In Structure and Bonding, Vol. 27, J. D. Dunitz, Ed., Springer, Berlin, 1976, p. 161.
43. S. T. King, J. Phys. Chem., 75, 405 (1971).
44. K. B. Wiberg and C. M. Breneman, J. Am. Chem. Soc., 114, 831 (1992).
45. G. Fogarasi and A. Balazs, J. Mol. Struct. (Theochem), 133, 105 (1985).
46. C. L. Brummel, M. Shen, K. B. Hewett, and L. A. Philips, J. Opt. Soc. Am. B, 11, 176 (1994).
47. M. Kitano and K. Kuchitsu, Bull. Chem. Soc. Jpn., 47, 631 (1974).
48. M. Kitano and K. Kuchitsu, Bull. Chem. Soc. Jpn., 46, 384 (1973).
49. M. Kitano and K. Kuchitsu, Bull. Chem. Soc. Jpn., 46, 3048 (1973).
50. H.-G. Mack and H. Oberhammer, J. Am. Chem. Soc., 119, 3567 (1997).
51. N. R. Carlsen, L. Radom, N. V. Riggs, and W. R. Rodwell, J. Am. Chem. Soc., 101, 2233 (1979).
52. P. L. Polavarapu, Z. Deng, and C. S. Ewig, J. Phys. Chem., 98, 9919 (1994).
53. Y. Sugawara, A. Y. Hirakawa, M. Tsuboi, S. Kato, and K. Morokuma, Chem. Phys., 62, 339 (1981).
54. N. G. Mirkin and S. Krimm, J. Mol. Struct., 242, 143 (1991).
55. Y. Sugawara, A. Y. Hirakawa, M. Tsuboi, S. Kato, and K. Morokuma, J. Mol. Spectrosc., 115, 21 (1986).
56. P. G. Jasien, W. J. Stevens, and M. Krauss, J. Mol. Struct. (Theochem), 139, 197 (1986).
57. F. A. L. Anet and M. Squillacote, J. Am. Chem. Soc., 97, 3243 (1975).
58. T. Drakenberg and S. Forsen, Chem. Commun., 1404 (1971).
59. U. Dinur and A. T. Hagler, J. Chem. Phys., 91, 2949, 2959 (1989); U. Dinur, J. Comput. Chem., 12, 469 (1991).
60. U. Dinur and A. T. Hagler, J. Chem. Phys., 91, 2949, 2959 (1989); U. Dinur, J. Comput. Chem., 12, 469 (1991).
61. J. Bajorath, J. Kraut, Z. Li, D. H. Kitson, and A. T. Hagler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 88, 6423 (1991).