Tautomeric equilibria of hydroxypyridines in different solvents: An ab initio study

Journal of Physical Chemistry

Volumn 100, Issue 40, 1996, Pages 16141-16146

  Wang, Jiahu ^a   Boyd, Russell J ^a  

^a DALHOUSIE UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0344198345     PISSN: 00223654     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp961295z     Document Type: Article

References (21)

1. Gordon, A.; Katritzky, A. R. Tetrahedron Lett. 1968, 2767.
2. Frank, J.; Katritzky, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1428.
3. Kuzuya, M.; Noguchi, A.; Okuda, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1423.
4. Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283.
5. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8552.
6. Szafran, M.; Karelson, M. M.; Katritzky, A. R.; Koput, J.; Zerner, M. C. J. Comput. Chem. 1993, 14, 371.
7. Kosower, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3253.
8. Reichardt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 29.
9. Karelson, M. M.; Katritzky, A. R.; Szafran, M.; Zerner, M. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 6030.
10. Karelson, M. M.; Katritzky, A. R.; Szafran, M.; Zerner, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 195.
11. Katritzky, A. R.; Karelson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1561.
12. Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1645.
13. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Solvent Effects and Chemical Reactivity; Tapia, O., Bertran, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1996.
14. Cossi, M.; Persico, M.; Tomasi, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5373.
15. Luque, F. J.; Zhang, Y.; Aleman, C.; Bachs, M.; Gao, J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4269.
16. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B. Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W. Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L. Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
17. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
18. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486.
19. Tapia, O.; Goscinski, O. Mol. Phys. 1975, 29, 1653.
20. Katritzky, A. R. Handbook of Heterocyclic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, 1985.
21. Mason, S. F. J. Chem. Soc. 1958, 674.