Androgen receptor antagonists (antiandrogens): Structure-activity relationships

Current Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 2, 2000, Pages 211-247

  Singh, Shankar M ^b   Gauthier, Sylvain ^b   Labrie, Fernand ^a  

^a LAVAL UNIVERSITY   (Canada)

^b NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANDROGEN; ANDROGEN RECEPTOR; ANDROSTANOLONE; ANTIANDROGEN; BICALUTAMIDE; CHLORMADINONE ACETATE; CYPROTERONE ACETATE; FLUTAMIDE; GONADORELIN AGONIST; MEDROXYPROGESTERONE ACETATE; MEGESTROL ACETATE; NILUTAMIDE; TESTOSTERONE;

ACNE; ALOPECIA; ANDROGEN RELEASE; ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; CARDIOTOXICITY; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; FEMALE; GASTROINTESTINAL SYMPTOM; GYNECOMASTIA; HIRSUTISM; HORMONE RECEPTOR INTERACTION; HORMONE SENSITIVITY; HUMAN; HUMAN CELL; MALE; MOUSE; NONHUMAN; PROSTATE CARCINOMA; REVIEW; SEBORRHEA; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; THROMBOSIS;

EID: 0034121290     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867003375371     Document Type: Review

References (161)

1. Kirschner, M.A.; Bardin, C.W. Metabolism 1972, 21, 667-688.
2. Biffignandi, P.; Massucchetti, C.; Molinatti, G.M. Endocr. Rev. 1984, 5, 498-513.
3. Hammerstein, J.; Meckies, J.; Leo-Rossberg, L.; Moltz, L.; Zielske, F. J. Steroid Biochem. 1975, 6, 827-836.
4. Holdaway, I.M.; Croxson, M.S.; Ibbertson, H.K.; Sheehan, A.; Knox, B.; France, J. Acta Endocrinol. Copenh. 1985, 109, 522-529.
5. Tremblay, R.R. Clin. Endocrinol. Metab. 1986, 15, 363-371.
6. Bélisle, L.; Lowe, E.T. Fertil. Steril. 1986, 46, 1015-1020.
7. Cusan, L.; Dupont, A.; Bélanger, A.; Tremblay, R.R.; ManhËs, G.; Labrie, F. J. Am. Acad. Dermatol. 1990, 23, 462-469.
8. Deslypere, J.P.; Young, M.; Wilson, J.D.; McPhaul, M.J. Mol. Cell. Endocrinol. 1992, 88, 15-22.
9. Labrie, F.; Bélanger, A.; Dupont, A.; Luu-The, V.; Simard, J.; Labrie, C. Clin. Invest. Med. 1993, 16, 475-492.
10. Labrie, F.; Bélanger, A.; Cusan, L.; Séguin, C.; Pelletier, G.; Kelly, P.A.; Reeves, J.J.; Lefebvre, F.A.; Lemay, A.; Ranaud, J.P. J. Androl. 1980, 1, 209-228.
11. Labrie, F.; Dupont, A.; Bélanger, A. In Important Advances in Oncology; V.T. de Vita, S. Hellman, S.A. Rosenberg, Eds; J.B. Lippincott; Philadelphia, 1985; 193-217.
12. Waxman, J.H.; Wass, J.A.; Hendry, W.F.; Whitfield, H.N.; Besser, G.M.; Malpas, J.S.; Oliver, R.T. Br. Med. J. Clin. Res. Ed. 1983, 286, 1309-1312.
13. Warner, B.; Worgul, T.J.; Drago, J.; Demers, L.; Dufau, M.; Max, D.; Santen, R.J. J. Clin. Invest. 1983, 71, 1842-1853.
14. Moghissi, E.; Ablan, F.; Horton, R. J. Clin. Endocrinol. Metab. 1984, 59, 417-421.
15. Bélanger, A.; Brochu, M.; Cliche, J. J. Clin. Endocrinol. Metab. 1986, 62, 812-815.
16. Luu-The, V.; Lachance, Y.; Labrie, C.; Leblanc, G.; Thomas, J.L.; Strickler, R.C.; Labrie, F. Mol. Endocrinol. 1989, 3, 1310-1312.
17. Lachance, Y.; Luu-The, V.; Labrie, C.; Simard, J.; Dumont, M.; de Launoit, Y.; Guérin, S.; Leblanc, G.; Labrie, F. J. Biol. Chem. 1990, 265, 20469-20475.
18. Rhéaume, E.; Lachance, Y.; Zhao, H.F.; Breton, N.; Dumont, M.; de Launoit, Y.; Trudel, C.; Luu-The, V.; Simard, J.; Labrie, F. Mol. Endocrinol. 1991, 5, 1147-1157.
19. Lachance, Y.; Luu-The, V.; Verreault, H.; Dumont, M.; Rhéaume, E.; Leblanc, G.; Labrie, F. DNA Cell Biol. 1991, 10, 701-711.
20. Dumont, M,; Luu-The, V.; Dupont, E.; Pelletier, G.; Labrie, F. J. Invest. Dermatol. 1992, 99, 415-421.
21. Martel, C.; Rhéaume, E.; Takahashi, M.; Trudel, C.; Couet, J.; Luu-The, V.; Simard, J.; Labrie, F. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1992, 41, 597-603.
22. Labrie, F.; Luu-The, V.; Lin, S.X.; Labrie, C.; Simard, J.; Breton, R.; Bélanger, A. Steroids 1997, 62, 148-158.
23. Andersson, S.; Russell, D.W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 3640-3644.
24. Andersson, S.; Bergman, D.M.; Jenkins, E.P.; Russell, D.W. Nature 1991, 354, 159-161.
25. Jenkins, E.P.; Hsieh, C.L.; Milatovich, A.; Normington, K.; Berman, D.M.; Francke, U.; Russel, D.W. Genomics 1991, 11, 1102-1112.
26. Labrie, F.; Sugimoto, Y.; Luu-The, V.; Simard, J.; Lachance, Y.; Bachvarov, D.; Leblanc, G.; Durocher, F.; Paquet, N. Endocrinology 1992, 131, 1571-1573.
27. Glass, C.K. Endocr. Rev. 1994, 15, 391-407.
28. Chambon, P. FASEB. J. 1996, 10, 940-954.
29. Colvard, D.S.; Wilson, E.M. Endocrinology 1987, 121, 931-940.
30. Grino, P.B.; Griffin, J.E.; Wilson, J.D. Endocrinology 1987, 120, 1914-1920.
31. Kuil, C.W.; Berrevoets, C.A.; Mulder, E. J. Biol. Chem. 1995, 270, 27569-27576.
32. Bourguet, W.; Ruff, M.; Chambon, P.; Gronemeyer, H.; Moras, D. Nature 1995, 375, 377-382.
33. Lubahn, D.B.; Joseph, D.R.; Sullivan, P.M.; Willard, H.F.; French, F.S.; Wilson, E.M. Science 1988, 240, 327-330.
34. Chang, C.S.; Kokontis, J.; Liao, S.T. Science 1988, 240, 324-326.
35. Lubahn, D.B.; Brown, T.R.; Simental, J.A.; Higgs, H.N.; Migeon, C.J.; Wilson, E.M.; French, F.S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989, 86, 9534-9538.
36. Renaud, J.P.; Rochel, N.; Ruff, M.; Vivat, V.; Chambon, P.; Gronemeyer, H.; Moras, D. Nature 1995, 378, 681-689.
37. Wagner, R.L.; Apriletti, J.W.; McGrath, M.E.; West, B.L.; Baxter, J.D.; Fletterick, R.J. Nature 1995, 378, 690-697.
38. Labrie, C.; Simard, J.; Zhao, H.F.; Pelletier, G.; Labrie, F. Mol. Cell. Endocrinol. 1990, 68, 169-179.
39. Luthy, I.A.; Bégin, D.J.; Labrie, F. J. Steroid Biochem. 1988, 31, 845-852.
40. Poyet, P.; Labrie, F. Mol. Cell. Endocrinol. 1985, 42, 283-288.
41. Simard, J.; Luthy, I.; Guay, J.; Bélanger, A.; Labrie, F. Mol. Cell. Endocrinol. 1986, 44, 261-270.
42. Labrie, F.; Cusan, L.; Dupont, A.; Gomez, J.L.; Simard, J.; Luu-The, V.; Pelletier, G.; Labrie, C.; Bélanger, A. In Reproductive Endocrinology, Surgery and Technology, E.Y. Adashi, J.A. Rock, Z. Rosenwaks, Eds; Lippincott-Raven Publishers; Philadelphia, 1996; 560-583.
43. Neumann, F.; Topert, M. J. Steroid. Biochem. 1986, 25, 885-895.
44. Mainwaring, W.I.P.; Freeman, S.N.; Harper, B. In Pharmacology and clinical uses of inhibitors of hormone secretion and action; B.J.A. Furr, A.E. Wakeling, Eds; BailliËre Tindall; London, 1987; 106-131.
45. Drouin, J.; Labrie, F. Endocrinology 1976, 98, 1528-1534.
46. Labrie, F.; Dupont, A.; Bélanger, A.; Cusan, L.; LacourciËre, Y.; Monfette, G.; Laberge, J.G.; Emond, J.; Fazekas, A.T.; Raynaud, J.P.; Husson, J.M. Clin. Invest. Med. 1982, 5, 267-275.
47. Labrie, F.; Dupont, A.; Bélanger, A.; Labrie, C.; LacourciËre, Y.; Raynaud, J.P.; Husson, J.M.; Emond, J.; Houle, J.G.; Girard, J.G.; Monfette, G.; Paquet, J.P.; ValliËres, A.; Bossé, C.; Delisle, R. In Progress in Cancer Research and Therapy; F. Bresciani, R.J.B. King, M.E. Lippman, J.P. Raynaud, Eds; Raven Press; New York, 1984; 533-547.
48. Séguin, C.; Cusan, L.; Bélanger, A.; Kelly, P.A.; Labrie, F.; Raynaud, J.P. Mol. Cell. Endocrinol. 1981, 21, 37-41.
49. Lefebvre, F.A.; Séguin, C.; Bélanger, A.; Caron, S.; Sairam, M.R.; Raynaud, J.P.; Labrie, F. Prostate 1982, 3, 569-578.
50. Raynaud, J.P.; Bonne, C.; Moguilewsky, M.; Lefebvre, F.A.; Bélanger, A.; Labrie, F. The Prostate 1984, 5, 299-311.
51. Labrie, F.; Bélanger, A.; Cusan, L.; Simard, J.; Luu-The, V.; Labrie, C.; Gomez, J.L.; Diamond, P.; Candas, B. Endocrine-Related Cancer 1996, 3, 243-278.
52. Tindall, D.J.; Chang, C.H.; Lobl, T.J.; Cunningham, G.R. Pharmacol. Ther. 1984, 24, 367-400.
53. Raynaud, J.P.; Ojasoo, T. J. Steroid. Biochem. 1986, 25, 811-833.
54. Ojasso, T.; Raynaud, J.P. Cancer Res. 1978, 38, 4186-4198.
55. Raynaud, J.P.; Ojasso, T.; Bouton, M.M.; Philibert, D. In Drug. Design.; E.J. Ariens, Ed. Academic Press; New York, 1979; 169-214.
56. Raynaud, J.P.; Azadian-Boulanger, G.; Bonne, C.; Perronnet, J.; Sakiz, E. In Androgens and Antiandrogens; L. Martini, M. Motta, Eds; Raven Press; New York, 1977; 281.
57. Ojasso, T.; Delettre, J.; Mornon, J.P.; Turpin VanDycke, C.; Raynaud, J.P. J. Steroid Biochem. 1987, 27, 255-269 and references therein.
58. Chakrabarty, K.; Ferrari, R.A.; Dessingue, O.C.; Beyler, A.L.; Schane, H.P. J. Invest. Dermatol. 1980, 74, 5-8.
59. Ferrari, R.A.; Chakrabarty, K.; Beyler, A.L.; Wiland, J. J. Invest. Dermatol. 1978, 71, 320-323.
60. Brooks, J.R.; Primka, R.L.; Berman, C.; Krupa, D.A.; Reynolds, G.F.; Rasmusson, G.H. Steroids 1991, 56, 428-433.
61. Luderschmidt, C.; Eiermann, W.; Jawny, J.; Bidlingmaier, F.; Ring, J. Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 1984, 328, 214-218.
62. Tanabe, M.; Chao, W.-R.; Chong, W.K.M.; Crowe, D.F. WO Patent Application 18821, 1995.
63. Cassidy, F. British Patent Application 1538227, 1979.
64. Bouwman, A.F.; Marx, A.F.; Nys, G.G.; Jaitly, K.D. Int. Congress Ser-Excerpta Medica 1977, 451, 753.
65. Yoshioka, K.; Goto, G.; Mabuchi, H.; Hiraga, K.; Miki, T. Chem. Pharm. Bull. Tokyo. 1975, 23, 3203-3207.
66. Goto, G.; Yoshioka, K.; Hiraga, K.; Masuoka, M.; Nakayama, R.; Miki, T. Chem. Pharm. Bull. Tokyo. 1978, 26, 1718-1728.
67. Dorfman, R.I.; Fajkos, J.; Joska, J. Steroids 1964, 3, 675-686.
68. Saunders, H.L.; Holden, K.; Kerwin, J.F. Steroids 1964, 3, 687-698.
69. Mahesh, V.B.; Zarate, A.; Roper, B.K.; Geenblatt, R.B. Steroids 1966, 8, 297-308.
70. Steelman, S.L.; Brooks, J.R.; Morgan, E.R.; Patanelli, D.J. Steroids 1969, 14, 449-450.
71. Rasmusson, G.H.; Chen, A.; Reynolds, G.F.; Patanelli, D.J.; Patchett, A.A.; Arth, G.E. J. Med. Chem. 1972, 15, 1165-1168.
72. Koizumi, N.; Takegawa, S.; Mieda, M.; Shibata, K. Chem. Pharm. Bull. Tokyo 1996, 44, 2162-2164.
73. Klus, G.T.; Nakamura, J.; Li, J.S.; Ling, Y.Z.; Son, C.; Kemppainen, J.A.; Wilson, E.M.; Brodie, A.M. Cancer Res. 1996, 56, 4956-4964.
74. Li, X.; Singh, S.M.; Côté, J.; Laplante, S.; Veilleux, R.; Labrie, F. J. Med. Chem. 1995, 38, 1456-1461.
75. Schmidt, J.B.; Spona, J. Endocrinol. Exp. 1987, 21, 71-78.
76. Ling, Y.Z.; Li, J.S.; Liu, Y.; Kato, K.; Klus, G.T.; Brodie, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 3297-3304.
77. Neumann, F. Exp. Clin. Endocrinol. 1994, 102, 1-32.
78. Takegawa, S.; Koizumi, N.; Mieda, M.; Shibata, K. Chem. Pharm. Bull. Tokyo 1996, 44, 746-748.
79. Shapiro, E.L.; Weber, L.; Teutsch, G.; Harris, H.; Neri, R.; Herzog, H.L. J. Med. Chem. 1973, 16, 649-654.
80. Shibata, K.; Yamakoshi, N.; Koizumi, N.; Takegawa, S.; Shimazawa, E.; Mieda, M. EU Patent Application 0193871, 1986.
81. Takezawa, Y.; Fukabori, Y.; Yamanaka, H.; Mieda, M.; Honma, S.; Kushitani, M.; Hamataki, N. Prostate 1992, 21, 315-329.
82. Takezawa, Y.; Ito, K.; Suzuki, K.; Fukabori, Y.; Yamanaka, H.; Honma, S.; Mieda, M.; Hamataki, N.; Kushitani, M. Prostate 1995, 27, 321-328.
83. Shibata, K.; Takegawa, S.; Koizumi, N.; Yamakoshi, N.; Shimazawa, E. Chem. Pharm. Bull. Tokyo 1992, 40, 935-941.
84. Christiansen, R.G.; Bell, M.R.; Herrmann Jr, J.W.; Opalka Jr, C.J. European Patent Application 207375, 1987.
85. Pilling, G.M.; Mallamo, J.P. US Patent Application 5,053,405, 1991.
86. Mallamo, J.P.; Wetzel, J.R. US Patent Application 5,134,135, 1992.
87. Christiansen, R.G.; Bell, M.R.; Kumar, V. US Patent Application 5,100,882, 1992.
88. Christiansen, R.G.; Bell, M.R.; TE, D.A.; Mallamo, J.P.; Herrmann, J.L.; Ackerman, J.H.; Opalka, C.J.; Kullnig, R.K.; Winneker, R.C.; Snyder, B.W.; et al. J. Med. Chem. 1990, 33, 2094-2100.
89. Batzolel, F.H.; Winneker, R.C.; Snyder, D.W.; Reel, J.R. Drug Develop. Res. 1990, 21, 29-35.
90. Mallamo, J.P.; Pilling, G.M.; Wetzel, J.R.; Kowalczyk, P.J.; Bell, M.R.; Kullnig, R.K.; Batzold, F.H.; Juniewicz, P.E.; Winneker, R.C.; Luss, H.R. J. Med. Chem. 1992, 35, 1663-1670.
91. Kamar, V.; Daum, S.J.; Bell, M.R.; Alexander, M.A.; Christiansen, R.G.; Ackerman, J.H.; Krolski, M.E.; Pilling, G.M.; Herrmann Jr., R.; Winneker, R.C.; Wagner, M.M. Tetrahedron 1991, 28, 5099-5110.
92. Rasmusson, G.H.; Reynolds, G.F.; Steinberg, N.G.; Walton, E.; Patel, G.F.; Liang, T.; Cascieri, M.A.; Cheung, A.H.; Brooks, J.R.; Berman, C. J. Med. Chem. 1986, 29, 2298-2315.
93. Brooks, J.R.; Berman, C.; Primka, R.L.; Reynolds, G.F.; Rasmusson, G.H. Steroids 1986, 47, 1-19.
94. Liang, T.; Heiss, C.E. J. Biol. Chem. 1981, 256, 7998-8005.
95. Liang, T.; Heiss, C.E.; Cheung, A.H.; Reynolds, G.F.; Rasmusson, G.H. J. Biol. Chem. 1984, 259, 734-739.
96. Bashi, R.K.; Sahoo, S.P.; Tolman, R.L. WO Patent 03475, 1994.
97. Tolman, R.L.; Sahoo, S.P.; Bakshi, R.K.; Gratale, D.; Patel, G.; Patel, S.; Toney, J.; Chang, B.; Harris, G.S. J. Steroid Biochem. Molec. Biol. 1997, 60, 303-309.
98. Li, X.; Singh, S.M.; Labrie, F. J. Med. Chem. 1995, 38, 1158-1173.
99. Li, X.; Singh, S.M.; Lourdusamy, M.; Mérand, Y.; Veilleux, R.; Labrie, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1061-1064.
100. Morales-Alanis, H.; Brienne, M.-J.; Jacques, J.; Bouton, M.-M.; Nédélec, L.; Torelli, V.; Tournemine, C. J. Med. Chem. 1985, 28, 1796-1803.
101. Bouton, M.-M.; Jacques, J.; Pierdet, A. EP Patent 0059146, 1982.
102. Bouton, M.M.; Lecaque, D.; Secchi, J.; Tournemine, C. J. Invest. Dermatol. 1986, 86, 163-167.
103. Boris, A. Endocrinology 1965, 76, 1062-1067.
104. Boris, A.; Stevenson, R.H. Endocrinology 1966, 78, 549-555.
105. Randall, L.O.; Selitto, J.J. Endocrinology 1958, 62, 693-695.
106. Taked, K.; Horibe, I. EP Patent Application 0301907 B1, 1991.
107. Robinson, C.H. US Patent Application 4,059,630, 1977.
108. Robinson, C.H. US Patent Application 4,087,461, 1978.
109. Wakeling, A.E.; Furr, B.J.A.; Glen, A.T.; Hughes, L.R. J. Steroid Biochem. 1981, 15, 355-359.
110. Crawford, E.D.; Eisenberger, M.A.; McLeod, D.G.; Spaulding, J.T.; Benson, R.; Dorr, F.A.; Blumenstein, D.A.; Davis, M.A.; Goodman, P.J. N. Engl. J. Med. 1989, 321, 419-424.
111. Denis, L.; Carnelro de Moura, J.L.; Bono, A.; Sylvester, R.; Whelan, R.; Newling, D.; De Pauw, M. Urology 1993, 42, 119-129.
112. Morris, J.J.; Hughes, L.R.; Glen, A.T.; Taylor, P.J. J. Med. Chem. 1991, 34, 447-455.
113. Shida, K.; Yamanaka, H.; Koya, A.; Wakabayashi, K.; Mori, H.; Shibata, K.; Shimazawa, E. Endocrinol. Jpn. 1980, 27, 69-76.
114. Tucker, H.; Crook, J.W.; Chesterson, G.J. J. Med. Chem. 1988, 31, 954-959.
115. Furr, B.J.; Valcaccia, B.; Curry, B.; Woodburn, J.R.; Chesterson, G.; Tucker, H. J. Endocrinol. 1987, 113, R7-R9.
116. Tucker, H.; Chesterson, G.J. J. Med. Chem. 1988, 31, 885-887.
117. Raynaud, J.P.; Bonne, C.; Bouton, M.M.; Lagacé, L.; Labrie, F. J. Steroid Biochem. 1979, 11, 93-99.
118. Ojasoo, T. Drugs of the Future 1987, 12, 763-770.
119. Dole, E.J.; Holdsworth, M.T. Ann. Pharmacother. 1997, 31, 65-75.
120. Simard, J.; Singh, S.M.; Labrie, F. Urology 1997, 49, 580-589.
121. Gerard, A.; Breda, D.; Debruyne-Nijmegen, F.M.J.; Janknegt, R.A. J. Urol. 1996, 155 (5 Suppl.), 1192 (Abst.).
122. Teutsch, G.; Goubet, F.; Battmann, T.; Bonfils, A.; Bouchoux, F.; Cerede, E.; Gofflo, D.; Gaillard Kelly, M.; Philibert, D. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1994, 48, 111-119.
123. Battmann, T.; Bonfils, A.; Branche, C.; Humbert, J.; Goubet, F.; Teutsch, G.; Philibert, D. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1994, 48, 55-60.
124. Dijkman, G.A.; Janknegt, R.A.; Dereijke, T.M.; Debruyne, F.M.J. J. Urol. 1997, 158, 160-163.
125. Luo, S.; Martel, C.; Leblanc, G.; Candas, B.; Singh, S.M.; Labrie, C.; Simard, J.; Bélanger, A.; Labrie, F. Endocrine-Related Cancer 1996, 3, 229-241.
126. Hamann, L.G.; Higuchi, R.I.; Zhi, L.; Edwards, J.P.; Wang, X.-N.J.; Marschke, K.B.; Kong, J.W.; Farmer, L.J.; Jones, T.K. J. Med. Chem. 1998, 41, 623-639.
127. Simental, J.A.; Sar, M.; Lane, M.V.; French, F.S.; Wilson, E.M. J. Biol. Chem. 1991, 266, 510-518.
128. Evans, R.M. Nature 1988, 889.
129. Edwards, J.P.; West, S.J.; Pooley, C.L.F.; Marschke, K.B.; Farmer, L.J.; Jones, T.K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 745-750.
130. Higuchi, R.I.; Edwards, J.P.; Caferoo, T.R.; Ringgenberg, J.D.; Kong, J.W.; Hamann, L.G.; Avienti, K.K.; Marschke, K.B.; Davis, R.L.; Farmer, L.J.; Jones, T.K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 1335-1340.
131. Zhi, L.; Tegley, C.M.; Marschke, K.B.; Jones, T.K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1009-1012.
132. Berger, T.S.; Parandoosh, Z.; Perry, B.W.; Stein, R.B. J. Steroid. Biochem. Mol. Biol. 1992, 41, 733-738.
133. Hamann, L.G.; Farmer, L.J.; Johnson, M.G.; Bender, S.L.; Mais, D.E.; Wang, M.W.; Crombie, D.; Goldman, M.E.; Jones, T.K. J. Med. Chem. 1996, 39, 1778-1789.
134. Pathirana, C.; Stein, R.B.; Berger, T.S.; Fenical, W.; Ianiro, T.; Mais, D.E.; Torres, A.; Goldman, M.E. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 630-635.
135. Jones, T.K.; Hamann, L.G.; Farmer, L.; Johnson, M.G.; Goldman, M.E. WO Patent 11215 1995,
136. Jones, T.K.; Hamann, L.G.; Farmer, L.; Johnson, M.G.; Goldman, M.E. US Patent Application 5,677,336, 1997.
137. Miyachi, H.; Azuma, A.; Kitamoto, T.; Hayashi, K.; Kato, S.; Koga, M.; Sato, B.; Hashimoto, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1483-1488.
138. Kelce, W.R.; Stone, C.R.; Laws, S.C.; Gray, L.E.; Kemppainen, J.A.; Wilson, E.M. Nature 1995, 375, 581-585.
139. Hori, Y.; Abe, Y.; Nakajima, H.; Shigematsu, N.; Takase, S.; Goto, T.; Okuhara, M.; Kohsaka, M. J. Antibiot. Tokyo. 1993, 46, 1901-1903.
140. Cameron, D.W.; Skene, C.E. Aust. J. Chem. 1996, 49, 617-624.
141. Toney, J.H.; Chen, Y.; Rutledge, S.J.; Schmidt, A.; Elbrecht, A. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1997, 60, 131-136.
142. Namer, M. J. Steroid. Biochem. 1988, 31, 719-729.
143. Hori, Y.; Abe, Y.; Nakajima, H.; Takase, S.; Fujita, T.; Goto, T.; Okuhara, M.; Kohsaka, M. J. Antibiot. Tokyo. 1993, 46, 1327-1333.
144. Hirayama, Y.; Itsukida, T.; Hakamada, Y. JP Patent Application 7330600, 1995.
145. Kasha, W.J.; Burnison, C.S. Patent Application US 4,689,345, 1987.
146. de Voogt, H.J.; Smith, P.H.; Pavone Macaluso, M.; de Pauw, M.; Suciu, S. J. Urol. 1986, 135, 303-307.
147. Pavone-Macaluso, M.; DeVoogt, H.J.; Viggiano, G.; Barasolo, E.; Lardennois, B.; DePauw, M.; Sylvester, R. J. Urol. 1986, 36, 624-631.
148. Tveter, K.J.; Otnes, B.; Hannestad, R. Scand. J. Urol. Nephrol. 1978, 12, 115-118.
149. Neumann, F.; Jacobi, G.H. Clin. Oncol. 1982, 1, 41-65.
150. Paisey, R.B.; Kadow, C.; Bolton, C.; Hartog, M.; Gingell, J.C. J. R. Soc. Med. 1986, 79, 210-211.
151. Graf, K.J.; Kleinecke, R.L.; Neumann, F. J. Reprod. Fertil. 1974, 39, 311-317.
152. Labrie, C.; Cusan, L.; Plante, M.; Lapointe, S.; Labrie, F. J. Steroid Biochem. 1987, 28, 379-384.
153. Pescatore, D.; Giberti, C.; Martorana, G.; Natta, G.; Giuliani, L. Eur. Urol. 1980, 6, 149-153.
154. Di Silverio, F.; Sciarra, F.; D'Eramo, G. Eur. Urol. 1990, 18, 10-15.
155. Sciarra, F.; Toscano, V.; Concolino, G.; DiSilverio, F. J. Steroid Biochem. Molec. Biol. 1990, 37, 349-362.
156. Labrie, F. Endocrinol. Metab. Clin. North Am. 1991, 20, 845-872.
157. Béland, G.; Elhilali, M.; Fradet, Y.; Laroche, B.; Ramsey, E.W.; Trachtenberg, J.; Venner, P.M.; Tewari, H.D. In Hormonal Therapy of Prostatic Diseases: Basic and Clinical Aspects; M. Motta, M. Serio, Eds; Bussum, Medicom; 1988; 302-311.
158. Janknegt, R.A.; Abbou, C.C.; Bartoletti, R.; Bernstein-Hahn, L.; Bracken, B.; Brisset, J.M.; Da Silva, F.C.; Chisholm, G.; Crawford, E.D.; Debruyne, F.M.; et al. J. Urol. 1993, 149, 77-83.
159. Brisset, J.M.; Boccon Gibod, L.; Botto, H.; Camey, M.; Cariou, G.; Duclos, J.M.; Duval, F.; Gonties, D.; Jorest, R.; Lamy, L.; et al. Prog., Clin. Biol. Res. 1987, 243A, 411-422.
160. Navratil, H. Prog. Clin. Biol. Res. 1987, 243A, 401-410.
161. Iversen, P.; Tveter, K.; Varenhorst, E. Scand. J. Urol. Nephrol. 1996, 30, 93-98.