Novel anti-RSV dianionic dendrimer-like compounds: Design, synthesis and biological evaluation

Current Pharmaceutical Design

Volumn 6, Issue 5, 2000, Pages 525-546

  Gazumyan, Anna ^a   Mitsner, Boris ^a   Ellestad, George A ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2' DEOXY 2' FLUORORIBONUCLEOSIDE; 5 ETHYNYL 4 IMIDAZOLECARBOXAMIDE 1 RIBOSIDE; ADJUMER; AH 758; ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDE; ANTIVIRUS AGENT; CL 309623; DENDRIMER; FERULIC ACID; GR 9238X; HS 116; IRIDOID; JM 2879; JM 2919; JM 2921; PALIVIZUMAB; PIRAZOFURIN; RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS VACCINE; RIBAVIRIN; UNCLASSIFIED DRUG; VIRUS RNA;

ANTIVIRAL ACTIVITY; CLINICAL TRIAL; DRUG DESIGN; DRUG EFFICACY; DRUG MECHANISM; DRUG SYNTHESIS; EPIDEMIC; HUMAN; IMMUNE DEFICIENCY; LOWER RESPIRATORY TRACT INFECTION; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; RESPIRATORY SYNCYTIAL PNEUMOVIRUS; REVIEW; RNA TRANSCRIPTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; VIRUS ADSORPTION; VIRUS INFECTION;

EID: 0034084754     PISSN: 13816128     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1381612003400704     Document Type: Review

References (98)

1. Chanock, R. M.; Finberg, L. Am. J. Hyg., 1957, 66, 475.
2. Chanock, R. M.; Roizman, B.; Myers, R. I. Am. J. Hyg., 1957, 66, 281.
3. Englund, J. A.; Sullivan, C. J.; Jordan, C. M.; Dehner, L. P.; Vercellotti, G. V.; Balfour, H. H. Jr. Ann. Intern. Med., 1988, 109, 203.
4. Falsey, A. R.; Cunningham, C. K.; Barker, W. H.; Kouides, R. W.; Yuen, J. B.; Menegus, M.; Weiner, L. B.; Bonville, C. A.; Betts, R. F. J. Infect. Disease 1995, 172, 389.
5. Harrington, R. D.; Hooton, T. M.; Hackman, R. C.; Storch, G. A.; Osborne, B.; Cleaves, C. A.; Benson, A.; Meyers, J. D. J. Infect. Disease 1992, 165, 987.
6. Glezen, W. P.; Taber, L. H.; Frank, A. L.; Kasel, J. A. Am. J. Dis. Child., 1986, 140, 543.
7. Behera, A. K.; Kumar, M.; Matsuse, H.; Lockey, R. F.; Mohapatra, S. S. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1998, 251, 704.
8. Freymuth, F.; Gouarin, S.; Vabret, A.; Petitjean, J. In "RSV 43 years"; Hutchison Island in Stuart, Florida, November 8-11, 1999.
9. Freymuth, F.; Vabret, A.; Brouard, J.; Toutain, F.; Verdon, R.; Petitjean, J.; Gouarin, S.; Duhamel, J. F.; Guillois, B. J. Clin. Virol., 1999, 13, 131.
10. Gardner, P. S.; McQuillin, J.; Court, S. D. M. Br. Med. J., 1970, 1, 327.
11. Panuska, J. R.; Hertz, M. I.; Taraf, H.; Villani, A.; Cirino, N. M. Am. Rev. Respir. Disease 1992, 145, 934.
12. Midulla, F.; Huang, Y. T.; Gilbert, I. A.; Cirino, N. M.; McFadden, E. R. Jr.; Panuska, J. R. Am. Rev. Respir. Disease 1989, 140, 771.
13. Weltzin, R. Exp. Opin. Ther. Patent 1998, 7, 1271.
14. Domachowske, J. B.; Rosenberg, H. F. Clin. Microbiol. Rev., 1999, 12, 298.
15. Collins, P. L.; McIntosh, K.; Chanock, R. M. In Fields Virology; Fields, B. N.; Knipe, D. M.; Howley, P. M., Eds.; Lippincott-Raven Publisher: Philadelphia, 1996; pp.1313-1351.
16. Richman, A. V.; Pedreira, F. A.; Tauraso, N. M. Appl. Microbiol., 1971, 21, 1099.
17. Bachi, T.; Howe, C. J. Virol., 1973, 12, 1173.
18. Lehmkuhl, H. D.; Smith, M. H; Cutlip, R. C. Arch. Virol., 1980, 65, 269.
19. Collins, P. L. In The Paramyxoviruses; Kingsbury, D. W. Ed.; Plenum Publishing Corp.: New York, 1991; pp 103-162.
20. Gruber, C.; Levine, S. J. Virol., 1983, 64, 825.
21. Olmsted, R. A.; Collins, P. L. J. Virol., 1989, 63, 2019.
22. Stec, D. S.; Hill, M. G. III.; Collins, P. L. Virology, 1991, 183, 273.
23. Huang, Y. T.; Collins, P. L.; Wertz, G. W. Virus Res., 1985, 2, 157.
24. Collins, P. L.; Hill, M. G.; Johnson, P. R. J. Gen. Virol., 1990, 71, 3015.
25. Garcia, J.; Garcia-Barreno, B.; Vivo, A.; Melero, J. A. Virology 1992, 195, 243.
26. Hardy, R.W.; Wertz, G. W. J. Virol., 1998, 72, 520.
27. Collins, P. L.; Hill, M. G.; Cristina, J.; Grosfeld, H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 81.
28. Evans, J. E.; Cane, P. A.; Pringle, C. R. Virus Res., 1996, 43, 155.
29. Atreya, P. L.; Peeples, M. E.; Collins, P. L. J. Virol., 1998, 72, 1452.
30. Collins, P. L.; Mink, M. A.; Stec, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 9663.
31. Mufson, M. A.; Orvell, C.; Rafnar, B.; Norrby, E. J. Gen. Virol., 1985, 66, 2111.
32. Collins, P. L.; Mottet, G. A. J. Gen. Virol., 1992, 73, 849.
33. Johnson, P. R.; Spriggs, M. K.; Olmsted, R. A.; Collins, P. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 5625.
34. Bullough, P. A.; Hughson, F. M.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Nature 1994, 371, 37.
35. Chan, D. C.; Fass, D.; Berger, J. M.; Kim, P. S. Cell 1997, 89, 263.
36. Norrby, E.; Marusyk, H.; Orvell, C. Acta. Pathol. Microbiol. Scand., 1970, 78, 268.
37. De Clercq, E. Int. J. Antimicrob. Agents 1996, 7, 193.
38. Wyde, P. R. Antiviral Res., 1998, 39, 63.
39. Shigeta, S. Antiviral Chem. Chemother., 1998, 9, 93.
40. Prince, G. A. Exp. Opin. Ther. Patent 1999, 9, 1354.
41. Committee on Infection Diseases. Pediatrics 1993, 92, 501.
42. Ohmit, S. E.; Moler, F. W.; Monto, A. S.; Khan, A. S. J. Clin. Epidemiol., 1996, 49, 993.
43. Balzarini, J.; Karlsson, A.; Wang, L.; Bohman, C.; Horska, K.; Votruba, I.; Fridland, A.; Van Aerschot, A.; Herdewijn, P.; De Clercq, E. J. Biol. Chem., 1993, 268, 24591.
44. Wyde, P. R.; Gilbert, B. E.; Ambrose, M. W. Antiviral Res., 1989, 11, 15.
45. Woods, J. M.; Marr, C. L. P.; Penn, C. R. Antiviral. Chem. Chemother., 1994, 5, 340.
46. De Clercq, E. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 1271.
47. The Wellcome FDN. Pat. EP-417999-B, 1996.
48. Zamencnic, P. C.; Stephenson, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1978, 75, 280.
49. Xiao ,W.; Li, G.; Lesiak, K.; Dong, B.; Silverman, R. H.; Torrence, P. F . Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 2609.
50. Li ,G.; Xiao ,W.; Torrence, P. F . J. Med. Chem., 1997, 40, 2959.
51. Jairath, S.; Brown-Vargas, P.; Hamlin, H. A.; Field, A. K.; Kilkuskie, R. E. Antiviral Res., 1997, 33, 201.
52. Barnard, D. L.; Sidwell, R. W.; Xiao, W.; Player, M. R.; Adah, S. A.; Torrence, P. F. Antiviral Res., 1999, 41, 119.
53. Torrence, P. F . Curr. Opin. Mol. Ther., 1999, 1, 307.
54. Domachowske, J. B.; Boville, C. A.; Dyer, K. D.; Rosenberg H. F. Nucleic Acids Res., 1998, 26, 5327.
55. Domachowske, J. B.; Dyer, K. D.; Boville, C. A.; Rosenberg, H. F. J. Infect. Disease 1998, 177, 1458.
56. Anonymous. Drug News Perspect., 1999, 12, 429.
57. Krusat, T.; Strecken, H.-J. Arch. Virol., 1997, 142, 1247.
58. Hasni, M.; Matsuda, M.; Okutani, K.; Shigeta, S. Int. J. Biol. Macromol., 1995, 17, 293.
59. Bourgeois, C.; Bour, J. B.; Lidholt, K.; Gauthray, C.; Pothier, P. J. Virol., 1998, 72, 7221.
60. Neyts, J.; Reymen, D.; Letourneur, D.; Jozefonvicz, J.; Scols, D.; Este, J.; Adrei, G.; McKenna, P.; Witvrouw, M.; Ikeda, S. Biochem Pharmacol., 1995, 50, 743.
61. Biomolecular Research Institute. Pat. WO 9803572, 1998.
62. Barnard, D. L.; Hill, C. L.; Gage, T.; Matheson, J. E.; Huffman, J. H.; Sidwell, R. W.; Otto, M. I.; Schinazi, R. F. Antiviral Res., 1997, 34, 27.
63. Abbot Lab. Pat. US 5866606, 1999.
64. Hosoya, M.; Neyts, J.; Yamamoto, N.; Schols, D.; Smoeck, R.; Pauwels, R.; De Clercq, E. Antiviral Chem. Chemther., 1991, 2, 243.
65. Feldman, S. A.; Hendry, R. M.; Beeler, J. A. J. Virol., 1999, 73, 6610.
66. Biomolecular Res. Inst. LTD. Pat. WO 9746581, 1997.
67. Lambert, D. M.; Barney, S.; Lambert, A. L.; Guthrie, K.; Medinas, R.; Davis, D. E.; Bucy, T.; Erickson, J.; Merutka, G.; Petteway, S. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 2186.
68. Ahmad, A.; Davies, J.; Randall, S.; Skinner G. R. Antiviral Res., 1996, 30, 75.
69. Abbot Lab. Pat. US 5538952, 1999.
70. Wyde, P. R.; Moore, D. K.; Pimentel, D. M.; Blough, H. A. Antiviral Res., 1995, 27, 59.
71. Wyde, P. R.; Moore, D. K.; Pimentel, D. M.; Gilbert, B. E.; Nimrod, R.; Panet, A. Antiviral Res., 1996, 31, 173.
72. Ryan, C.; Mo, J.; Schlesinger, M. J. Antiviral Chem. Chemther., 1995, 6, 391.
73. Wang, W.; Ballard, C. E.; Wang, B. Curr. Pharm. Design 1999, 5, 265.
74. Uyeda, M.; Kondo, K.-I.; Ito, A.; Yokomizo, K.; Kido, Y. J. Antibiot., 1995, 48, 1234.
75. Chen, L. J.; Blanc, F.; Stoddart, C. A.; Bogan, M.; Rozhon, E. J.; Parkinson, N.; Ye, Z.; Cooper, R.; Balick, M.; Nanakorn, W.; Kernan, M. R. J. Nat. Prod., 1998, 61, 1295.
76. Sakai, S.; Kawamata, H.; Kogure, T.; Mantani, N.; Terasewa, K.; Umatake, M.; Ochiai, H. Mediators Inflammation 1999, 8, 173.
77. G. D. Searle & Co., USA. Pat. WO 9522975, 1995.
78. Lhassani, M.; Chavignon, O.; Chezal, J.-M.; Teulade, J.-C.; Chapat, J.-P.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzaarini, J.; De Clercq, E.; Gueiffier, A. Eur. J. Med. Chem., 1999, 34, 271.
79. Watanabe, W.; Sudo, K.; Sato, R.; Kajiyashiki, T.; Konno, K.; Sigeta, S.; Yokota, T. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1998, 249, 992.
80. Chiba, T.; Shigeta, S.; Numazaki, Y. Biol. Pharm. Bull., 1995, 18, 1081.
81. Trimeris, Inc., USA. Pat. WO 9839287, 1998.
82. Viropharma, Inc., USA. Pat. WO 9938508, 1999.
83. McIntosh, K.; Masters, H. B.; Orr, I.; Chao, R. K.; Barkin, R. M. J. Infect. Disease 1978, 138, 24.
84. Anonymous. Antiviral Agent Bull., 1999, 12, 262.
85. Sorbera, L. A.; Rabasseda, X.; Leeson, P. A. Drugs Fut., 1998, 23, 970.
86. McElhone, H. J., Jr. In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology; Wiley: New York, 1992; Vol. 11, pp. 227-241.
87. Mur, V. I. Russian Chem. Rev., 1964, 33, 92.
88. Gold, H. In The Chemistry of Synthetic Dyes, Venkataraman, K. Ed.; Academic Press, Inc.: New York, 1971; Vol. 4, pp. 535-679.
89. Ding, W.-D.; Mitsner, B.; Krishnamurthy, G. Aulabaugh, A.; Hess, C. D.; Zaccardi, J.; Cutler, M. Feld, B.; Gazumyan, A.; Raifeld, Y.; Nikitenko, A. Lang, S. A.; Gluzman, Y.; O'Hara, B.; Ellestad, G. J. Med. Chem., 1998, 41, 2671.
90. Amer. Cyanamid Co., Pat. US 5,852,015, 1998.
91. Hoyle, J. In The Chemistry of Sulphonic Acids, Esters and their Derivatives', Patai, S.; Rappoport, Z. Eds.; Wiley: New York, 1991; pp. 351-400.
92. Rylander, P. N. In Catalytic Hydrogenation over Platinum Metals; Academic: New York, 1967; pp. 168-203.
93. Amer. Cyanamid Co., G.B. Pat. 1,194,388, 1970.
94. Heminway, B. R.; Yu, Y.; Tanaka, Y.; Perrine, K. G.; Gustafson, E.; Bernstein, J. M.; Galinski, M. S. Virology 1994, 200, 801.
95. Bukreyev, A.; Whetehead, S. S.; Murphy, B. R.; Collins, P. L. J. Virol., 1997, 71, 8973.
96. Karron, R. A.; Buonagurio, D. A.; Georgiu, A. F.; Whitehead, S. S.; Adamus, J. E.; Clements-Mann, M. L.; Harris, D. O.; Randolph, V.B.; Udem, S. A.; Murphy, B. R.; Sidhu, M. S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 13961.
97. Haywood, A. M. J. Virol., 1994, 68, 1.
98. Wyde, P. R.; Moore-Poveda, D. K.; O'Hara, B.; Ding, W-D.; Mitsner, B.; Gilbert, B. E. Antiviral Res., 1998, 38, 31.